JP2007084825A - 燃料油の低温流動性および潤滑性を向上させるための添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、炭素原子数が10〜40でありそして少なくとも一つのカルボキシル、カルボキシレートおよび/またはエステル基を含む、分枝状アルキルまたはアルケニル基であり、
R2は、水素またはR1であり、
R3は、水素または次式のアルコキシ基であり、
−(A−O)m−H
Aは、C2〜C4アルキレン基であり、
mは、1〜100であり、
R4は、水素、C1〜C11アルキル基、またはカルボキシル基であり、
R5は、C1〜C200アルキルまたはC1〜C200アルケニル、O−R6またはO−C(O)−R6であり、
R6は、C1〜C200アルキルまたはC1〜C200アルケニルであり、
nは、1〜100であり、そして
kは、1または2である]
本発明は更に、350ppm未満の硫黄含有率を有し、本発明のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を1〜1000ppmの量で含み、そして鉱油蒸留物であるかおよび/または植物性もしくは動物性原料から得られた油である液状燃料を含む、燃料組成物を提供する。
上記式中、R1は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つまたはそれ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。
上記式中、R2は水素またはメチルであり、そしてR3はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。好適なアクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−もしくはiso−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、及びこれらのコモノマーの混合物などが挙げられる。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つもしくはそれ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。このようなアクリル酸エステルの一例は、メタクリル酸ヒドロキシエチルである。
式中、R4はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどが挙げられる。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つもしくはそれ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。
アミンとの反応に好適なカルボニル化合物は、一つもしくはそれ以上のカルボキシル基を有するモノマー性またはポリマー性化合物のいずれかである。好ましいものは、カルボニル基数が2、3もしくは4のモノマー性カルボニル化合物である。またこれらは、酸素、硫黄及び窒素などの異種原子を含むこともできる。好適なカルボン酸は、例えば、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、コハク酸、C1〜C40アルケニルコハク酸、アジピン酸、グルタール酸、セバシン酸及びマロン酸、並びに安息香酸、フタル酸、トリメリト酸及びピロメリト酸、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、及びこれらの反応性誘導体、例えばエステル、無水物及び酸ハロゲン化物である。有用なポリマー性カルボニル化合物は、特に、エチレン性不飽和酸のコポリマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸のコポリマーであることが判明した。特に好ましいものは、無水マレイン酸のコポリマーである。好適なコモノマーは、コポリマーに油溶性を与えるものである。ここで油溶性とは、コポリマーが、脂肪アミンとの反応の後に、実施の際の使用量において添加剤配合するべき鉱油蒸留物中に残渣を残すことなく溶解することを意味する。好適なコモノマーは、例えば、アルキル基中に2〜75個、好ましくは4〜40個、特に8〜20個の炭素原子を有するオレフィン、アクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニルエステル及びアルキルビニルエーテルである。オレフィンの場合には、上記の炭素原子数は、二重結合に結合するアルキル基に基づく値である。ポリマー性カルボニル化合物の分子量は、好ましくは400〜20000、より好ましくは500〜10000、例えば1000〜5000である。
Aは、R’、COOR’、OCOR’、R”−COOR’、OR’であり、
Dは、H、CH3、AまたはR”であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R”、R”−COOR’、アリール基または複素環式基であり、
Mは、H、COOR”、OCOR”、OR”、COOHであり、
Nは、H、R”、COOR”、OCOR、アリール基であり、
R’は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R”は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である。
中間蒸留物の低温流動性に対する本発明の添加剤の効果を評価するために、本発明の添加剤(A)を、様々な共添加剤と一緒に使用した。エチレンコポリマー(B)およびパラフィン分散剤(C)は以下の特性を有するものである。
(A)アルキルフェノール樹脂
A1)ナタネ油メチルエステル中で酸で触媒することによるノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂の製造
水分離器を備えそしてN2を流した1L攪拌装置に、先ず、ノニルフェノール241g、ナタネ油メチルエステル82g、およびアルキルベンゼンスルホン酸1.6gを仕込んだ。この混合物を攪拌しながら120℃に加熱した。次いで、35%ホルムアルデヒド溶液90gをそれに滴下し、そして反応水を留去した。この滴下の後、反応混合物を145℃に加熱し、そして145℃で更に1時間攪拌した。100℃に冷却した後、ナタネ油メチルエステルを更に126g加えた。
A2) ナタネ油メチルエステル中で酸で触媒することによるドデシルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂の製造
水分離器を備えそしてN2を流した500ml攪拌装置に、先ず、ドデシルフェノール124.4g、ナタネ油メチルエステル132.0gおよびアルキルベンゼンスルホン酸1.4gを仕込んだ。この混合物を攪拌しながら120℃に加熱した。次いで、35%ホルムアルデヒド溶液42.2gをそれに滴下し、そして反応水を留去した。この滴下後、反応混合物を120℃で1時間攪拌し、次いで145℃に加熱し、そしてこの温度で更に1時間攪拌した。
得られたポリマーは、3200g/モルの分子量Mwおよび0.3mgKOH/gの酸価を有していた。溶剤を除去した後のポリマーの13C NMRスペクトル(500MHz、CDCl3溶剤)では、174および51.5ppmのシグナルはメチルエステルの存在を示し、130ppmのシグナルがオレフィン性二重結合の存在を示し、そして8〜42ppmの範囲の追加のシグナルが比較的長鎖のアルキル基の存在を示す。
A3) ナタネ油メチルエステル中で酸で触媒することによるC20/24アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂の製造
水分離器を備えそしてN2を流した500mlの攪拌装置に、先ず、C20/24アルキルフェノール115.7gおよびナタネ油メチルエステル158.3gを仕込んだ。この混合物を、攪拌しながら120℃に加熱した。次いで、35%ホルムアルデヒド溶液26.0gをそれに滴下し、そして反応水を留去した。この滴下の後、反応混合物を120℃で1時間攪拌し、次いで145℃に加熱し、そしてこの温度で更に1時間攪拌した。
A4) トール油脂肪酸中で酸で触媒することによるノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂の製造
水分離器を備えそしてN2を流した500ml攪拌装置に、先ず、ノニルフェノール96.3g、トール油脂肪酸66.8gおよびアルキルベンゼンスルホン酸0.64gを仕込んだ。この混合物を攪拌しながら120℃に加熱した。次いで、35%ホルムアルデヒド溶液36.2gをそれに滴下し、そして反応水を留去した。この滴下の後、反応混合物を145℃に加熱し、そして145℃で更に1時間攪拌した。
A5) A1に類似して、ソルベントナフサ中で酸で触媒することにより製造したノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(比較例), Mw=2400g/モル、ソルベントナフサ中50%
A6) A3に類似して、ソルベントナフサ中で酸で触媒することにより製造したC20/24アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(比較例), Mw=2700g/モル,ソルベントナフサ中50%
(B) 使用したエチレンコポリマーの特徴
B1: 140℃で測定して120mPasの溶融粘度を有する、エチレンおよび13.6モル%の酢酸ビニルからなるコポリマー; ケロシン中50%
B2: 140℃で測定して98MPasの溶融粘度を有する、エチレン、13.7モル%の酢酸ビニルおよび1.4モル%のネオデカン酸ビニルからなるターポリマー; ケロシン中65%
B3: 2部のコポリマーB1と、1部のコポリマーB2との混合物; ケロシン中65%
(C) 使用したパラフィン分散剤Cの特徴
C1: ドデセニル−スピロビスラクトンと、第一級および第二級獣脂肪アミンの混合物との反応生成物,ソルベントナフサ中60%(欧州特許出願公開第0413279号によるもの)
C2: C14/16−α−オレフィン、無水マレイン酸およびアリルポリグリコールからなるターポリマーと2当量のジ獣脂肪アミンとの反応生成物,ソルベントナフサ中50%(欧州特許出願公開第0606055号によるもの)
C3: 無水フタル酸と2当量のジ(水素化獣脂肪)アミンとの反応生成物,ソルベントナフサ中50%(欧州特許出願公開第0 061 894号によるもの)
C4: アミド−アンモニウム塩を与える、エチレンジアミンテトラ酢酸と4当量のジ獣脂肪アミンとの反応生成物,ソルベントナフサ中50%(欧州特許出願公開第0 398 101号によるもの)
表1: 試験油の特徴
使用した試験油は、欧州の製油所からの現在一般に流通している油であった。CFPP値はEN116に、そして曇り点はISO3015に従い測定した。芳香族炭化水素群は、DIN EN 12916(2001年11月版)に従い測定した。
添加剤の相安定性
本発明の添加剤を含む添加剤混合物の相の安定性を評価するために、表6に記載の質量比で上記の有効成分を攪拌しながら60℃でホモジナイズした。次いで、各々の溶液の安定性を、40℃で1週間置いた後に視覚評価した。
表6: 添加剤混合物の相安定性
Claims (17)
- 次式で表される繰り返し構造単位を有するオリゴマーまたはポリマーを含むアルキルフェノール−アルデヒド樹脂。
R1は、少なくとも一つのカルボキシル、カルボキシレートおよび/またはエステル基を有する、炭素原子数10〜40の分枝状アルキルまたはアルケニル基であり、
R2は、水素またはR1であり、
R3は、水素、または次式のアルコキシ基であり、
−(A−O)m−H
Aは、C2〜C4アルキレン基であり、
mは、1〜100であり、
R4は、水素、C1〜C11アルキル基、またはカルボキシル基であり、
R5は、C1〜C200アルキルまたはC1〜C200アルケニル、O−R6またはO−C(O)−R6であり、
R6は、C1〜C200アルキルまたはC1〜C200アルケニルであり、
nは、1〜100であり、そして
kは、1または2である。 - R1がC12〜C22アルキルまたはC12〜C22アルケニルである、請求項1の化合物。
- R3が水素である、請求項1または2の化合物。
- Aがエチレン基である、請求項1〜3のいずれか一つの化合物。
- R4が水素である、請求項1〜4のいずれか一つの化合物。
- R5およびR6が、各々独立して、C4〜C20アルキルである、請求項1〜5のいずれか一つの化合物。
- nが2〜10である、請求項1〜6のいずれか一つの化合物。
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物の少なくとも一種、およびエチレン性不飽和エステルコポリマー(成分II)の少なくとも一種を含む、組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物の少なくとも一種、および脂肪アミンとアシル基含有化合物との反応生成物である油溶性極性窒素化合物(成分III)の少なくとも一種を含む、組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物の少なくとも一種、および次式で表される櫛状ポリマー(成分IV)を含む、組成物。
Aは、R’、COOR’、OCOR’、R”−COOR’、OR’であり
Dは、H、CH3、AまたはR”であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R”、R”−COOR’、アリール基または複素環式基であり、
Mは、H、COOR”、OCOR”、OR”、COOHであり、
Nは、H、R”、COOR”、OCOR”、アリール基であり、
R’は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R”は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である。 - 請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物の少なくとも一種、および炭素原子数が12〜30のアルキル基を少なくとも一つ有するポリオールのエステル、エーテルおよびエーテル/エステルであるポリオキシアルキレン化合物(成分V)の少なくとも一種を含む、組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物の少なくとも一種、およびエチレンの他に、炭素原子数3〜24のα−オレフィンから誘導される構造単位を含みかつ120000g/モルまでの分子量を有するオレフィンコポリマー(成分VI)の少なくとも一種を含む、組成物。
- 鉱物油蒸留物または植物性もしくは動物性原料から得られる油、および請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物1〜1000ppmまたは請求項8〜12のいずれか一つに記載の組成物1〜1000ppmを含む、硫黄含有率が350ppm未満の燃料組成物。
- 鉱油蒸留物が中間蒸留物である、請求項13の燃料組成物。
- 硫黄含有率が350ppm未満の中間蒸留物の潤滑性、または植物性もしくは動物性原料から得られる油の潤滑性を向上するための、請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物または請求項8〜12のいずれか一つに記載の組成物の使用。
- 硫黄含有率が350ppm未満の中間蒸留物の低温特性、または植物性もしくは動物性原料から得られる油の低温特性を向上するための、請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物または請求項8〜12のいずれか一つに記載の組成物の使用。
- 硫黄含有率が350ppm未満の中間蒸留物から組成されるエマルションをまたは植物性もしくは動物性原料から得られる油から組成されるエマルションを水で分離させるための、請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物または請求項8〜12のいずれか一つに記載の組成物の使用。
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