JP2007297533A - 官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
H−[O−Si(R)2]n−OH (1)
(Rは1価炭化水素基、nは10≦n≦200。)
で示され、ケイ素原子数10以下の環状低分子シロキサン含有量が3質量%以下である末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサン、
(B)官能基含有オルガノアルコキシシラン、
(C)アニオン界面活性剤、
(D)水
を、50MPa以上の高圧で2回以上の乳化分散処理を行って、メジアン径が0.30μm以下の初期エマルジョンを得、該エマルジョンを温度20℃以下に冷却後、酸性触媒存在下、縮重合時間20時間以内で乳化重合を行い、次いで中和させる、メジアン径が0.30μm以下の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
【効果】本発明によれば、小粒径化され、安定性に優れた樹脂改質用として有用な官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンが製造できる。
【選択図】なし
Description
(A)下記一般式(1)
H−[O−Si(R)2]n−OH (1)
(式中、Rは炭素数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基、nは10≦n≦200を満足する整数を示す。)
で示され、かつケイ素原子数が10以下の環状低分子シロキサン含有量が3質量%以下である末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサン、
(B)官能基含有オルガノアルコキシシラン、
(C)界面活性剤、
(D)水
を乳化分散させて平均粒径が250nm以上350nm以下の初期エマルジョンを得、該エマルジョンを温度20℃以下に冷却後、酸性触媒の存在下、20時間以内で乳化重合を行い、次いで中和することを特徴とするジオルガノポリシロキサン中のオクタメチルシクロテトラシロキサン含有量が0.5質量%以上2.0質量%以下である官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法を提案した(特願2005−116684号)。
〔1〕 (A)下記一般式(1)
H−[O−Si(R)2]n−OH (1)
(式中、Rは炭素数1〜20の置換又は非置換の1価の炭化水素基、nは10≦n≦200を満足する整数である。)
で示され、かつケイ素原子数が10以下の環状低分子シロキサン含有量が3質量%以下である末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサン、
(B)官能基含有オルガノアルコキシシラン、
(C)アニオン界面活性剤、
(D)水
を、50MPa以上の高圧で2回以上の乳化分散処理を行って、メジアン径が0.30μm以下の初期エマルジョンを得、該エマルジョンを温度20℃以下に冷却後、酸性触媒存在下、縮重合時間20時間以内で乳化重合を行い、次いで中和させることを特徴とするメジアン径が0.30μm以下の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
〔2〕 (B)成分の官能基が、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、α−アルケニル基及びスチリル基から選ばれるものである〔1〕記載の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
〔3〕 (C)アニオン界面活性剤が、アルキル硫酸エステル塩である〔1〕又は〔2〕記載の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
〔4〕 (C)アルキル硫酸エステル塩が、ラウリル硫酸ナトリウムである〔3〕記載の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
本発明に用いられる(A)成分は、下記一般式(1)で示され、かつケイ素原子数10以下の環状低分子シロキサン含有量が3質量%以下である末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサンである。
H−[O−Si(R)2]n−OH (1)
(式中、Rは炭素数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基、nは10≦n≦200を満足する整数である。)
(B)成分の官能基含有オルガノアルコキシシランとしては、たとえば下記式(2)で表されるものを用いることができる。
R1R2 mSi(OR3)3-m (2)
(式中、R1はメタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、α−アルケニル基又はスチリル基を含有する有機基、R2は炭素数1〜20の一価炭化水素基、R3は炭素数1〜6の一価炭化水素基、mは0〜2の整数である。)
(C)成分の界面活性剤としては、(A)成分と(B)成分を水中に均一分散させるためのものであり、平衡化触媒あるいは縮重合触媒となる界面活性剤が使用できない以外は特に制限はないが、縮重合触媒として酸性触媒を使用するため、アニオン界面活性剤が最も適している。
なお、本発明において、メジアン径はレーザ回折・散乱式粒度分布測定装置LA−920(株式会社堀場製作所製)等により測定することができる。
ここで、使用される高圧乳化機としては、例えば、超高圧ガウリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ナノマイザー、アルティマイザー等が挙げられるが、特に昇圧プランジャー・ポンプが複数式であり、効率的な昇圧性に優れた高圧乳化機を用いることが、得られるエマルジョンの小粒径化を可能とするために好ましい。
重合終了後は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、アンモニア等のアルカリ性物質で中和を行う。
また、本発明の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンは、官能基として、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、α−アルケニル基又はスチリル基を含有するものであり、上記乳化、縮重合条件で調製された官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン生成量は、(B)成分の官能基含有オルガノアルコキシシランを含有しない場合と比較して、その生成が抑制されることも特徴である。
Si原子数10以下の環状低分子シロキサン含有量が2.4質量%(オクタメチルシクロテトラシロキサン(以下D4)含有量:0.69質量%、他の低分子シロキサン含有量を表1に示す)であり、式(3)
H−[O−Si(CH3)2]40−OH (3)
で示される末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサン487g(粘度:65mPa・s)、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン13gの混合物を2リットルのポリエチレン製ビーカーに仕込み、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液50g(ニッコールSLS;日光ケミカル製、ラウリル基;100%、純度;99.9%以上)及びイオン交換水50gを加え、ホモミキサーで2,000rpmで撹拌しながら徐々に滴下して転相させた。増粘させた後、撹拌速度を5,000rpmに上げてl5分間撹拌した後、脱イオン水340gを加えて希釈した。次いで、これを「NS2006型ホモジナイザー」(NIRO−SOAVI社製、昇圧プランジャー・ポンプ2連式)で100MPaで2回乳化分散を行った。この時のメジアン径を測定したところ、0.25μmであった。また、平均粒径を測定したところ、0.31μmであった。得られたエマルジョンを5℃の低温恒温器中で12時間冷却後、内温は7℃となった。縮重合触媒である10質量%ドデシルベンゼンスルフォン酸50gを投入、攪拌した後、10時間縮重合反応を行った。次いで、10質量%炭酸ナトリウム10gを加えてpH7に調整したところ、メジアン径0.26μmの乳白色の「エマルジョンA」を得た。このエマルジョンは105℃で3時間後の不揮発分が49.0質量%であり、低分子シロキサン測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は0.9質量%であった。このエマルジョンは室温で1ヶ月放置しても層分離は全く認められず、優れた安定性を示した。このエマルジョン200gにイソプロピルアルコール200gを加えて、オイル成分の抽出を行い、高粘度なジオルガノポリシロキサンを得た。乾燥後(105℃×3時間)、GPCによるPS換算Mwを測定した結果は17万であった。またこのオイルの粘度は410,000mPa・sであった。物性を表2に示した。
調製したエマルジョン0.1gを内部標準入りアセトン10mlで抽出(1時間振とう)後、一晩放置した後にアセトン層をガスクロマトグラフィー分析にて定量した。
実施例1において、使用した式(3)で示される末端ジヒドロキシオルガノポリシロキサン487g、3−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン13gの混合物を2リットルのポリエチレン製ビーカーに仕込み、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液50g及びイオン交換水50gをホモミキサーで2,000rpmで撹拌しながら徐々に滴下して転相させた。増粘させた後、撹拌速度を5,000rpmに上げてl5分間撹拌した後、脱イオン水340gを加えて希釈した。次いで、これを「NS2006型ホモジナイザー」(NIRO−SOAVI社製、昇圧プランジャー・ポンプ2連式)で、100MPaで2回乳化分散を行った。この時のメジアン径を測定したところ、0.27μmであった。得られたエマルジョンを5℃の低温恒温器中で12時間冷却後、内温は7.5℃となった。縮重合触媒である10質量%ドデシルベンゼンスルフォン酸50gを投入、攪拌した後、10時間縮重合反応を行った。次いで、10質量%炭酸ナトリウム10gを加えてpH7に調整したところ、メジアン径0.27μmの乳白色の「エマルジョンB」を得た。このエマルジョンは105℃で3時間後の不揮発分が48.8質量%であり、低分子シロキサン測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.0質量%であった。このエマルジョンは室温で1ヶ月放置しても層分離は全く認められず、優れた安定性を示した。このエマルジョン200gにイソプロピルアルコール200gを加えて、オイル成分の抽出を行い、高粘度なジオルガノポリシロキサンを得た。乾燥後のGPCによるPS換算Mwを測定した結果は16万であった。またこのオイルの粘度は390,000mPa・sであった。物性を表2に示した。
実施例1において、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランを3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランに変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンC」を調製した。
縮重合前のメジアン径は0.26μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.27μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.7質量%であり、低分子シロキサン測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.1質量%であった。このエマルジョンは室温で1ヶ月放置しても層分離は全く認められず、優れた安定性を示した。このエマルジョン200gにイソプロピルアルコール200gを加えて、オイル成分の抽出を行い、高粘度なオルガノポリシロキサンを得た。乾燥後のGPCによるPS換算Mwを測定した結果は17万であった。またこのオイルの粘度は407,000mPa・sであった。物性を表2に示した。
実施例1において、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランをビニルメチルジメトキシシランに変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンD」を調製した。
縮重合前のメジアン径は、0.28μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が、0.28μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.9質量%であり、低分子シロキサン測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.0質量%であった。物性を表2に示した。
実施例1において、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランをp−スチリルメチルジメトキシシランに変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンE」を調製した。
縮重合前のメジアン径は、0.27μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.28μm、105℃で3時間後の不揮発分が49.0質量%であり、低分子シロキサンの測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.0質量%であった。物性を表2に示した。
実施例1において、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を10質量%オクチル硫酸ナトリウム(パイオニンA−20;竹本油脂製)に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンF」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.37μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.39μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.5質量%であった。低分子シロキサンの測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.3質量%であった。物性を表2に示した。
実施例1において、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を10質量%2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム(シントレッキEH−R;日本油脂製)に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンG」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.34μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.36μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.3質量%であった。低分子シロキサンの測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.5質量%であった。物性を表2に示した。
実施例1において、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を10質量%ミリスチル硫酸ナトリウム(ニッコールSMS−F;日光ケミカル製)に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンH」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.41μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.42μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.6質量%であった。低分子シロキサンの測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.4質量%であった。物性を表2に示した。
実施例1において、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を10質量%ラウリル硫酸ナトリウム(エマール2F−G;花王製;ラウリル基/ミリスチル基/セチル基=60%/26%/14%、純度:98.3%)に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンI」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.33μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.32μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.7質量%であった。低分子シロキサンの測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.2質量%であった。物性を表2に示した。
実施例1において、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を10質量%ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム(ネオペレックスG−15;花王製)に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンJ」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.34μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.35μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.2質量%であった。低分子シロキサンの測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.6質量%であった。物性を表2に示した。
実施例1において、10質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を10質量%N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム(ニッコールLMT;日光ケミカル製)に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンK」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.40μmであり、調製したエマルジョンはメジアン径が0.41μm、105℃で3時間後の不揮発分が48.0質量%であった。低分子シロキサンの測定をガスクロマトグラフィーで行った結果、D4含有量は1.6質量%であった。物性を表2に示した。
調製したエマルジョン0.1gを内部標準入りアセトン10mlで抽出(1時間振とう)後、一晩放置した後にアセトン層をガスクロマトグラフィー分析にて定量した。
各エマルジョン100gをガラス瓶に取り、50℃の恒温槽に30日静置保存した後、外観及び上層と下層の不揮発分を測定して、下記の基準により安定性を評価した。
(評価基準)
○:全く濃淡分離が認められない。
△:上層と下層でわずかに濃淡分離が確認された。
×:二層分離。
各エマルジョンをイオン交換水で2質量%に希釈し、24時間後の表面状態を目視にて観察した。
各エマルジョンをイオン交換水で2質量%に希釈し、ホモミキサー5000rpmで10分間攪拌後の表面状態を目視にて観察した。
実施例1において、「NS2006型ホモジナイザー」(NIRO−SOAVI社製、昇圧プランジャー・ポンプ2連式)で100MPaで2回行った乳化分散を、「卓上ホモジナイザーRANNIE−2000型」(APV GAULIN社製、昇圧プランジャー・ポンプ1連式)で70MPaで1回の乳化分散に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンL」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.52μm、平均粒径は0.29μmであった。
実施例1において、「NS2006型ホモジナイザー」(NIRO−SOAVI社製、昇圧プランジャー・ポンプ2連式)で100MPaで2回行った乳化分散を、「卓上ホモジナイザーRANNIE−2000型」(APV GAULIN社製、昇圧プランジャー・ポンプ1連式)で100MPaで1回の乳化分散に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンM」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.46μm、平均粒径は0.30μmであった。
実施例1において、「NS2006型ホモジナイザー」(NIRO−SOAVI社製、昇圧プランジャー・ポンプ2連式)で100MPaで2回行った乳化分散を、「卓上ホモジナイザーRANNIE−2000型」(APV GAULIN社製、昇圧プランジャー・ポンプ1連式)で150MPaで1回の乳化分散に変更した以外は、実施例1と同様にして「エマルジョンN」を調製した。縮重合前のメジアン径は0.45μm、平均粒径は0.29μmであった。
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)
H−[O−Si(R)2]n−OH (1)
(式中、Rは炭素数1〜20の置換又は非置換の1価の炭化水素基、nは10≦n≦200を満足する整数である。)
で示され、かつケイ素原子数が10以下の環状低分子シロキサン含有量が3質量%以下である末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサン、
(B)官能基含有オルガノアルコキシシラン、
(C)アニオン界面活性剤、
(D)水
を、50MPa以上の高圧で2回以上の乳化分散処理を行って、メジアン径が0.30μm以下の初期エマルジョンを得、該エマルジョンを温度20℃以下に冷却後、酸性触媒存在下、縮重合時間20時間以内で乳化重合を行い、次いで中和させることを特徴とするメジアン径が0.30μm以下の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。 - (B)成分の官能基が、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、α−アルケニル基及びスチリル基から選ばれるものである請求項1記載の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
- (C)アニオン界面活性剤が、アルキル硫酸エステル塩である請求項1又は2記載の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
- (C)アルキル硫酸エステル塩が、ラウリル硫酸ナトリウムである請求項3記載の官能基含有ジオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
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