JP2007515411A5 - - Google Patents

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JP2007515411A5
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好ましくは、スキームＩ中の９−（２−置換アミノメチルカルボニルアミノ）置換−６−ジメチル−６−デオキシテトラサイクリン６の調製におけるアミン９は、ｔ−ブチルアミンである。

Figure 2007515411




スキームＩＩに示されるように、ＸおよびＹが上で規定されている、出発の７−（置換）−８−（置換）−９−アミノ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン１またはその薬学的に受容可能な塩は、メチルオルトエステルと反応され、メチルベンゾオキサゾール誘導体１１を与える。メチルベンゾオキサゾール誘導体１１の酸加水分解は、Ｎ−アセチル誘導体１２を与える。
Figure 2007515411

Claims (24)

  1. 式（Ｉ）の化合物；
    Figure 2007515411
     またはそれらの互変異性体または薬学的に受容可能な塩であって、ここで：
    Ｘが、水素、アミノ、ＮＲ１１Ｒ１２、必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、必要に応じて置換された６個、１０個または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換されたビニル、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニルおよびハロゲンから選択され；
    Ａ”が、以下の群から選択される部分であり：
    Figure 2007515411
     Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであるか、または
    Ｒ１１およびＲ１２は、必要に応じて、各々が結合する窒素原子と一緒になって、３〜７員の飽和炭化水素環を形成し；
    Ｙが、水素、必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、必要に応じて置換された６個、１０個または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ビニル、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、およびハロゲンから選択され；
    Ｒが、必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、必要に応じて置換された２〜６個の炭素原子のアルケニル、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２、必要に応じて置換された６個、１０個または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、必要に応じて置換された７〜１３個の炭素原子のアロイル、ＳＲ３、必要に応じて置換された５〜６個の環原子のヘテロアリール、ならびに、必要に応じて置換された５〜６個の環原子のヘテロアリールカルボニルから選択され、該ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される、同じでも異なっていてもよい１〜４個のヘテロ原子を含み、該ヘテロアリールカルボニルは、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される、同じでも異なっていてもよい１〜４個のヘテロ原子を含み；
    Ｒ１およびＲ２は、各々、独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであるか、または
    Ｒ１およびＲ２は、必要に応じて、各々が結合する窒素原子と一緒になって、３〜７員の飽和炭化水素環を形成し；
    Ｒ３が、必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、必要に応じて置換されたＣＨ２−アリール、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、アロイル、必要に応じて置換されたＣＨ２（ＣＯ）ＯＣＨ２アリール、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子の−ＣＨ２−アルケニル、および必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子の−ＣＨ２−アルキニルであり、
    但し、ＸがＮＲ１Ｒ２であり、そしてＲ１が水素である場合、Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、または１，１−ジメチルエチルであり；そしてＲ１がメチルまたはエチルである場合、Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−プロピル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピルである、
    化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  2. Ｒが、必要に応じて１〜３個の置換基で置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  3. 式（Ｉ）のＲが、１〜６個の炭素原子のアルキル、２〜６個の炭素原子のアルケニル、およびヘテロシクリルによって置換されるアルキルの群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  4. 前記ヘテロシクリルによって置換されるアルキルが、以下の群の部分
    Figure 2007515411
    から選択される、請求項３に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  5. Ｒが、以下の群
    Figure 2007515411
    の部分から選択される、請求項２に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  6. Ｒが、ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  7. Ｒが、以下の群
    Figure 2007515411
     から選択される部分から選択される、請求項６に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  8. Ｒが、必要に応じて置換された１〜６個の炭素原子のアルキル、必要に応じて置換された２〜６個の炭素原子のアルケニル、
    Figure 2007515411
     である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  9. Ｒが、
    Figure 2007515411
    から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  10. Ｒが、１〜１２個の炭素原子のＳ−アルキル、必要に応じて置換されたＳ−ＣＨ２−アリール、および必要に応じて置換されたＳ−ＣＨ２（ＣＯ）ＯＣＨ２アリールである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  11. Ｒが、以下の群の部分
    Figure 2007515411
    から選択される、請求項１０に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  12. ＹがＨである、請求項１〜請求項１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. Ｘが−ＮＭｅ２である、請求項１〜請求項１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 以下の群：
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−（２，２−ジフェニルビニル）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−８−（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１３−トリヒドロキシ−２−（２−メチル−ｌ−プロペニル)−１１，１２−ジオキソ−７，７ａ，８，
    １１，１１ａ，１２−ヘキサヒドロナフタセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−［（Ｅ）−２−（２−フリル）エテニル］−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−２−［（Ｅ）−２−（４−メトキシフェニル）エテニル］−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−２−［（Ｅ）−２−（３−メトキシフェニル）エテニル］−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−２−［（Ｅ）−２−（２−メトキシフェニル）エテニル］−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−［（Ｅ）−２−（２−フルオロフェニル）エテニル］−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（クロロメチル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−［（ジメチルアミノ）メチル］−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−［（プロピルアミノ）メチル］−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−［（ブチルアミノ）メチル］−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−［（プロピルアミノ）メチル］−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、および
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）メチル］−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  15. 以下の群：
    （７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−８−（ジメチルアミノ）−２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−９，１１ａ，１３−トリヒドロキシ−１１，１２−ジオキソ−７，７ａ，８，１１，１１ａ，１２−ヘキサヒドロナフタセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，ｌ３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−（３−フルオロフェニル）−９，１１ａ，１３−トリヒドロキシ−１１，１２−ジオキソ−７，７ａ，８，１１，１１ａ，１２−ヘキサヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（４−シアノフェニル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−（２，４，５−トリエトキシフェニル）−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、および
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  16. 以下の群：
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−チエン−３−イル−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−２−（２−フリル）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    ｛５−［（６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−１０−（アミノカルボニル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−２−イル］−２−フリル｝メチルアセテート、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−２−（１−ベンゾチエン−３−イル）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−（１，３−チアゾール−２−イル）−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−ピリジン−４−イル−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、および
    （６ａＲ，７ａＳ，８Ｓ，１１ａＳ）−５，８−ビス（ジメチルアミノ）−９，１１ａ，１２−トリヒドロキシ−１１，１３−ジオキソ−２−ピリジン−３−イル−６，６ａ，７，７ａ，８，１１，１１ａ，１３−オクタヒドロテトラセノ［２，１−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−カルボキサミド、
    から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
  17. 薬学的に受容可能なキャリアと一緒に、請求項１〜請求項１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を含有する、薬学的組成物。
  18. 温血動物における細菌感染の処置または制御のための組成物であって、該組成物は、薬理学的有効量の請求項１〜請求項１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を含有する、組成物。
  19. 以下の式の化合物
    Figure 2007515411
     、またはその薬学的に受容可能な塩の調製のための製法であって、ここで：
    Ｘが、水素、アミノ、ＮＲ１１Ｒ１２、必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、必要に応じて置換された６個、１０個または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換されたビニル、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニルおよびハロゲンから選択され；
    Ｒ１およびＲ２は、各々、独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであるか、または
    Ｒ１およびＲ２は、必要に応じて、各々が結合する窒素原子と一緒になって、３〜７員の飽和炭化水素環を形成し；
    Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであるか、または
    Ｒ１１およびＲ１２は、必要に応じて、各々が結合する窒素原子と一緒になって、３〜７員の飽和炭化水素環を形成し；
    Ｙが、水素、必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、必要に応じて置換された６個、１０個または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ビニル、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、およびハロゲンから選択され；
    該製法は、
    ａ．以下の式
    Figure 2007515411
     の７−（置換）−８−（置換）−９−アミノ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン、またはその薬学的に受容可能な塩を、
    非プロトン性溶媒中の２−クロロトリメトキシエタンと反応させ、以下の式
    Figure 2007515411
     のクロロ化合物を得る工程；
    ｂ．該クロロ化合物をアミンＲ１Ｒ２ＮＨと反応させ、以下の式
    Figure 2007515411
    の置換アミンを形成する工程；
    ｃ．該置換アミンを酸を用いて加水分解し、以下の式
    Figure 2007515411
    の化合物を得る工程；および
    ｄ．該化合物またはその薬学的に受容可能な塩を単離する工程、
    を包含する、製法。
  20. ＸがＮ（ＣＨ３）２である、請求項１９に記載の製法。
  21. 前記アミンＲ１Ｒ２ＮＨがｔ−ブチルアミンである、請求項１９または請求項２０に記載の製法。
  22. 前記非プロトン性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである、請求項１９〜請求項２１のいずれか１項に記載の製法。
  23. ［４Ｓ−（４α，４ａα，５ａα，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［２−（１，１−ジメチルエチルアミノ）アセチルアミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキサミド、またはその薬学的に受容可能な塩が、調製される、請求項１９〜請求項２２のいずれか１項に記載の製法。
  24. 請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製するための製法であって、該製法は、
    ａ）．以下の式
    Figure 2007515411
    の７−（置換）−８−（置換）−９−アミノ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン、またはその薬学的に受容可能な塩を、
    非プロトン性溶媒中の２−クロロトリメトキシエタンと反応させ、以下の式
    Figure 2007515411
     のクロロ化合物を得；
    ここで、該変数は、請求項１に記載されたとおりである、工程；または、
    ｂ．以下の式
    Figure 2007515411
     のクロロ化合物であって、
    ここで、該変数は請求項１に記載されたとおりであるクロロ化合物をアミンＲ１Ｒ２ＮＨと反応させ、以下の式
    Figure 2007515411
     の置換アミンを形成する工程；または、
    ｃ）請求項１に記載の式Ｉの塩基性化合物を薬学的に受容可能な塩に変換するか、もしくは該薬学的に受容可能な塩を式Ｉの塩基性化合物に変換する、工程
    を包含する、製法。

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