JP2007513203A - アルコキシシラン−末端プレポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
−SiR1 a(OR2)3−a [1]
[式中、R1は場合によりハロゲン置換された、1〜10個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリール基であり、
R2は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であるか、あるいは、全部で2〜10個の炭素原子を有するω−オキサアルキル−アルキル基であり、かつ、
aは0〜2の数である]の末端基を有するプレポリマー(A)を提供し、その際、プレポリマー(A)は、
1)平均分子量 Mn1000〜25000を有するポリオール(A1)、
2)1分子当たり少なくとも2個のヒドロキシル基を有し、かつ分子量62〜300である低分子量アルコール(A2)、
3)ジ−またはポリイソシアネート(A3)、および
4)イソシアネート基またはイソシアネート反応性基を有するアルコキシシラン(A4)を反応させることにより得られ、
その際、低分子量アルコール(A2)およびポリオール(A1)は、0.3:1〜7:1のモル比で使用されている。
−A−CH2−SiR1 a(OR2)3−a [2]
[式中、Aは−O−、−S−、−(R3)N−、−O−CO−N(R3)−、−N(R3)−CO−O−、−NH−CO−NH−、−N(R4)−CO−NH−、−NH−CO−N(R4)−および−N(R4)−CO−N(R4)−から選択された二価の結合基であり、
R3は水素、場合によりハロゲン置換された環式、直鎖または分枝のC1〜C18アルキル基またはアルケニル基またはC6〜C18アリール基であり、
R4は場合によりハロゲン置換された環式、直鎖または分枝のC1〜C18アルキル基またはアルケニル基またはC6〜C18アリール基であり、
かつR1、R2およびaは一般式[1]に記載したものである]の末端基を有する。
Z−R6−[Si(R5)2−O−]n−Si(R5)2−R6−Z (3)
[式中、R5は、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基、好ましくはメチル基であり、
R6は、1〜12個の炭素原子を有する分枝または非分枝の炭化水素鎖、好ましくはn−プロピルであり、
nは1〜3000の数であり、好ましくは10〜1000の数であり、かつ、
ZはOHまたはNHR3基であり、
かつ、R3は、一般式[2]に関して定義されたものである]のヒドロキシアルキル−またはアミノアルキル−末端ポリシロキサンを使用することも可能である。
R1、R2、R3、R4およびaは、一般式[1]および[2]に関して定義されたものである]の高反応性のアルコキシシラン(D)によって与えられるものである。特に好ましい水排除剤は、カルバメートシランであり、その際B2は、基R4O−CO−NHである。
N−シクロヘキシルアミノメチルジメトキシシランの製造:
シクロヘキシルアミン 1486.5g(15モル)およびシクロヘキサン 600gを溶剤として、その全部を4lの四つ口フラスコに導入し、かつ、この最初の装填物については、その後に窒素を用いて不活性化した。85℃の温度に加熱し、クロロメチルメチルジメトキシシラン 773.4g(5モル)を、2時間に亘って滴加し(温度<95℃)、かつ混合物を、95℃で2時間以上に亘って撹拌した。引き続いて、約300gのシランを添加することで、シクロヘキシルアミンヒドロクロリドの塩の形での沈殿を増加させるが、しかしながら懸濁液は、測定の終了時まで容易に撹拌可能であった。懸濁液を一晩に亘って放置し、その後にシクロヘキサン約300mlを添加した。部分的真空下で、過剰量のアミンおよびシクロヘキサン溶剤を、蒸留によって60〜70℃で除去した。残留物を冷却し、さらに300mlのシクロヘキサンで処理し、ヒドロクロリドを完全に沈殿させた。懸濁液を濾過し、かつ溶剤を、再度、部分的真空下で60〜70℃で除去した。残留物を蒸留により精製した(106〜108℃、15ミリバール)。761gの収率、すなわち理論値の70%を達成し、その際、生成物純度は約99.5%であった。
メトキシメチルトリメトキシシラン(MeO−TMO)の製造:
メタノール315mlを、ナトリウムメトキシド68g(1.26モル)と一緒にゆっくり撹拌することで混合した。ナトリウムメトキシドを65℃で完全に溶解した後に、クロロメチルトリメトキシシラン 205g(1.2モル)を2時間に亘って、45〜−50℃の温度で滴加した。わずかに発熱性の中和の過程でNaClを沈殿させた。これは引き続いて、ゆっくりと冷却しながら25℃で1時間に亘って撹拌した。NaClを孔度3のフリット上で濾別し、少量のメタノールを用いてリンスした。
メチルトリメトキシシリルメチルカルバメート(C−TMO)の製造:
微粉化されたカリウムイソシアネート 61.3g(7.56モル)を計量し、1lの四つ口フラスコ中に導入した。その後にメタノール404g(0.51l、12.6モル)、ジメチルホルムアミド 184.0g(0.196l)およびクロロメチルトリメトキシシラン 100.7g(0.59モル)を導入した。反応混合物を撹拌しながら沸点まで加熱し、かつ還流下で全10時間に亘って保持し、その際、沸騰温度は100℃から128℃に上昇し、その後に安定化した。混合物を室温に冷却した後に、形成された塩化カリウムを吸引フィルター上で分離除去し、かつフィルターケークを1.1lのメタノールを用いて洗浄した。メタノールおよびジメチルホルムアミド溶剤を、ロータリーエバポレーター上で除去した。塩化カリウムの残存する量を分離除去した。この粗溶液を、蒸留により精製した(塔頂温度79〜85℃、3ミリバール)。全体としてC−TMO 60.4g(理論値の53%[114g])を得ることが可能である。
プレポリマー(A)の製造:
撹拌、冷却および加熱手段を備えた250mlの反応容器を、平均分子量9500g/モル(Acclaim 12200 Bayer社)を有するポリプロピレングリコール 152g(16ミリモル)で装填し、かつ、この最初の装填物を、減圧下で、80℃で30分に亘って脱水した。その後に熱を除去し、かつ窒素下で、1,4−ブタンジオール2.16g(24mmol)、イソホロンジイソシアネート12.43g(56mmol)およびジブチル錫ジラウレート80mg(100ppmの錫含量に相当する)を添加した。この混合物を80℃で60分に亘って撹拌した。得られたNCO−末端ポリウレタンプレポリマーをその後に75℃に冷却し、かつN−シクロヘキシルアミノメチル−ジメトキシメチルシラン11.13g(51.2mmol)と一緒に混合し、かつ混合物を80℃で60分に亘って撹拌した。得られたプレポリマー混合物中では、IR分光測定器によってもはやイソシアネート基を検出することはできなかった。わずかに混濁したプレポリマーが得られ、この場合、これらは20℃で、370Pasの粘度を有し、注ぐことができ、かつ問題なくさらに加工することができる。
一般的教示(個々の成分のための特定量は、第1表参照。特定の成分が存在しない場合には、それぞれの混合工程は省略):
前記プレポリマーを、カルバートメチルトリメトキシシラン(C−TMO−例3により製造)と一緒に混合し、かつ成分を、Speedmixer(DAC 150 FV Hausschild社)中で、27000rpmで15秒間に亘って混合した。その後にチョーク(BLR3 Omya社)、HDK V 15(Wacker Chemie GmbH, Germmany)およびメトキシメチルトリメトキシシラン(MeO-TMO、例2により製造)を添加し、かつ混合を2回に亘って、20秒で、30000rpmの速度で実施した。最終的に、アミノプロピルトリメトキシシラン(A-TMO、Silquest A1110 (R)、Crompton社)を添加し、引き続いて20秒に亘って、30000rpmの速度で混合した。
この比較例は、例4に関するものである。しかしながら、この場合においては、1,4−ブタンジオールおよび質量9500を有するポリプロピレングリコールの混合物の代わりに、質量4000を有するポリプロピレングリコールを使用した。濃度比は、例4および比較例1からのプレポリマーが、本質的に同平均分子量、ウレタンおよび尿素基の密度、および相当のシラン基含量を有するように選択した。
撹拌、冷却および加熱手段を備えた250mlの反応容器に、4000g/モルの平均分子量を有するポリプロピレングリコール160g(40mmol)を装填し、かつ最初の装填物を減圧下で、80℃で30分に亘って脱水した。その後に熱を除去し、かつ窒素下で、イソホロンジイソシアネート12.43g(56mmol)およびジブチル錫ジラウレート80mgを添加した。この混合物を80℃で60分に亘って撹拌した。得られたNCO−末端ポリウレタンプレポリマーを、その後に75℃に冷却し、かつN−シクロヘキシルアミノメチル−ジメトキシメチルシラン11.13g(51.2mmol)と一緒に混合し、かつ混合物を80℃で60分に亘って撹拌した。得られたプレポリマー混合物中では、IR分光測定器により、もはやイソシアネート基が検出することができなかった。わずかに混濁したプレポリマーが得られ、この場合、これが20℃で155Pasの粘度を有し、注ぎいれ、かつ問題なくさらに加工することが可能であった。
一般的教示(個々の成分のための特定量は、第2表参照。特定の成分が存在しない場合には、それぞれの混合工程は省略):
前記プレポリマーを、カルバメートメチルトリメトキシシラン(C-TMO 例3により製造)と一緒に混合し、かつ成分を、Speedmixer(DAC 150 FV Hausschild社)中で、27000rpmで15秒間に亘って混合した。その後にチョーク(BLR3 Omya社)、HDK V 15(Wacker Chemie GmbH, Germmany)およびメトキシメチルトリメトキシシラン(MeO-TMO 例2により製造)を添加し、かつ混合を2回に亘って、20秒で、30000rpmの速度で実施した。最終的にアミノプロピルトリメトキシシラン(A-TMO Silquest A1110 (R)、Crompton社)を添加し、引き続いて20秒に亘って、30000rpmの速度で混合した。
この比較例は例4に関する。しかしながら、この場合において1,4−ブタンジオールは使用せず、したがって、使用のためのイソホロンジイソシアネートの量は減少する。
撹拌、冷却および加熱手段を備えた250mlの反応容器に、平均分子量9500g/モルを有するポリプロピレングリコール(Acclaim 12200 Bayer社)152g(16ミリモル)を装填し、かつ、この最初の装填物を、減圧下で、80℃で30分に亘って脱水した。その後に熱を除去し、かつ窒素下で、イソホロンジイソソアネート7.1g(32mmol)およびジブチル錫ジラウレート80mgを添加した。その後にこの混合物を、80℃で60分に亘って撹拌した。得られたNCO−末端ポリウレタンプレポリマーを、その後に75℃に冷却し、かつN−シクロヘキシルアミノメチル−ジメトキシメチルシラン11.13g(51.2mmol)と一緒に混合し、かつ混合物を80℃で60分に亘って撹拌した。得られたプレポリマー混合物中では、IR分光測定器によってはもはやイソシアネート基を検出することはできなかった。わずかに混濁したプレポリマーが得られ、この場合、これらは20℃で77Pasの粘度を有し、注ぐことができ、かつ問題なくさらに加工することができる。
一般的教示(個々の成分のための特定量は、第3表参照。特定の成分が存在しない場合には、それぞれの混合工程は省略):
前記プレポリマーを、カルバメートメチルトリメトキシシラン(C−TMO、例3により製造)と一緒に混合し、かつ成分、Speedmixer(DAC 150 FV Hausschild社)中で、27000rpmで15秒間に亘って混合した。その後にチョーク(BLR3 Omya社)、HDK V 15(Wacker Chemie GmbH, Germmany)およびメトキシメチルトリメトキシシラン(MeO−TMO、例2により製造)を添加し、かつ2回に亘って、20秒で、30000rpmの速度で混合した。最終的に、アミノプロピルトリメトキシシラン(A−TMO、Silquest A1110 (R)、Crompton社)を添加し、引き続いて20秒に亘って、30000rpmの速度で混合した。
粗プレポリマーブレンドの性質
最終的なプレポリマーブレンドを、ドクターナイフを用いて、2mmの高さのテフロン成形体中に被覆し、その際、体積中の硬化速度は1日当たり2mmであった。2週間の貯蔵の後に、S1テスト検体を押出し、その引張り特性について、EN ISO 527−2にしたがって、Z010(Zwick)上で測定した。それぞれのプレポリマー上で測定された性質は第4表に示した。
例4.1、比較例1.1および比較例2.1;
例4.2、比較例1.2および比較例2.2;
例4.3、比較例1.3および比較例2.3;
のブレンドは、それぞれの場合において、使用されたプレポリマー中でのみ同一または異なっていた。いいかえれば、これら組成物の性質は、互いにそれぞれの場合において直接的に比較することができる。
この例は、プレポリマー(A)がさらに非充填プレポリマーブレンドを製造するのに適していることを示し、この場合、これらのブレンドは、この種の系のための極めて高い引張り強度を有する材料のために適している。
撹拌、冷却および加熱手段を備えた250mlの反応容器に、平均分子量9500g/モルを有するポリプロピレングリコール(Acclaim(R)12200、Bayer)152g(16ミリモル)を導入し、かつ、この最初の装填物を、減圧下で、80℃で30分に亘って脱水した。その後に熱を除去し、かつ窒素下で、1,4−ブタンジオール 2.88g(32mmol)、イソホロンジイソシアネート 14.21g(64mmol)およびジブチル錫ジラウレート 80mgを添加した。この混合物を、80℃で60分に亘って撹拌した。得られたNCO−末端ポリウレタンプレポリマーをその後に75℃に冷却し、かつ、N−シクロヘキシルアミノメチル−ジメトキシメチルシラン13.91g(64mmol)と一緒に混合し、かつ混合物を、80℃で60分に亘って撹拌した。得られたプレポリマー混合物中では、IR分光測定器によってはもはやイソシアネート基を検出することはできなかった。わずかに混濁したプレポリマーが得られ、この場合、これは20℃で620Pasの粘度を有し、注ぐことができ、かつ問題なくさらに加工することができる。
このプレポリマーを、例4と同様の方法でプレポリマーブレンドに加工した。使用された配合物については第5表に示す。
この比較例は例6に関するものである。しかしながら、ここでは1,4−ブタンジオールが使用せず、それによって、使用のためのイソホロンジイソシアネートの量は減少する。
本発明によらないプレポリマーの製造:
ポリマーは、例6に記載された方法で同様に製造するが、但し、ブタンジオールを添加することなく、かつイソホロンジイソシアネート14.21g(64mmol)の代わりに7.1g(32mmol)を使用した。
このプレポリマーを、例4と同様にプレポリマーブレンドに加工した。使用された配合については第6表に示す。
例5に記載したように試料検体を製造し、かつ測定した。しかしながらこの場合において、例6および比較例3中に製造されたプレポリマーを使用した。それぞれのプレポリマーブレンド上で測定された性質は、第7表に示した。
この例についてはさらにプレポリマー(A)の性能を試験するのに役立つ。
撹拌、冷却および加熱手段を備えた250mlの反応容器に、平均分子量9500g/モルを有するポリプロピレングリコール(Acclaim(R)12200 Bayer)152g(16ミリモル)を装填し、かつ、この最初の装填物を、減圧下で、80℃で30分に亘って脱水した。その後に熱を除去し、かつ60℃で、窒素下で、1,4−ブタンジオール 2.16g(24mmol)、イソホロンジイソシアネート 12.43g(56mmol)およびジブチル錫ジラウレート 80mgを添加した。この混合物を、80℃で60分に亘って撹拌した。得られたNCO−末端ポリウレタンプレポリマーを、その後に60℃に冷却し、かつ、N−シクロヘキシルアミノメチル−ジメトキシメチルシラン13.91g(64mmol)と一緒に混合し、かつ混合物を80℃で60分に亘って撹拌した。得られたプレポリマー混合物中では、IR分光測定器によってはもはやイソシアネート基を検出することはできなかった。わずかに混濁したプレポリマーが得られ、この場合、これらは20℃で505Pasの粘度を有し、注ぐことができ、かつ問題なくさらに加工することができる。
このプレポリマーを例4のようにプレポリマーブレンドに加工した。使用された配合については第8表に示す。
この例はさらにプレポリマー(A)の性能を試験するのに役立つ。
プレポリマーを例4に記載されたように製造するが、但し、11.13g(51.2mmol)のN−シクロヘキシルアミノメチルジメトキシメチルシランの代わりに、7.42g(34.1mmol)とし、かつ付加的に、4.64g(17.1mmol)のN−シクロヘキシルアミノメチルトリメトキシシランを使用した。
このプレポリマーを、例4と同じようにプレポリマーブレンドに加工した。使用された配合については第9表に示す。
この例は、さらにプレポリマーの性能を試験するのに役立つ。
プレポリマーを例8に記載のように製造した。これにより試料検体が製造され、その際、プレポリマーは配合前にTriveron(R)と一緒に混合した。
このプレポリマーを、5質量%のTriveron(R)と一緒に混合し、かつ例4のようにプレポリマーブレンドに加工した。使用された配合は第10表に示す。
Claims (11)
- 1)平均分子量 Mn1000〜25000を有するポリオール(A1)、
2)1分子当たり少なくとも2個のヒドロキシル基を有し、かつ分子量62〜300である低分子量アルコール(A2)、
3)ジ−またはポリイソシアネート(A3)および
4)イソシアネート基またはイソシアネート反応性基を有するアルコキシシラン(A4)を反応させることにより得られ、その際、低分子量アルコール(A2)とポリオール(A1)とを、0.3:1〜7:1のモル比で使用する、一般式[1]
−SiR1 a(OR2)3−a [1]
[式中、R1は場合によりハロゲン置換された、1〜10個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリール基であり、
R2は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であるか、あるいは、全部で2〜10個の炭素原子を有するω−オキサアルキル−アルキル基であり、かつ、
aは0〜2の数である]の末端基を有するプレポリマー(A)。 - イソシアネート不含である、請求項1に記載のプレポリマー(A)。
- アルコキシシラン−末端ポリマー(A)が、一般式[2]
−A−CH2−SiR1 a(OR2)3−a [2]
[式中、Aは−O−、−S−、−(R3)N−、−O−CO−N(R3)−、−N(R3)−CO−O−、−NH−CO−NH−、−N(R4)−CO−NH−、−NH−CO−N(R4)−、−N(R4)−CO−N(R4)−から選択された二価の結合基であり、
R3は水素、場合によりハロゲン置換された環式、直鎖または分枝のC1〜C18アルキル基またはアルケニル基またはC6〜C18アリール基であり、
R4は場合によりハロゲン置換された環式、直鎖または分枝のC1〜C18アルキル基またはアルケニル基またはC6〜C18アリール基であり、
かつR1、R2およびaは一般式[1]に記載したものである]の末端基を有する、請求項1または2に記載のプレポリマー(A)。 - ポリオール(A1)が、ヒドロキシ−官能性ポリエーテル、ポリエステル、ポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ポリカルボネート、ポリスチレン、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルエステル、ポリビニルヒドロキシドおよびポリオレフィンから選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載のプレポリマー(A)。
- 低分子量アルコール(A2)がグリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、位置異性ペンタジオールおよびヘキサジオール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールから選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載のプレポリマー(A)。
- ジ−またはポリイソシアネート(A3)が、ジイソシアナトジフェニルメタン(MDI)、トルイレンジイソシアネート(TDI)、ジイソシアナトナフタレン(NDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、過水素化MDI(H−MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ポリマーMDI(P−MDI)、トリフェニルメタントリイソシアネート、イソシアヌレートトリイソシアネートおよびビュレットトリイソシアネートから選択される、請求項1から5までのいずれか1項に記載のプレポリマー(A)。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載のプレポリマーを含有する組成物(M)。
- 炭酸カルシウム、シリカおよびカーボンブラックから選択された充填剤(E)を含有する、請求項8に記載の組成物(M)。
- 充填剤不含である、請求項8に記載の組成物(M)。
- 有機溶剤(F)0〜20体積%を含有する、請求項8〜10までのいずれか1項に記載の組成物(M)。
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