JP2007033518A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート(a1)とエポキシ基含有不飽和化合物(a2)とを重合成分として含む共重合体[A]及びキノンジアジド基含有化合物[B]を含有する樹脂組成物とする。
【選択図】 なし
Description
即ち、本発明は、
(1)ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート(a1)とエポキシ基含有不飽和化合物(a2)とを重合成分として含む共重合体[A]及びキノンジアジド基含有化合物[B]を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物、
(2)(a2)がグリシジル(メタ)アクリレート又は3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートである上記(1)の感光性樹脂組成物、
(3)[A]における(a1)の全重合成分中の割合が30〜90モル%であり、(a2)の全重合成分中の割合が10〜70モル%である上記(1)又は(2)の感光性樹脂組成物、
(4)[A]が更に重合成分としてメタクリル酸メチルを全重合成分中の割合で5〜40モル%含む上記(1)〜(3)のいずれかの感光性樹脂組成物、
(5)[A]100質量部に対し[B]5〜60質量部を含有する上記(1)〜(4)のいずれかの感光性樹脂組成物、
(6)層間絶縁膜形成用である上記(1)〜(5)のいずれかの感光性樹脂組成物、
及び
(7)マイクロレンズ形成用である上記(1)〜(5)のいずれかの感光性樹脂組成物、
を提供するものである。
本発明の感光性樹脂組成物に必須成分として含有される共重合体[A]は、ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート(a1)とエポキシ基含有不飽和化合物(a2)とを必須の重合成分として含むものである。
ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート(a1)としては、具体的には、o−ヒドロキシフェニルアクリレート、m−ヒドロキシフェニルアクリレート、p−ヒドロキシフェニルアクリレート、o−ヒドロキシフェニルメタクリレート、m−ヒドロキシフェニルメタクリレート及びp−ヒドロキシフェニルメタクリレートが挙げられ、これらは単独又は2種以上を組み合わせて使用できる。
一方、[A]における(a2)の全重合成分中の割合は、耐熱性や耐薬品性、電気特性を保持するためには10モル%以上が好ましく、十分なアルカリ溶解性を保持するためには、70モル%以下が好ましい。即ち、全重合成分中で10〜70モル%の範囲が好ましく、20〜60モル%の範囲が特に好ましい。
重合開始剤としては、例えば、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2−ブチロニトリル)、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−2,2'−アゾビスイソブチレート、1,1'−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等のアゾ系開始剤等やベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート等の有機過酸化物が挙げられる。
また、重合体[A]の分子量分布(Mw/Mn)は、良好なパターンを形成するためには、1.1〜5.0の範囲が好ましく、1.1〜4.0の範囲が特に好ましい。
分子量の調整は、溶媒量、開始剤量、重合温度を調整することにより、可能であるが、オクチルメルカプタン、ノニルメルカプタン、デシルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類に代表される連鎖移動剤を使用することにより行うことも出来る。
これらのキノンジアジド基含有化合物[B]は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
組成物溶液の塗布方法としては、特に限定されず、例えばスプレー法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法等の適宜の方法が挙げられる。乾燥条件は、各成分の種類、使用割合等によっても異なるが、例えば60〜110℃で30秒間〜15分間程度とするのが適当である。
形成される塗膜の膜厚は、層間絶縁膜を形成する場合には、例えば3〜6μmの範囲が、マイクロレンズを形成する場合には、例えば0.5〜3μmの範囲が好ましい。
現像処理に用いられる現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−ウンデセ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕−ノネ−5−エン等のアルカリ(塩基性化合物)の水溶液を用いることができ、また、上記のアルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、または本発明の組成物を溶解する各種有機溶媒を現像液として使用することができる。
さらに、現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の適宜の方法を利用することができる。このときの現像時間は、組成物の組成によって異なるが、例えば30〜120秒間とすることができる。
なお、質量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)は、次の方法により測定した。
[質量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)の測定]
ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記の条件にて測定し、ポリスチレン換算で算出した。
カラム:ショーデックス KF−801+KF-802+KF−802+KF−803
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(ショーデックス RI−101)
流速:1mL/min
合成例1
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート56質量部、グリシジルメタクリレート44質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながら液温を80℃に上昇させ、80℃で6時間反応した。ゲルパーミッションクロマトグラフィーによりモノマーの消失を確認し、100℃に昇温して30分間エージングを行った。100℃減圧下でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを蒸留により取り除き、固形分濃度を30%に調整し、下記の化学式で表される共重合体[A−1]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−1]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は8,400、分子量分布(Mw/Mn)は3.1であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート83質量部、グリシジルメタクリレート17質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−2]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−2]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は8,800、分子量分布(Mw/Mn)は3.6であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート76.4質量部、グリシジルメタクリレート17.4質量部、メタクリル酸メチル6.1質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−3]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−3]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は9,300、分子量分布(Mw/Mn)は3.5であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート76.3質量部、グリシジルメタクリレート17.4質量部、スチレン6.4質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−4]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−4]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は8,600、分子量分布(Mw/Mn)は3.4であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート74.0質量部、グリシジルメタクリレート16.9質量部、アクリル酸シクロヘキシル9.1質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−5]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−5]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は10,000、分子量分布(Mw/Mn)は3.4であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート73.4質量部、グリシジルメタクリレート16.7質量部、メタクリル酸シクロヘキシル9.9質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−6]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−6]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は9,300、分子量分布(Mw/Mn)は3.5であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート71.7質量部、グリシジルメタクリレート16.3質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート12.0質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−7]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−7]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は9,200、分子量分布(Mw/Mn)は3.0であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート71.1質量部、グリシジルメタクリレート16.2質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート12.7質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−8]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−8]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は8,800、分子量分布(Mw/Mn)は3.1であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート67.2質量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート21.2質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート12.0質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、合成例1と同様に反応を行い、下記の化学式で表される共重合体[A−9]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−9]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は9,200、分子量分布(Mw/Mn)は3.2であった。
還流冷却器、攪拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸20質量部、グリシジルメタクリレート45.0質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸メチル30質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー400質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル6質量部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながら液温を70℃に上昇させ、70℃で2時間反応し、更に2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4質量部を追加し70℃で4時間反応した。ゲルパーミッションクロマトグラフィーによりモノマーの消失を確認し、70℃減圧下でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを蒸留により取り除き、固形分濃度を30%に調整し、下記の化学式で表される共重合体[A−10]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−10]のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は10,000、分子量分布(Mw/Mn)は3.2であった。
[感光性樹脂組成物の調製]
合成例1で得られた共重合体[A−1](30%濃度)100質量部、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル6.25質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80質量部を混合溶解し、0.2μmのメンブランフィルターで濾過を行い、感光性樹脂組成物の溶液(S−1)を調製した。
[感放射線性樹脂組成物の調製]
合成例1で得られた共重合体[A−1]を含む重合体溶液100質量部を、合成例2〜10で得られた共重合体[A−2]〜[A−10]を含む重合体溶液(30%濃度)100質量部に代えた以外は実施例1と全く同様に行い、感光性樹脂組成物の溶液(S−2)〜(S−10)を調製した。
実施例1〜9及び比較例1で得られた感光性樹脂組成物の溶液(S−1)〜(S−10)についての特性の評価を、下記の方法で行い、その結果を第1表に記載した。
感光性樹脂組成物の溶液(S−1)〜(S−10)を室温で1ヶ月間保存した後の粘度を測定した。調製直後の粘度に対し、室温1ヶ月間保存後の粘度上昇率が10%未満の場合を○、10%以上の場合を×とした。
感光性樹脂組成物の溶液(S−1)〜(S−10)をガラス基板上に、膜厚3μmとなるように塗布し、オーブンで、80℃で15分間乾燥した。何れの溶液も塗膜は透明であり、厚さ均一な塗膜が得られ、塗布性は良好であった。(評価:○)
上記〈塗布性〉の評価における、乾燥した塗膜にポジパターンマスクを介して超高圧水銀灯で露光し、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液にて1分間浸漬して現像し、純水でリンスを行った。何れの塗膜もポジパターンが転写され、現像性は良好であった。(評価:○)
上記〈塗布性〉の評価における、乾燥した塗膜にポジパターンマスクを介さずに全面露光し、次いで、200℃、30分間での加熱硬化をさせた後、再び230℃で2時間、更に250℃で1時間加熱処理し、膜厚測定を行った。200℃、30分間加熱硬化後の膜厚に対して、再加熱後の膜厚変化を膜厚減少率で算出した。再加熱後の膜厚減少率が3%未満の場合を○、3%以上の場合を×とした。
上記〈塗布性〉の評価における、乾燥した塗膜にポジパターンマスクを介さずに全面露光し、200℃、30分間オーブンで加熱硬化させた。得られた硬化塗膜付きのガラス基板について、分光光度計を使用して波長400〜800nmの最低透過率を、ガラス基板をブランクとして測定した。
上記〈透明性〉の評価における、硬化塗膜付きのガラス基板を、再び230℃で10時間加熱処理し、波長400〜800nmの最低透過率を、ガラス基板をブランクとして測定した。
Claims (7)
- ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート(a1)とエポキシ基含有不飽和化合物(a2)とを重合成分として含む共重合体[A]及びキノンジアジド基含有化合物[B]を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- (a2)がグリシジル(メタ)アクリレート又は3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートである請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- [A]における(a1)の全重合成分中の割合が30〜90モル%であり、(a2)の全重合成分中の割合が10〜70モル%である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- [A]が更に重合成分としてメタクリル酸メチルを全重合成分中の割合で5〜40モル%含む請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- [A]100質量部に対し[B]5〜60質量部を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 層間絶縁膜形成用である請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- マイクロレンズ形成用である請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
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