JP2006160927A - オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】アニオン系界面活性剤と水の存在下で、低重合度オルガノポリシロキサンを酸触媒を用いて乳化重合反応させることよるオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法において、中和剤を投入して乳化重合反応を停止させる工程において、前記のアニオン系界面活性剤と同種又は異種のアニオン系界面活性剤を、中和剤の投入前に投入、あるいは中和剤と同時に投入することを特徴とするオルガノポリシロキサンのエマルジョンの製造方法。
【選択図】 なし
Description
R1 nSiO(4−n)/2 (1)
{式中、R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などの飽和脂肪族炭化水素基;ビニル基、アリル基、ヘキセニル基などの不飽和脂肪族炭化水素基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの飽和脂環式炭化水素基;フェニル基、トリル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基および、これらの基の炭素原子に結合した水素原子が部分的にハロゲン原子、エポキシ基、カルボキシル基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基などを含む有機基で置換された基が例示される。また、このR1の一部は、水酸基、アルコキシ基または水素原子であってもよいが、R1の内70モル%以上がメチル基であることが好ましく、80モル%以上がメチル基であることがより好ましい。nは0.1以上3.0未満の数を示し、好ましくは1.0〜2.5であり、より好ましくは1.8〜2.2である。}で表される。
で示され、上式中、R3およびR4は置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。具体的には、前記R1と同様の基が例示される。このR3およびR4は同一でも異なっていてもよい。nは平均3〜8の整数である。環状オルガノポリシロキサンとして具体的には、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、1,1−ジエチルヘキサメチルシクロテトラシロキサン、フェニルヘプタメチルシクロテトラシロキサン、1、1−ジフェニルヘキサメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラシクロヘキシルテトラメチルシクロテトラシロキサン、トリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラ(3−アミノプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(3−メルカプトプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(3−グリシドキシプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(3−メタクリロキシプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(3−アクリロキシプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(3−カルボキシプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(3−ビニロキシプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(p−ビニルフェニル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ[3−(p−ビニルフェニル)プロピル]テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ[3−(p−イソプロペニルベンゾイルアミノ)プロピル]テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(N−メタクリロイル−N−メチル−3−アミノプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(N−ラウロイル−N−メチル−3−アミノプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(N−アクリロイル−N−メチル−3−アミノプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(N,N−ビス(メタクリロイル)−3−アミノプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(N,N−ビス(ラウロイル)−3−アミノプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサンが例示される。このような環状シロキサンを単独あるいは2種以上の混合物として用いることができる。
上式中、R5およびR6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。具体的には、前記R1と同様の基が例示される。このR5とR6は同一でも異なっていてもよい。xおよびzは0〜100の整数であり、0〜50の整数が好ましい。yは1〜100の整数であり、1〜50の整数が好ましい。このような低重合度オルガノポリシロキサンとして具体的には、α,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン、α,ω−ジメトキシポリジメチルシロキサン、テトラメチル−1,3−ジヒドロキシジシロキサン、オクタメチル−1,7−ジヒドロキシテトラシロキサン、ヘキサメチル−1,5−ジエトキシトリシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサンが例示される。また、これらの低重合度のオルガノポリシロキサンに、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシランの架橋剤を併用してもよい。
[オルガノポリシロキサンのエマルジョン粒子の平均粒子径]:
COULTER ELECTRONICS社(米国)製の[COULTER MODEL N4]を用いて測定した。
[乳化重合後のオルガノポリシロキサンの粘度]:
オルガノポリシロキサンのエマルジョン15gを紙コップに測り取り、アセトン20gを添加し、攪拌することによって、エマルジョン状態を破壊した後、アセトン層を廃棄した。次に、アセトン20gを添加して分離されたオルガノポリシロキサンをよく洗浄し、アセトン層のみを廃棄した。さらに、アセトン20gを添加してオルガノポリシロキサンをよく洗浄し、アセトン層のみを廃棄した。アルミ皿にオルガノポリシロキサンを1.5〜2.0g採取し、ほぼ均一となるように広げ、105℃に設定したオーブン(ヤマト社製)内で15分間かけて乾燥させ、アセトンを除去した。得られたオルガノポリシロキサンを0.1mlを取り、E型粘度計(TOKIMEC社製、DIGITAL VISCOMETER DV−U−E 2型)を用いて、25℃で測定した。
[オルガノポリシロキサンのエマルジョンの安定性]:
得られたオルガノポリシロキサンのエマルジョンを、100ccのガラスビンに50cc入れて密栓した。このガラス瓶を50℃の条件下で90日間放置して、30日経過後の外観変化と表面油分の有無を目視確認することでオルガノポリシロキサンのエマルジョンの安定性を評価した。評価結果は、次のように表した。
<外観変化>
◎:均一で変化は認められなかった。
○:ガラス瓶の上部に若干のクリーム状の凝集物の付着が認められた。
△:ガラス瓶の側壁にクリーム状の凝集層の形成が認められた。
×:2層に分離した。
<表面油分>
○:全く認めらなかった。
△:僅かに油分が認められた。
×:表面全体に油分が認められた。
テトラデセンスルホン酸ナトリウム75%とヒドロキシテトラデカンスルホン酸ナトリウム25%の混合物であるアニオン系界面活性剤10部およびイオン交換水390部の混合液中に、これに粘度が90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン500重量部と粘度5mm2/sの分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン0.7部を加えて混合した後、ホモジナイザーにより圧力24.5MPaで2回乳化処理することにより均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンに35%塩酸5部を加え、20℃で6時間保持して乳化重合反応を行った。乳化重合反応後、25%ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液40部を添加し、1時間攪拌した。その後、20%水酸化ナトリウム水溶液10部とイオン交換水40部からなる混合液を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルA−1とした。
テトラデセンスルホン酸ナトリウム75%とヒドロキシテトラデカンスルホン酸ナトリウム25%の混合物であるアニオン系界面活性剤10部およびイオン交換水390部の混合液中に、これに粘度が90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン500重量部を加えて混合した後、ホモジナイザーにより圧力24.5MPaで2回乳化処理することにより均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンに35%塩酸5部を加え、20℃で7時間保持して乳化重合反応を行った。乳化重合反応後、25%ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液40部、20%水酸化ナトリウム水溶液10部、イオン交換水40部からなる混合液を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にシラノール基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルA−2とした。
テトラデセンスルホン酸ナトリウム75%とヒドロキシテトラデカンスルホン酸ナトリウム25%の混合物であるアニオン系界面活性剤10部およびイオン交換水390部の混合液中に、これに粘度が90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン500重量部を加えて混合した後、ホモジナイザーにより圧力24.5MPaで2回乳化処理することにより、均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンに35%塩酸5部と25%ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液40部を加え、20℃で7時間保持して乳化重合反応を行った。乳化重合反応後、20%水酸化ナトリウム水溶液10部、イオン交換水40部からなる混合液を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にシラノール基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルB−1とした。
N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム20部およびイオン交換水408.6部の混合液中に、オクタメチルシクロテトラシロキサン395部と粘度5mm2/sの分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン5部を均一に混合した後、高圧ホモジナイザーを用いて圧力40MPaで2回乳化処理することにより、均一なエマルジョンを得た。次いで、このエマルジョンをコンデンサー、窒素導入口および攪拌機を備えたセパラブルフラスコに移して攪拌混合しながらこれに3.5%塩酸水溶液80部を加えた。この後、85℃に加熱昇温して4時間保持し、さらに40℃で2時間保持して乳化重合反応を行った。乳化重合反応後、30%N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム水溶液30部を加え、2時間攪拌した。その後、エマルジョンのpHが7になるように5%水酸化ナトリウム水溶液61.4部を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルA−3とした。
N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム20部およびイオン交換水408.6部の混合液中に、オクタメチルシクロテトラシロキサン395部と粘度5mm2/sの分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン5部を均一に混合した後、高圧ホモジナイザーを用いて圧力40MPaで2回乳化処理することにより、均一なエマルジョンを得た。次いで、このエマルジョンをコンデンサー、窒素導入口および攪拌機を備えたセパラブルフラスコに移して攪拌混合しながらこれに3.5%塩酸水溶液80部と30%N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム水溶液30部を加えた。この後、85℃に加熱昇温して4時間保持し、さらに40℃で4時間保持して乳化重合反応を行った。乳化重合反応後、5%水酸化ナトリウム水溶液61.4部を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルB−2とした。
ラウリル硫酸ナトリウム 20.0部をイオン交換水 394.6部に加え、室温にて攪拌溶解させた。これに粘度90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン500部と粘度が5mm2/sの分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン0.7部を加えて混合した後、ナノマイザーにより58.8MPaの圧力で2回乳化処理することにより均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンを20℃まで冷却した後、濃塩酸7.5部を加え、7時間乳化重合反応を行った後、20%水酸化ナトリウム水溶液 15.0部、安息香酸ナトリウム5部、クエン酸2.2部、ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 10.0部、イオン交換水 45.7部からなる混合溶液を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルA−4とした。
ラウリル硫酸ナトリウム 20部をイオン交換水 394.6部に加え、40℃にて攪拌溶解させた。これに粘度が90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン500部と粘度が5mm2/sの分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン0.7部を加えて混合した後、ナノマイザーにより58.8MPaの圧力で2回乳化処理することにより均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンを20℃まで冷却した後、濃塩酸7.5部を加え、6.5時間乳化重合反応を行った後、25%ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液 33部を加え、30分間攪拌した。攪拌後、20%水酸化ナトリウム水溶液 15部、安息香酸ナトリウム 5部、クエン酸 2.2部、25%ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 7部、イオン交換水 15.7部からなる混合溶液を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルA−5とした。
ラウリル硫酸ナトリウム 20部をイオン交換水 394.6部に加え、40℃にて攪拌溶解させた。これに粘度が90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン500部と粘度が5mm2/sの分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン0.7部を加えて混合した後、ナノマイザーにより58.8MPaの圧力で2回乳化処理することにより均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンを20℃まで冷却した後、濃塩酸7.5部と25%ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液 40部を加え、6.5時間乳化重合反応を行った後、20%水酸化ナトリウム水溶液 15部、安息香酸ナトリウム 5部、クエン酸 2.2部、イオン交換水 15.7部からなる混合溶液を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルB−3とした。
ラウリル硫酸ナトリウム 10部をイオン交換水 344.6部に加え、室温にて攪拌溶解させた。これに粘度が90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン550部を加えて混合した後、ホモジナイザーにより圧力39.2MPaで2回乳化処理することにより均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンを20℃まで冷却した後、濃塩酸5部を加え、7.0時間乳化重合反応を行った。乳化重合反応後、20%水酸化ナトリウム水溶液 10部、安息香酸ナトリウム 5部、クエン酸 2.2部、ラウリル硫酸ナトリウム 2.5部、イオン交換水 70.7部からなる混合液を滴下して中和することにより、分子鎖両末端にシラノール基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルA−6とした。
ラウリル硫酸ナトリウム 10部をイオン交換水 344.6部に加え、室温にて攪拌溶解させた。これに粘度が90mm2/sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン550部を加えて混合した後、ホモジナイザーにより圧力39.2MPaで2回乳化処理することにより均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンを20℃まで冷却した後、濃塩酸5部を加え、7.0時間乳化重合反応を行った。乳化重合反応後、20%水酸化ナトリウム水溶液 10部、安息香酸ナトリウム 5部、クエン酸 2.2部、イオン交換水 40部からなる混合溶液を滴下して中和した。次いで、ラウリル硫酸ナトリウム 2.5部、イオン交換水 30.7部からなる混合液を添加することにより、分子鎖両末端にシラノール基を有するジメチルポリシロキサンのエマルジョンを調製した。これをサンプルB−4とした。
Claims (3)
- アニオン系界面活性剤と水の存在下で、低重合度オルガノポリシロキサンを酸触媒を用いて乳化重合反応させることによりオルガノポリシロキサンエマルジョンを形成させた後、アルカリ性の中和剤を投入して乳化重合反応を停止させる工程において、前記のアニオン系界面活性剤と同種又は異種のアニオン系界面活性剤を、中和剤の投入前に投入することを特徴とするオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
- アニオン系界面活性剤と水の存在下で、低重合度オルガノポリシロキサンを酸触媒を用いて乳化重合反応させることによりオルガノポリシロキサンエマルジョンを形成させた後、アルカリ性の中和剤を投入して乳化重合反応を停止させる工程において、前記のアニオン系界面活性剤と同種又は異種のアニオン系界面活性剤を、中和剤と同時に投入することを特徴とするオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
- 乳化重合反応を停止させる工程において、アニオン系界面活性剤と共に緩衝剤を投入することを特徴とする、請求項1または請求項2に記載されたオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。
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