JP2007199686A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】表面層が、繰り返し構造単位αおよび繰り返し構造単位βを有し、かつ末端部が構造γを有し、重量平均分子量が10000以上50000以下であるフッ素原子含有オルガノポリシロキサンを、該表面層の全質量に対して2質量%以上10質量%以下含有し、該表面層がさらに、該フッ素原子含有オルガノポリシロキサンとは異なる特定のシロキサン構造単位を有するポリカーボネートあるいはポリエステル樹脂を含有し、かつ該ポリカーボネートあるいはポリエステル樹脂の全質量に対する特定のシロキサン構造単位の質量構成比率が、10質量%以上60質量%以下であることを特徴とする電子写真感光体ならびに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置。
【選択図】なし
Description
該表面層がさらに、該フッ素原子含有オルガノポリシロキサンとは異なる、下記式(4)および下記式(5)で示されるシロキサン構造単位を有するポリカーボネートあるいはポリエステル樹脂を含有し、かつ該ポリカーボネートあるいはポリエステル樹脂の全質量に対する下記式(4)および下記式(5)で示されるシロキサン構造単位の質量構成比率が、10質量%以上60質量%以下であることを特徴とする電子写真感光体である。
式(1)においてR1で示されるフッ素原子を含有する1価の有機基とは、例えば、一般式:
−(CH2)p(CF2)qF
(式中、pは2以上の整数であり、qは1以上の整数である。)
で表されるフッ素原子を含有する1価の有機基、一般式:
−(CH2)pCF(CF3)2
(式中、pは2以上の整数である。)
で表されるフッ素原子を含有する1価の有機基、一般式:
−(CH2)pC(CF3)2(CF2)qCF3
(式中、pは2以上の整数であり、qは1以上の整数である。)
で表されるフッ素原子を含有する1価の有機基、一般式:
−(CH2)pCH(CF3)(CH2)qCF(CF3)2
(式中、pは2以上の整数であり、qは1以上の整数である。)
で表されるフッ素原子を含有する1価の有機基、および一般式:
−(CH2)pO(CH2)rCF(CF3)2
(式中、pは2以上の整数であり、rは2以上の整数である。)
で表されるフッ素原子を含有する1価の有機基からなる群より選択される少なくとも1種の基である。
−CH2CH2CF3
−CH2CH2CH2CF3
−CH2CH2CH2CF(CF3)2
−CH2CH2CH2C(CF3)2CF2CF2CF3
−CH2CH2CH2CH(CF3)CH2CF(CF3)2
等のフッ素置換アルキル基、また、
−CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CF(CF3)2
−(CH2)2CF(CF3){OCF2CF(CF3)}sF
−(CH2)2CF2{OCF2CF(CF3)}sF
−(CH2)3OCH2CF(CF3){OCF2CF(CF3)}sF
−(CH2)3OCF2CF(CF3){OCF2CF(CF3)}sF
(式中、sは1以上の整数である。)
等のフッ素置換ポリエーテル基が挙げられる。
式(6)におけるR17は置換または無置換の1価の炭化水素基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基が挙げられ、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、R18はアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が例示され、好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ヘキシレン基である。また、Qはスチレンモノマーの重合体を含有する基であり、具体的には、下記式(7):
以下に、本発明で使用される代表的な化合物の製造例を詳細に記載する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
フラスコに、平均式:
フッ素含有オルガノポリシロキサンの製造例1において、平均式:
フッ素原子含有オルガノポリシロキサンの製造例1において、平均式:
10%水酸化ナトリウム水溶液500mlに、式(A13)で示されるビスフェノール120gを加えて溶解した。この溶液にジクロロメタン300mlを加えて攪拌し、溶液温度を10℃以上15℃以下に保ちながら、ホスゲン100gを1時間かけて吹き込んだ。ホスゲンを約70%吹き込んだところで式(B1、m=20)で示されるシロキサン化合物10gと、式(C1、n=20)で示されるシロキサン化合物20gを溶液に加えた。ホスゲンの導入が終了後、激しく攪拌して反応液を乳化させ、0.2mlのトリエチルアミンを加え、1時間攪拌した。その後、ジクロロメタン相をリン酸で中和し、さらにpH7程度になるまで水洗を繰り返した。続いてこの液相をイソプロパノールに滴下し、沈殿物を濾過、乾燥することによって、白色粉状の重合体(29)を得た。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルで分析したところ、1750cm−1にカルボニル基による吸収、1240cm−1にエーテル結合による吸収およびカーボネート結合が確認された。また、3650−3200cm−1の吸収はほとんどなく、水酸基は認められなかった。さらに、1100−1000cm−1のシロキサンに起因するピークも確認された。1H−NMRにおいてもシロキサン部位およびポリカーボネート部位が存在することが確認された。また、得られた重合体をMALDI−TOF−MS(BRUKER社製RFREX III)で測定したところ、重合体における式(B1)のシロキサン構造単位を有する部位と、式(C1)のシロキサン構造単位を有する部位との存在比が、1:2であることを確認した。なお、粘度平均分子量(Mv)は26000であり、シロキサン構造単位を有する部位の質量構成比率は20%である。このポリカーボネート重合体はポリカーボネート樹脂の両方の末端にシロキサン構造単位を有し、かつポリカーボネート樹脂の主鎖にもシロキサン構造単位が重合された構造である。
シロキサン構造単位を有する樹脂の製造例1における、式(B1、m=20)で示されるシロキサン化合物10gを式(B1、m=40)で示されるシロキサン化合物25gに、式(C1、n=20)で示されるシロキサン化合物20gを式(C1、n=40)で示されるシロキサン化合物55gに変更した以外は、シロキサン構造単位を有する樹脂の製造例1と同様にして合成し、ポリカーボネート重合体(30)を得た。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルで分析したところ、カルボニル基、エーテル結合およびカーボネート結合が確認され、またシロキサンに起因するピークも確認された。水酸基は認められなかった。1H−NMRにおいてもシロキサン部位およびポリカーボネート部位が存在することが確認された。さらに、MALDI−TOF−MS(BRUKER社製 RFREX III)で測定したところ、重合体における式(B1)のシロキサン構造単位を有する部位と、式(C1)のシロキサン構造単位を有する部位との存在比が、1:2であることを確認した。なお、粘度平均分子量(Mv)は20600であり、シロキサン構造単位を有する部位の質量構成比率は35%である。このポリカーボネート重合体はポリカーボネート樹脂の両方の末端にシロキサン構造単位を有し、かつポリカーボネート樹脂の主鎖にもシロキサン構造単位が重合された構造である。
撹拌装置を備えた反応容器中に式(A13)で示されるビスフェノール90g、p−tert−ブチルフェノール(PTBPと略す)0.82g、水酸化ナトリウム33.9g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.82gを仕込み、水2720mlに溶解した(水相)。塩化メチレン500mlに、式(B1、m=40)で示されるシロキサン化合物10gを溶解した(有機相1)。さらに別に、塩化メチレン1500mlに、テレフタル酸クロライド/イソフタル酸クロライド=1/1混合物74.8gを溶解した(有機相2)。まず有機相1を先に調製した水相中に強撹拌下で添加し、次いで、有機相2を添加して、20℃で3時間重合反応を行った。この後酢酸15mlを添加して反応を停止し、水相と有機相をデカンテーションして分離した。さらに、この有機相の水洗浄と遠心分離器による分離を繰り返し行った。洗浄に使用した水量の合計は、有機相質量の50倍量であった。この後、有機相をメタノール中に添加してポリマーを沈澱させた。このポリマーを分離乾燥してシロキサン構造単位を有するポリエステル樹脂(31)を得た。
反応容器中のイオン交換水1000質量部に、0.1M−Na3PO4水溶液10質量部および1M−HCl水溶液9質量部を投入し、N2パージしながら65℃で60分保温した。TK式ホモミキサー(特殊機化工業社製)を用いて、12000回転/分で攪拌しながら、1.0M−CaCl2水溶液7質量部を一括投入し、PH≒6.0のリン酸カルシウム塩を含む水系媒体を調製した。
・スチレン単量体 65質量部
・2−エチルヘキシルアクリレート単量体 35質量部
・カーボンブラック顔料 10質量部
・ベンジル酸アルミニウム化合物 1質量部
・飽和ポリエステル樹脂 10質量部
(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとフタル酸との重縮合物)
・ジビニルベンゼン 0.07質量部
直径24.0mm、長さ257.0mmのアルミニウムシリンダーを支持体とした。
50対50の混合物であることを示す。
画像形成プロセスの開始指示が入力された後、画像形成プロセスに移行する前に、電子写真感光体を駆動させるシーケンスが作動しないように改造したヒューレットパッカード社製カラーレーザージェット 3700改造機(毎分16枚機)を使用し、ベタ黒を10枚出力後、装置を5分間停止させ、次にハーフトーン(1ドット桂馬パターン。図2参照)を1枚出力し、このハーフトーン画像に発生したスジ状画像不良を、目視確認により、以下の基準に従って評価した。
ランク2:スジ状画像不良がうっすらと見える
ランク3:スジ状画像不良が見られる
ランク4:スジ状画像不良がはっきりと見られる
ランク5:スジ状画像不良が濃くはっきりと見られる
回転速度を調整可能なモーター(オリエンタルモーター社製のブラシレスDCモーター、AXUM210−GN)およびトルク変換機(エス・エス・ケイ社製のトルク変換機、TM36−05)を使用して、カートリッジを強制駆動させてトルクを測定可能な回転装置を準備した。この回転装置は、機械的動力のみを伝えるものであり、カートリッジを帯電や露光等のプロセスの影響なく回転駆動のみさせるものである。またトルク変換機の出力信号は計装用コンディショナ(協和電業社製WGA−800B)およびレコーダー(HIOKI 8841 MEMORY HiCORDER)を使用してリアルタイムに記録が可能となっている。次に、画像形成プロセスの開始指示が入力された後、画像形成プロセスに移行する前に、電子写真感光体を駆動させるシーケンスが作動しないように改造したヒューレットパッカード社製カラーレーザージェット 3700改造機(毎分16枚機)を使用し、ベタ黒を10枚出力後、カラーレーザージェット 3700改造機を5分間停止させ、カートリッジをカラーレーザージェット 3700改造機より取り出して現像ユニットを外し、感光体、クリーニングブレードおよび帯電ローラーのみの状態で上述の回転装置に取付け、毎分60回転の速さでカートリッジを機械的に強制駆動させた。このときのトルク変換機の出力信号を観測および記録したところ、感光体の回転周期ごとに瞬間的なトルクの変動がみられた。このようにして観測されたトルクの瞬間的変動部における最大値と最小値の差を算出し、得られた結果のうち最も大きなものを最大変動値として採用した。この測定方法によるトルク測定結果の代表的な記録例を図3に示す。なお、図3の記録例において、最大変動値は1[kgf・cm]=9.8[N・cm]である。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサン(8)を、化合物(22)に変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表1cに示す。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサン(8)を、化合物(23)に変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表1cに示す。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサンの表面層中の含有率、シロキサン構造単位を有する樹脂の質量構成比率と表面層中の含有率をそれぞれ表1cに記載のとおり変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表1cに示す。
実施例1において、フッ素原子含有オルガノポリシロキサンおよびシロキサン構造単位を有する樹脂を除外した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表2に示す。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサン(8)を、下記の平均式で示される化合物(35)に変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製したが、良好な表面状態を得ることができず、実施例1と同様の評価を行うことはできなかった。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサン(8)を、下記の平均式で示される化合物(36)に変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製したが、良好な表面状態を得ることができず、実施例1と同様の評価を行うことはできなかった。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサンの表面層中の含有率、シロキサン構造単位を有する樹脂の質量構成比率と表面層中の含有率をそれぞれ表2に記載のとおり変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表2に示す。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサンの種類、表面層中の含有率、シロキサン構造単位を有する樹脂の構成材料の種類、質量構成比率および表面層中の含有率をそれぞれ表1cに記載のとおり変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表1cに示す。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサンの種類、表面層中の含有率、シロキサン構造単位を有する樹脂の構成材料の種類、質量構成比率および表面層中の含有率をそれぞれ表2に記載のとおり変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表2に示す。
下記式(37)
上記式(37)で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドと、下記式(40)
上記式(37)で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドと、下記式(43)
実施例19におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサンの種類、表面層中の含有率、シロキサン構造単位を有する樹脂の構成材料の種類、質量構成比率および表面層中の含有率をそれぞれ表2に記載のとおり変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表2に示す。
実施例1におけるフッ素原子含有オルガノポリシロキサン(8)を、下記の平均式で示される化合物(38)に変更した以外は実施例1と同様に感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表2に示す。
2 軸
3 一次帯電手段
4 画像露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 クリーニング手段
8 像定着手段
9 プロセスカートリッジ
10 レール
P 転写材
Claims (7)
- 支持体および該支持体上の感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の表面層が、下記式(1)で示される繰り返し構造単位αおよび下記式(2)で示される繰り返し構造単位βを有し、かつ末端部が下記式(3)で示される構造γを有し、重量平均分子量が10000以上50000以下であるフッ素原子含有オルガノポリシロキサンを含有し、該表面層中の該フッ素原子含有オルガノポリシロキサンの含有量が、該表面層の全質量に対して2質量%以上10質量%以下であり、
(式(1)〜(3)中、R1はフッ素原子を含有する1価の有機基を示し、R2−R6は、それぞれ独立に置換または無置換の1価の炭化水素基を示し、R7はポリスチレン系残基を有する1価の有機基を示す。)
該表面層がさらに、該フッ素原子含有オルガノポリシロキサンとは異なる、下記式(4)および下記式(5)で示されるシロキサン構造単位を有するポリカーボネートあるいはポリエステル樹脂を含有し、かつ該ポリカーボネートあるいはポリエステル樹脂の全質量に対する下記式(4)および下記式(5)で示されるシロキサン構造単位の質量構成比率が、10質量%以上60質量%以下であることを特徴とする電子写真感光体。
(式(4)および(5)中、R8−R16は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはアリール基を示し、mおよびnは繰り返し数を表す平均値を示す。) - 前記式(4)および前記式(5)で示されるシロキサン構造単位を有するポリカーボネートあるいはポリエステル樹脂の含有量が、前記表面層の全質量に対して0.1質量%以上5質量%以下であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記表面層がさらにバインダー樹脂を含有し、該バインダー樹脂が、ポリアリレート樹脂またはポリカーボネート樹脂であることを特徴とする請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選ばれた少なくとも1つの手段を一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 前記クリーニング手段がブレードクリーニング手段であることを特徴とする請求項4に記載のプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段および除電手段を有することを特徴とする電子写真装置。
- 前記クリーニング手段がブレードクリーニング手段であることを特徴とする請求項6に記載の電子写真装置。
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