JP2007231273A - ワックス組成物及びそれの使用 - Google Patents

ワックス組成物及びそれの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2007231273A
JP2007231273A JP2007046547A JP2007046547A JP2007231273A JP 2007231273 A JP2007231273 A JP 2007231273A JP 2007046547 A JP2007046547 A JP 2007046547A JP 2007046547 A JP2007046547 A JP 2007046547A JP 2007231273 A JP2007231273 A JP 2007231273A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
wax
amide
weight
wax composition
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2007046547A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5455288B2 (ja
Inventor
Franz-Leo Heinrichs
フランツ−レオ・ハインリヒス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of JP2007231273A publication Critical patent/JP2007231273A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5455288B2 publication Critical patent/JP5455288B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C5/00Candles
    • C11C5/002Ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00Specific properties of additives
    • C08K2201/014Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

【課題】一方では十分な内的作用を供しながら、これと同時にプラスチックの表面において良好な潤滑作用及び離型作用を発揮するが、プラスチック表面の次の処理が過度のマイグレーションによって禁じられるかもしくは妨げられることのない、射出成形中のプラスチック用の適当な加工助剤を見出すこと。
【解決手段】 少なくとも三種のアミドワックスA、B及びCを含むワックス組成物であって、
−アミドワックスAは、アルキレンジアミンと線状脂肪酸とのまたは複数種の脂肪酸から組成される混合物との反応生成物であり、
−アミドワックスBは、アルキレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸との反応生成物であり、そして
−アミドワックスCは、アルキレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸及び線状脂肪酸との反応生成物である、
上記ワックス組成物。このワックス組成物は、エンジニアリング熱可塑性プラスチックの加工助剤として、または溶剤に基づくワックスペーストの調製もしくは塗料用のワックス微粉化物の調製に、あるいは水性分散液の調製に適している。
【選択図】 なし

Description

本発明は、優先権主張の基礎となる2006年2月28日に出願されたドイツ特許出願第10 2006 009 097.7号明細書に記載されたものである。この出願明細書の内容は、本明細書中に全て掲載されたものとする。
本発明は、少なくとも三種の成分から組成されるワックス組成物、及びそれをプラスチック加工の添加剤、艶消し剤、レオロジー制御剤(rheological agent)、滑剤として、または分散液の製造のために使用することに関する。該ワックス組成物中に存在する成分は、アミドワックスの群から選択された。
慣用のプラスチック、例えばPVCまたはスチレン、並びにエンジニアリング熱可塑性プラスチック、例えばポリアミド、ポリカーボネート、ポリアルキレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、ポリフェニレンオキシド、または熱可塑性ポリウレタンは、射出成形技術によって広く加工されている。それゆえ、プロセスの最適化には、関連するプラスチックの離型性及び流動挙動として知られるものが特に重要である。これらの特徴を調節するために少量の外添加工助剤がプラスチックに加えられる。これらの加工助剤に重要なファクターは、それらの内的作用と外的作用の両方である。
溶融物のレオロジー性の制御、摩擦の低減、添加剤や着色剤の分散などの内的作用には、ポリマーと良好な相溶性を有する物質が必要である。これに対して、外的作用、例えば潤滑剤及び離型剤の形の外的作用のためには、或る程度はポリマーと非相溶性の物質が必要である。考慮する必要がある他のファクターは、エンジニアリング熱可塑性プラスチックは、それらの化学構造の故に、特に加水分解され易いこと、それゆえ、酸性もしくは塩基性添加剤が、これらの熱可塑性プラスチック中において不制御の副反応をまねき、そして単にこの理由から、これらの添加剤は加工助剤として適していないことである。
理想的な加工助剤に課せられるこれらの多様で、複雑でそしてしばしば矛盾した要求は、非常に狭い部類の物質でしか満足されない。これらの中でも、脂肪酸誘導体、ワックス、並びに制限はあるが金属石鹸、ポリエステルまたはアミドが挙げられる。しかし、これらの物質でさえ、特殊な場合においては、より良好な代替物がない場合には受け入れざるを得ない不都合を常に招く。
脂肪酸は優れた架橋助剤ではあるが、これらは、ポリマーの分解を促し、そして射出成形中にプラスチックが達するしばしば高温の加工温度では、これらは揮発性でありそして蒸気の形で逃出してしまう。石鹸は酸性成分の存在下に簡単に分解する恐れがあり、そしてその後の挙動は脂肪酸と全く同じである。脂肪酸エステルは、しばしば過度に極性が高く、そして極性のプラスチック中では内的作用しか示さず、他方、非極性のプラスチック中では、顕著なマイグレーション傾向が観察される。ステアリン酸、エルカ酸またはオレイン酸のアミドの挙動は、脂肪酸エステルのそれと類似している。
それゆえ、射出形成のための調合物の改善のためには、優先的な傾向は、より長鎖の化合物、例えばモンタンワックス酸及びその誘導体から誘導し得る長鎖化合物や、長鎖脂肪酸とジアミンとの反応生成物の方向に向かっている。従来技術では、ステアリン酸またはパルミチン酸とエチレンジアミンとの反応生成物が使用されている。しかし、内的作用と外的作用との間の理想的なバランスは未だ見出されていない。
それゆえ、本発明の課題は、一方では十分な内的作用を供しながら、これと同時にプラスチックの表面において良好な潤滑作用及び離型作用を発揮するが、プラスチック表面の次の処理が過度のマイグレーションによって禁じられるかもしくは妨げられることのない、射出成形中のプラスチック用の適当な加工助剤を見出すことであった。
驚くべきことに、ワックス組成物の成分としてアミドワックスの特定の組み合わせを使用することによって上記の課題を達成できることが見出された。“アミドワックス”という表現は、長鎖カルボン酸と単官能性もしくは多官能性アミンまたはアンモニアとの反応の結果である生成物群の集合的な用語として定義されることを意図したものである。
本発明は、次の特徴を有する少なくとも三種のアミドワックスA、B及びCから組成される組み合わせを含む冒頭に述べた種のワックス組成物により上記の課題を解決する。
− アミドワックスAは、アルキレンジアミンと、線状脂肪酸とのまたは複数の脂肪酸から組成される混合物との反応生成物である。
− アミドワックスBは、アルキレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸との反応生成物である。
− アミドワックスCは、アルキレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸及び線状脂肪酸との反応生成物である。
エチレンジアミンとステアリン酸もしくはパルミチン酸との反応生成物、オルアミド(olamide)、エルカアミド、ステアリルアミドは工業的に入手することができる。
これに対し、最適化された内的及び外的作用を有しプラスチックの射出成形の間の加工助剤として驚くべき程に適している、アミドワックスA、B及びCから組成される本発明のワックス組成物の場合においては、三種の異なる成分A、B及びCの適当な量が互いに組み合わされる。
アミドワックスAは、アルキレンジアミン、好ましくはエチレンジアミンと、線状脂肪酸または複数の脂肪酸の混合物、例えば獣脂肪酸、ヤシ脂肪酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン酸、またはエルカ酸との反応生成物であり、好ましくは次の構造を有する。
CH3-(CH2)n-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-(CH2)n-CH3
[式中、nは6〜20である]
アミドワックスBは、アルキレンジアミン、好ましくはエチレンジアミンと、12−ヒドロキシステアリン酸との反応生成物であり、好ましくは次の組成を有する。
CH3-(CH2)5-CHOH-(CH2)10CO-NH-CH2CH2-NH-CO-(CH2)10-CHOH-(CH2)5-CH3
アミドワックスCは、アルキレンジアミン、好ましくはエチレンジアミンと、12−ヒドロキシステアリン酸及び線状脂肪酸との反応生成物であり、好ましくは次の構造を有する。
CH3-(CH2)5-CHOH-(CH2)10CO-NH-CH2CH2-NH-CO-(CH2)n-CH3
(式中、nは6〜20である)
本発明のワックス組成物は、好ましくは、各々該ワックス組成物の総重量を基準にして、1〜85重量%の範囲の量のアミドワックスA、1〜85重量%の範囲の量のアミドワックスB、及び1〜50重量%の範囲の量のアミドワックスCを含む。
本発明の特に好ましい態様の一つでは、本発明のワックス組成物は、この場合も各々該ワックス組成物の総重量を基準にして、5〜75重量%の範囲の量のアミドワックスA、5〜75重量%の範囲の量のアミドワックスB、及び1〜40重量%の範囲の量のアミドワックスCを含む。
上記のアミドワックスを製造するための、原料とアルキレンジアミン、好ましくはエチレンジアミンとの反応は、100℃以上の温度で行われる。特に、脂肪酸混合物を反応器に入れ、そしてこれらを不活性ガス下に溶融する。140℃辺りの温度において、エチレンジアミンを攪拌しながら得られた溶融物中に計量添加する。化学量論的に規定される量のエチレンジアミンを供給した後、温度を更に190℃まで高め、そして酸価AcNとアルカリ価AINがどちらも6の値を下回るまで、反応水を留去しながら攪拌を続ける。酸価AcNは、反応の進行を監視するためにDIN EN ISO 3682に従い測定され、アルカリ価AINは、DGF法HIII2a(92)に従い測定される。
本発明のワックス組成物は、以下の製造例のアミドワックスA、B及びCを混合することにより調製される。該ワックス組成物の正確な組成はガスクロマトグラフィによって分析される。
驚くべきことに、前記のアミドワックスA、B及びCを少なくとも含む本発明のワックス組成物が、慣用のプラスチック、例えばPVCもしくはスチレン、またはエンジニアリング熱可塑性プラスチック、例えばポリアミド、ポリカーボネート、ポリアルキレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、ポリフェニレンオキシド、または熱可塑性ポリウレタンの射出成形のための加工助剤として特に適していることが見出された。本発明に従い上記プラスチックに加工助剤として加えられるワックス組成物の量は、プラスチックと加工助剤との合計重量をそれぞれ基準にして、0.1〜10重量%、好ましくは0.2〜5重量%、特に好ましくは0.2〜2重量%の範囲である。
本発明のワックス組成物は、それ単独で使用してもよいし、または既知の従来技術による混合物成分、例えばポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、アミドワックス、フィッシャートロプシュワックスと混合してもよく、そして次いで微粉化(micronizated)することができる。この場合の粒度は、有利には10〜20μmの範囲に調節される。
更に本発明のワックス組成物は、高められた温度下に溶剤中に溶解して、そして冷却して析出させることもできる。こうして調製されるペースト状物は、粘度や滑り挙動の制御のために印刷用途に使用することができる。
以下の本発明の例により、当業者が本発明をより明確に理解できるよう記載する。以下、混合物中の量についての数値は、特に断りがない限りは全て重量%の量である。以下のアミドワックスを先ず製造した。
製造例1:アミドワックスC
1.5モルの12−ヒドロキシステアリン酸
0.5モルの獣脂肪酸(35/65)
1.0モルのエチレンジアミン
AIN:4.3/AcN:4.7
製造例2:アミドワックスC
1.0モルの12−ヒドロキシステアリン酸
1.0モルの獣脂肪酸(35/65)
1.0モルのエチレンジアミン
AIN:4.9/AcN:4.9
製造例3:アミドワックスC
1.5モルの12−ヒドロキシステアリン酸
0.5モルの獣脂肪酸(45/55)
1.0モルのエチレンジアミン
AIN:4.8/AcN:4.3
製造例4:アミドワックスA
0.5モルのステアリン酸
1.5モルの獣脂肪酸(30/70)
1.0モルのエチレンジアミン
AIN:4.1/AcN:4.5
製造例5:アミドワックスB
2.0モルの12−ヒドロキシステアリン酸
1.0モルのエチレンジアミン
AIN:4.3/AcN:4.7
従来技術の比較例,c1:
2.0モルの獣脂肪酸(30/70)
1.0モルのエチレンジアミン
AIN:5.1/AcN:4.8
従来技術の比較例,c2
2.0モルの純粋なステアリン酸
1.0モルのエチレンジアミン
AIN:5.3/AcN:4.9
次いで、上記製造例1〜5のアミドワックスA、B及びCからワックス組成物を調製する。本発明のワックス組成物の正確な組成はGCによって分析する。本発明のワックス組成物WC1〜WC4、及び従来技術の比較用混合物c1及びc2の重量組成は以下に表に記載する。次いでこれらを、エンジニアリングプラスチックの加工助剤として、及び微粉化された形で塗料の添加剤として試験した。
Figure 2007231273
熱可塑性ポリウレタン
エステルジオール(esterdiol)及びワックス組成物から組成される混合物の重量を基準にして0.4重量%の量のワックス組成物を、熱可塑性ポリウレタン(TPU)の製造時にエステルジオール成分中に配合した。
この混合物をジイソシアネートと反応させてポリウレタンを生成させた。次いで、この得られたポリマーから射出成型物を製造し、室温、60℃及び80℃における離型性及びマイグレーション挙動を評価、等級付けした(低い数値が最良の性能を示す)。
試験は、ワックス組成物WC1〜WC4を含む本発明の材料、混合物1及び純粋なEBS c2について、並びに商業的に入手可能なモンタンワックス酸の誘導体について行った。得られたデータは、本発明の材料が、妥当な脱型力においてマイグレーション挙動を顕著に向上し得ることを示した。
熱可塑性ポリウレタン中での性能
Figure 2007231273
ポリスチレン中での使用
本発明のワックス組成物と組み合わせたポリスチレンの射出成形挙動を、95/5、90/10、及び85/15の比率で試験した。比較用に、ポリスチレン単独品、並びにこれを従来技術の物質と組み合わせたものも試験した。行った測定は、分離力(ニュートン)、テストスパイラル内での流路(cm)、色、透明性、浸出及び潤滑作用である。これらは、標準物に対して等級付けして評価した(低い数値の等級が最良の性能を示す)。
比較として商業的に入手可能な材料を使用した。c1はHostalub FA 1であり、c3はHostalub FA 5である。実験は、本発明のワックス組成物が、同じ脱型力において流動挙動及びマイグレーション挙動を向上したことを示した。本発明の材料はマトリックス内に残留し、比較的多量に使用した場合でさえ浸出しない。
Figure 2007231273
PVC中での使用
本発明の混合物を、標準的なアミドワックス及びモンタンワックス誘導体と比べてPVC中においても試験した。
以下の混合物を試験調合物として使用した。
100部のVinnolit S 3160(Vinnolit社製のPVC)、1.5部のMark 17 MOK、5部のKane ABE−58A、1部のParaloid K 120 N、0.3部のLoxiol G 16、0.4部の試験材料または比較材料。
c1=Hostalub FA1アミドワックス、c3=Hostalub FA 5アミドワックス。
本発明の材料の挙動は、離型作用及び潤滑作用の点では標準品と同じであり、従来技術の材料と比べると、これらは、色の点では不良であったが、浸出挙動の点ではより良好であった。
Figure 2007231273
ポリカーボネート中での使用
100部のMakrolon 3108、0.5部のワックス組成物/比較材料から組成される試験調合物において作用試験を行った。混合物WC1及びWC2を、Licolub FA1及びLicolub FA5と比較して試験した。色、透明性、離型作用及びメルトインデックスを試験した。
ポリカーボネートについての実験結果:
ポリカーボネートにおけるアミドワックスから組成されるワックス組成物の結果
Figure 2007231273
FA 5=ヒドロキシステアリン酸と獣脂アミンとの反応生成物
FA 1=ステアリン酸とエチレンジアミンとの反応生成物
FHG 515=上記例の混合物2(=WC2)
FHG 514=上記例の混合物1(=WC1)
上記表は、本発明のワックス組成物がポリカーボネートと良好な相溶性を有し、そして添加量が比較的多い場合でもマトリックス内に残留することを示している。外的作用の観点では、脱型力の上昇は起こらない。

Claims (11)

  1. 少なくとも三種のアミドワックスA、B及びCを含むワックス組成物であって、
    −アミドワックスAは、アルキレンジアミンと線状脂肪酸とのまたは複数種の脂肪酸から組成される混合物との反応生成物であり、
    −アミドワックスBは、アルキレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸との反応生成物であり、そして
    −アミドワックスCは、アルキレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸及び線状脂肪酸との反応生成物である、
    上記ワックス組成物。
  2. アミドワックスAが、次の構造:
    CH3-(CH2)n-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-(CH2)n-CH3
    [式中、nは6〜20である]
    を有する、エチレンジアミンと線状脂肪酸とのまたは追加の官能基を持たない複数種の脂肪酸の混合物、例えば獣脂肪酸、ヤシ脂肪酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン酸またはエルカ酸との反応生成物である、請求項1のワックス組成物。
  3. アミドワックスBが、次の構造:
    CH3-(CH2)5-CHOH-(CH2)10CO-NH-CH2CH2-NH-CO-(CH2)10-CHOH-(CH2)5-CH3
    を有する、エチレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸との反応生成物である、請求項1のワックス組成物。
  4. アミドワックスCが、次の構造:
    CH3-(CH2)5-CHOH-(CH2)10CO-NH-CH2CH2-NH-CO-(CH2)n-CH3
    [式中、nは6〜20である]
    を有する、エチレンジアミンと12−ヒドロキシステアリン酸及び線状脂肪酸との反応生成物である、請求項1のワックス組成物。
  5. ワックス組成物の総重量にそれぞれ基づいて、1〜85重量%の範囲の量のアミドワックスA、1〜85重量%の範囲の量のアミドワックスB、及び1〜50重量%の範囲の量のアミドワックスCを含む、請求項1〜4のいずれか一つのワックス組成物。
  6. ワックス組成物の総重量にそれぞれ基づいて、5〜75重量%の範囲の量のアミドワックスA、5〜75重量%の範囲の量のアミドワックスB、及び1〜40重量%の範囲の量のアミドワックスCを含む、請求項1〜5のいずれか一つのワックス組成物。
  7. 熱可塑性プラスチックの加工助剤としての、請求項1〜6のいずれか一つのワックス組成物の使用。
  8. 熱可塑性プラスチックが、PVC、ポリスチレン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアルキレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、ポリフェニレンオキシド、または熱可塑性ポリウレタンからなる群から選択され、そして上記プラスチック中のワックス組成物の使用量が、プラスチックと加工助剤の合計重量をそれぞれ基準にして0.1〜10重量%、好ましくは0.2〜5重量%、特に好ましくは0.2〜2重量%である、請求項7の使用。
  9. 溶剤に基づくワックスペーストの調製のための請求項1〜6のいずれか一つのワックス組成物の使用、及びペイントの用途におけるこのようなペーストの使用。
  10. ワックス微粉化物(wax micronizates)の調製のための、単独でまたは他の粉末化可能な(millable)ワックスと一緒での請求項1〜6のいずれか一つのワックス組成物の使用、及び塗料中でのこのような微粉化物の使用。
  11. 水性分散液の調製のための、請求項1〜6のいずれか一つのワックス組成物の使用。
JP2007046547A 2006-02-28 2007-02-27 ワックス組成物及びそれの使用 Active JP5455288B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006009097.7 2006-02-28
DE102006009097A DE102006009097A1 (de) 2006-02-28 2006-02-28 Wachszusammensetzung und deren Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2007231273A true JP2007231273A (ja) 2007-09-13
JP5455288B2 JP5455288B2 (ja) 2014-03-26

Family

ID=38001721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007046547A Active JP5455288B2 (ja) 2006-02-28 2007-02-27 ワックス組成物及びそれの使用

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20070203272A1 (ja)
EP (1) EP1826235B1 (ja)
JP (1) JP5455288B2 (ja)
DE (2) DE102006009097A1 (ja)
ES (1) ES2330264T3 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007231274A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Bayer Materialscience Ag 溶融加工可能なポリウレタンおよびそれらの製造方法
WO2014114200A1 (zh) * 2013-01-22 2014-07-31 中国石油天然气集团公司 一种高钢级抗硫钻杆材料及其制备方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8507041B2 (en) * 2009-12-18 2013-08-13 Xerox Corporation Pigmented phase change inks containing low molecular weight pigment dispersants
US7973186B1 (en) * 2009-12-18 2011-07-05 Xerox Corporation Low molecular weight pigment dispersants for phase change ink
US8367751B2 (en) 2010-09-27 2013-02-05 Xerox Corporation Tri-component resins for pigmented ink
US8329854B2 (en) 2010-09-27 2012-12-11 Xerox Corporation Synthesis of tri-component resins
DE102012112637A1 (de) 2012-12-19 2014-06-26 Contitech Antriebssysteme Gmbh Elastischer Artikel, insbesondere Antriebsriemen
DE102013004554A1 (de) * 2013-03-15 2014-09-18 Clariant International Ltd. Cellulose-haltige Lacksysteme
EP3514438B1 (en) * 2016-09-13 2023-08-09 Toray Industries, Inc. Hollow molded article and method for manufacturing hollow molded article
US10351798B2 (en) 2017-01-20 2019-07-16 Iowa State University Research Foundation, Inc. Fatty acid ester-based wax compositions and methods of making thereof
US10851046B2 (en) 2017-03-22 2020-12-01 Iowa State University Research Foundation, Inc. Vegetable oil-based material as a substitute for carnauba wax
CN115873304B (zh) * 2022-12-16 2024-03-19 青岛赛诺新材料有限公司 润滑分散助剂复合ebs、制备方法及其应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4826723A (ja) * 1971-08-06 1973-04-09
JPH03152148A (ja) * 1989-11-07 1991-06-28 Sekisui Chem Co Ltd 押出成形用硬質塩素化塩化ビニル樹脂組成物
WO2005003230A1 (ja) * 2003-07-08 2005-01-13 Kaneka Corporation 硬化性組成物
JP2005528460A (ja) * 2002-06-05 2005-09-22 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング 長鎖脂肪酸の混合物と脂肪酸ジアミンとの反応生成物およびその用途
JP2006131882A (ja) * 2004-10-06 2006-05-25 Unitika Ltd 水性分散体、塗膜および積層体
JP2007231274A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Bayer Materialscience Ag 溶融加工可能なポリウレタンおよびそれらの製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR998053A (fr) 1949-09-28 1952-01-14 Standard Francaise Petroles Amélioration de la stabilité à la chaleur des propriétés adhésives des liants hydrocarbones
DE19546073A1 (de) * 1995-12-11 1997-06-12 Hoechst Ag Stabile wäßrige Wachsdispersionen
DE19649290A1 (de) * 1996-11-28 1998-06-04 Bayer Ag Spezielle Wachsmischungen enthaltende thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane
US5810919A (en) * 1997-10-30 1998-09-22 Alliedsignal Inc. High temperature protective wax blend
AU4829300A (en) 1999-05-10 2000-11-21 Goldschmidt Chemical Company Road repair methods and fast breaking asphalt emulsion compositions useful therewith
DE19942962B4 (de) * 1999-09-09 2004-12-23 Clariant Gmbh Wachsmischung für wäßrige Anwendungen
JP2003532777A (ja) * 2000-05-12 2003-11-05 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング 塗料用ワックス混合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4826723A (ja) * 1971-08-06 1973-04-09
JPH03152148A (ja) * 1989-11-07 1991-06-28 Sekisui Chem Co Ltd 押出成形用硬質塩素化塩化ビニル樹脂組成物
JP2005528460A (ja) * 2002-06-05 2005-09-22 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング 長鎖脂肪酸の混合物と脂肪酸ジアミンとの反応生成物およびその用途
WO2005003230A1 (ja) * 2003-07-08 2005-01-13 Kaneka Corporation 硬化性組成物
JP2006131882A (ja) * 2004-10-06 2006-05-25 Unitika Ltd 水性分散体、塗膜および積層体
JP2007231274A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Bayer Materialscience Ag 溶融加工可能なポリウレタンおよびそれらの製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007231274A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Bayer Materialscience Ag 溶融加工可能なポリウレタンおよびそれらの製造方法
WO2014114200A1 (zh) * 2013-01-22 2014-07-31 中国石油天然气集团公司 一种高钢级抗硫钻杆材料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1826235A1 (de) 2007-08-29
ES2330264T3 (es) 2009-12-07
US8147606B2 (en) 2012-04-03
DE502007001209D1 (de) 2009-09-17
EP1826235B1 (de) 2009-08-05
DE102006009097A1 (de) 2007-08-30
US20070203272A1 (en) 2007-08-30
JP5455288B2 (ja) 2014-03-26
US20100126385A1 (en) 2010-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5455288B2 (ja) ワックス組成物及びそれの使用
KR20140131538A (ko) 플라스티솔 조성물에서 가소제로서 유용한 모노벤조에이트
JP6872048B2 (ja) 封入安定剤組成物
JPS6323961A (ja) 熱可塑性重合体有機媒体中の微粒状固体の分散液からなる組成物
KR101878691B1 (ko) 필기, 그림 및/또는 페인팅 디바이스용 리필재, 및 이를 제조하는 방법
DE69126479T2 (de) Methode und Zusammensetzung zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit von Kautschuk und Kunststoffen
JP5356736B2 (ja) 液状可塑剤を含有する熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法、並びに上記熱可塑性樹脂組成物を用いた生分解性押出成形シートまたはフィルム
JPS6254647B2 (ja)
WO2009091774A1 (en) Thermoplastic composition
JP4952248B2 (ja) 熱可塑性樹脂組成物
JP2012072335A (ja) 帯電防止剤含有樹脂マスターバッチの低ブリード化組成物の製造方法及びその組成物
JP5204464B2 (ja) 高融点ワックス
JP2012158657A (ja) 帯電防止性組成物及び成形体
CA2115992C (en) The uses of aminoalkanolamide esters as processing aids for thermoplastics
KR920005544B1 (ko) 열가소성 수지용 고농축 이형제(Master Batch)와 그 제조방법
JP3023480B2 (ja) 固形描画材
JPH0457710B2 (ja)
JP4573539B2 (ja) ポリアミド樹脂ペレット製造方法
CN112552549B (zh) 一种高温耐划伤、低气味母粒、制备方法及应用
KR101547945B1 (ko) 평활도 및 유동성이 향상된 마스터배치 및 상기 마스터배치를 이용한 필름 조성물
JP4954397B2 (ja) 合成樹脂成形機用洗浄剤およびそれを用いる合成樹脂成形機の洗浄方法
Grossman Lubricants
JP2010275332A (ja) 射出成形用硬質塩化ビニル樹脂組成物およびその利用
JP2005239881A (ja) ポリアミド樹脂ペレットの製造方法
JP2005239882A (ja) ポリアミド樹脂ペレットの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20091021

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100226

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20100519

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120216

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120313

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120612

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120615

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120626

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130416

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130710

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131224

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140107

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5455288

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250