JP2006512600A - 電子ベース・リソグラフィのための高感度レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明のレジスト組成物は、酸感応性像形成ポリマーと、放射線感応性酸発生剤成分とを有するレジスト組成物を提供する。
【解決方法】 本レジスト組成物は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化放射線感応性酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含み、EPL、EUV、軟X線、その他の低エネルギー強度リソグラフィ像形成用途に用いるのに適した高感応性レジストの形成を可能にする。レジスト組成物は、他のリソグラフィ法にも有用である。
【解決方法】 本レジスト組成物は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化放射線感応性酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含み、EPL、EUV、軟X線、その他の低エネルギー強度リソグラフィ像形成用途に用いるのに適した高感応性レジストの形成を可能にする。レジスト組成物は、他のリソグラフィ法にも有用である。
Description
半導体製造の分野では、デバイス寸法の縮小が求められ続けている。その過程で、より小さい形状寸法を生成するリソグラフィ技術に対する需要が生じてきた。
放射線波(例えば紫外線、深紫外線(248nm−KrF)、遠紫外線(193nm−ArF))を用いるリソグラフィ法における解像可能な最小形状寸法は、像形成のための放射線波長に関係している。193nmリソグラフィ法の実際の使用は、マイクロエレクトロニクス産業において始まったばかりである。157nm放射線を用いるリソグラフィ法及びツールが考えられているが、商業的実施にはまだ時間がかかる。二重層リソグラフィ法及び/又はマスクに関係するリソグラフィ技術(例えば位相シフトマスクなど)といった代替的技術を用いて、所与の像形成放射線波長での形状寸法の解像度を、ある程度までは拡張することができる。それでも、いわゆる次世代リソグラフィ(next generation lithography)、すなわちNGLのためには、解像度を更に高める可能性(例えば50nmより小さい)が必要とされることが予想される。NGLのための見込みのある道は、(a)いわゆる極紫外線(EUV:extreme ultraviolet)放射線リソグラフィ、(b)軟X線リソグラフィ、(c)電子投影リソグラフィ(EPL:electron projection lithography)である。
マイクロエレクトロニクス産業においては、長年、従来のフォトリソグラフィ用の、及び低容量/低スループット直接書き込みウェハ用途のマスクの製造に、電子ビーム像形成が用いられている。これらの使用においては、比較的高エネルギーの細い電子ビームが、マスクブランク又は半導体ウェハ上のレジスト層の選択された領域に正確に向けられる。マスク形成/直接書き込み法は、通常は非常に遅く、レジスト表面にわたって所望のパターンを書き込む際のビーム位置を正確に制御し、レジスト層の所望の位置に十分なエネルギーを伝達して、その後、露光されたパターンを現像できるようにする。これらの電子ビーム法に用いるのに非常に適したレジスト材料の例は、米国特許第6,043,003号及び米国特許第6,037,097号に開示されている。
NGLのための電子投影リソグラフィ(EPL)は、米国特許第4,554,458号、米国特許第5,866,913号、米国特許第6,069,684号、米国特許第6,296,976号及び米国特許第6,355,383号に記載されている。従来のリソグラフィ法のように、EPLは、パターン形成されたマスクを通して像形成用放射線を投影することによって、レジスト層を像形成用放射線によりパターン状に露光することを含む。EPLの場合には、電子投影放射線が像形成用放射線である。露光(任意選択で焼成(ベーク)に続いて)によって、レジストの露光部分に化学反応が起こり、レジストの露光領域の溶解性が変化する。その後、適切な現像液、普通は水性塩基溶液を用いて、露光領域(ポジ型トーンレジスト)或いは非露光領域(ネガ型トーンレジスト)においてレジストを選択的に除去する。次いで、そのようにして定められたパターンが、レジストで保護されていない領域をドライ又はウェット・エッチング法によりエッチング除去することによって、ウェハに転写(imprint)される。
残念なことに、EPLは、像形成用放射線が低強度であるので、現在利用可能なレジスト材料では商業的な半導体製造に必要とされる高い処理能力を達成することができない。EUVリソグラフィ及び軟X線リソグラフィも、像形成放射線の強度が足りないことに起因する同様の問題をもつ。一般的には、従来のレジスト材料は、十分な感応性、露光ドーズ(dose)量の許容度、安定性(例えば貯蔵寿命、相分離に対する耐性、真空暴露に対する安定性など)が欠如している。したがって、EPL、EUV、軟X線その他の低エネルギー強度リソグラフィ像形成用途に用いることができる新しいレジスト組成物への必要性がある。
本発明は、改善されたレジスト組成物と、本発明のレジスト組成物を用いるリソグラフィ方法を提供するものである。本発明のレジスト組成物は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化放射線感応性酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含む放射線感応性酸発生剤成分が存在することを特徴とする酸触媒のレジストである。酸発生剤の組み合わせは、通常は、EPL、EUV、軟X線、その他の低エネルギー強度リソグラフィ像形成用途に用いるのに適した高感応性レジストの形成を可能にする。レジスト組成物は、他のリソグラフィ法にも有用であり得る。
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化放射線感応性酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含む放射線感応性酸発生剤成分が存在することを特徴とする酸触媒のレジストである。酸発生剤の組み合わせは、通常は、EPL、EUV、軟X線、その他の低エネルギー強度リソグラフィ像形成用途に用いるのに適した高感応性レジストの形成を可能にする。レジスト組成物は、他のリソグラフィ法にも有用であり得る。
1つの態様においては、本発明は、
(a)像形成ポリマーと、
(b)放射線感応性酸発生剤成分と、
を含み、該放射線感応性酸発生剤成分は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含むレジスト組成物を含む。
(a)像形成ポリマーと、
(b)放射線感応性酸発生剤成分と、
を含み、該放射線感応性酸発生剤成分は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含むレジスト組成物を含む。
像形成ポリマーは、ケタール官能基化酸感応性ポリマーを含むことが好ましい。第2の酸発生剤は、フェノール酸部分、カルボン酸部分、及び、フルオロアルコール酸部分からなる群から選択された酸性基部分を含むことが好ましい。レジスト組成物は、像形成ポリマーの重量に基づき少なくとも約4重量%の放射線感応性酸発生剤成分を含むことが好ましい。
別の態様においては、本発明は、本発明のレジスト組成物を用いて基板上にパターン形成された材料構造を設ける方法を含むものであり、この方法は、
(A)材料の層をもった基板を準備するステップと、
(B)本発明のレジスト組成物を基板に塗布して、該基板上にレジスト層を形成するステップと、
(C)基板を放射線にパターン状に露光するステップであって、それにより放射線によるレジスト層の露光領域内でレジストの酸発生剤により酸が発生するステップと、
(D)基板を水性アルカリ現像液と接触させるステップであって、それによりレジスト層の露光領域が現像液によって選択的に溶解されて、パターン形成されたレジスト構造が現われるステップと、
(E)レジスト構造のパターン内のスペースを通して材料の層にエッチングすることにより、レジスト構造のパターンを材料の層に転写するステップと、
を含む。像形成放射線は、電子投影、EUV又は軟X線放射線であることが好ましい。パターン形成される材料は、有機誘電体、半導体、セラミック及び金属からなる群から選択されることが好ましい。
(A)材料の層をもった基板を準備するステップと、
(B)本発明のレジスト組成物を基板に塗布して、該基板上にレジスト層を形成するステップと、
(C)基板を放射線にパターン状に露光するステップであって、それにより放射線によるレジスト層の露光領域内でレジストの酸発生剤により酸が発生するステップと、
(D)基板を水性アルカリ現像液と接触させるステップであって、それによりレジスト層の露光領域が現像液によって選択的に溶解されて、パターン形成されたレジスト構造が現われるステップと、
(E)レジスト構造のパターン内のスペースを通して材料の層にエッチングすることにより、レジスト構造のパターンを材料の層に転写するステップと、
を含む。像形成放射線は、電子投影、EUV又は軟X線放射線であることが好ましい。パターン形成される材料は、有機誘電体、半導体、セラミック及び金属からなる群から選択されることが好ましい。
本発明のこれらの及び他の態様を、以下にさらに詳しく説明する。
本発明は、改善されたレジスト組成物、及び本発明のレジスト組成物を用いるリソグラフィ方法を提供するものである。本発明のレジスト組成物は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含む、放射線感応性酸発生剤成分が存在することを特徴とする酸触媒レジストである。酸発生剤の組み合わせは、通常は、EPL、EUV、軟X線、その他の低エネルギー強度リソグラフィ像形成用途に用いるのに適した高感応性レジストの形成を可能にする。レジスト組成物は、他のリソグラフィ法にも有用であり得る。本発明はまた、材料にパターン形成するためにこれらのレジストを用いる方法を含む。
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含む、放射線感応性酸発生剤成分が存在することを特徴とする酸触媒レジストである。酸発生剤の組み合わせは、通常は、EPL、EUV、軟X線、その他の低エネルギー強度リソグラフィ像形成用途に用いるのに適した高感応性レジストの形成を可能にする。レジスト組成物は、他のリソグラフィ法にも有用であり得る。本発明はまた、材料にパターン形成するためにこれらのレジストを用いる方法を含む。
本発明のレジスト組成物は、一般的に、
(a)酸感応性像形成ポリマーと、
(b)放射線感応性酸発生剤成分と、
を含み、該放射線感応性酸発生剤成分は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含む、レジスト組成物である。
(a)酸感応性像形成ポリマーと、
(b)放射線感応性酸発生剤成分と、
を含み、該放射線感応性酸発生剤成分は、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含む、レジスト組成物である。
本発明は、どんな特定の酸感応性像形成ポリマーにも限定されるものではない。酸感応性像形成ポリマーは、(a)水性アルカリ溶液中でのレジストの溶解性を抑制するペンダント酸不安定保護基と、(b)水性アルカリ溶液中でのレジスト組成物の溶解性を促進するペンダント極性基(例えばヒドロキシル、カルボキシル、フルオロアルコールなど)とを有するポリマーであることが好ましい。好ましい酸不安定保護基は、第三アルキル(又はシクロアルキル)カルボキシルエステル(例えば、t−ブチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、メチルアダマンチル)、ケタール及びアセタールからなる群から選択された酸不安定部分(acid labile moiety)を含む。酸不安定部分は、より好ましくはケタール、最も好ましくは、メトキシシクロプロパニル、エトキシシクロプロパニル、ブトキシシクロヘキサニル、メトキシシクロブタニル、エトキシシクロブタニル、メトキシシクロペンタニル、エトキシシクロペンタニル、メトキシシクロヘキサニル、エトキシシクロヘキサニル、プロポキシシクロヘキサニル、メトキシシクロヘプタニル、メトキシシクロオクタニル又はメトキシアダマンチルといった環状脂肪族ケタールである。好ましい像形成ポリマーは、米国特許第6,037,097号、及び米国特許第6,043,003号に記載されるものである。
放射線酸発生剤成分は、放射線感応性酸発生剤の組み合わせを含む。第1の放射線感応性酸発生剤は、溶解抑制酸発生剤からなる群から選択される。これらの酸発生剤は、酸を生成させるのに必要とされる像形成放射線が存在しないときの溶解を抑制する。溶解を抑制する酸発生剤は、通常は、(a)酸性官能基と、(b)酸不安定基保護酸性官能基の存在によって特徴付けられる。適切な放射線感応性溶解抑制酸発生剤の例は、(a)酸性官能基及び(b)酸不安定基保護酸性官能基をもたないもの、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートといったオニウム塩、ヘキサフルオロアルセネート、トリフレート、ペルフルオロアルカンスルホネート(例えば、ペルフルオロメタンスルホネート、ペルフルオロブタン、ペルフルオロヘキサンスルホネート、ペルフルオロオクタンスルホネートなど)、ヒドロキシイミド、N−スルホニルオキシナフタルイミド(N−カンファスルホニルオキシナフタルイミド、N−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシナフタルイミド)のスルホネートエステル、a−a’ビス−スルホニルジアゾメタン、ナフトキノン−4−ジアジド、アルキルジスルホンその他のものを含む。好ましい溶解抑制酸発生剤は、トリフェニルスルホニウムトリフレートである。本発明は、どんな特定の溶解抑制酸発生剤にも限定されるものではない。
第2の放射線感応性酸発生剤は、未保護酸性基−官能基化酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤とからなる群から選択される。第2の酸発生剤は、未保護の状態では、水性アルカリ溶液中でのレジストの溶解性を促進する。酸性基−官能基化酸発生剤は、好ましくは約13又はそれ以下、より好ましくは約10又はそれ以下のpKaを有する酸性官能基を有する。酸性官能基は、フェノール部分、カルボン酸部分、及びフルオロアルコール部分からなる群から選択されることが好ましい。酸不安定基−保護酸性基−官能基化酸発生剤は、酸と反応すると酸性官能基を与える(フェノール酸部分、カルボン酸部分及びフルオロアルコール部分からなる群から選択されることが好ましい)。酸不安定基−保護酸性基−官能基化酸発生剤の例は、米国特許第5,374,504号及び米国特許第5,191,124号に開示される。好ましい第2の酸発生剤は、ジメチル(3,5−ジメチル)−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネートであり、その構造は、以下のとおりである。
所望の基板に塗布する前の本発明のレジスト組成物は、典型的には、溶媒を含有するものである。溶媒は、酸触媒レジストと併せて従来の方法で用いられ、その他の点ではレジスト組成物の性能に対してあまり過度に悪影響を及ぼさない任意の溶媒とすることができる。好ましい溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)及びシクロヘキサノンである。
本発明の組成物はさらに、当該技術分野では公知の染料(色素)/増感剤、塩基添加剤などといった少量の補助成分を含有することができる。好ましい塩基添加剤は、微量の酸を捕集する(scavenge)が、レジストの性能に対して過度に影響を及ぼさない塩基である。好ましい塩基添加剤は、第三級アルキルアミン、芳香族アミン、又はt−ブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)といったt−アルキルアンモニウムヒドロキシドである。本発明の未露光レジスト組成物は、リソグラフィ像を現像するのに通常用いられる水性アルカリ溶液中に実質的に溶けないことが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、(組成物中の像形成ポリマーの総重量に基づき)好ましくは0.5〜20重量%、より好ましくは約4〜20重量%、最も好ましくは約7〜20重量%の酸発生剤成分を含有する。第1の酸発生剤と第2の酸発生剤との重量比は、好ましくは約5:1から1:5、より好ましくは約3:1から1:3、最も好ましくは約2:1から1:2である。酸発生剤成分は、高KeV(例えば約50〜200KeV)電子源のための、好ましくは約15μC/cm2より小さい、より好ましくは約10μC/cm2より小さい、最も好ましくは約5μC/cm2より小さい像形成エネルギーのドーズ要求量を有するレジスト組成物をもたらす。低KeV(例えば約500eV〜10KeV)電子源においては、レジストは、好ましくは約2μC/cm2より小さい、より好ましくは約1μC/cm2より小さい像形成エネルギーのドーズ要求量を有する。EUVのような放射線源においては、本発明のレジスト組成物は、好ましくは約5mJ/cm2より小さい、より好ましくは約2mJ/cm2より小さい、さらに好ましくは約1mJ/cm2より小さい像形成エネルギーのドーズ要求量を有する。溶媒が存在する場合には、組成物全体では、約50〜90重量%の溶媒を含有することが好ましい。組成物は、ポリマー成分の総重量に基づき、約1重量%又はそれより少ない塩基添加剤を含有することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、通常の方法を用いて、ポリマー成分と、酸発生剤と、他の所望の成分とを組み合わせることによって調製することができる。リソグラフィ工程に用いられることになるレジスト組成物は、通常は、大量の溶媒を有することになる。
本発明のレジスト組成物は、半導体基板上に集積回路を製造する際に用いられるリソグラフィ工程に特に有用である。この組成物は、電子ビーム投影露光又は他の低エネルギー強度源(例えば、EUV、軟X線など)を用いるリソグラフィ工程に特に有用である。他の像形成放射線(例えば中間UV、248nm深UV、193nmUV、又はX線)の使用が望まれる場合には、適切な染料又は増感剤を組成物に添加すること、酸発生剤成分の量を減らすこと、及び/又は特定の放射線波長における光学濃度に影響を及ぼす部分を除去することによって、本発明の組成物を(必要に応じて)調整することができる。
本発明は、本発明のレジスト組成物を用いて、基板上にパターン形成される材料構造を形成する方法を含むものであり、該方法は、
(A)材料の層をもった基板を準備するステップと、
(B)本発明のレジスト組成物を基板に塗布して、該基板上にレジスト層を形成するステップと、
(C)基板を放射線にパターン状に露光するステップであって、それにより放射線によるレジスト層の露光領域内でレジストの酸発生剤により酸が発生するステップと、
(D)基板を水性アルカリ現像液と接触させるステップであって、それによりレジスト層の露光領域が現像液によって選択的に溶解されて、パターン形成されたレジスト構造が現われるステップと、
(E)レジスト構造のパターン内のスペースを通して材料の層にエッチングすることにより、レジスト構造のパターンを材料の層に転写するステップと、
を含む。
(A)材料の層をもった基板を準備するステップと、
(B)本発明のレジスト組成物を基板に塗布して、該基板上にレジスト層を形成するステップと、
(C)基板を放射線にパターン状に露光するステップであって、それにより放射線によるレジスト層の露光領域内でレジストの酸発生剤により酸が発生するステップと、
(D)基板を水性アルカリ現像液と接触させるステップであって、それによりレジスト層の露光領域が現像液によって選択的に溶解されて、パターン形成されたレジスト構造が現われるステップと、
(E)レジスト構造のパターン内のスペースを通して材料の層にエッチングすることにより、レジスト構造のパターンを材料の層に転写するステップと、
を含む。
基板の材料の層は、製造工程の段階及び最終生成物における所望の材料の組に応じて、有機誘電体、金属、セラミック、半導体又は他の材料からなる群から選択されることが好ましい。パターン形成される材料は、どんな適切な技術を用いて塗布しても良い。基板は、半導体ウェハか又はガラス(例えば溶融石英)プレートであることが好ましい。
必要であれば、レジスト層を塗布する前に、材料の層の上に反射防止コーティング(ARC)を塗布することができる。ARC層は、酸触媒レジスト、下にある材料の層、その後の処理等と適合性のある従来の任意のARCとすることができる。
典型的には、次に、溶媒含有レジスト組成物を、スピンコーティング又は他の技術を用いて所望の基板に塗布することができる。次に、溶媒を除去してレジスト層の密着性(coherence)を改善するために、レジストコーティングを有する基板を加熱(露光前ベーク)することが好ましい。塗布される層の厚さは、(a)厚さが好ましくは実質的に均一であり、(b)レジスト層が、リソグラフィパターンを下にある基板材料の層に転写する後処理(典型的には反応性イオンエッチング)に十分に耐えるという条件付きで、できるだけ薄いことが好ましい。露光前焼成(ベーク)段階は、好ましくは約10秒から15分間、より好ましくは約15秒から1分間にわたって行われる。露光前ベーク温度は、レジストのガラス転移温度に応じて変えることができる。
溶媒を除去した後に、レジスト層を所望の像形成放射線にパターン状に露光する。像形成放射線は、電子投影露光、EUV又は軟X線といった低強度エネルギー源であることが好ましい。全露光エネルギーのドーズ量は、(a)高KeV(例えば約50〜200KeV)電子源のときには、好ましくは約15μC/cm2より小さく、より好ましくは約10μC/cm2より小さく、最も好ましくは約5μC/cm2より小さく、(b)低KeV(例えば約500eV〜10KeV)電子源のときには、エネルギーのドーズ量は、好ましくは約2μC/cm2より小さく、より好ましくは約1μC/cm2より小さく、EUVのときには、像形成エネルギーのドーズ量は、好ましくは約5mJ/cm2より小さく、より好ましくは約2mJ/cm2より小さく、さらに好ましくは約1mJ/cm2より小さい。
典型的には、所望のパターン状露光の後に、さらに酸触媒反応を完了させ、露光パターンのコントラストを増大するために、レジスト層をベークする。露光後ベークは、好ましくは約60〜175℃、より好ましくは約90℃〜160℃で行われる。露光後ベークは、約30秒から5分間にわたって行われることが好ましい。
露光後ベークの後に、放射線に露光したレジスト領域を選択的に溶解するアルカリ溶液をレジスト層に接触させることによって、所望のパターンを有するレジスト構造が得られる(現像される)。好ましいアルカリ溶液(現像液)は、テトラメチルアンモニウム水酸化物の水性溶液である。本発明のレジスト組成物は、従来の0.26N水性アルカリ溶液で現像することができる。本発明のレジスト組成物はまた、0.14N又は0.21Nもしくは他の水性アルカリ溶液を用いて現像することができる。結果として得られる基板上のレジスト構造は、典型的には、残留現像液溶媒を除去するために乾燥される。
次に、レジスト構造からのパターンを、下にある基板の材料(例えば有機誘電体、セラミック、金属、半導体など)に転写することができる。典型的には、転写は、反応性イオンエッチング又は他のエッチング技術によって達成される。どんな適切なエッチング技術をも用いることができる。或る場合には、さらに下にある材料の層又は区域へのパターンの転写を容易にするために、レジスト層の下にハードマスクを用いることができる。こうした工程の例は、米国特許第4,855,017号、米国特許第5,362,663号、米国特許第5,429,710号、米国特許第5,562,801号、米国特許第5,618,751号、米国特許第5,744,376号、米国特許第5,801,094号、米国特許第5,821,469号及び米国特許第5,948,570号に開示されている。パターン転写工程の他の例は、Wayne Moreau著、「Semiconductor Lithography,Principles,Practices,and Materials」、Plenum Press(1988)、第12章及び13章に記載されている。本発明は、どんな特定のリソグラフィ技術又はデバイス構造にも限定されるものではないことを理解されたい。
ジメチル(3,5−ジメチル)−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート(DMPHS PFBUS)の合成
8mlのイートン試薬(Aldrich社からの、メタンスルホン酸中に7.7重量%のP2O5)を、添加漏斗を通して、温度計、N2入口及び磁気撹拌器(スタイラ)を装備した50mLの3首丸底フラスコ中の2.44g(0.02モル)の2,6−ジメチルフェノールと1.56g(0.02モル)のジメチルスルホキシドの混合物に添加した。添加速度は、添加中に混合物の温度が約60℃を超えて上昇しないように調整された。発熱がおさまった後に、反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで40mLの蒸留水に注いだ。水酸化アンモニウム溶液を添加することによって溶液をpH=7に中性化させた。得られた溶液を、室温で30分間撹拌し、次いでろ紙に通してろ過して、茶色の油っぽい副生成物を除去した。ろ過液を、撹拌しながら70mLの水中の6.76g(0.02モル)のペルフルオロブタンスルホン酸カリウム(KPFBuS)の溶液に滴下した。混合物を夜通しさらに撹拌した。吸引ろ過することによって白色の沈殿物を収集し、水とエーテルで3回洗浄した。15〜20mLの酢酸エチル中で粗生成物を再び溶解させた。この溶液に、200〜300mgの酸化アルミニウム(活性化、塩基性)を添加した。混合物を夜通しローラーにかけ、Celite(登録商標)に通してろ過した。ろ過物を、撹拌しながら100mLエーテル中に沈殿させた。白色沈殿物を収集し、さらにエーテルで3回洗浄した。最終的な収率は2.2g(23%)であった。
8mlのイートン試薬(Aldrich社からの、メタンスルホン酸中に7.7重量%のP2O5)を、添加漏斗を通して、温度計、N2入口及び磁気撹拌器(スタイラ)を装備した50mLの3首丸底フラスコ中の2.44g(0.02モル)の2,6−ジメチルフェノールと1.56g(0.02モル)のジメチルスルホキシドの混合物に添加した。添加速度は、添加中に混合物の温度が約60℃を超えて上昇しないように調整された。発熱がおさまった後に、反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで40mLの蒸留水に注いだ。水酸化アンモニウム溶液を添加することによって溶液をpH=7に中性化させた。得られた溶液を、室温で30分間撹拌し、次いでろ紙に通してろ過して、茶色の油っぽい副生成物を除去した。ろ過液を、撹拌しながら70mLの水中の6.76g(0.02モル)のペルフルオロブタンスルホン酸カリウム(KPFBuS)の溶液に滴下した。混合物を夜通しさらに撹拌した。吸引ろ過することによって白色の沈殿物を収集し、水とエーテルで3回洗浄した。15〜20mLの酢酸エチル中で粗生成物を再び溶解させた。この溶液に、200〜300mgの酸化アルミニウム(活性化、塩基性)を添加した。混合物を夜通しローラーにかけ、Celite(登録商標)に通してろ過した。ろ過物を、撹拌しながら100mLエーテル中に沈殿させた。白色沈殿物を収集し、さらにエーテルで3回洗浄した。最終的な収率は2.2g(23%)であった。
ジメチルフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート(DMPS PFBUS)の合成
30mlのニトロメタン中の4.07g(0.01モル)の銀ペルフルオロブタンスルホネートの溶液を、25mlのニトロメタン中に1.24g(0.01モル)のチオアニソールと4.26g(0.03モル)のメチルヨウ化物を含有する混合物に、室温で滴下した。得られた混合物を室温で15時間撹拌した。Celite(登録商標)に通して反応混合物をろ過し、白色の沈殿物を除去した。ろ過物を、約10mlまで濃縮し、次いで120mlのジエチルエーテル中に沈殿させた。真空ろ過によって白色の固体を収集した。粗生成物を15〜20mLのエチルアセテート中に溶解させた。この溶液に、200〜300mgの酸化アルミニウム(活性化、塩基性)を添加した。混合物を夜通しローラーにかけ、次いでCelite(登録商標)に通してろ過した。ろ過物を、撹拌しながら100mLのエーテル中に沈殿させた。白色沈殿物を収集し、さらにエーテルで3回洗浄した。最終的な収率は3.64g(83%)であった。NMR分光法により、生成物をジメチルフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネートとして同定した。
30mlのニトロメタン中の4.07g(0.01モル)の銀ペルフルオロブタンスルホネートの溶液を、25mlのニトロメタン中に1.24g(0.01モル)のチオアニソールと4.26g(0.03モル)のメチルヨウ化物を含有する混合物に、室温で滴下した。得られた混合物を室温で15時間撹拌した。Celite(登録商標)に通して反応混合物をろ過し、白色の沈殿物を除去した。ろ過物を、約10mlまで濃縮し、次いで120mlのジエチルエーテル中に沈殿させた。真空ろ過によって白色の固体を収集した。粗生成物を15〜20mLのエチルアセテート中に溶解させた。この溶液に、200〜300mgの酸化アルミニウム(活性化、塩基性)を添加した。混合物を夜通しローラーにかけ、次いでCelite(登録商標)に通してろ過した。ろ過物を、撹拌しながら100mLのエーテル中に沈殿させた。白色沈殿物を収集し、さらにエーテルで3回洗浄した。最終的な収率は3.64g(83%)であった。NMR分光法により、生成物をジメチルフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネートとして同定した。
メトキシシクロヘキセン(MOCH)保護ポリビニルフェノール(非分散ポリマー)(PHMOCH)の合成
150gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、50gのポリビニルフェノール(TomenからのVP5000)に、透明な溶液が得られるまで撹拌しながら加えた。次いで、この溶液に、およそ35mgのシュウ酸を混ぜた。酸が溶けた後に、この溶液に18.5gの1−メトキシシクロヘキセンを加え、夜通し撹拌しながら、室温で反応を起こさせた。次いで、6gの塩基活性酸化アルミニウムで反応を抑えた。C13NMRによって、フェノール基に対する25%の保護レベルが求められた。
150gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、50gのポリビニルフェノール(TomenからのVP5000)に、透明な溶液が得られるまで撹拌しながら加えた。次いで、この溶液に、およそ35mgのシュウ酸を混ぜた。酸が溶けた後に、この溶液に18.5gの1−メトキシシクロヘキセンを加え、夜通し撹拌しながら、室温で反応を起こさせた。次いで、6gの塩基活性酸化アルミニウムで反応を抑えた。C13NMRによって、フェノール基に対する25%の保護レベルが求められた。
(比較)
単一の溶解抑制酸発生剤を有するレジスト(TPS TRF)
実施例3からの部分的に保護されたポリマー、PHMOCHを、PGMEA溶媒中の0.14重量%(ポリマーに対して)のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)、0.7重量%のトリフェニルスルホニウムトリフレート(TPS TRF)及び200〜400ppmのFC−430界面活性剤(3M社)と混合することによって、レジスト組成物が得られた。溶液中の全固形物重量含量は約12%であった。以下の表に示されたTPS TRFのローディングをもつ同様の組成物を作成した。レジストをそれぞれのHMDSが下塗りされたウェハにスピンコートした。コートされたウェハをホットプレート上で110℃で1分間ベークした。次いで、レジストをIBM社製高スループット電子ビーム投影システムに75kVで露光した。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるTPS TRFのローディングのときの100nmライン/スペース(line/space:l/s)像を解像するためのドーズ量を挙げたものである。
単一の溶解抑制酸発生剤を有するレジスト(TPS TRF)
実施例3からの部分的に保護されたポリマー、PHMOCHを、PGMEA溶媒中の0.14重量%(ポリマーに対して)のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)、0.7重量%のトリフェニルスルホニウムトリフレート(TPS TRF)及び200〜400ppmのFC−430界面活性剤(3M社)と混合することによって、レジスト組成物が得られた。溶液中の全固形物重量含量は約12%であった。以下の表に示されたTPS TRFのローディングをもつ同様の組成物を作成した。レジストをそれぞれのHMDSが下塗りされたウェハにスピンコートした。コートされたウェハをホットプレート上で110℃で1分間ベークした。次いで、レジストをIBM社製高スループット電子ビーム投影システムに75kVで露光した。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるTPS TRFのローディングのときの100nmライン/スペース(line/space:l/s)像を解像するためのドーズ量を挙げたものである。
(比較)
単一の溶解促進酸発生剤を有するレジスト
レジスト組成物は、実施例1のDMPHS PFBUSがTPS TRFに置換されたこと以外は、実施例4の方法で得られた。DMPHS PFBUSのローディングが、像形成ポリマーの重量に基づいて以下の表に示されている。レジストは、それぞれのHMDSで下塗りされたウェハ上にスピンコートされた。ウェハを、ホットプレート上で110℃で1分間ベークした。レジストコートされたウェハを、Electron Vision Groupによって製造されたElectronCure(登録商標)200Mフラッド露光ツールを用いて25kVで露光した。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間にわたって現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるDMPHS PFBUSローディングのときの、露光された大きな正方形を除去するためのドーズ量を挙げたものである。
単一の溶解促進酸発生剤を有するレジスト
レジスト組成物は、実施例1のDMPHS PFBUSがTPS TRFに置換されたこと以外は、実施例4の方法で得られた。DMPHS PFBUSのローディングが、像形成ポリマーの重量に基づいて以下の表に示されている。レジストは、それぞれのHMDSで下塗りされたウェハ上にスピンコートされた。ウェハを、ホットプレート上で110℃で1分間ベークした。レジストコートされたウェハを、Electron Vision Groupによって製造されたElectronCure(登録商標)200Mフラッド露光ツールを用いて25kVで露光した。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間にわたって現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるDMPHS PFBUSローディングのときの、露光された大きな正方形を除去するためのドーズ量を挙げたものである。
本発明に係る混合された酸発生剤(DMPS PFBUS及びDMPHS PFBUS)を有するレジスト
レジスト組成物は、実施例1のDMPHS PFBUSと実施例2からのDMPSの組み合わせがTPS TRFに置換されたこと以外は、実施例4の手法で得られた。酸発生剤のローディングが、像形成ポリマーの重量に基づいて、以下の表に示される。レジストを、それぞれのHMDSで下塗りされたウェハ上にスピンコートした。レジストコートされたウェハを、ホットプレート上で110℃で1分間ベークした。レジストコートされたウェハを、IBM社製の25kVのガウシアン−ビームシステム(FELS)を用いて露光した。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるDMPS PFBUS及びDMPHS PFBUSローディングのときに150nm l/s像を解像するためのドーズ量及び像プロフィールを挙げたものである。
レジスト組成物は、実施例1のDMPHS PFBUSと実施例2からのDMPSの組み合わせがTPS TRFに置換されたこと以外は、実施例4の手法で得られた。酸発生剤のローディングが、像形成ポリマーの重量に基づいて、以下の表に示される。レジストを、それぞれのHMDSで下塗りされたウェハ上にスピンコートした。レジストコートされたウェハを、ホットプレート上で110℃で1分間ベークした。レジストコートされたウェハを、IBM社製の25kVのガウシアン−ビームシステム(FELS)を用いて露光した。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるDMPS PFBUS及びDMPHS PFBUSローディングのときに150nm l/s像を解像するためのドーズ量及び像プロフィールを挙げたものである。
本発明に係る混合された酸発生剤(TPS TRF及びDMPHS PFBUS)を有するレジスト
レジスト組成物は、実施例1のDMPHS PFBUSとTPS TRFの組み合わせがTPS TRFと置換されたこと以外は、実施例4の手法で得られた。酸発生剤のローディングは、像形成ポリマーの重量に基づいて以下の表に示されている。レジストは、それぞれのHMDSで下塗りされたウェハ上にスピンコートされた。レジストコートされたウェハは、ホットプレート上で110℃で1分間ベークされた。レジストコートされたウェハは、IBM社製の25kVのガウシアン−ビームシステム(FELS)を用いて露光された。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるTPS TRF及びDMPHS PFBUSローディングのときの1.5μC/cm2及び2.0μC/cm2の両方における150nm及び200nm l/sの像のプロフィールを挙げたものである。
レジスト組成物は、実施例1のDMPHS PFBUSとTPS TRFの組み合わせがTPS TRFと置換されたこと以外は、実施例4の手法で得られた。酸発生剤のローディングは、像形成ポリマーの重量に基づいて以下の表に示されている。レジストは、それぞれのHMDSで下塗りされたウェハ上にスピンコートされた。レジストコートされたウェハは、ホットプレート上で110℃で1分間ベークされた。レジストコートされたウェハは、IBM社製の25kVのガウシアン−ビームシステム(FELS)を用いて露光された。露光後に、0.263NのTMAHで60秒間現像する前に、レジストを110℃で1分間ベークした。以下の表は、異なるTPS TRF及びDMPHS PFBUSローディングのときの1.5μC/cm2及び2.0μC/cm2の両方における150nm及び200nm l/sの像のプロフィールを挙げたものである。
最適化された組成物
実施例3の像形成ポリマーと、実施例7の酸発生剤の組み合わせを用いて最適な組成物を突き止めるために、レジスト性能特徴の研究(例えば、ドーズ量の許容度、非露光溶解に関連するときのレジスト形状、感応性、及びE0/ECD)を行った。この研究から、0.28重量%のTBAH、7重量%のTPS TRF、及び7.37重量%のDMPHS PFBUSを有する組み合わせが、最良の全性能(31%のドーズ量の許容度、7.4Å/秒の非露光溶解速度、0.74のE0/Eサイズ、及び垂直方向レジスト形状を有する3.9mC/cm2の感応性)を与えると思われる。
実施例4の方法によってこの組成物でコートされたウェハを、JMAR Technologies Incからの軟X線(1.1nmの波長)リソグラフィツールを用いて像形成した。軟X線を用いるときには、本発明のレジストは、15mJ/cm2より小さいドーズ量を必要とした。市販のレジストは、同じ軟X線露光工程のときの50〜90mJ/cm2の範囲内の露光ドーズ量を必要とする。
実施例3の像形成ポリマーと、実施例7の酸発生剤の組み合わせを用いて最適な組成物を突き止めるために、レジスト性能特徴の研究(例えば、ドーズ量の許容度、非露光溶解に関連するときのレジスト形状、感応性、及びE0/ECD)を行った。この研究から、0.28重量%のTBAH、7重量%のTPS TRF、及び7.37重量%のDMPHS PFBUSを有する組み合わせが、最良の全性能(31%のドーズ量の許容度、7.4Å/秒の非露光溶解速度、0.74のE0/Eサイズ、及び垂直方向レジスト形状を有する3.9mC/cm2の感応性)を与えると思われる。
実施例4の方法によってこの組成物でコートされたウェハを、JMAR Technologies Incからの軟X線(1.1nmの波長)リソグラフィツールを用いて像形成した。軟X線を用いるときには、本発明のレジストは、15mJ/cm2より小さいドーズ量を必要とした。市販のレジストは、同じ軟X線露光工程のときの50〜90mJ/cm2の範囲内の露光ドーズ量を必要とする。
Claims (10)
- (a)像形成ポリマーと、
(b)放射線感応性酸発生剤成分と、
を含み、前記放射線感応性酸発生剤成分が、
(i)溶解抑制酸発生剤からなる群から選択された第1の放射線感応性酸発生剤と、
(ii)未保護酸性基−官能基化放射線感応性酸発生剤と、酸不安定基保護酸性基−官能基化放射線感応性酸発生剤とからなる群から選択された第2の放射線感応性酸発生剤と、
を含むことを特徴とするレジスト組成物。 - 前記像形成ポリマーが、ケタール官能基化酸感応性ポリマーを含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記第2の放射線感応性酸発生剤が、フェノール酸部分、カルボン酸部分、及びフルオロアルコール酸部分からなる群から選択された酸性基部分を含む酸性基−官能基化酸発生剤である、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記第2の放射線感応性酸発生剤が、酸と反応して、フェノール酸部分、カルボン酸部分、及びフルオロアルコール酸部分からなる群から選択されたペンダント酸性基部分を形成する、酸不安定基保護酸性基−官能基化酸発生剤である、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記レジスト組成物が、前記像形成ポリマーの重量に基づき少なくとも約4重量%の放射線感応性酸発生剤成分を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1及び第2酸発生剤が、約5:1から約1:5のモル比で存在することを特徴とする請求項1に記載のレジスト組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれかに記載のレジスト組成物を用いて基板上にパターン形成された材料構造を形成する方法であって、前記材料は、有機誘電体、半導体、セラミック及び金属からなる群から選択され、前記方法は、
(A)前記材料の層を有する基板を準備するステップと、
(B)請求項1から請求項6のいずれかに記載のレジスト組成物を前記基板に塗布して、前記基板上にレジスト層を形成するステップと、
(C)前記基板をパターン状に放射線によって露光するステップであって、それにより前記放射線による前記レジスト層の露光領域内でレジストの酸発生剤により酸が発生するステップと、
(D)前記基板を水性アルカリ現像液と接触させるステップであって、それにより前記レジスト層の前記露光領域が前記現像液によって選択的に溶解されて、パターン形成されたレジスト構造が現われるステップと、
(E)前記レジスト構造のパターン内のスペースを通して前記材料の層にエッチングすることにより、レジスト構造のパターンを前記材料の層に転写するステップと、
を含む方法。 - 前記材料の層と前記レジスト層との間に少なくとも1つの中間層が設けられ、前記ステップ(E)が、前記中間層を通してエッチングすることを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記放射線が、電子投影放射線、EUV放射線及び軟X線放射線からなる群から選択されることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 前記基板が、前記ステップ(C)及び(D)の間で焼成されることを特徴とする請求項7に記載の方法。
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