JP2007161798A - 共役ジエン重合体変性物の製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)嵩高い配位子を有するイットリウム化合物、(B)非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物、(C)周期律表第2族、12族、13族から選ばれる元素の有機金属化合物、から得られる触媒を用いて共役ジエン化合物を重合させ、さらにアミノ基とアルコキシ基とを有する珪素化合物により変性させることを特徴とする共役ジエン重合体変性物の製造方法に関する。
【選択図】 なし
Description
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウム(TEA)のトルエン溶液(1mol/L)3mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)1mlを添加して40℃まで加温した。4分間攪拌したのち、トリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.1mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、変性剤の3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシランのトルエン溶液(0.1mol/L)2.9mlを添加して40℃で10分変性反応を行った。老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、反応を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを70℃で6時間真空乾燥して、変性ポリブタジエンを得た。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、ジエチルアルミニウムハイドライド(DEAH)のトルエン溶液(1mol/L)1.6mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)2mlを添加して40℃まで加温した。4分間攪拌したのち、トリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、変性剤の3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシランのトルエン溶液(1mol/L)0.6mlを添加して40℃で10分変性反応を行った。老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、反応を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを70℃で6時間真空乾燥して、変性ポリブタジエンを得た。
3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシランのトルエン溶液(1mol/L)の添加量を1.2mlとしたほかは、実施例2と同様に重合を行った。結果を表1に示した。
3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシランのトルエン溶液(1mol/L)の添加量を1.2mlとして、40℃で30分変性反応を行った以外は実施例2と同様に行った。結果を表1に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、トリエチルアルミニウム(TEA)のトルエン溶液(1mol/L)3mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)1mlを添加して40℃まで加温した。4分間攪拌したのち、トリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.1mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを70℃で6時間真空乾燥して、未変性のポリブタジエンを得た。結果を表1に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、トルエン260ml及びブタジエン140mlからなる溶液を仕込み、溶液の温度を30℃とした後、ジエチルアルミニウムハイドライド(DEAH)のトルエン溶液(1mol/L)1.6mlを添加し、毎分550回転で3分間攪拌した。次に、トリス(2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオナト)イットリウムのトルエン溶液(20mmol/L)2mlを添加して40℃まで加温した。4分間攪拌したのち、トリフェニルカルベニウムテトラキスペンタフルオロボレートのトルエン溶液(0.43mol/L)0.2mlを添加して重合を開始した。40℃で30分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、重合を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを70℃で6時間真空乾燥して、未変性のポリブタジエンを得た。結果を表1に示した。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、シクロヘキサン650ml及びブタジエン350mlからなる溶液を仕込んだ。別の窒素置換した50mlフラスコにジイソブチルアルミニウムハイドライド(DIBAH)のシクロヘキサン溶液(1mol/L)8ml、ブタジエンのシクロヘキサン溶液(0.78mol/L)0.32ml、バーサチック酸ネオジム[Nd(ver)3]のシクロヘキサン溶液(0.1mol/L)0.5mlを加えて2分攪拌し、次いでジエチルアルミニウムクロライド(DEAC)のシクロヘキサン溶液(0.3mol/L)を0.33ml加え30℃で30分間攪拌した。
オートクレーブを80℃まで加温した後、先の触媒溶液を全量注入して重合を開始した。80℃で60分重合後、変性剤の3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシランのシクロヘキサン溶液(1mol/L)1mlを添加して80℃で30分変性反応を行った。老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、反応を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを70℃で6時間真空乾燥して、変性ポリブタジエンを得た。
内容量2Lのオートクレーブの内部を窒素置換し、シクロヘキサン650ml及びブタジエン350mlからなる溶液を仕込んだ。別の窒素置換した50mlフラスコにジイソブチルアルミニウムハイドライド(DIBAH)のシクロヘキサン溶液(1mol/L)8ml、ブタジエンのシクロヘキサン溶液(0.78mol/L)0.32ml、バーサチック酸ネオジム[Nd(ver)3]のシクロヘキサン溶液(0.1mol/L)0.5mlを加えて2分攪拌し、次いでジエチルアルミニウムクロライド(DEAC)のシクロヘキサン溶液(0.3mol/L)を0.33ml加え30℃で30分間攪拌した。
オートクレーブを80℃まで加温した後、先の触媒溶液を全量注入して重合を開始した。80℃で60分重合後、老化防止剤を含むエタノール/ヘプタン(1/1)溶液5mlを添加し、反応を停止した。オートクレーブの内部を放圧した後、重合液をエタノールに投入し、ポリブタジエンを回収した。次いで回収したポリブタジエンを70℃で6時間真空乾燥して、未変性ポリブタジエンを得た。結果を表1に示した。
Claims (4)
- 請求項1に記載の方法で共役ジエン化合物を重合させる際に、(1)水素、(2)水素化金属化合物、(3)水素化有機金属化合物、から選ばれる化合物で分子量を調節することを特徴とする共役ジエン重合体からなる変性物の製造方法。
- 請求項1における(C)成分の有機金属化合物、請求項2における水素化有機金属化合物のうち少なくとも一方が、ジアルキルアルミニウムハイドライドであることを特徴とする請求項1〜2に記載の共役ジエン重合体からなる変性物の製造方法。
- 該共役ジエン重合体が、シス−1,4構造を90%以上有するシス−1,4−ポリブタジエンであることを特徴とする請求項1〜3に記載の共役ジエン重合体変性物の製造方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007161922A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合体の製造方法 |
JP2012121875A (ja) * | 2010-05-13 | 2012-06-28 | Ube Industries Ltd | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒、並びに嵩高いジケトン化合物 |
WO2014136963A1 (ja) * | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 宇部興産株式会社 | 変性共役ジエン重合体、その製造方法及びそれを用いたゴム組成物 |
JP2018104335A (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロフェニルボレート塩の有機溶媒溶液の製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000344955A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 変性ジエン系ゴム組成物 |
JP2004518780A (ja) * | 2000-10-25 | 2004-06-24 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | カチオン触媒系 |
WO2006049016A1 (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-11 | Ube Industries, Ltd. | 共役ジエン重合体の重合用触媒及びそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法、タイヤ用ゴム組成物並びにゴルフボール用ゴム組成物 |
WO2006101025A1 (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corporation | 変性重合体の製造方法、その方法によって得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
JP2007070643A (ja) * | 2006-12-06 | 2007-03-22 | Ube Ind Ltd | 変性ジエン系ゴムの製造法 |
JP2007161799A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | ポリブタジエンの製造方法 |
JP2008519894A (ja) * | 2004-11-09 | 2008-06-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 希土類元素触媒を使用する高温での大環状ポリエステルオリゴマーの重合 |
-
2005
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000344955A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 変性ジエン系ゴム組成物 |
JP2004518780A (ja) * | 2000-10-25 | 2004-06-24 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | カチオン触媒系 |
WO2006049016A1 (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-11 | Ube Industries, Ltd. | 共役ジエン重合体の重合用触媒及びそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法、タイヤ用ゴム組成物並びにゴルフボール用ゴム組成物 |
JP2008519894A (ja) * | 2004-11-09 | 2008-06-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 希土類元素触媒を使用する高温での大環状ポリエステルオリゴマーの重合 |
WO2006101025A1 (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corporation | 変性重合体の製造方法、その方法によって得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
JP2007161799A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | ポリブタジエンの製造方法 |
JP2007070643A (ja) * | 2006-12-06 | 2007-03-22 | Ube Ind Ltd | 変性ジエン系ゴムの製造法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007161922A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合体の製造方法 |
JP2012121875A (ja) * | 2010-05-13 | 2012-06-28 | Ube Industries Ltd | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒、並びに嵩高いジケトン化合物 |
WO2014136963A1 (ja) * | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 宇部興産株式会社 | 変性共役ジエン重合体、その製造方法及びそれを用いたゴム組成物 |
JPWO2014136963A1 (ja) * | 2013-03-08 | 2017-02-16 | 宇部興産株式会社 | 変性共役ジエン重合体、その製造方法及びそれを用いたゴム組成物 |
JP2018104335A (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | 宇部興産株式会社 | ペンタフルオロフェニルボレート塩の有機溶媒溶液の製造方法 |
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