JP2007512549A - 活性化エネルギーの低いケイ素含有レジスト・システム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、シルセスキオキサン・ポリマーと、こうしたシルセスキオキサン・ポリマーを含有するレジスト組成物を提供するものであり、このシルセスキオキサン・ポリマーの少なくとも一部はフッ素化部分を有し、このシルセスキオキサン・ポリマーの少なくとも一部は、酸触媒による開裂反応のための活性化エネルギーが低く、光学密度の高い部分の存在を最小化又は回避する、溶解抑制型ペンダント酸不安定部分を有する。本発明のポリマーはまた、水性アルカリ溶液中でのレジストのアルカリ溶解を促進するペンダント極性部分を有する。本発明のポリマーは、ポジ型レジスト組成物に特に有用である。本発明は、基板にパターン形成された構造体を形成する際にこうしたレジスト組成物を用いる方法、特に多層(例えば二層)フォトリソグラフィ方法を包含し、この方法は193nm及び157nmのような波長にて高解像度の像を生成できる。
【選択図】 なし
Description
R=kλ/NA
式中、λは投影システムに使用される光源の波長を表わし、NAは使用される投影光学部品の開口数を表わす。「k」は、組み合わされたリソグラフィ・システムが理論的な解像度限界を実際にどの程度利用できるかを示す因子を表わし、それは標準露光システムについては約0.8から約0.5まで下がった範囲となり得る。同じサイズのハーフピッチ形状の理論的な寸法限界は、レジストに適用される露光量が強度の平方に等しいので、NA=1の場合、波長λの4分の1(k=0.25)であり、故に解像度はλ/4又はλ/2のピッチを超えては調節できない。最新世代の材料の各々において達成可能な解像度は、低k技術及び開口数の大きいツールを使用することによって、こうした限界に近づいている。157nmのリソグラフィに関して、非常に大きいが可能性としては製造可能な0.95のNA、最小k因子を用いる製造のために開発された最新のVUV波長(すなわち、λ/4)は約40nmに等しい。この加工寸法未満の像を得るためには、液浸リソグラフィ(immersion lithography)にて提供されるようにNAを>1に拡張するか、又は回折限界のない非光学リソグラフィ・システム、例えばいわゆる次世代リソグラフィ(NGL)を用いるという選択肢がある。これらNGLの最も有望なものは、極紫外線(EUV、軟x線とも呼ばれることもある)又は電子線リソグラフィ(EBL)である。
(a)基板を準備するステップと、
(b)レジスト組成物であって、(i)酸感応性像形成ポリマー及び(ii)放射線感応性酸発生剤を含み、この像形成ポリマーが、シルセスキオキサン骨格と、酸触媒による開裂のための活性化エネルギーが低い溶解抑制型ペンダント酸不安定部分とを含み、像形成ポリマーの少なくとも一部がフッ素化されており、光学密度の高い部分の存在を最小化又は回避するレジスト組成物を基板に塗布して、基板上にレジスト層を形成するステップと、
(c)基板を放射線でパターン状に露光し、それにより、レジスト層の露光された領域において放射線感応性酸発生剤によって酸が発生するステップと、
(d)レジスト層のパターン状の可溶部分を除去して、レジスト層にスペース・パターンを形成するステップと、
(e)スペース・パターンを基板に転写するステップと、
を含む。
(i)ポリマー構成成分の少なくとも一部はフッ素化部分を有し、
(ii)ポリマー構成成分の少なくとも一部は、酸触媒による開裂反応のための活性化エネルギーが低く、光学密度の高い部分の存在を最小化するか又は回避する、水性アルカリ溶液中でのレジストの溶解抑制型ペンダント酸不安定部分を有し、
(iii)ポリマー構成成分の少なくとも一部は、水性アルカリ溶液中でのレジストのアルカリ溶解を促進するペンダント極性部分を有する。
(a)基板を準備するステップと、
(b)レジスト組成物であって、(i)酸感応性像形成ポリマー及び(ii)放射線感応性酸発生剤を含み、この像形成ポリマーが、シルセスキオキサン骨格と、酸触媒による開裂のための活性化エネルギーが低い溶解抑制型ペンダント酸不安定部分とを含み、像形成ポリマーの少なくとも一部がフッ素化されているレジスト組成物を基板に塗布して、基板上にレジスト層を形成するステップと、
(c)基板を放射線でパターン状に露光し、それにより、レジスト層の露光された領域において放射線感応性酸発生剤によって酸が発生するステップと、
(d)レジスト層のパターン状の可溶部分を除去して、レジスト層にスペース・パターンを形成するステップと、
(e)スペース・パターンを基板に転写するステップと、
を含む。
露光されたレジスト層は、ベークされてレジスト層の露光部分における酸触媒反応を促進してもよい。
本発明は、実施例の詳細に限定されない。
25gの20重量%ポリ(2−ヒドロキシ−3,3,3−トリフルオロプロピルシルセスキオキサン)のPGMEA溶液に、約35mgのシュウ酸を添加した。酸を溶解した後、1.54gの1−メトキシシクロヘキセンをその溶液に添加し、攪拌しながら一晩、室温で反応を行った。次いで5gの塩基性活性酸化アルミニウムによって反応をクエンチした。C13NMRによってフルオロカルビノール基について保護レベルが25%であることが測定された。
100gの20重量%ポリ(2−ヒドロキシ−3,3,3−トリフルオロプロピルシルセスキオキサン)のPGMEA溶液に約60mgのシュウ酸を添加した。酸を溶解した後、12.56gの1−メトキシシクロヘキセンをその溶液に添加し、攪拌しながら一晩、室温で反応を行った。次いで7.2gの塩基性活性酸化アルミニウムによって反応をクエンチした。フラスコに窒素を流し、実質的にMOCHを除去した。C13NMRによってフルオロカルビノール基について保護レベルが40%であることが測定された。
異なるアセタール及びケタール保護されたFSQのための合成手順を、以下の表1に列挙される材料量で実施例1と同じ方法で行った。全ての反応を1.5gのAl2O3でクエンチした。
部分的に保護されたポリマー(実施例3から)を、0.4重量%(ポリマーに対して)水酸化テトラブチルアンモニウム(TBAH)及び3重量%のトリフェニルスルホニウムトリフレート(TPS TRF)及び200〜1000ppmのFLUORAD(登録商標)FC−430界面活性剤(3M Companyから入手可能)とをPGMEA溶媒中で混合することによって、レジスト配合物を得た。溶液中の固形分の総量は約14%であった。レジストをヘキサメチルジシラザン(HMDS)下塗りウエハにスピンコーティングした。膜を90〜100℃のホットプレート上で1分間ベーク(塗布後ベーク、すなわちPAB)した。25kVにてElectron Vision Group製のElectronCure(登録商標)−200Mで露光を行った。露光後、レジストを90〜110℃で1分間ベークするか、又は露光後ベーク(PEB)なしで30分間おき、次いで0.26NのTMAHで60〜75秒間現像した。次の表2は、異なるアセタール及びケタール保護されたポリマーを有するレジスト配合物が露呈した大きい区画をクリアにする露光量を列挙する。
実施例4のFSQ−25%MOCHを有するレジスト配合物を、AR40(Shipley Companyから入手可能なARC)コーティングウエハ上に3300rpmでスピンコーティングした。膜を110℃のホットプレートで1分間ベークした。減衰型位相シフトマスク(AttPSM)を用いて、NAが0.75のASML PAS5500/1100ツールにて露光を行った。露光後、レジストを90℃で1分間ベークし、次いで0.263NのTMAHを用いて60秒間現像した。8.5mJ/cm2にて105nmライン/スペース(l/s)像を解像した。このレジスト配合物は、VASE(登録商標)Ellipsometer(J.A.Woollam Co.Inc.から入手可能)を用いて測定される場合、1.52の屈折率(n)値を有し、0.030の消光係数(k)を有するが、比較として通常のあるポリアクリレート市販品の193nm単層レジストは、1.70の屈折率及び0.034の消光係数を有する。FSQ−25%MOCHと0.56重量%(ポリマーに対して)水酸化テトラブチルアンモニウム(TBAH)及び6.5重量%のジ(t−ブチル)フェニルヨードニウムペルフルオロブタンスルホネート及び200〜1000ppmのFC−430界面活性剤(3M Companyから入手可能)をPGMEA溶媒中で混合することによって別の配合物を得た。溶液中の固形分の総量は約14%であった。NAが0.75のASML PAS5500/1100ツールにて、attPSMマスクを用いて露光を行った。露光後、レジストを90℃で1分間ベークし、次いで0.263NのTMAHを用いて60秒間現像した。105nml/s像を29mJ/cm2で解像した。実施例4のFSQ−40%MOCHを有するレジスト配合物を、3000rpmにてAR40(Shipley Company製)ARCコーティングウエハにスピンコーティングした。膜をホットプレートにて100℃で1分間ベークした。NAが0.75のASML PAS5500/1100ツールにてattPSMマスクを用いて露光した。露光後、レジストを90℃で1分間ベークし、次いで0.263NのTMAHを用いて60秒間現像した。11mJ/cm2にて180nmピッチで80nmライン像を解像した。
実施例4のFSQ−25%MOCHを有するレジスト配合物を4500rpmにてHMDS下塗りウエハ上にスピンコーティングした。膜をホットプレートにて100℃で1分間ベークした。100kVのLeica露光システムにて露光を行った。露光後、レジストをPEBを行わずに通常の実験室環境に30分間置き、次いで0.263NのTMAHを用いて60秒間現像した。レジストラインが立った状態で高解像度の50nml/sの像が20μC/cm2にて得られ、ラインが倒れた状態で40nml/sの像を解像した。実施例3のFSQ−40%MOCHを有するレジスト配合物をPGMEAで希釈し、9%固形分レジストを形成し、次いで、HMDS下塗りウエハ上に3000rpmでスピンコーティングした。膜をホットプレートにて100℃で1分間ベークした。100kVのLeica露光システムにて露光を行った。露光後、レジストをPEBを行わずに通常の実験室環境に30分間置き、次いで0.263NのTMAHを用いて60秒間現像した。32μC/cm2にて、ラインの間に若干の残留物があったが高解像度の30nml/s像が得られた。
実施例4のFSQ−EVEを有するレジスト配合物を、3800rpmにてAR40 ARCコーティングウエハにスピンコーティングした。膜をホットプレートにて110℃で1分間ベークした。NAが0.75のASML PAS5500/1100ツールにてattPSMマスクを用いて露光を行った。露光後、レジストを90℃で1分間ベークし、次いで0.263NのTMAHを用いて60秒間現像した。11mJ/cm2にて105nml/s像を解像した。
実施例4のFSQ−25%MOCHを有するレジスト配合物をDUV30J(Brewer Science,Inc.から入手可能)ARCコーティングウエハ上にスピンコーティングし、厚さ約150nmのレジストを得た。膜をホットプレートにて100℃で1分間ベークした。Exitech,Inc.から入手可能な、0.85NA及び0.3シグマの153nmステッパにて、交互位相シフトマスク(altPSM)を用いて露光を行った。露光後、レジストを50℃で1分間ベークし、次いで0.263NのTMAHで60秒間現像した。86mJ/cm2にて60nml/s像を解像した。実施例3のFSQ−25%MOCHを有するレジスト配合物をDUV30J ARCコーティングウエハ上にスピンコーティングし、厚さ約150nmのレジストを得た。膜をホットプレートにて100℃で1分間ベークした。Exitech,Inc.から入手可能な、0.85NA及び0.3シグマの153nmステッパにてaltPSMを用いて露光した。露光後、レジストを50℃で1分間ベークし、次いで0.263NのTMAHで60秒間現像した。106mJ/cm2にて55nml/s像を解像した。
活性化エネルギーの低い配合物(低Eaレジスト):実施例4におけるようなFSQ−40%MOCHのレジスト配合物。
活性化エネルギーの高い配合物(高Eaレジスト):ポリ[2−ヒドロキシ−3,3,3−トリフルオロプロピルシルセスキオキサン−co−5−(2−t−ブトキシ−カルボニル)ノルボニルシルセスキオキサン]と0.5重量%(ポリマーに対して)のトリフェニルイミダゾール及び5重量%のジ(t−ブチル)フェニルヨードニウムペルフルオロブタンスルホネート及び3.9%の(ペルフルオロブタンスルホニルオキシ)−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド及び200〜1000ppmのFC−430界面活性剤をPGMEA溶媒中で混合することによってレジスト配合物を得た。溶液中の固形分総量は約11%であった。
低活性化レジストは実施例5及び8と同様に処理したが、高活性化レジストは130℃/60秒PAB及び110℃/60秒PEBでベークした。193nmについては位相シフトマスク(PSM)、157nmについてはクロム−オン−ガラス(COG)マスクを用いて同じ露光ツールにより比較を行ったので、結果を表3に示す。
Claims (20)
- 酸感応性像形成ポリマーと、
放射線感応性酸発生剤と、
を含むレジスト組成物であって、
前記像形成ポリマーが、シルセスキオキサン骨格と、酸触媒による開裂のための活性化エネルギーが約20Kcal/molより低い溶解抑制型ペンダント酸不安定部分とを含み、前記酸不安定部分は室温で開裂可能であり、前記像形成ポリマーの少なくとも一部はフッ素化されたレジストであり、前記像形成ポリマーはモノマー単位(II)及び(III)、(III)及び(IV)又は単位(II)及び(V)を含み、前記モノマー単位(II)及び(III)が次式によって示され、
各Xは、酸素原子、硫黄原子、NR3、直鎖アルキル、分枝鎖アルキル、フッ素化直鎖アルキル、フッ素化分枝鎖アルキル、フルオロシクロアルキル、又はフルオロアリールからなる群から個別に選択され、pは1又は0の値をもつ整数であり、
各Yは、直鎖アルキル、分枝鎖アルキル、フッ素化直鎖アルキル、フッ素化分枝鎖アルキル、フルオロシクロアルキル、又はフルオロアリールからなる群から個別に選択され、qは1又は0の値をもつ整数であり、
各R4は、フッ素原子、フッ素化直鎖アルキル、フッ素化分枝鎖アルキル、フルオロシクロアルキル、フルオロアリール、又はこれらのいずれかの組み合わせからなる群から個別に選択されたものであり、
各R5は、個別の溶解抑制基であり、
各R6は、個別の溶解促進基であり、
前記モノマー単位(IV)及び(V)が次式によって示される、
- 前記像形成ポリマーがさらに、ペンダント溶解促進部分を含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記ペンダント溶解促進部分が、ヒドロキシル基、フルオロアルコール基、カルボン酸基、アミノ基、イミノ基、フッ素化イミノ基、及びフッ素化アミノ基からなる群から選択されたものである、請求項2に記載のレジスト組成物。
- 前記溶解抑制型ペンダント酸不安定部分が、アセタール、ケタール、オルトエステル、及びこれらのフッ素化形態からなる群から選択されたものである、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記溶解抑制型ペンダント酸不安定部分の少なくとも一部がフッ素化されている、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記溶解促進部分の少なくとも一部がフッ素化されている、請求項2に記載のレジスト組成物。
- 前記像形成ポリマーが、約800から約500,000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 基板上に構造体を形成する方法であって、
(a)基板を準備するステップと、
(b)前記基板に請求項1のレジスト組成物を塗布して、前記基板上にレジスト層を形成するステップと、
(c)前記基板を放射線でパターン状に露光し、それにより、前記レジスト層の露光された領域において前記放射線感応性酸発生剤によって酸が発生するステップと、
(d)前記レジスト層のパターン状の可溶部分を除去して、前記レジスト層にスペース・パターンを形成するステップと、
(e)前記基板に前記スペース・パターンを転写するステップと、
を含む方法。 - パターン状に露光する前記ステップ(c)の後に、前記露光されたレジスト層をベークして、前記レジスト層の露光部分における酸触媒反応を促進するステップをさらに含む、請求項8に記載の方法。
- 前記像形成ポリマーがさらに、ペンダント溶解促進部分を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記ペンダント溶解促進部分が、ヒドロキシル基、フルオロアルコール基、カルボン酸基、アミノ基、イミノ基、フッ素化イミノ基、及びフッ素化アミノ基からなる群から選択されたものである、請求項10に記載の方法。
- 前記溶解抑制型ペンダント酸不安定部分が、アセタール、ケタール、オルトエステル、及びこれらのフッ素化形態からなる群から選択されたものである、請求項8に記載の方法。
- 前記溶解抑制型ペンダント酸不安定部分が、アセタール、ケタール、オルトエステル、及びこれらのフッ素化形態からなる群から選択されたものである、請求項8に記載の方法。
- 前記溶解抑制型ペンダント酸不安定部分の少なくとも一部がフッ素化されている、請求項8に記載の方法。
- 前記溶解促進部分の少なくとも一部がフッ素化されている、請求項10に記載の方法。
- 前記像形成ポリマーが、約800から約500,000の重量平均分子量を有する、請求項8に記載の方法。
- 前記基板上に平坦化層を形成するステップをさらに含み、前記レジスト層は、前記平坦化層に直接塗布される、請求項8に記載の方法。
- 前記平坦化層が下層組成物を含み、前記下層組成物は、
(A)前記下層組成物が別の架橋剤を必要としない場合には、(i)環状エーテル部分、(ii)飽和多環式部分、及び(iii)芳香族部分を含むポリマーを、
(B)前記下層組成物が別の架橋剤を必要とする場合には、(i)飽和多環式部分、及び(ii)芳香族部分を含むポリマー、
を含む、請求項17に記載の方法。 - 前記下層組成物がさらに、フッ素化多環式部分、フッ素化芳香族部分、又はこれらの組み合わせを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記転写するステップがさらに、堆積すること、注入すること、及びエッチングすることからなる群から選択された方法を含む、請求項8に記載の方法。
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