JP2008040183A - 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 - Google Patents
層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008040183A JP2008040183A JP2006215105A JP2006215105A JP2008040183A JP 2008040183 A JP2008040183 A JP 2008040183A JP 2006215105 A JP2006215105 A JP 2006215105A JP 2006215105 A JP2006215105 A JP 2006215105A JP 2008040183 A JP2008040183 A JP 2008040183A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- structural unit
- photosensitive resin
- interlayer insulating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】アルカリ可溶性樹脂成分(A)と、感光剤(B)と、を含有する層間絶縁膜用感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂成分(A)は、下記一般式(a−1)で表される構成単位(a1)と、架橋性基を有する構成単位(a2)と、を有する共重合体(A1)を含有する。
[上記一般式中、R0は水素原子又はメチル基を表し、R1は単結合又は炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R2は炭素数1〜5のアルキル基を表し、aは1〜5の整数を表し、bは0又は1〜4の整数を表し、a+bは5以下である。なお、R2が2以上存在する場合、これらのR2は相互に異なっていてもよいし同じでもよい。]
【選択図】なし
Description
例えば、TFT(薄膜トランジスタ)型液晶表示素子は、一般的に次のような手順で製造される。ガラス基板上に偏光板を設け、透明導電回路層及びTFTを形成した後、層間絶縁膜で被覆して背面板を製造する。一方で、ガラス基板上に偏光板を設け、ブラックマトリクス及びカラーフィルタのパターンを形成した後、透明導電回路層、層間絶縁膜を順次形成して上面板を製造する。そして、この背面板と上面板とをスペーサを介して対向させて両板間に液晶を封入することによりTFT型液晶表示装置を製造する。上記層間絶縁膜は、一般的に感光性樹脂組成物を塗布、露光・現像してパターンを形成した後、該パターンを熱硬化させることにより形成される。
本発明における(A)成分は、構成単位(a1)と、架橋性基を有する構成単位(a2)と、を有する共重合体(A1)を含有する。
本発明の層間絶縁膜用組成物は、(A)成分として上記構成単位(a1)及び(a2)を含む共重合体を含有することにより、解像性及び保存安定性を向上させることができる。また、一般に使用されている2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液をそのまま使用して現像することができる。従来の層間絶縁膜用組成物は、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を希釈して(例えば0.4質量%)現像しなければならなかったが、希釈する工程を省略することができる。
本発明における構成単位(a1)は、下記式(a−1)で表される。
また、R1は単結合又は炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、tert−ブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基等が挙げられる。中でも、単結合、メチレン基、エチレン基であることが好ましい。特に、単結合である場合には、アルカリ可溶性を向上させることができ、さらに層間絶縁膜としたときの耐熱性を向上させることができ、好ましい。
また、ベンゼン環における水酸基の結合位置は、R1と結合している炭素原子を基準(1位)としたとき、4位に結合していることが好ましい。
また、bは0又は1〜4の整数を表す。
この構成単位(a2)は、中でも、共重合体の製造の容易さからエポキシ基を有する有機基であることが好ましい。そして、(a2)がエポキシ基を有する有機基である場合には層間絶縁膜用組成物としての保存安定性に問題があるが、上記(a1)で表される構成単位と組み合わせた共重合体とすることにより、保存安定性を向上させることができる。
このような架橋性基を有する構成単位(a2)においてエポキシ基を有する有機基を有するものとしては、例えばアクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸−β−メチルグリシジル、メタクリル酸−β−メチルグリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメタクリレートなどの重合性単量体を共重合させることにより誘導することができる。これらの構成単位(a2)は、単独であるいは組み合わせてもよい。
特に好ましい構成単位(a2)としては、下記式(a−2)で表される構成単位で挙げられる。
この式(a−2)で表される構成単位は、製造の容易さ、コストの優位性及び得られる層間絶縁膜の耐溶剤性を高める点から好ましく用いられる。
このような構成単位(a3)としては、不飽和カルボン酸類、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、及びスチレン類等から選ばれる構成単位が挙げられる。
アリル化合物としては、具体的には、アリルエステル類(例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリル等)、アリルオキシエタノール等が挙げられる。
ビニルエステル類としては、具体的には、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルフエニルアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニルブチレート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息香酸ビニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニルが挙げられる。
また、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等も挙げられる。
また、上記アルカリ可溶性樹脂成分(A)は、特に構成単位(a1)と架橋基としてエポキシ基を有する構成単位(a2)とを含む共重合体を含み、不飽和カルボン酸類から誘導される構成単位を含まない、つまり、カルボキシル基を有する構成単位を含まないことが特に好ましい。これにより、薬品耐性及び特に保存安定性を向上させることができる。従来の層間絶縁膜用組成物は、保存安定性が悪いために室温で保存できず、冷凍保存しなければならなかったが、上記の構成により室温で保存できるようになる。
構成単位(a1)の比率を、上記の範囲内にすることにより、充分なアルカリ可溶性を層間絶縁膜用感光性樹脂組成物に付与することができ、現像性を向上させることができる。
また、上記アルカリ可溶性樹脂成分(A)中における構成単位(a2)は、10モル%〜90モル%であることが好ましく、20モル%〜80モル%であることがより好ましい。
構成単位(a2)の比率を上記の範囲内にすることにより、充分な熱硬化性を層間絶縁膜用感光性樹脂組成物に付与することができ、層間絶縁膜としての耐薬品性を得ることができる。
さらに、上記アルカリ可溶性樹脂成分(A)中における構成単位(a3)は、0モル%〜60モル%であることが好ましく、0モル%〜30モル%であることがより好ましく、0モル%〜10モル%であることがよりさらに好ましく、含まれないことが最も好ましい。
この共重合体(A2)は、上記共重合体(A1)100質量部に対して、0〜50質量部であることが好ましく、0〜30質量部であることがより好ましい。
この共重合体(A2)の質量平均分子量(Mw:ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)のスチレン換算による測定値)は、2000〜50000であることが好ましく、5000〜30000であることがより好ましい。
感光剤(B)としては、感光成分として使用できる化合物であれば特に限定されるものではないが、キノンジアジド基含有化合物が挙げられる。
トリス(4−ヒドロシキフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン等のトリスフェノール型化合物;
1,1−ビス〔3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル〕イソプロパン、ビス[2,5−ジメチル−3−(4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン、ビス[2,5−ジメチル−3−(4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−エチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−エチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2,5−ジメチル−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン等のリニア型4核体フェノール化合物;
2,4−ビス[2−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルベンジル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[4−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルベンジル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[2,5−ジメチル−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシベンジル]−4−メチルフェノール等のリニア型5核体フェノール化合物等のリニア型ポリフェノール化合物;
1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[1−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、等の多核枝分かれ型化合物;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン等の縮合型フェノール化合物等が挙げられる。
これらは単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
さらには、オルトキノンジアジドスルホニルクロリドと、水酸基又はアミノ基をもつ化合物(例えばフェノール、p−メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチルエテール、ピロガロール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、水酸基を一部残してエステル化又はエ−テル化された没食子酸、アニリン、p−アミノジフェニルアミン等)と、の反応生成物等も用いることができる。これらは単独又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
キノンジアジド基含有化合物としては、ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化物が好ましい。
さらに、上記フェノール性水酸基含有化合物は、分解温度が、300℃以上であることがより好ましい。これにより、層間絶縁膜の透明性を確保することができる。
このような(B)成分としては、特に、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンのナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化物を好適に用いることができる。さらに、この感光剤は、異物経時を良好にすることができる。
(B)成分の含有量を10質量%以上とすることによって、解像度を向上させることが可能となる。また、パターンを形成した後の、パターンの膜減り量を低減させることが可能となる。また、(B)成分の含有量を40質量%以下とすることによって、適度な感度や透過率を付与することが可能となる。
本発明に係る層間絶縁膜形成用感光性組成物は、塗布性を改善したり、粘度を調整したりするために、有機溶剤(C)(以下、(C)成分ともいう)を含有してもよい。
有機溶剤(C)の使用量は特に限定されないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定される。具体的には、感光性組成物の固形分濃度が10質量%〜50質量%、好ましくは15質量%〜35質量%の範囲内となるように用いることが好ましい。
また、本発明に係る層間絶縁膜用感光性樹脂組成物は、界面活性剤や、増感剤、消泡剤、架橋剤等の各種添加剤を含有していてもよい。
界面活性剤としては、従来公知のものであってよく、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられる。具体的には、X−70−090(商品名、信越化学工業社製)等を挙げることができる。界面活性剤を添加することにより、塗布性、平坦性を向上させることができる。
上記消泡剤としては、従来公知のものであってよく、シリコーン系化合物、フッ素系化合物が挙げられる。
なお、本発明の層間絶縁膜用感光性樹脂組成物においては、上記アルカリ可溶性成分(A)を含有しているため、上記架橋剤を添加しなくても充分な熱硬化性を得ることができ、良好な層間絶縁膜を形成することができる。
以下、本発明に係る層間絶縁膜用感光性樹脂組成物を用いて層間絶縁膜を形成する方法について説明する。
まず、基板等の支持体上に本発明に係る層間絶縁膜用感光性樹脂組成物をスピンナー、ロールコーター、スプレーコーター、スリットコーター等を用いて塗布、乾燥させ、感光性樹脂組成物層を形成する。上記基板としては、例えば、透明導電回路等の配線を備え、必要に応じてブラックマトリクス、カラーフィルタ、偏光板等を備えるガラス板が挙げられる。
上記乾燥の方法としては、例えば(1)ホットプレートにて80℃〜120℃の温度にて60秒〜120秒間乾燥する方法、(2)室温にて数時間〜数日放置する方法、(3)温風ヒータや赤外線ヒータ中に数十分〜数時間入れて溶剤を除去する方法、のいずれでもよい。また、上記感光性樹脂組成物層の膜厚は、特に限定されるものではないが、1.0μm〜5.0μm程度であることが好ましい。
次いで、露光された感光性樹脂組成物層を、現像液で現像し、パターンを形成する。この現像液としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液のような有機アルカリ水溶液又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等の無機アルカリ水溶液が挙げられる。これにより、所望の範囲に保護膜や層間絶縁膜を設けることができる。
そして、前記パターンを加熱硬化する。この加熱硬化温度しては、例えば150℃〜250℃の条件で加熱処理を行う。また、形成されたパターンを全面露光することが好ましい。
下記の成分を混合して、感光性樹脂組成物(層間絶縁膜用組成物)を調製した。
(A)成分:下記式の構成単位(a−1−1):構成単位(a−2−1)=40:60(モル比)の樹脂1(質量平均分子量9000)・・・75質量部
(C)成分:3−メトキシブチルアセテート・・・233質量部
(D)成分:界面活性剤(商品名:X−70−093)・・・0.1質量部
ここで、上記1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンは、熱分解温度が365℃であり、波長350nmにおけるグラム吸光係数が、0.003であった。
上記感光性樹脂組成物を、ガラス基板(ダウコーニング社製:0.7mm×150mm(厚さ×直径))上に、膜厚3μmとなるようにスピンナーで塗布後、ホットプレート上にて110℃で2分間乾燥させて塗布膜を得た。この塗布膜に対して、5μmライン・パターン/5μmスペース・パターンのポジマスクパターンを介してミラープロジェクションアライナー(商品名:MPA−600FA、キヤノン社製)を用いて露光した。
次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38質量%水溶液(現像液)中にて、1分間浸漬させ現像を行い、純水でのリンス洗浄を経て不要部分を除去し、パターンを得た。
下記の成分を混合して、感光性樹脂組成物(層間絶縁膜用組成物)を調製した。
(A)成分:構成単位(a−1−1):構成単位(a−2−1)=50:50(モル比)の樹脂2(質量平均分子量8700)・・・75質量部
(B)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率67%)・・・25質量部
(C)成分:3−メトキシブチルアセテート・・・233質量部
(D)成分:界面活性剤(商品名:X−70−093)・・・0.1質量部
上記感光性樹脂組成物を用い、実施例1と同様にしてパターンを形成した。
下記の成分を混合して、感光性樹脂組成物(層間絶縁膜用組成物)を調製した。
(A)成分:樹脂2・・・50質量部
構成単位(a−1−1):構成単位(a−2−1)=20:80(モル比)の樹脂3(質量平均分子量8700)・・・25質量部
(B)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率67%)・・・25質量部
(C)成分:3−メトキシブチルアセテート・・・233質量部
(D)成分:界面活性剤(商品名:X−70−093)・・・0.1質量部
上記感光性樹脂組成物を用い、実施例1と同様にしてパターンを形成した。
(B)成分を、2,3,4,4´−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率80%)に代えた以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様にしてパターンを形成した。
ここで、上記2,3,4,4´−テトラヒドロキシベンゾフェノンは、熱分解温度が268℃であり、グラム吸光係数が6.22であった。
(B)成分を、2,6−ビス[(4−ヒドロキシ−3,6−ジメチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率67%)に代えた以外は実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様にしてパターンを形成した。
ここで、上記2,6−ビス[(4−ヒドロキシ−3,6−ジメチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノールは、熱分解温度が285℃であった。
下記の成分を混合して、感光性樹脂組成物を調製した。
(A)成分: スチレン:メタクリル酸=20:80(モル比)の共重合体(質量平均分子量7000)・・・30質量部
メタクリル酸:(3,4−エポキシシクロヘキシル)メタクリレート=20:80(モル比)の共重合体(質量平均分子量7000)・・・45質量部
(B)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率67%)・・・25質量部
(C)成分:3−メトキシブチルアセテート・・・233質量部
(D)成分:界面活性剤(商品名:X−70−093)・・・0.1質量部
上記感光性樹脂組成物を用い、実施例1と同様にしてパターンを形成した。
比較例1と同様の感光性樹脂組成物を用い、実施例1に記載のパターン形成方法において、ホットプレートによる乾燥を90℃で2分間にし、さらに現像液をテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.4質量%水溶液に代えて、パターンを形成した。
下記の成分を混合して、感光性樹脂組成物を調製した。
(A)成分:構成単位(a−1−1)(Mw=9300)・・・75重量部
(B)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率67%)・・・25質量部
(C)成分:3−メトキシブチルアセテート・・・233質量部
(D)成分:界面活性剤(商品名:X−70−093)・・・0.1質量部
上記感光性樹脂組成物を用い、実施例1と同様にしてパターンを形成した。
上記実施例並びに比較例の感光性樹脂組成物について、評価を行った。評価は、感度、解像性、粘度上昇率(保存安定性)、形成されたパターンの側壁角、形成されたパターンの膜減率、形成された膜の透過率について行った。評価方法は以下のとおりである。
感度:露光量を変化させ、5μmライン・パターン/5μmスペース・パターンが形成されるために必要な最小の露光量を感度とした。
解像性及びパターンの側壁角:形成されたパターンについて走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、測定した。解像性は、上記感度で測定した最小露光量において形成することができる最小の線幅である。
膜減率:現像前に測定した膜厚に対する、現像後に測定した膜厚の割合である。
透過率:上記と同様にして得られた塗布膜を、超高圧水銀灯を用いて、全面露光後、230℃のクリーンオーブン中で30分間熱硬化させて硬化膜付きの基板を得た。得られた硬化膜付の基板を、分光光度計(商品名:UV−2500PC、島津製作所社製)を用いて測定した波長400nm〜800nmにおける最低透過率を透過率とした。 薬品耐性:上記と同様にして硬化膜付きの基板を得た。得られた硬化膜付き基板を剥離液(ST−106、東京応化工業製)70℃、5分浸漬させ、純水洗浄、Air乾燥させた後、膜厚の変化量を測定した。変化量が浸漬前の膜厚の5%以下を○、20%以下を△、それ以上を×とした。
粘度上昇率(保存安定性):感光性樹脂組成物を室温で調製直後、1ヶ月保存した後の粘度を測定し、調製直後の粘度に対して上昇率を算出し、得られた値を用いた。
異物経時:感光性樹脂組成物の調製1ヶ月保存後(実施例、比較例とも室温保存)におけるパーティクルカウンターで計測した異物数を示す。
感度経時:感光性樹脂組成物の調製直後の感度に対する、1ヶ月保存後(実施例、比較例とも室温保存)の感度の割合を示す。
これらの結果を表1に示す。
Claims (4)
- 前記共重合体(A1)における前記構成単位(a1)と前記構成単位(a2)の含有比率は、モル比で2:8〜8:2である請求項1又は2に記載の層間絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤(B)は、キノンジアジド基含有化合物である請求項1から3のいずれかに記載の層間絶縁膜用感光性樹脂組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006215105A JP4884876B2 (ja) | 2006-08-07 | 2006-08-07 | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
KR1020070076862A KR100908694B1 (ko) | 2006-08-07 | 2007-07-31 | 층간절연막용 감광성 수지조성물 및 층간절연막의 형성방법 |
TW096128737A TW200817838A (en) | 2006-08-07 | 2007-08-03 | Photosensitive resin composition for interlayer insulation film and forming method of interlayer insulation film |
CN2007101402223A CN101122740B (zh) | 2006-08-07 | 2007-08-03 | 层间绝缘膜用感光性树脂组合物及层间绝缘膜的形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006215105A JP4884876B2 (ja) | 2006-08-07 | 2006-08-07 | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008040183A true JP2008040183A (ja) | 2008-02-21 |
JP4884876B2 JP4884876B2 (ja) | 2012-02-29 |
Family
ID=39175257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006215105A Expired - Fee Related JP4884876B2 (ja) | 2006-08-07 | 2006-08-07 | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4884876B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2420890A1 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-22 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive resin composition, method for forming cured film, cured film, organic el display device and liquid crystal display device |
WO2012029758A1 (ja) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、オキシムスルホネート化合物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 |
EP2447773A1 (en) | 2010-11-02 | 2012-05-02 | Fujifilm Corporation | Photosensitive resin composition, method for producing pattern, MEMS structure, method for producing the structure, method for dry etching, method for wet etching, MEMS shutter device, and image display apparatus |
EP2498133A2 (en) | 2011-03-11 | 2012-09-12 | Fujifilm Corporation | Resin pattern, method for producing the pattern, method for producing MEMS structure, method for manufacturing semiconductor device, and method for producing plated pattern |
JP2016048305A (ja) * | 2014-08-27 | 2016-04-07 | 東京応化工業株式会社 | 層間絶縁膜形成用感光性樹脂組成物、層間絶縁膜及び層間絶縁膜の形成方法 |
WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
KR20170045221A (ko) | 2014-08-27 | 2017-04-26 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 층간 절연막 형성용 감광성 수지 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막의 형성 방법 |
KR20170113292A (ko) | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 층간 절연막 형성용 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막 패턴의 형성 방법, 그리고 디바이스 |
KR20170113287A (ko) | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 층간 절연막 형성용 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막 패턴의 형성 방법, 그리고 디바이스 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09244231A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2002287351A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-10-03 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、その層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成への使用、ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズ |
JP2006308612A (ja) * | 2005-04-26 | 2006-11-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、それから形成された突起およびスペーサー、ならびにそれらを具備する液晶表示素子 |
JP2007033518A (ja) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Showa Highpolymer Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2007101759A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成 |
-
2006
- 2006-08-07 JP JP2006215105A patent/JP4884876B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09244231A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2002287351A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-10-03 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、その層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成への使用、ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズ |
JP2006308612A (ja) * | 2005-04-26 | 2006-11-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、それから形成された突起およびスペーサー、ならびにそれらを具備する液晶表示素子 |
JP2007033518A (ja) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Showa Highpolymer Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2007101759A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2420890A1 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-22 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive resin composition, method for forming cured film, cured film, organic el display device and liquid crystal display device |
WO2012029758A1 (ja) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、オキシムスルホネート化合物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 |
EP2447773A1 (en) | 2010-11-02 | 2012-05-02 | Fujifilm Corporation | Photosensitive resin composition, method for producing pattern, MEMS structure, method for producing the structure, method for dry etching, method for wet etching, MEMS shutter device, and image display apparatus |
EP2498133A2 (en) | 2011-03-11 | 2012-09-12 | Fujifilm Corporation | Resin pattern, method for producing the pattern, method for producing MEMS structure, method for manufacturing semiconductor device, and method for producing plated pattern |
KR20170045221A (ko) | 2014-08-27 | 2017-04-26 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 층간 절연막 형성용 감광성 수지 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막의 형성 방법 |
JP2016048305A (ja) * | 2014-08-27 | 2016-04-07 | 東京応化工業株式会社 | 層間絶縁膜形成用感光性樹脂組成物、層間絶縁膜及び層間絶縁膜の形成方法 |
US10067422B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-09-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co. Ltd. | Photosensitive resin composition for forming interlayer insulating film, interlayer insulating film, and method for forming interlayer insulating film |
WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
US9994538B2 (en) | 2015-02-02 | 2018-06-12 | Basf Se | Latent acids and their use |
KR20170113292A (ko) | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 층간 절연막 형성용 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막 패턴의 형성 방법, 그리고 디바이스 |
KR20170113287A (ko) | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 층간 절연막 형성용 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막 패턴의 형성 방법, 그리고 디바이스 |
US10156787B2 (en) | 2016-03-31 | 2018-12-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition for forming interlayer insulating film, interlayer insulating film, method for forming interlayer insulating film pattern, and device |
US10168617B2 (en) | 2016-03-31 | 2019-01-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition for forming interlayer insulating film, interlayer insulating film, method for forming interlayer insulating film pattern, and device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4884876B2 (ja) | 2012-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008040180A (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP4884876B2 (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP4207604B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの形成方法 | |
JP5108480B2 (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP2001354822A5 (ja) | ||
TWI328718B (en) | Photosensitive resin composition for interplayer insulating film | |
JP2001330953A5 (ja) | ||
JP4699053B2 (ja) | カラーフィルタ用感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ | |
JP2008040187A (ja) | 層間絶縁膜の形成方法及び層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
TWI383255B (zh) | A method for forming a radiation linear resin composition and an interlayer insulating film and a microlens | |
JPWO2005101124A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの製造方法 | |
JP2022104579A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから調製される硬化膜 | |
JP2020109509A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いた硬化膜 | |
JP2004004233A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP2008040181A (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP6218393B2 (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP6807148B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JP6284671B2 (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
KR100908694B1 (ko) | 층간절연막용 감광성 수지조성물 및 층간절연막의 형성방법 | |
JP2008040182A (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP2008040184A (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP2010054809A (ja) | スペーサ形成用ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP2008040185A (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP2008040186A (ja) | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 | |
JP2004170566A (ja) | 感放射線性樹脂組成物ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090604 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110413 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110419 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110620 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111206 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111207 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141216 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4884876 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |