JP5382984B2 - 向上した導電性及び低温流動性を有する鉱油 - Google Patents
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Description
で表される構造要素を含むアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)の少なくとも一種、及びこの一種もしくは二種以上のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を基準にして、極性油溶性窒素化合物(成分II)の少なくとも一種0.1〜10重量%を含む組成物の使用を提供する。
で表される構造要素を含むアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)の少なくとも一種、及びこの一種もしくは二種以上のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を基準にして、極性油溶性窒素化合物(成分II)の少なくとも一種0.1〜10重量部を含む組成物を、鉱油蒸留物が少なくとも50pS/mの導電率を有するように上記鉱油蒸留物に加えることによって、その導電性を向上させる方法を提供する。
で表される構造単位を含むアルキルフェノール−アルデヒド樹脂の少なくとも一種0.1〜200ppmを、鉱油蒸留物が少なくとも50pS/mの導電率を有するように上記鉱油蒸留物に加えることによって、その導電性を向上する方法を提供する。
次式
で表される構造要素を含む少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)の使用を提供する。
で表される構造要素を含む少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)0.1〜200ppm及び少なくとも一種の極性油溶性窒素化合物(成分II)0.1〜200ppmを含む、21重量%未満の芳香族類含有率、150ppm未満の含水率及び少なくとも50pS/mの導電率を有する、鉱油蒸留物を提供する。
好ましくは、少なくとも一種の極性油溶性化合物を0.2〜50ppm、特に0.25〜25ppm、例えば0.3〜20ppmの量で含む鉱油蒸留物の導電性を向上するためには、少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を0.2〜100ppm、特に0.25〜25ppm、例えば0.3〜10ppmの量で使用する。
アミンとの反応に好適なカルボニル化合物は、一つもしくはそれ以上のカルボキシル基を有するモノマー性またはポリマー性化合物のいずれかである。好ましいものは、カルボニル基数が2、3もしくは4のモノマー性カルボニル化合物である。またこれらは、酸素、硫黄及び窒素などのヘテロ原子を含むこともできる。好適なカルボン酸は、例えば、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、コハク酸、C1〜C40アルケニルコハク酸、アジピン酸、グルタール酸、セバシン酸及びマロン酸、並びに安息香酸、フタル酸、トリメリト酸及びピロメリト酸、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、及びこれらの反応性誘導体、例えばエステル、無水物及び酸ハロゲン化物である。有用なポリマー性カルボニル化合物は、特に、エチレン性不飽和酸のコポリマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸のコポリマーであることが判明した。特に好ましいものは、無水マレイン酸のコポリマーである。好適なコモノマーは、コポリマーに油溶性を与えるものである。ここで油溶性とは、コポリマーが、脂肪アミンとの反応の後に、実施の際の使用量において添加剤配合するべき鉱油蒸留物中に残渣を残すことなく溶解することを意味する。好適なコモノマーは、例えば、アルキル基中に2〜75個、好ましくは4〜40個、特に8〜20個の炭素原子を有するオレフィン、アクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニルエステル及びアルキルビニルエーテルである。オレフィンの場合には、上記の炭素原子数は、二重結合に結合するアルキル基に基づく値である。特に好適なコモノマーは末端二重結合を有するオレフィンである。ポリマー性カルボニル化合物の分子量は、好ましくは500〜50000、より好ましくは1000〜20000、例えば2000〜10000である。
(R9)2N-[A-N(R9)]q-(R9)
[式中、各々のR9は、独立して、水素または炭素原子数24までのアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であるが、少なくとも一つのR9は水素であり、qは1〜10の整数であり、そしてAは炭素原子数1〜6のアルキレン基である]
で表されるポリアミン、並びに複素環で置換されたポリアミン及び芳香族ポリアミンである。特に好適な混合物は、ポリアミンの混合物、典型的にはポリ(エチレンアミン類)の混合物である。その例には、エチレンジアミン、1,2−プロピレンジアミン、ジ(エチレン)トリアミン、トリ(エチレン)テトラミン、テトラ(エチレン)ペンタミン、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N1−ビス−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−(3−ヒドロキシブチル)テトラ(メチレン)ジアミン、N−2−アミノエチルピペラジン、N−2−もしくはN−3−アミノプロピルモルホリン、N−3−(ジメチルアミノ)プロピルピペラジン、2−ヘプチル−3−(2−アミノプロピル)イミダゾリン、1,4−ビス(2−アミノエチル)ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、並びにフェニレンジアミン及びナフタレンジアミンの様々な異性体などが挙げられる。
上記式中、R1は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つまたは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。
上記式中、R2は水素またはメチルであり、そしてR3はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。好適なアクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−もしくはiso−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、及びこれらのコモノマーの混合物などが挙げられる。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つもしくは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。このようなアクリル酸エステルの一例は、メタクリル酸ヒドロキシエチルである。
式中、R4はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどが挙げられる。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つもしくは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。
Aは、R’、COOR’、OCOR’、R”−COOR’、OR’であり、
Dは、H、CH3、AまたはR”であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R”、R”−COOR’、アリール基または複素環式基であり、
Mは、H、COOR”、OCOR”、OR”、COOHであり、
Nは、H、R”、COOR”、OCOR、アリール基であり、
R’は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R”は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である。
使用した試験油は、欧州の製油所からの油であった。CFPP値はEN116に、そして曇り点はISO3015に従い測定した。芳香族炭化水素群は、DIN EN 12916(2001年11月版)に従い測定した。
(A) 使用したアルキルフェノール樹脂の特徴
A1 酸で触媒して製造したノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw 1300 g/mol)
A2 酸で触媒して製造したノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂 (Mw 2200 g/mol)
A3 酸で触媒して製造したドデシルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂 (Mw 2600 g/mol)
A4 アルカリで触媒して製造したドデシルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂 (Mw 2450 g/mol)
A5 当モル割合のノニルフェノールとブチルフェノールから酸触媒作用下に製造したアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂 (Mw 2900 g/mol)
A6 フェノール性OH基当たり5モルのエチレンオキシドでアルコキシル化した、A2のノニルフェノール樹脂(比較用)
(B) 使用した窒素化合物Bの特徴
B1 欧州特許出願公開第0413279号に従い製造した、第一級及び第二級獣脂肪アミンの混合物と、ドデセニル−スピロ−ビスラクトンとの反応生成物
B2 欧州特許出願公開第0606055号に従い製造した、C14/C16−α−オレフィン、無水マレイン酸及びアリルポリグリコールからなるターポリマーと、2当量のジ獣脂肪アミンとの反応生成物
B3 欧州特許出願公開第0061894号に従い製造した、無水フタル酸と2当量のジ(水素化獣脂肪)アミンとの反応生成物
B4 欧州特許出願公開第0398101号に従い製造した、エチレンジアミンテトラ酢酸と4当量のジ獣脂肪アミンとを反応させてアミド−アンモニウム塩とした反応生成物
B5 ポリ(イソブテニル)コハク酸無水物とテトラエチレンペンタミンとの反応生成物
分子量は、ポリ(エチレングリコール)標準に対してTHF中でゲル透過クロマトグラフィによって測定した。添加剤A及びBは、高沸点芳香族炭化水素の商業的混合物であるソルベントナフサ中の50%希釈液として使用した。
中間蒸留物の導電性の向上
導電率の測定には、各々所定の濃度の添加剤を、振盪しながら250mlの試験油1中に溶解した。Maihak SLA 900自動導電率計測器を用いて、DIN51412−T02−79に従いそれらの導電率を測定した。導電率の単位はピコジーメンス/m(pS/m)である。ジェット燃料の場合は、一般的に少なくとも50pS/mの導電率が規定される。以下に記載の使用量は、各々、使用した活性物質の量に基づく値である。
Claims (15)
- 含水率が150ppm未満の鉱油蒸留物の導電性を向上するための、鉱油蒸留物が少なくとも50pS/mの導電率を有するようになる量での、次式
で表される構造要素を含むアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)の少なくとも一種、及びこの一種または二種以上のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を基準にして、極性油溶性窒素化合物(成分II)の少なくとも一種0.1〜10重量部を含む組成物であって、前記極性油溶性窒素化合物は、式NR6R7R8(式中、R6、R7及びR8は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C8〜C36アルキル、C6〜C36シクロアルキル、C8〜C36アルケニルであり、そして残りの基は、水素、C1〜C36アルキル、C2〜C36アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O)x−Eもしくは−(CH2)n−NYZで表される基のいずれかであり、但し、前記式中、Aはエチレンもしくはプロピレン基であり、xは1〜50であり、EはH、C1〜C30アルキル、C5〜C12シクロアルキルまたはC6〜C30アリールであり、そしてnは2、3または4であり、そしてY及びZは、互いに独立して、H、C1〜C30アルキルまたは−(A−O)x−Eである)で表される化合物と、式>C=Oで表される官能基を含む化合物との反応生成物を含む、組成物の使用。 - アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の縮合に使用するアルデヒドが1〜12個の炭素原子を含む、請求項1の使用。
- アルキルフェノール−アルデヒド樹脂のアルキル基が1〜200個の炭素原子を含む、請求項1または2の使用。
- アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の分子量が400〜20000g/モルである、請求項1〜3のいずれか一つの使用。
- 式NR6R7R8で表される化合物をカルボニル化合物と反応させ、この際、前記カルボニル化合物は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸及び/またはイタコン酸と、それぞれアルキル基中に2〜75個の炭素原子を有するオレフィン、アクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニルエステル、アルキルビニルエーテルとからなるコポリマーであり、但し、オレフィン中の二重結合に結合するアルキル基が2〜75個の炭素原子を有し、そしてこれらのコポリマーの分子量は400〜20000である、請求項1〜5のいずれか一つの使用。
- 極性窒素化合物が、モノカルボン酸及び/またはポリカルボン酸の少なくとも一種と、少なくとも一つの酸性水素原子を有するアミンの少なくとも一種との反応生成物である、請求項1〜6のいずれか一つの使用。
- エチレンと、6〜21モル%の割合のビニルエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル及び/またはアルケンとからなるコポリマーを追加的に使用する、請求項1〜7のいずれか一つの使用。
- 炭素原子数12〜30のアルキル基を少なくとも一つ有するエステル、エーテル及びエーテル/エステルであるポリオキシアルキレン化合物が追加的に使用される、請求項1〜9のいずれか一つの使用。
- 炭素原子数3〜24のα−オレフィンから誘導される構造単位をエチレンの構造単位の他に含み、そして120000g/モルまでの分子量を有するコポリマーを追加的に使用する、請求項1〜10のいずれか一つの使用。
- 炭素原子数6〜20のオレフィンから誘導されるポリスルホン類が追加的に使用される、請求項1〜11のいずれか一つの使用。
- 含水率が150ppm未満の鉱油蒸留物の導電性を向上する方法であって、次式
で表される構造要素を含むアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)の少なくとも一種、及びこの一種もしくは二種以上のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を基準にして、極性油溶性窒素化合物(成分II)の少なくとも一種0.1〜10重量部を含む組成物であって、ここで前記極性油溶性窒素化合物は、式NR6R7R8(式中、R6、R7及びR8は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C8〜C36アルキル、C6〜C36シクロアルキル、C8〜C36アルケニルであり、そして残りの基は、水素、C1〜C36アルキル、C2〜C36アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O)x−Eもしくは−(CH2)n−NYZで表される基のいずれかであり、但し、前記式中、Aはエチレンもしくはプロピレン基であり、xは1〜50であり、EはH、C1〜C30アルキル、C5〜C12シクロアルキルまたはC6〜C30アリールであり、そしてnは2、3または4であり、そしてY及びZは、互いに独立して、H、C1〜C30アルキルまたは−(A−O)x−Eである)で表される化合物と、式>C=Oで表される官能基を含む化合物との反応生成物を含む、組成物を、少なくとも50pS/mの導電率が達成されるように上記鉱油蒸留物に加えることによって導電性を向上させる上記方法。 - 少なくとも一種の極性油溶性窒素化合物0.1〜200ppmを含む、含水率が150ppm未満の鉱油蒸留物であって、ここで前記極性油溶性窒素化合物は、式NR6R7R8(式中、R6、R7及びR8は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C8〜C36アルキル、C6〜C36シクロアルキル、C8〜C36アルケニルであり、そして残りの基は、水素、C1〜C36アルキル、C2〜C36アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O)x−Eもしくは−(CH2)n−NYZで表される基のいずれかであり、但し、前記式中、Aはエチレンもしくはプロピレン基であり、xは1〜50であり、EはH、C1〜C30アルキル、C5〜C12シクロアルキルまたはC6〜C30アリールであり、そしてnは2、3または4であり、そしてY及びZは、互いに独立して、H、C1〜C30アルキルまたは−(A−O)x−Eである)で表される化合物と、式>C=Oで表される官能基を含む化合物との反応生成物を含む、鉱油蒸留物の導電性を向上する方法であって、次式
で表される構造要素を含む少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂0.1〜200ppmを、少なくとも50pS/mの導電率を有するように上記鉱油蒸留物に加えることによって導電性を向上させる上記方法。 - 少なくとも一種の極性油溶性窒素化合物(成分II)0.1〜200ppmを含む、含水率が150ppm未満の鉱油蒸留物であって、ここで前記極性油溶性窒素化合物は、式NR6R7R8(式中、R6、R7及びR8は、同一かまたは異なることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C8〜C36アルキル、C6〜C36シクロアルキル、C8〜C36アルケニルであり、そして残りの基は、水素、C1〜C36アルキル、C2〜C36アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O)x−Eもしくは−(CH2)n−NYZで表される基のいずれかであり、但し、前記式中、Aはエチレンもしくはプロピレン基であり、xは1〜50であり、EはH、C1〜C30アルキル、C5〜C12シクロアルキルまたはC6〜C30アリールであり、そしてnは2、3または4であり、そしてY及びZは、互いに独立して、H、C1〜C30アルキルまたは−(A−O)x−Eである)で表される化合物と、式>C=Oで表される官能基を含む化合物との反応生成物を含む、鉱油蒸留物の導電性を向上するための、前記鉱油蒸留物が少なくとも50pS/mの導電率を有するようになる量での次式
で表される構造要素を含む少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)の使用。
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