JP5517923B2 - 向上した低温流動性を有する清浄添加剤含有鉱油 - Google Patents
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Description
a) 灰分不含で窒素を含有する少なくとも一種の清浄添加剤A)、但し、この清浄添加剤A)は、油溶性で両親媒性の化合物であり、この化合物は、極性基に結合した少なくとも一つのアルキル−またはアルケニル基を含み、ここで前記アルキル−またはアルケニル基は10〜500個の炭素原子を含みかつ前記極性基は2つまたはそれ以上の窒素原子を含む;
及び
b) 炭素原子数が少なくとも20の本質的に線状の炭化水素から選択される、パラフィン結晶化のための成核剤として作用する少なくとも一種の油溶性の化合物B)、場合によっては及び
c) Bとは異なる鉱油低温流動性向上剤C)、
を含む添加剤である。
a) 灰分不含で窒素を含有する少なくとも一種の清浄添加剤A)、但し、この清浄添加剤A)は油溶性の両親媒性化合物であり、この化合物は、極性基に結合した少なくとも一つのアルキル−またはアルケニル基を含み、この際、前記アルキル−またはアルケニル基は10〜500個の炭素原子を含みかつ前記極性基は2またはそれ以上の窒素原子を含む;
b) 炭素原子数が少なくとも20の本質的に線状の炭化水素から選択される、パラフィン結晶化のための成核剤として作用する少なくとも一種の油溶性化合物B)、及び
c) B)とは異なる少なくとも一種の鉱油低温流動性向上剤C)、
を含む、前記中間蒸留物である。
式中、各R9は、互いに独立して、水素、24個までの炭素原子を有するアルキル−またはヒドロキシルアルキル基、ポリオキシアルキレン基−(A−O)r−またはポリイミノアルキレン基−[A−N(R9)]s−(R9)を表し、但し、少なくとも一つのR9は水素を表し、qは1〜19の整数を表し、Aは、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、r及びsは互いに独立して1〜50を表す。これは、通常、ポリアミンの混合物、特にポリ(エチレンアミン)及び/またはポリ(プロピレンアミン)の混合物である。例えば、次のもの、すなわちエチレンジアミン、1,2−プロピレンジアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチレントリアミン(DETA)、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン(TETA)、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、テトラプロピレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、ペンタプロピレンヘキサミン及び重質ポリアミンが挙げられる。重質ポリアミンとは、一般的に、少量のTEPA及びPEHAの他に、7つまたはそれ以上の窒素原子を有し、これらの窒素原子のうち二つまたはそれ以上が第一アミノ基の形で存在するオリゴマーを主として含むポリアルキレンポリアミンの混合物と理解される。これらのポリアミンは、しばしば、第三アミノ基を介して分枝した構造要素も含む。
式中、R1は、C1〜C30−アルキル、好ましくはC4〜C16−アルキル、特にC6−〜C12−アルキルを意味する。更に別の実施形態の一つでは、上記のアルキル基は一つまたはそれ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる。
式中、R2は水素またはメチルを意味し、そしてR3は、C1−〜C30−アルキル、好ましくはC4−〜C16−アルキル、特にC6−〜C12−アルキルを意味する。適当なアクリルエステルには、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−及びiso−ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル−、オクチル−、2−エチルヘキシル−、デシル−、ドデシル−、テトラデシル−、ヘキサデシル−、オクタデシル(メタ)アクリレート並びにこれらのコモノマーの混合物などが挙げられる。更に別の実施形態の一つでは、上記のアルキル基は、一つまたはそれ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる。このようなアクリルエステルの一例はヒドロキシエチルメタクリレートである。
式中、R4はC1−〜C30−アルキル、好ましくはC4−〜C16−アルキル、特にC6−〜C12−アルキルを意味する。例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、iso−ブチルビニルエーテルが挙げられる。更に別の実施形態の一つでは、上記のアルキル基は、一つまたはそれ以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい。
アミンとの反応に適したカルボニル化合物は、一つまたはそれ以上のカルボキシル基を有するモノマー性及びポリマー性化合物である。モノマー性カルボニル化合物には、2、3または4つのカルボニル基を有するものが好ましい。これらは、ヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び窒素を含むこともできる。適当なカルボン酸は、例えば、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、コハク酸、C1−C40−アルケニルコハク酸、アジピン酸、グルタル酸、セバシン酸及びマロン酸、並びに安息香酸、フタル酸、トリメリット酸及びピロメリット酸、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸及びこれらの反応性誘導体、例えばエステル、無水物及び酸ハロゲン化物である。ポリマー性カルボニル化合物としては、特に、エチレン性不飽和酸のコポリマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸のコポリマーが有用であることが判明した。特に好ましいものは、マレイン酸無水物のコポリマーである。コモノマーとしては、コポリマーに油溶性を付与するものが適している。ここで油溶性とは、コポリマーが、脂肪アミンとの反応の後で、実施の際に重要な配量率で、添加剤を加えるべき中間蒸留物中に残渣を残すことなく溶解することと理解される。適当なコモノマーは、例えば、アルキル基中に2〜75個、好ましくは4〜40個、特に8〜20個の炭素原子を有するオレフィン、アクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニルエステル及びアルキルビニルエーテルである。オレフィンの場合は、この炭素数は二重結合に結合したアルキル基に関する。ポリマー性カルボニル化合物の分子量は、好ましくは400〜20,000、特に好ましくは500〜10,000、例えば1,000〜5,000である。
Aは、R'、COOR'、OCOR'、R''−COOR'、OR'を意味し;
Dは、H、CH3、AまたはR''を意味し;
Eは、H、Aを意味し;
Gは、H、R''、R''−COOR'、アリール基またはヘテロ環式基を意味し;
Mは、H、COOR''、OCOR''、OR''、COOHを意味し;
Nは、H、R''、COOR''、OCOR、アリール基を意味し;
R'は、炭素原子数8〜20、好ましくは10〜18の炭化水素鎖を意味し;
R''は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖を意味し;
mは、0.4〜1.0の数を意味し; そして
nは、0〜0.6の数を意味する。
中間蒸留物の低温流動性に対する本発明の添加剤の効果を評価するために、清浄添加剤(A)を、様々な成核剤(B)並びに下記の特性を有する更に別の流動性向上剤(C)と一緒に使用した。
試験油としては、ヨーロッパの精油所からの現在の中間蒸留物を使用した。CFPP値の測定はEN116に従い行い、そして曇点の測定はISO3015に従い行った。芳香族炭化水素群の測定は、DIN EN 12916(2001年11月版)に従い行った。
(A)使用した清浄添加剤の特徴
清浄添加剤Aとしては、表2に記載する、高反応性ポリオレフィンに基づくアルケニルコハク酸無水物(ASA)(末端二重結合の割合>90%; マレイン化度=約1.2〜1.3)とポリアミンとの様々な反応生成物を使用した。このためには、アルケニルコハク酸無水物及びポリアミンは、ポリアミン1モルあたり1.0〜1.5モルのアルケニルコハク酸無水物のモル比で反応させた(表2参照)。配量性の向上のために、清浄添加剤は、比較的高沸点の芳香族溶剤中の33%濃度溶液として使用した。しかし、表2〜4に清浄添加剤及び成核剤について記載した配量率は、使用した有効物質に基づく。
(B)使用した成核剤の特徴
B1) 1:0.8:0.6の比率でC26、C28及びC30の鎖長を有するn−パラフィンの混合物。比較的高沸点の芳香族溶剤中10%濃度。
B2) C26/28の範囲に主構成分を有するα−オレフィンの混合物。ソルベントナフサ中10%濃度。
B3) C30及びこれより長い鎖長を有するα−オレフィンの混合物。比較的高沸点の芳香族溶剤中10%濃度。
C) 使用した更に別の流動性向上剤の特徴
C1) エチレン、13モル%の酢酸ビニル及び2モル%のネオデカン酸ビニルエステルからなるターポリマー。140℃で測定して95mPasの溶融粘度V140を有する。ケロシン中65%濃度。
C2) エチレン及び13.5モル%の酢酸ビニルからなるコポリマーとC1)の各同部の混合物。140℃で測定して125mPasの溶融粘度V140を有する。ケロシン中56%濃度。
C3) C14/C16−α−オレフィン及びマレイン酸無水物からなるコポリマーと2当量の水素化ジ獣脂肪アミンとの反応生成物2部と、ノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂1部とからなる混合物。比較的高沸点の芳香族溶剤中50%濃度。
C4) 欧州特許出願公開第0398101号に従い製造された、エチレンジアミンテトラ酢酸と4当量のジ獣脂肪アミンとを反応させてアミド−アンモニウム塩とした反応生成物。比較的高沸点の芳香族溶剤中50%濃度。
C5) フタル酸無水物と2当量のジ(水素化獣脂肪)アミンからなる反応生成物とフマル酸−ジテトラデシルエステルからなるコポリマーとの各同部の混合物。比較的高沸点の芳香族溶剤中50%濃度。
Claims (33)
- 少なくとも35重量%が線状でありかつ炭素原子数が少なくとも20のアルカン及び/またはアルケンから選択される、パラフィン結晶化の成核剤として作用する油溶性化合物B)の少なくとも一種を、鉱油低温流動性向上剤C)の応答挙動を向上するために、少なくとも一種の灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)を含む中間蒸留物中で使用する方法であって、但し、
前記清浄添加剤A)は、油溶性で両親媒性の化合物であり、この化合物は、極性基に結合した少なくとも一つのアルキル基またはアルケニル基を含み、ここで、このアルキル基またはアルケニル基は10〜500個の炭素原子をかつ前記極性基は2つまたはそれ以上の窒素原子を含み、及び
式NR 6 R 7 R 8 の化合物と少なくとも一つのアシル基を含む化合物との反応生成物である、油溶性極性窒素化合物が低温流動性向上剤C)として使用され、但し、前記式中、R 6 、R 7 及びR 8 は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C 8 −C 36 −アルキル、C 6 −C 36 −シクロアルキル、C 8 −C 36 −アルケニルを表し、そして残りの基は、水素、C 1 −C 36 −アルキル、C 2 −C 36 −アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O) x −Eもしくは−(CH 2 ) n −NYZの基のいずれかを意味し、ここでAはエチル基またはプロピル基を表し、xは1〜50の数を意味し、Eは、H、C 1 −C 30 −アルキル、C 5 −C 12 −シクロアルキルまたはC 6 −C 30 −アリールを意味し、そしてnは2、3または4を意味し、そしてY及びZは互いに独立してH、C 1 −C 30 −アルキルまたは−(A−O) x を意味する、
前記使用方法。 - R 6 、R 7 及びR 8 が、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つが、C 12 −C 24 −アルキル、C 12 −C 24 −アルケニルもしくはシクロヘキシルを表す、請求項1の使用方法。
- 窒素含有清浄添加剤A)の1重量部を基準にして、パラフィン結晶化の成核剤として作用する油溶性化合物B)0.01〜10重量部を使用する、請求項1または2の使用方法。
- 中間蒸留物が、灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)10〜10,000ppmを含む、請求項1〜3のいずれか一つの使用方法。
- 灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)が炭素原子数15〜500のアルキル基を有する、請求項1〜4のいずれか一つの使用方法。
- アルキル基が、炭素原子数3〜6の低級オレフィンのオリゴマーまたはこれらの混合物から誘導される、請求項5の使用方法。
- 2−メチル−2−ブテン、2,3−ジメチル−2−ブテン及び/またはイソブテンを70モル%を超える量で含む、炭素原子数3〜6の低級オレフィンのオリゴマーの混合物が使用される、請求項6の使用方法。
- 灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)が、少なくとも75モル%の割合で末端二重結合を有する、分子量が500〜3000g/モルの高反応性低分子量ポリオレフィンを使用して製造される、請求項1〜7のいずれか一つの使用方法。
- 灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)が、次式
(R9)2N−[A−N(R9)]q−(R9)
[式中、各R9は、互いに独立して、水素、炭素原子数が24までのアルキル基もしくはヒドロキシルアルキル基、ポリオキシアルキレン基−(A−O)r−またはポリイミノアルキレン基−[A−N(R9)]s−(R9)を表し、但しこの際、少なくとも一つのR9は水素を表し、qは1〜19の整数を表し、Aは炭素原子数1〜6のアルキレン基を表し、そしてr及びsは互いに独立して1〜50の整数を表す]
で表されるポリアミンから誘導される極性部分を含む、請求項1〜8のいずれか一つの使用方法。 - R9が水素を表し、そしてqが少なくとも3の値である、請求項9の使用方法。
- 灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)が油溶性アルキル基及び極性頭基を含み、そして前記油溶性アルキル基及び極性頭基が、C−N結合を介してまたはエステル結合、アミド結合もしくはイミド結合を介して互いに結合されている、請求項1〜10のいずれか一つの使用方法。
- 灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)が、蒸気圧浸透圧法を用いて測定して800g/モルを超える平均分子量を有する、請求項1〜11のいずれか一つの使用方法。
- エチレン及び8〜21モル%のオレフィン性不飽和化合物からなるコポリマーが低温流動性向上剤C)として追加的に使用され、但し、前記オレフィン性不飽和化合物は、ビニルエステル、アクリルエステル、メタクリルエステル、アルキルビニルエーテル及び/またはアルケンから選択され、この際、上記の化合物は、ヒドロキシル基で置換されていることができ、そしてこれらのコモノマーの一種またはそれ以上がポリマー中に含まれていることができる、請求項1〜12のいずれか一つの使用方法。
- エチレン及び8〜21モル%のビニルエステルからなるコポリマーが低温流動性向上剤C)として使用され、但し、前記ビニルエステルは次式1
CH2=CH−OCOR1 (1)
[式中、R1はC1〜C30アルキルを意味し、そして前記アルキル基は一つまたはそれ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる]
で表される、請求項13の使用方法。 - R1が、炭素原子数7〜11の分枝状アルキル基またはネオアルキル基を表す、請求項14の使用方法。
- エチレンコポリマーが、酢酸ビニルと、前記式1中R1がC4〜C30−アルキルを表す同式の更に別のビニルエステルの少なくとも一種とを含む、請求項14または15の使用方法。
- OH基に対してオルト位及び/またはパラ位に一つまたは二つのアルキル基を有するアルキルフェノールと炭素原子数1〜12のアルデヒドとの縮合生成物であるアルキルフェノール−アルデヒド樹脂が低温流動性向上剤C)として追加的に使用される、請求項1〜16のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)が280〜2,800g/モルの分子量を有する、請求項1〜17のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)がn−パラフィンである、請求項1〜18のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)が、様々な鎖長の炭化水素の混合物である、請求項1〜19のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)が、n−パラフィンを少なくとも10重量%の割合で含む、300〜550℃の沸騰範囲の軽油留分である、請求項1〜20のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)が、鉱油留分の脱パラフィン化からのパラフィンである、請求項1〜20のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)が、40〜90℃の融点範囲を有するミクロ結晶性ワックスである、請求項1〜22のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)が、フィッシャートロプシュ法に従い製造されたワックスである、請求項1〜21及び23のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)がα−オレフィンである、請求項1〜24のいずれか一つの使用方法。
- アルカン及び/またはアルケンB)の鎖長がC22〜C100の範囲である、請求項1〜25のいずれか一つの使用方法。
- 清浄添加剤A)と、パラフィン結晶化の成核剤として作用する炭素原子数が少なくとも20のアルカン及び/またはアルケンB)との量比が、添加剤配合された油中において、各々有効物質に基づいて、清浄添加剤1重量部あたり0.01〜10重量部の成核剤である、請求項1〜26のいずれか一つの使用方法。
- a) 油溶性両親媒性化合物である灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)の少なくとも一種、但し前記化合物は、極性基に結合した少なくとも一つのアルキル基またはアルケニル基を含み、ここで前記アルキル基またはアルケニル基は10〜500個の炭素原子を及び前記極性基は2個またはそれ以上の窒素原子を含む;
b) 少なくとも35重量%が線状でありかつ炭素原子数が少なくとも20のアルカン及び/またはアルケンから選択される、パラフィン結晶化の成核剤として作用する油溶性化合物B)の少なくとも一種; 及び
c) B)とは異なる鉱油低温流動性向上剤C);
を含み、但し、式NR 6 R 7 R 8 の化合物と少なくとも一つのアシル基を含む化合物との反応生成物である、油溶性極性窒素化合物が低温流動性向上剤C)として使用され、但し、前記式中、R 6 、R 7 及びR 8 は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C 8 −C 36 −アルキル、C 6 −C 36 −シクロアルキル、C 8 −C 36 −アルケニルを表し、そして残りの基は、水素、C 1 −C 36 −アルキル、C 2 −C 36 −アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O) x −Eもしくは−(CH 2 ) n −NYZの基のいずれかを意味し、ここでAはエチル基またはプロピル基を表し、xは1〜50の数を意味し、Eは、H、C 1 −C 30 −アルキル、C 5 −C 12 −シクロアルキルまたはC 6 −C 30 −アリールを意味し、そしてnは2、3または4を意味し、そしてY及びZは互いに独立してH、C 1 −C 30 −アルキルまたは−(A−O) x を意味する、
添加剤。 - R 6 、R 7 及びR 8 が、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つが、C 12 −C 24 −アルキル、C 12 −C 24 −アルケニルもしくはシクロヘキシルを表す、請求項28の添加剤。
- 請求項13〜17に記載の少なくとも一種の化合物が鉱油低温流動性向上剤C)として追加的に使用される、請求項28または29の添加剤。
- a) 油溶性両親媒性化合物である灰分不含の窒素含有清浄添加剤A)の少なくとも一種、但し前記化合物は、極性基に結合した少なくとも一つのアルキル基またはアルケニル基を含み、ここで前記アルキル基またはアルケニル基は10〜500個の炭素原子を及び前記極性基は2個またはそれ以上の窒素原子を含む;
b) 少なくとも35重量%が線状でありかつ炭素原子数が少なくとも20のアルカン及び/またはアルケンから選択される、パラフィン結晶化の成核剤として作用する油溶性化合物B)の少なくとも一種、及び
c) B)とは異なる鉱油低温流動性向上剤C)の少なくとも一種、
を含む、100ppm未満の硫黄含有率及び360℃未満の90%留出点を有する中間蒸留物であって、但し、式NR 6 R 7 R 8 の化合物と少なくとも一つのアシル基を含む化合物との反応生成物である、油溶性極性窒素化合物が低温流動性向上剤C)として使用され、但し、前記式中、R 6 、R 7 及びR 8 は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C 8 −C 36 −アルキル、C 6 −C 36 −シクロアルキル、C 8 −C 36 −アルケニルを表し、そして残りの基は、水素、C 1 −C 36 −アルキル、C 2 −C 36 −アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O) x −Eもしくは−(CH 2 ) n −NYZの基のいずれかを意味し、ここでAはエチル基またはプロピル基を表し、xは1〜50の数を意味し、Eは、H、C 1 −C 30 −アルキル、C 5 −C 12 −シクロアルキルまたはC 6 −C 30 −アリールを意味し、そしてnは2、3または4を意味し、そしてY及びZは互いに独立してH、C 1 −C 30 −アルキルまたは−(A−O) x を意味する、
前記中間蒸留物。 - R 6 、R 7 及びR 8 が、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つが、C 12 −C 24 −アルキル、C 12 −C 24 −アルケニルもしくはシクロヘキシルを表す、請求項31の中間蒸留物。
- 請求項13〜17に記載の少なくとも一種の化合物が鉱油低温流動性向上剤C)として追加的に使用される、請求項31または32の中間蒸留物。
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