JP2007224074A - ゴム組成物及びそれを使用した空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のゴム組成物は、ゴム成分100質量部に対してジブチルフタレート(DBP)吸収量が90〜250(ml/100g)であるカーボンブラックをゴム組成物全体に対して20〜80質量部並びにダイポーラー窒素を含む部分Q、及び酸素又は硫黄を含む4〜6員環状の窒素含有複素環を含む部分Bを有する1,3−ダイポール化合物を0.1〜30質量部を配合したものであり、具体的にはダイポーラー窒素部分が、A1−C(A2)=N(A3)→O、A1−C≡N→O、及びA1−C≡N→N−A4の少なくとも1以上から選択されるものである。
【選択図】 なし
Description
本出願人は、上記従来の解決されるべき問題点を克服するために、ゴム組成物中に、ジブチルフタレート(DBP)吸油量が100(ml/100g)であるカーボンブラックを配合することによって、その出願時には、上記の問題点の多くを改善したゴム組成物を完成させた(特許文献1〜3)。しかしながら、これらに開示したゴム組成物は、なお、発熱性が高いという欠点を有する。
そこで、本出願人はさらに改良研究を重ね、今回、ゴムの主成分たるNR(天然ゴム)又はSBR(スチレン−ブタジエンゴム)に1,3−ダイポール化合物を配合・改質処理したゴム組成物に、更にジブチルフタレート(DBP)吸油量が90〜250(ml/100g)であるカーボンブラックを配合することによって、ゴム組成物の耐カット性及び耐チッピング性と低発熱性を両立可能となることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、以下の手段あるいは構成を特徴とするものである。
(2) ダイポーラー窒素部分が、A1−C(A2)=N(A3)→O、A1−C≡N→O、及びA1−C≡N→N−A4の少なくとも1以上から選択され、該A1〜A4はそれぞれ異なっていても良い水素原子又は炭素数が20以下の基又は上記Bを連結する連結鎖であり、上記1,3−ダイポール化合物が少なくともA1〜A4の1つ以上に上記Bが連結している前記(1)に記載のゴム組成物。
(3) 前記1,3−ダイポール化合物のA1〜A4は、水素原子、炭素数が1〜20の範囲にあるアルキル基、及び炭素数が6〜20の範囲にあるアリール基(但し、芳香族環にはニトロ基、シアノ基、クロロ基、ブロモ基、アシル基、カルボニルアルキル基、アルキル基、及びアルコキシル基を有してよい。)の何れか1つから選択される基、又はそれらの連結鎖である前記(2)に記載のゴム組成物。
(4) 前記B部分の窒素含有複素環がオキサゾリン環又はチアゾリン環である前記(3)に記載のゴム組成物。
(5) 前記カーボンブラックが、更に、70(m2/g)〜170(m2/g)の窒素吸着比表面積(N2SA)である前記(1)〜(4)のいずれか一に記載のゴム組成物。
(6) 前記1,3−ダイポール化合物が、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトロン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトロン、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトロン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトロン、フェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、フェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−トリル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、4−トリル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−メトキシフェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、4−メトキシフェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトリルイミン、フェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトリルイミン、フェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルイミンの1以上のものからなる前記(5)に記載のゴム組成物。
(7) 前記(1)〜(6)のいずれか一に記載されるゴム組成物を使用してなる空気入りタイヤ。
(8) 前記(1)〜(6)のいずれか一に記載されるゴム組成物を使用してなる重荷重用空気入りタイヤ。
(9) 前記(1)〜(6)のいずれか一に記載されるゴム組成物を使用してなるオフロード用空気入りタイヤ。
これは、1,3−ダイポール化合物が、SBR及び変性SBRのゴム成分中の二重結合部分(P)と化合物のQ部分が下記反応式(1)〜(3)の反応が生じることによるものと考えられる。
なお、上記のN2SAは、300℃で1時間乾燥後、ASTM D4820−93に準拠して測定した値である。
上記のカーボンブラックは、そのジブチルフタレート(DBP)吸油量が、90〜250(ml/100g)であることが好ましく、105〜200(ml/100g)であることがより好ましい。特に110(ml/100g)前後の数値が最も好ましい。DBP値が90(ml/100g)未満では充分な耐摩耗性が得られにくく、一方、DBP値が250(ml/100g)を超えて大きいと、本発明のゴム組成物をタイヤとして用いた場合における低燃費性が悪くなる原因となり得る。したがって、DBP値は、90〜250(ml/100g)が好ましい。なお、該DBP値は、JIS K6221−1982(A法)に準拠して測定した値である。
前記のようなカーボンブラックは、天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴム100質量部に対して、5〜80質量部の範囲で配合することが好ましい。さらに好ましいカーボンブラックの配合量は、30〜70質量部の範囲である。この配合量が80質量部を超えると、耐カット性、耐チッピング性は向上するものの、作業性、発熱性が低下する。(「作業性が悪化し、発熱性が増大(悪化)する。」の意。)一方、5質量部未満では、有効な補強性が得られず、耐カット性、耐チッピング性が低下する。こうしたことから、上記カーボンブラックのゴム組成物全量に対する配合量の数値範囲は、耐摩耗性と低発熱性を両立するためのバランス的な観点から導き出されたものである。
なお、該窒素吸着比表面積(N2SA)の値は、ASTM D3037−88に準拠して測定した値であり、DBPは、JIS K6221−1982(A法)に準拠して測定した値である。
このシリコーンオイルで熱処理されたシリカとしては、窒素吸着比表面積(N2SA)が180〜270m2/gの範囲にあるものが好適に使用される。このN2SAが180m2/g未満では耐摩耗性が不充分になるおそれがあり、一方、N2SAが270m2/gを超えると分散不良を引き起こし、低発熱性、耐摩耗性及び工場作業性が著しく低下する原因になることがある。
なお、上記のN2SAは、300℃で1時間乾燥後、ASTM D4820−93に準拠して測定した値である。このシリカとしては、例えば湿式シリカ(含水ケイ酸)、乾式シリカ(無水ケイ酸)、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどが挙げられる。これらの中で湿式シリカが特に好適である。
この目的に使用されるシランカップリング剤としては、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ポリスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)ポリスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)ポリスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)ポリスルフィド、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、3−ニトロプロピルトリメトキシシラン、3−ニトロプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、2−クロロエチルトリメトキシシラン、2−クロロエチルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルポリスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルポリスルフィド、2−トリエトキシシリルエチル−N,N−ジメチルチオカルバモイルポリスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾールポリスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルベンゾチアゾールポリスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)ポリスルフィド、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、3−ニトロプロピルジメトキシメチルシラン、3−クロロプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルポリスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾールポリスルフィド等が挙げられる。
上記シランカップリング剤の配合量としては、シリコーンオイルで熱処理したシリカの配合量に対して、5〜20重量%が好ましく、5〜15重量%がより好ましい。
シリコーンオイルで熱処理されたシリカについては、本発明のゴム組成物100質量部に対して、3〜50質量部配合であることが好ましい。更に好ましいシリカの配合量は、本発明のゴム組成物100質量部に対して、5〜25質量部の範囲である。この配合量が50質量部を超えると、作業性の著しい悪化及び破壊特性の低下のおそれがある。又、3質量部未満では、低発熱化及び低チッピング性の効果がほとんど得られない。
各種の測定は以下の方法により行なった。
JIS K 6301に準拠してスプリングかたさ試験(A型)にて硬度を測定した。数値の大きい方が硬度が高いことを示す。
10km/hでのステップロード条件のドラムテストを実施してタイヤ内部の深さ90mmの位置における温度を測定し、コントロール(比較例1)の値を100として、指数で評価した。指数の値が大きい程、低発熱化の効果が大きいことを示す。
2000時間走行後のタイヤにおけるトレッドゴムの耐摩耗指数Aを、下記式
A=M/(D0−D1)
により算出し、コントロール(比較例1)の値を100として指数表示した。
指数の値が大きい程、耐摩耗性の改良が大きいことを示す。
(ここで、Aは耐摩耗指数、Mは2000時間走行後の走行距離km、D0は走行前の溝深さmm、D1は走行後の溝深さmmである。)
耐チッピング性は、2000時間走行後のタイヤにおけるトレッドゴム表面30cm×30cmあたりのゴムの欠落していない面積率を求め、コントロール(比較例1)の値を100とし、指数で示した。指数が大きい程、耐チッピング性が改良されたことを示す。
それぞれの評価結果を第1表に示す。
各実施例及び比較例のゴム組成物を下記表1に示し、下記表1の配合表に従ってバンバリーミキサーを使用して架橋前のゴム組成物を調製し、調製したゴム組成物を用いて、3700R57規格のタイヤを作成した。
*4)加硫促進剤MBTS: N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド
尚、*2)4OPPN及び*3)4OPMNは、以下の如く製造した。
クロロホルム300mlに15.0gの4−ホルミル−ベンゾイルクロライド(1当量)を攪拌混合した溶液に、クロロホルム200mlに10.9gの2−アミノエタノール(2当量)を加えた溶液を−10℃下で滴下して加えた。この溶液を25℃に2時間おいた後、白色沈殿物が濾過により除かれた。濾液はロータリーエバポレータにより乾燥させ、17.4gの黄色液である4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンザミドを得た。
濃硫酸50mlに4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンザミド17.4gを攪拌しながら滴下し、混合物を100℃で1時間加熱した。この溶液に20%水酸化ナトリウム及びクロロホルムの各500mlを攪拌混合しながら滴下し、温度を15℃以下に維持した。生成層が分離され乾燥されて、6.3gの4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒドを得た。
4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒド(1当量、6.3g)とN−フェニル−ヒドロキシアミン(1当量、3.9g)との混合物を100mlのエタノール中で30分間還流して、50ml量に濃縮した。水50mlの同量を添加して、混合物を冷蔵庫に5℃にて一昼夜冷却した。濾過分離及び乾燥により白色結晶が得られ、6.7gの4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニルニトロンを生成した。
クロロホルム300mlに4−ホルミル−ベンゾイルクロライド(15.0g、89mmol)を攪拌混合した溶液に、クロロホルム200mlに2−アミノエタノール(10.9g、178mmol)を加えた溶液を−10℃下で滴下して加えた。この溶液を25℃に2時間おいた後、白色沈殿物が濾過により除かれた。濾液はロータリーエバポレータにより乾燥させ、17g(88mmol)の黄色液である4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンズアミドを得た。
濃硫酸50mlに4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンザミド(17g、88mmol)を攪拌しながら滴下し、混合物を100℃で1時間加熱した。この溶液に20%水酸化ナトリウム液及びクロロホルムのそれぞれ500mlを混合し攪拌しながら滴下し、温度を15℃以下に維持した。生成層が分離され乾燥されて、6.3g(36mmol)の4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒド(収率41%)を得た。
4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒド(1当量、6.3g)とN−メチル−ヒドロキシアミン(1.7g、36mmol)との混合物を100mlのエタノール中で30分間還流して、50ml量に濃縮した。水50mlの同量を添加して、混合物を冷蔵庫に5℃にて一昼夜冷却した。濾過分離及び乾燥により白色結晶が得られ、5.1gの4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチルニトロン(収率69%)を生成した。
シリカを流動式混合機(株式会社三井三池製作所製、ヘンシェルミキサー)に仕込み、該シリカ100質量部に対して、ジメチルシリコーンオイル KF96(信越化学工業社製)10質量部を投入し、5分間混合撹拌した。得られた混合粉末を50℃で1日放置し、表記「シリコーンオイルで熱処理されたシリカ」、すなわち表面処理シリカを得た。
10km/hの速度・ステップロード条件のドラムシステムを実施し、トレッドの深さ90mmの位置における温度を測定し、比較例1を対照値(コントロール)100として、各例を指数で表示した。指数の値が大きい程、低発熱性に優れていることを示す。
実施例1〜8と比較例1〜5の結果とを比較した場合、いずれの実施例も比較例のコントロールより発熱性が抑えられており、本発明ゴム組成物は低発熱性に優れていることがわかる。これは、ジブチルフタレートで処理したカーボンブラックのゴム組成物への配合により、発熱性が低減できることを示している。
2000時間走行後のタイヤにおけるトレッドゴムを、式:走行距離/(走行前の溝深さ−走行後の溝深さ)により、算出し、比較例1を対照値(コントロール)100として、各例を指数で表示した。指数の値が大きい程、耐摩耗性の改良効果がある。
実施例1〜4と比較例1の結果とを比較した場合、比較例1のコントロールに比べて実施例1〜4のいずれも耐摩耗性に優れていることがわかる。これは、ジブチルフタレートで処理したカーボンブラックのゴム組成物への配合量が多いほど、ゴム組成物としての耐摩耗性を向上できることを示している。
Claims (9)
- 天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴム100質量部に対して、ダイポーラー窒素を含む部分Q、及び酸素原子又は硫黄原子を含む4〜6員環状の窒素含有複素環部分Bを有する1,3−ダイポール化合物を0.1〜30質量部で、並びに、ジブチルフタレート(DBP)吸油量が90〜250(ml/100g)であるカーボンブラックを30〜70質量部で、それぞれ配合させてなるゴム組成物。
- ダイポーラー窒素部分が、A1−C(A2)=N(A3)→O、A1−C≡N→O、及びA1−C≡N→N−A4の少なくとも1以上から選択され、該A1〜A4はそれぞれ異なっていても良い水素原子又は炭素数が20以下の基又は上記Bを連結する連結鎖であり、上記1,3−ダイポール化合物が少なくともA1〜A4の1つ以上に上記Bが連結している請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記1,3−ダイポール化合物のA1〜A4は、水素原子、炭素数が1〜20の範囲にあるアルキル基、及び炭素数が6〜20の範囲にあるアリール基(但し、芳香族環にはニトロ基、シアノ基、クロロ基、ブロモ基、アシル基、カルボニルアルキル基、アルキル基、及びアルコキシル基を有してよい。)の何れか1つから選択される基、又はそれらの連結鎖である請求項2に記載のゴム組成物。
- 前記B部分の窒素含有複素環がオキサゾリン環又はチアゾリン環である請求項3に記載のゴム組成物。
- 前記カーボンブラックが、更に、70(m2/g)〜170(m2/g)の窒素吸着比表面積(N2SA)である請求項1〜4のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記1,3−ダイポール化合物が、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトロン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトロン、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトロン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトロン、フェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、フェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−トリル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、4−トリル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−メトキシフェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、4−メトキシフェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトリルイミン、フェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトリルイミン、フェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルイミンの1以上のものからなる請求項5記載のゴム組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載されるゴム組成物を使用してなる空気入りタイヤ。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載されるゴム組成物を使用してなる重荷重用空気入りタイヤ。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載されるゴム組成物を使用してなるオフロード用空気入りタイヤ。
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