JP5590759B2 - 向上した低温流動性を有する清浄添加剤を含有する鉱油 - Google Patents
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Description
a) 極性基に結合したアルキルもしくはアルケニル基を少なくとも一つ含む油溶性両親媒性化合物である無灰窒素含有清浄添加剤の少なくとも一種(ただし、前記アルキルもしくはアルケニル基は、10〜500個の炭素原子を含み、そして前記極性基は、2個もしくはそれ以上の窒素原子を含む)、及び
b) 炭素原子数が12〜30の脂肪族炭化水素基を少なくとも二つ有するポリオールのOH基一つあたり、炭素原子数が2〜5のアルキレンオキシドから誘導される繰り返しアルコキシ単位を少なくとも三つ有するアルコキシル化されたポリオールの油溶性エステル、エーテルまたはエーテル/エステル、
を含む添加剤も提供する。
a) 極性基に結合したアルキルもしくはアルケニル基を少なくとも一つ含む油溶性両親媒性化合物である無灰窒素含有清浄添加剤の少なくとも一種(ただし、前記アルキルもしくはアルケニル基は、10〜500個の炭素原子を含み、そして前記極性基は、2個もしくはそれ以上の窒素原子を含む)、
b) 炭素原子数が12〜30の脂肪族炭化水素基を少なくとも二つ有するポリオールのOH基一つあたり、炭素原子数が2〜5のアルキレンオキシドから誘導される繰り返しアルコキシ単位を少なくとも三つ有するアルコキシル化されたポリオールの油溶性エステル、エーテルまたはエーテル/エステル、及び
c) 少なくとも一種の鉱油低温流動性向上剤、
を含む、前記中間蒸留物を提供する。
式中、各々のR9は、独立して、水素、炭素原子数が24までのアルキルもしくはヒドロキシアルキル基、ポリオキシアルキレン基-(A-O)r-またはポリイミノアルキレン基-[A-N(R9)]s-(R9)であるが、少なくとも一つのR9は水素であり、qは1〜19の整数であり、Aは、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、r及びsは、各々独立して、1〜50である。典型的には、これらは、ポリアミンの混合物、特にポリ(エチレンアミン類)及び/またはポリ(プロピレンアミン類)の混合物である。例としては、エチレンジアミン、1,2−プロピレンジアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジジエチレントリアミン(DETA)、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン(TETA)、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、テトラプロピレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、ペンタプロピレンヘキサミン及び重質ポリアミン類(heavy polyamines)などが挙げられる。重質ポリアミン類とは、一般的に、少量のTEPA及びPEHAの他に、7個もしくはそれ以上の窒素原子を有するオリゴマーを主として含み、この際、前記窒素原子のうち二つもしくはそれ以上が、第一級アミノ基の形である、ポリアルキレンポリアミン類の混合物を意味するものと解される。これらのポリアミン類は、しばしば、第三級アミノ基を介して分枝した構造要素も含む。
CH2=CH-OCOR1 (1)
上記式中、R1は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つまたはそれ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。
CH2=CR2-COOR3 (2)
上記式中、R2は水素またはメチルであり、そしてR3はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。好適なアクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−もしくはiso−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、及びこれらのコモノマーの混合物などが挙げられる。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つもしくはそれ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。このようなアクリル酸エステルの一例は、メタクリル酸ヒドロキシエチルである。
CH2=CH-OR4 (3)
式中、R4はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどが挙げられる。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つもしくはそれ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。
>C=O
アミンとの反応に好適なカルボニル化合物は、一つもしくはそれ以上のカルボキシル基を有するモノマー性またはポリマー性化合物のいずれかである。好ましいものは、カルボニル基数が2、3もしくは4のモノマー性カルボニル化合物である。またこれらは、酸素、硫黄及び窒素などのヘテロ原子を含むこともできる。好適なカルボン酸は、例えば、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、コハク酸、C1〜C40アルケニルコハク酸、アジピン酸、グルタール酸、セバシン酸及びマロン酸、並びに安息香酸、フタル酸、トリメリト酸及びピロメリト酸、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、及びこれらの反応性誘導体、例えばエステル、無水物及び酸ハロゲン化物である。有用なポリマー性カルボニル化合物は、特に、エチレン性不飽和酸のコポリマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸のコポリマーであることが判明した。特に好ましいものは、無水マレイン酸のコポリマーである。好適なコモノマーは、コポリマーに油溶性を与えるものである。ここで油溶性とは、コポリマーが、脂肪アミンとの反応の後に、実施の際の使用量において添加剤配合するべき鉱油蒸留物中に残渣を残すことなく溶解することを意味する。好適なコモノマーは、例えば、アルキル基中に2〜75個、好ましくは4〜40個、特に8〜20個の炭素原子を有するオレフィン、アクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニルエステル及びアルキルビニルエーテルである。オレフィンの場合には、上記の炭素原子数は、二重結合に結合するアルキル基に基づく値である。ポリマー性カルボニル化合物の分子量は、好ましくは400〜20000、より好ましくは500〜10000、例えば1000〜5000である。
Aは、R’、COOR’、OCOR’、R”−COOR’、OR’であり、
Dは、H、CH3、AまたはR”であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R”、R”−COOR’、アリール基または複素環式基であり、
Mは、H、COOR”、OCOR”、OR”、COOHであり、
Nは、H、R”、COOR”、OCOR、アリール基であり、
R’は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R”は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である。
中間蒸留物の低温流動性に対する本発明の添加剤の効果を評価するために、清浄添加剤(A)を、各々以下に記載の特徴を有する様々なポリオキシアルキレン化合物(B)並びにエチレンコポリマー(C)及びパラフィン分散剤(D)と一緒に使用した。
表1: 試験油の特徴:
使用した試験油は、欧州の精油所からの現在一般に流通している中間蒸留物であった。そのCFPP値をEN116に従いそして曇り点はISO3015に従い測定した。芳香族炭化水素群は、DIN EN12916(2001年11月版)により測定した。
使用した清浄添加剤Aは、高反応性ポリオレフィン(分子量については表2参照; 末端二重結合の含有率:>90%)に基づくアルケニルコハク酸無水物(マレエート化度は約1.2〜1.3)とポリアミン類との表2に記載の種々の反応生成物であった。このためには、アルケニルコハク酸無水物及びポリアミンを、ポリアミン1モルあたり1.0〜1.5モルの酸無水物基(AA)のモル比で反応させた(表2参照)。計量添加を容易にするために、清浄添加剤は、比較的高沸点の芳香族溶剤中で33%の溶液の形で使用した。ただし、表2〜4に記載の清浄添加剤の添加量は、使用した有効成分に基づく。
(B) 使用したポリオキシアルキレン化合物の特徴
B1) グリセロール20−エチレンオキシドトリベヘネート,ソルベントナフサ中50%。
B2) グリセロール28−エチレンオキシドトリステアレート,ソルベントナフサ中50%。
B3) ペンタエリトリトール30−エチレンオキシドテトラベヘネート,ソルベントナフサ中50%。
B4) ポリエチレングリコール600−ジベヘネート,ソルベントナフサ中50%。
更に別の流動性向上剤の特徴
C1) エチレン、30重量%の酢酸ビニル及び8重量%のネオデカン酸ビニルからなるターポリマー;140℃で測定して95mPasの溶融粘度V140、灯油中65%。
C2) エチレン及び32重量%の酢酸ビニルからなるコポリマー(140℃で測定して125mPasの溶融粘度V140)とC1)のそれぞれの等部の混合物; 灯油中56%。
D1) C14/C16−α−オレフィンと無水マレイン酸からなるコポリマーと、水素化二獣脂肪アミン2当量との反応混合物2部と、ノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂1部との混合物; ソルベントナフサ中50%。
D2) 欧州特許出願公開第0 398 101号明細書に従い製造された、エチレンジアミンテトラ酢酸と二獣脂肪アミン4当量とを反応させてアミド−アンモニウム塩とした反応生成物; ソルベントナフサ中50%。
D3) 無水フタル酸とジ(水素化獣脂肪)アミン2当量との反応生成物と、ジテトラデシルフマレートのコポリマーのそれぞれ等部の混合物; ソルベントナフサ中50%。
Claims (31)
- 無灰窒素含有清浄添加剤を少なくとも一種含む中間蒸留物において鉱油低温流動性向上剤の応答特性を向上するための、少なくとも一種の油溶性ポリオキシアルキレン化合物の使用であって、
前記ポリオキシアルキレン化合物が、炭素原子数16〜26の脂肪族炭化水素基を少なくとも二つ有するポリオールのOH基あたり、炭素原子数2〜5のアルキレンオキシドから誘導される繰り返しアルコキシ単位を3〜20個有するアルコキシル化されたポリオールの油溶性エステル、エーテル、またはエーテルとエステルとの混合物であり、そして
前記無灰窒素含有清浄添加剤が、極性基に結合した少なくとも一つのアルキルもしくはアルケニル基を含む油溶性両親媒性化合物であり、ただし、前記アルキルもしくはアルケニル基は10〜500個の炭素原子を含みかつ炭素原子数3〜6の低級オレフィンのオリゴマーから誘導されたものであり、そして前記極性基は2個もしくはそれ以上の窒素原子を含み、清浄添加剤の極性基が、次式
(R 9 ) 2 N−[A−N(R 9 )] q −(R 9 )
[式中、
各々のR 9 は、独立して、水素、炭素原子数が24までのアルキルもしくはヒドロキシアルキル基、式−(A−O) r −のポリオキシアルキレン基、または式−[A−N(R 9 )] s −(R 9 )のポリイミノアルキレン基であるが、少なくとも一つのR 9 は水素であり、qは1〜19の整数であり、Aは炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、r及びsは、各々独立して、1〜50の整数である]
で表されるポリアミンから誘導され、ここで前記少なくとも一つのアルキルもしくはアルケニル基と極性末端基は、C−N−結合を介して直接にまたはエステル、アミドもしくはイミド結合を介して、互いに結合しており、
前記低温流動性向上剤は、
・エチレンと8〜21モル%のオレフィン性不飽和化合物とのコポリマー、この際、前記オレフィン性不飽和化合物は、一種もしくはそれ以上のビニルエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル及び/またはアルケンから選択され、そしてこれらの各々が、ヒドロキシル基によって置換されていてもよい、
・式NR6R7R8[式中、R6、R7及びR8は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C8−C36−アルキル、C6−C36−シクロアルキル、C8−C36−アルケニルであり、そして残りの基は、水素、C1−C36−アルキル、C2−C36−アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O)x−Eもしくは−(CH2)n−NYZの基のいずれかであり、この際、Aはエチレンもしくはプロピレン基であり、xは1〜50であり、Eは、H、C1−C30−アルキル、C5−C12−シクロアルキルまたはC6−C30−アリールであり、そしてnは、2、3もしくは4であり、そしてY及びZは、それぞれ独立して、H、C1−C30−アルキルまたは−(A−O)xである]で表されるアミンと、アシル基含有化合物との反応生成物である油溶性極性窒素化合物、
・次式
で表される繰り返し構造単位を有するオリゴマーもしくはポリマーであるアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、及び/または
・次式
Aは、R’、COOR’、OCOR’、R”−COOR’、OR’であり、
Dは、H、CH3、AまたはR”であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R”、R”−COOR’、アリール基または複素環式基であり、
Mは、H、COOR”、OCOR”、OR”、COOHであり、
Nは、H、R”、COOR”、OCOR、アリール基であり、
R’は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R”は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である]
で表される櫛状ポリマー、
からなる群から選択される一種または二種以上を含み、
前記中間蒸留物は、原油を蒸留することによって得られ、沸騰範囲が150〜450℃の範囲であり、90%留出点が360℃以下であり、かつ20容量%及び90容量%との間の蒸留沸騰範囲が120℃未満である、
上記使用。 - R 6 、R 7 及びR 8 が、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つがC 12 −C 24 −アルキル、C 12 −C 24 −アルケニルまたはシクロヘキシルである、請求項1の使用。
- 上記中間蒸留物が、少なくとも一種の無灰窒素含有清浄添加剤を10ppmを超える量で含む、請求項1または2の使用。
- 上記無灰窒素含有清浄添加剤の1重量部を基準として0.01〜10重量部の量で少なくとも一種の上記油溶性ポリオキシアルキレン化合物を使用する、請求項1〜3のいずれか一つの使用。
- 清浄添加剤のアルキルもしくはアルケニル基が、15〜500個の炭素原子を含む、請求項1〜4のいずれか一つの使用。
- 清浄添加剤が、不飽和カルボン酸と反応させたポリ(オレフィン)の割合を基準にしてマレエート化度が平均してアルキル基あたり1を超えるジカルボン酸単位数であるアルケニルコハク酸無水物から誘導される、請求項1〜5のいずれか一つの使用。
- 清浄添加剤が、アルケニルコハク酸無水物を、次式
(R9)2N−[A−N(R9)]q−(R9)
[式中、
各々のR9は、独立して、水素、炭素原子数が24までのアルキルもしくはヒドロキシアルキル基、式−(A−O)r−のポリオキシアルキレン基、または式−[A−N(R9)]s−(R9)のポリイミノアルキレン基であるが、少なくとも一つのR9は水素であり、qは1〜19の整数であり、Aは炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、r及びsは、各々独立して、1〜50の整数である]
で表されるポリアミンと反応させることによって得ることができるものである、請求項1〜6のいずれか一つの使用。 - ポリアミンが、少なくとも一つの第一級アミノ基を含む、請求項1〜7のいずれか一つの使用。
- ポリアミンが、qが4に等しいかもしくは4よりも大きいアミンを10重量%を超える量で含む、請求項6または7の使用。
- 油溶性ポリオキシアルキレン化合物が、少なくとも3個の脂肪族炭化水素基を有する、請求項1〜9のいずれか一つの使用。
- 油溶性ポリオキシアルキレン化合物が、3個もしくはそれ以上のOH基を有するポリオールから誘導される、請求項1〜10のいずれか一つの使用。
- 油溶性ポリオキシアルキレン化合物のポリオールが、分子量が100〜5000g/モルのポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール及びこれらのコポリマー、並びに3〜10個のOH基を有するポリオールからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか一つの使用。
- 油溶性ポリオキシアルキレン化合物が、エステル化に使用した脂肪酸の50モル%未満が二重結合を含むエステル、エーテル、及び/またはエーテルとエステルとの混合物である、請求項1〜12のいずれか一つの使用。
- 硫黄含有率が100ppm未満である中間蒸留物における請求項1〜13のいずれか一つの使用。
- 中間蒸留物が、動物及び/または植物起源の油を追加的に含む、請求項1〜14のいずれか一つの使用。
- 中間蒸留物中の動物及び/または植物起源の油の含有量が、40体積%までの量である、請求項15の使用。
- a) 極性基に結合した少なくとも一つのアルキルもしくはアルケニル基を含む油溶性両親媒性化合物 −ただし、前記アルキルもしくはアルケニル基は10〜500個の炭素原子を含みかつ炭素原子数3〜6の低級オレフィンのオリゴマーから誘導されたものであり、そして前記極性基は2個もしくはそれ以上の窒素原子を含む−である、少なくとも一種の無灰窒素含有清浄添加剤、但しこの際、清浄添加剤の極性基は、次式
(R 9 ) 2 N−[A−N(R 9 )] q −(R 9 )
[式中、各R 9 は、独立して、水素、炭素原子数が24までのアルキルもしくはヒドロキシアルキル基、式−(A−O) r −のポリオキシアルキレン基または式−[A−N(R 9 )] s −(R 9 )のポリイミノアルキレン基であるが、少なくとも一つのR 9 は水素であり、qは1〜19の整数であり、Aは、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、r及びsは、各々独立して、1〜50の整数である]
で表されるポリアミンから誘導され、ここで前記少なくとも一つのアルキルもしくはアルケニル基と極性末端基は、C−N−結合を介して直接にまたはエステル、アミドもしくはイミド結合を介して、互いに結合しており、及び
b) 炭素原子数16〜26の脂肪族炭化水素基を少なくとも二つ有するポリオールのOH基あたり、炭素原子数2〜5のアルキレンオキシドから誘導される繰り返しアルコキシ単位を3〜20個有するアルコキシル化ポリオールの油溶性エステル、エーテル、またはエーテルとエステルとの混合物、
を含む組成物。 - 無灰窒素含有清浄添加剤1重量部あたり、少なくとも一種の油溶性ポリオキシアルキレン化合物を0.01〜10重量部含む、請求項17の組成物。
- 成分a)及びb)を5〜90重量%、及び溶剤を10〜95重量%含む、請求項17または18の組成物。
- 無灰窒素含有清浄添加剤1重量部を基準にして、少なくとも一種の油溶性ポリオキシアルキレン化合物を0.01〜10重量部含む、請求項17〜19のいずれか一つの組成物。
- 清浄添加剤のアルキルもしくはアルケニル基が15〜500個の炭素原子を含む、請求項17〜20のいずれか一つの組成物。
- 清浄添加剤が、不飽和カルボン酸と反応させたポリ(オレフィン)の割合を基準にして、マレエート化度が平均してアルキル基あたり1を超えるジカルボン酸単位数であるアルケニルコハク酸無水物から誘導される、請求項17〜21のいずれか一つの組成物。
- 清浄添加剤が、アルケニルコハク酸無水物を、次式
(R9)2N−[A−N(R9)]q−(R9)
[式中、
各々のR9は、独立して、水素、炭素原子数が24までのアルキルもしくはヒドロキシアルキル基、式−(A−O)r−のポリオキシアルキレン基、または式−[A−N(R9)]s−(R9)のポリイミノアルキレン基であるが、少なくとも一つのR9は水素であり、qは1〜19の整数であり、Aは炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、r及びsは、各々独立して、1〜50の整数である]
で表されるポリアミンと反応させることによって得ることができるものである、請求項17〜22のいずれか一つの組成物。 - 油溶性ポリオキシアルキレン化合物のポリオールが、分子量が100〜5000g/モルのポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール及びこれらのコポリマー、並びに3〜10個のOH基を有するポリオールからなる群から選択される、請求項17〜23のいずれか一つの組成物。
- 硫黄含有率が100ppm未満で、原油を蒸留することによって得られ、沸騰範囲が150〜450℃の範囲であり、90%留出点が360℃以下であり、かつ20容量%と90容量%との間の蒸留沸騰範囲が120℃未満である、中間蒸留物であって、
請求項17〜24のいずれか一つに記載の組成物を10〜10000ppm及び少なくとも一種の鉱油低温流動性向上剤を含み、ここで、鉱油低温流動性向上剤は、
III)エチレンと8〜21モル%のオレフィン性不飽和化合物とのコポリマー、ただし、前記オレフィン性不飽和化合物は、一種もしくはそれ以上のビニルエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル及び/またはアルケンから選択され、これらの各々は、ヒドロキシル基によって置換されていてもよい;
IV)式NR6R7R8[式中、R6、R7及びR8は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C8−C36−アルキル、C6−C36−シクロアルキル、C8−C36−アルケニルであり、そして残りの基は、水素、C1−C36−アルキル、C2−C36−アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O)x−Eもしくは−(CH2)n−NYZの基のいずれかであり、この際、Aは、エチレンまたはプロピレン基であり、xは1〜50であり、Eは、H、C1−C30−アルキル、C5−C12−シクロアルキルまたはC6−C30−アリールであり、そしてnは、2、3または4であり、そしてY及びZは、各々独立して、H、C1−C30−アルキルまたは−(A−O)xである]で表されるアミンとアシル基含有化合物との反応生成物である、油溶性極性窒素化合物;
V)次式
で表される繰り返し構造単位を有するオリゴマーまたはポリマーである、アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂;及び/または
VI)次式
Aは、R’、COOR’、OCOR’、R”−COOR’、OR’であり、
Dは、H、CH3、AまたはR”であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R”、R”−COOR’、アリール基または複素環式基であり、
Mは、H、COOR”、OCOR”、OR”、COOHであり、
Nは、H、R”、COOR”、OCOR、アリール基であり、
R’は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R”は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である]
で表される櫛状ポリマー;
からなる群から選択される一種または二種以上である、前記中間蒸留物。 - R 6 、R 7 及びR 8 が、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つが、C 12 −C 24 −アルキル、C 12 −C 24 −アルケニルまたはシクロヘキシルである、請求項25の中間蒸留物。
- 少なくとも一種の無灰窒素含有清浄添加剤を10ppmを超える量で、及び前記無灰窒素含有清浄添加剤の1重量部を基準にして、少なくとも一種の油溶性ポリオキシアルキレン化合物を0.01〜10重量部含む、請求項25または26の中間蒸留物。
- 鉱油低温流動性向上剤が、IV)1重量部あたりIII)0.1〜10重量部の混合物である、請求項25〜27のいずれか一つの中間蒸留物。
- 無灰窒素含有清浄添加剤と油溶性ポリオキシアルキレン化合物との総含有量と、鉱油低温流動性向上剤の総含有量との重量比が、10:1〜1:10である、請求項25〜28のいずれか一つの中間蒸留物。
- 動物及び/または植物起源の油を追加的に含む、請求項25〜29のいずれか一つの中間蒸留物。
- 中間蒸留物中の動物及び/または植物起源の油の含有量が、40体積%までの量である、請求項30の中間蒸留物。
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