TWI620010B - 層間絕緣膜用感光性樹脂組成物、層間絕緣膜及其製造方法 - Google Patents

層間絕緣膜用感光性樹脂組成物、層間絕緣膜及其製造方法 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種感光性樹脂組成物，其能以低溫焙燒來形成低介電常數的層間絕緣膜。
該層間絕緣膜用感光性樹脂組成物，包含鹼可溶性樹脂(A)、感光劑(B)及有機溶劑(C)，並且，前述鹼可溶性樹脂(A)含有共聚物，在該共聚物的結構中具有以下述通式(a-1)所表示的結構單元(A1)、以下述通式(a-2)所表示的結構單元(A2)、及含脂環式環氧基之單元(A3)。在前述通式中，R0及R1表示氫原子或甲基，Ra表示氫原子或具有羥基之有機基。又，Rb表示烴基。

Description

層間絕緣膜用感光性樹脂組成物、層間絕緣膜及其製造方法
本發明關於一種層間絕緣膜用感光性樹脂組成物。
近年來，半導體元件的高積體化、大型化持續進展，對於封裝基板(package substrate)要求更上一層的薄型化、小型化。伴隨於此，要求以兼備更優異的電特性、耐熱性、機械特性等的材料，來形成半導體元件的表面保護層、層間絕緣膜、或具有再配線層之封裝基板的層間絕緣膜。
聚醯亞胺樹脂(在下文中，則稱為「PI」。)或聚苯并噁唑(polybenzoxazole)(在下文中，則稱為「PBO」。)是可滿足如此要求特性的材料的代表。例如，正在研討使用經對PI或PBO賦予感光特性而成的感光性PI或感光性PBO。當使用此等的感光性樹脂時，則具有圖案(pattern)形成步驟獲得簡化而可縮短煩雜的製造步驟的優 點，加上耐熱性或絕緣電阻(insulating resistance)比過去的經導入羧基而可施加鹼顯影的乙烯基系感光性樹脂高，因此，可有效地作為上述層間絕緣膜(參閱例如專利文獻1、2)。
另一方面，感光性PI或感光性PBO卻有清漆(varnish)的經時性變化大、需要在約350~400℃的高溫下焙燒(baking)、膜減少量(film decrease quantity)大等的問題。
針對於此問題，已有提案一種使用耐熱性高、且操作使用性也良好的感光性丙烯酸系樹脂(acrylic resin)而成的層間絕緣膜(專利文獻3等)。然而，使用此感光性丙烯酸系樹脂的層間絕緣膜，其介電常數(dielectric constant)高，以致有在電特性上不足夠的情況。
〔先前技術文獻〕 (專利文獻)
(專利文獻1) 日本特開2011-180472號公報
(專利文獻2) 日本特開2007-031511號公報
(專利文獻3) 日本特開2006-215105號公報
本發明是有鑑於上述情況而完成，其目的在於提供一種可形成低介電常數的層間絕緣膜的感光性樹脂組成物。
本案發明人發現藉由對丙烯酸系樹脂(acrylic-based resin)導入特定的結構單元，即可將層間絕緣膜加以低介電常數化，而終於完成本發明。
本發明的層間絕緣膜用感光性樹脂組成物，包含鹼可溶性樹脂(A)、感光劑(B)及有機溶劑(C)，並且，該鹼可溶性樹脂(A)含有共聚物，在該共聚物的結構中具有以下述通式(a-1)所表示的結構單元(A1)、以下述通式(a-2)所表示的結構單元(A2)、及含脂環式環氧基之單元(A3)：
〔在前述通式中，R0表示氫原子或甲基，Ra表示氫原子或具有羥基之有機基〕；
〔在前述通式中，R1表示氫原子或甲基，Rb表示烴基〕。
另外，在本發明中的「結構單元」是意謂衍生自用於結構共聚物的聚合性單體的單元。
若根據本發明，則可提供一種可形成低介電常數的層間絕緣膜的感光性樹脂組成物。
在下文中，則就本發明的實施態樣詳細地加以說明，但是本發明並不受限於以下的實施態樣，且在本發明的目的範圍內，當可進行適當的變更來實施。
本發明的層間絕緣膜用感光性樹脂組成物(在下文中，則簡單地稱為「感光性樹脂組成物」。)包含鹼可溶性樹脂(A)(在下文中，有時候也稱為「(A)成分」。)、感光劑(B)(在下文中，有時候也稱為「(B)成分」。)及有機溶劑(C)(在下文中，有時候也稱為「(C)成分」。)。
〔鹼可溶性樹脂(A)〕
在本發明中的(A)成分的特徵在於至少含有共聚物，在該共聚物的結構中具有以通式(a-1)所表示的結構單 元(A1)、以下述通式(a-2)所表示的結構單元(A2)、及含脂環式環氧基之單元(A3)：
〔在前述通式中，R0表示氫原子或甲基，Ra表示氫原子或具有羥基之有機基〕；
〔在前述通式中，R1表示氫原子或甲基，Rb表示烴基〕。
本發明的感光性樹脂組成物，由於作為(A)成分含有包含上述結構單元(A1)之共聚物，可直接使用慣用的2.38質量%的氫氧化四甲基銨(tetramethylammonium hydroxide)水溶液來進行顯影。並且，由於在共聚物的結構中具有含脂環式環氧基之單元(A3)，當作成層間絕緣膜時，則可預期耐熱性與低介電常數兩者並存。
在本發明中的結構單元(A1)，其Ra為氫原子、或具有羥基之有機基也就是丙烯酸或甲基丙烯酸酯單元。此 處，所謂的「有機基」，可列舉：例如分支狀、直鏈狀、或環狀的烷基，可具有取代基之芳基，可具有取代基之雜芳基，可具有取代基之芳烷基，或也可具有取代基之雜芳烷基，且在其結構中具有一個以上的羥基。前述有機基的碳數較佳為1~20，更佳為6~12。若碳數較大時，則在儲存穩定性或層間絕緣層的低介電常數化方面為較佳，若碳數較小時，則解析性(resolution)優異。
另外，作為結構單元(A1)，在Ra是氫原子的情況時，則選擇甲基丙烯酸或丙烯酸等在提高共聚物的鹼顯影性(alkali developability)上也是有效，但是從儲存穩定性的觀點，則結構單元(A1)較佳為採用上述的具有羥基之有機基。
結構單元(A1)的較佳實例可列舉以下述通式(a-1-1)所表示的結構單元：
〔在前述通式中，R0表示氫原子或甲基，R2表示單鍵 或碳數1~5的伸烷基，R3表示碳數1~5的烷基，a表示1~5的整數，b表示0或1~4的整數，a+b是5以下；另外，R3存在2個以上時，此等的R3可為互不相同或相同〕。
在通式(a-1-1)中，R0可為氫原子或甲基，較佳為甲基。此外，R2表示單鍵或碳數1~5的直鏈狀或分支狀的伸烷基。具體而言，可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、三級伸丁基、伸戊基、伸異戊基、伸新戊基等。其中，較佳為單鍵、亞甲基、伸乙基，特別是若為單鍵的情況，則可提高鹼可溶性，並且也可提高作成層間絕緣膜時的耐熱性，因此為較佳。
此處，a表示1~5的整數，從本發明的功效的觀點、或容易製造的觀點，則a較佳為1。此外，羥基在苯環中的鍵結位置，假設與R2鍵結的碳原子為基準(1位)時，則較佳為鍵結於4位。
此外，R3是碳數1~5的直鏈狀或分支狀的烷基。具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、新戊基等。其中，從容易製造的觀點，則較佳為甲基或乙基。
作為結構單元(A1)，更具體而言，可列舉以下述結 構式(a-1-1a)或(a-1-1b)所表示者。特別是較佳為以結構式(a-1-1a)所表示的結構單元：
此結構單元(A1)是藉由以上述通式(a-2)所表示的結構單元(A2)及含脂環式環氧基之單元(A3)、與任意其他的結構單元進行共聚合，即可將共聚物作成鹼可溶性。結構單元(A1)在共聚物中的含有比率，較佳為20~60莫耳%，更佳為35~55莫耳%。從鹼顯影性的觀點，則其含有比率較佳為20莫耳%以上，從降低層間絕緣膜的介電常數的觀點，則較佳為60莫耳%以下。
在本發明中的結構單元(A2)，是具有Rb也就是烴基之丙烯酸或甲基丙烯酸酯單元。此處，該烴基可列舉：例如分支狀、直鏈狀、或環狀的烷基，可具有取代基之芳基，或可具有取代基之芳烷基。前述烴基的碳數較佳為1 ~20。並且，分支狀、直鏈狀的烷基的碳數較佳為1~12，最佳為1~6。環狀的烷基的碳數較佳為6~20，最佳為6~12。可具有取代基之芳基、或可具有取代基之芳烷基的碳數較佳為6~20，最佳為6~12。若碳數為20以下時，則鹼解析性(alkali resolution)是已足夠，若碳數為1以上時，則可降低層間絕緣膜的介電常數，因此為較佳。
具體而言，可列舉衍生自丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸異丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸戊酯、丙烯酸乙基己酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸三級辛酯等的直鏈或分支鏈丙烯酸烷酯；丙烯酸環己酯、丙烯酸二環戊烷酯、丙烯酸2-甲基環己酯、丙烯酸異冰片酯等的脂環式丙烯酸烷酯；丙烯酸苯甲酯、丙烯酸芳酯(例如，丙烯酸苯酯)等者。
或者，可列舉衍生自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸二級丁酯、甲基丙烯酸三級丁酯、甲基丙烯酸戊酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸辛酯等的直鏈或分支鏈甲基丙烯酸烷酯；甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸二環戊烷酯、甲基丙烯酸2-甲基環己酯、甲基丙烯酸異冰片酯等的脂環式甲基丙烯酸烷酯；甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸芳酯(例如甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸甲苯酚酯、甲基丙烯酸萘酯等)等者。
藉由將上述結構單元(A2)導入於共聚物中，即可調整共聚物的溶解速率。結構單元(A2)，從層間絕緣膜的低介電常數化的觀點，特佳為由具有脂環式基的單體所衍生得者。
此外，含脂環式環氧基之單元(A3)，只要其為在結構中具有脂環式環氧基且為由具有乙烯性雙鍵之化合物所衍生的結構單元時，則並無特殊的限制。脂環式環氧基的脂環式基的碳數較佳為約5~10。由於本發明的共聚物具有含脂環式環氧基之單元(A3)，即使對感光性樹脂組成物不添加低分子量交聯成分(會成為產生釋氣(outgas)的原因)，也可提高其耐熱性。
作為具體的含脂環式環氧基之單元(A3)，可列舉例如由以下列通式(1)~(31)所表示的含脂環式環氧基之聚合性不飽和化合物所衍生者。
式中，R4表示氫原子或甲基，R5表示碳數1~8的二價烴基，R6表示碳數1~20的二價烴基，而R4、R5及R6可為相同或不同，w表示0~10的整數。
在此等中，較佳為以通式(1)~(6)、(14)、(16)、(18)、(21)、(23)~(25)、(30)所表示者，更佳為通式(1)~(6)。
前述含脂環式環氧基之單元(A3)在共聚物中的含有比率，較佳為5~40莫耳%，進一步較佳為10~30莫耳%，最佳為15~25莫耳%。只要其含有比率為10莫耳%以上時，則可提高層間絕緣膜的耐熱性或密著性，若為少於40莫耳%時，則可抑低層間絕緣膜的介電常數。
此外，在上述共聚物中，也可在不違反本發明的目的範圍內含有結構單元(A1)~(A3)以外的結構單元(A4)。此結構單元，只要其為衍生自具有乙烯性雙鍵之化合物的結構單元時，則並無特殊的限制。如此的結構單元可列舉：例如選自丙烯醯胺類、甲基丙烯醯胺類、烯丙基化合物、乙烯基醚類、乙烯基酯類、及苯乙烯類等的結構單元。
作為丙烯醯胺類，具體而言，可列舉：丙烯醯胺；N-烷基丙烯醯胺(烷基的碳數較佳為1~10，可列舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、三級丁基、庚基、辛基、環己基、羥基乙基、苯甲基等)；N-芳基丙烯醯胺(芳基，則有例如苯基、甲苯基、硝基苯基、萘基、羥基苯基等)； N,N-二烷基丙烯醯胺(烷基的碳數較佳為1~10)；N,N-芳基丙烯醯胺(芳基，則有例如苯基)；N-甲基-N-苯基丙烯醯胺、N-羥基乙基-N-甲基丙烯醯胺、N-2-乙醯胺基乙基-N-乙醯基丙烯醯胺。
作為甲基丙烯醯胺類，具體而言，可列舉：甲基丙烯醯胺；N-烷基甲基丙烯醯胺(烷基較佳為碳數1~10者，可列舉例如甲基、乙基、三級丁基、乙基己基、羥基乙基、環己基等)；N-芳基甲基丙烯醯胺(芳基，則有苯基等)；N,N-二烷基甲基丙烯醯胺(烷基，則有乙基、丙基、丁基等)；N,N-二芳基甲基丙烯醯胺(芳基，則有苯基等)；N-羥基乙基-N-甲基甲基丙烯醯胺、N-甲基-N-苯基甲基丙烯醯胺、N-乙基-N-苯基甲基丙烯醯胺。
作為烯丙基化合物，具體而言，可列舉：烯丙基酯類(例如醋酸烯丙酯、己酸烯丙酯、辛酸烯丙酯、月桂酸烯丙酯、棕櫚酸烯丙酯、硬脂酸烯丙酯、苯甲酸烯丙酯、乙醯醋酸烯丙酯、乳酸烯丙酯等)；烯丙氧基乙醇等。
作為乙烯基醚類，具體而言，可列舉：烷基乙烯基醚(例如己基乙烯基醚、辛基乙烯基醚、癸基乙烯基醚、乙基己基乙烯基醚、甲氧基乙基乙烯基醚、乙氧基乙基乙烯基醚、氯乙基乙烯基醚、1-甲基-2,2-二甲基丙基乙烯基醚、2-乙基丁基乙烯基醚、羥基乙基乙烯基醚、二甘醇乙烯 基醚、二甲基胺基乙基乙烯基醚、二乙基胺基乙基乙烯基醚、丁基胺基乙基乙烯基醚、苯甲基乙烯基醚、四氫呋喃甲基乙烯基醚等)；乙烯基芳基醚(例如乙烯基苯基醚、乙烯基甲苯基醚、乙烯基氯苯基醚、乙烯基-2,4-二氯苯基醚、乙烯基萘基醚、乙烯基蒽基醚等)。
作為乙烯基酯類，具體而言，可列舉：丁酸乙烯酯、異丁酸乙烯酯、醋酸乙烯基三甲酯、醋酸乙烯基二乙酯、戊酸乙烯酯(vinyl valerate)、己酸乙烯酯(vinyl caproate)、氯醋酸乙烯酯、二氯醋酸乙烯酯、甲氧基醋酸乙烯酯、丁氧基醋酸乙烯酯、醋酸乙烯基苯酯、乙醯基醋酸乙烯酯、乳酸乙烯酯、丁酸乙烯基-β-苯酯、苯甲酸乙烯酯、柳酸乙烯酯、氯苯甲酸乙烯酯、四氯苯甲酸乙烯酯、萘甲酸乙烯酯。
作為苯乙烯類，具體而言，可列舉：苯乙烯、烷基苯乙烯(例如甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、異丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、環己基苯乙烯、癸基苯乙烯、苯甲基苯乙烯、氯甲基苯乙烯、三氟甲基苯乙烯、乙氧基甲基苯乙烯、乙醯氧基甲基苯乙烯等)；烷氧基苯乙烯(例如甲氧基苯乙烯、4-甲氧基-3-甲基苯乙烯、二甲氧基苯乙烯等)；鹵苯乙烯(例如氯苯乙烯、二氯苯乙烯、三氯苯乙烯、四氯苯乙烯、五氯苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯、碘苯乙 烯、氟苯乙烯、三氟苯乙烯、2-溴-4-三氟甲基苯乙烯、4-氟-3-三氟甲基苯乙烯等)。此外，也可列舉丙烯腈、甲基丙烯腈等。
從可降低層間絕緣膜的介電常數的觀點，作為上述其他的結構單元，較佳為選擇衍生自具有脂環式基之單體者。
上述共聚物(A)的質量平均分子量(Mw：根據凝膠透層析儀(gel permeation chromatography),GPC)且經聚苯乙烯換算的測定值)較佳為2000~50000，更佳為5000~30000。藉由將分子量作成2000以上，即可容易地形成成膜狀。此外，藉由將分子量作成50000以下，即可獲得適度的鹼(alkali)溶解性。
上述共聚物，可藉由習知的自由基聚合來製造。亦即，將可衍生前述結構單元(A1)~(A4)的聚合性單體、及習知的自由基聚合引發劑溶解於聚合溶媒後，加以加熱攪拌，藉此即可製造。
並且，鹼可溶性樹脂(A)，除了含有上述結構單元(A1)~(A3)之共聚物以外，也可含有一種以上的其他共聚物。此共聚物，相對於上述共聚物(A)100質量份，較佳為0~50質量份，更佳為0~30質量份。該共聚物的質量平均分子量(Mw：根據凝膠透層析儀(GPC)且經聚 苯乙烯換算的測定值)較佳為2000~50000，更佳為5000~30000。
〔感光劑(B)〕
作為在本發明中的感光劑(B)，只要其為可作為感光成分使用的化合物時，則並無特殊的限制，較佳的實例可列舉含醌二疊氮基(quinonediazido group)化合物。
作為含醌二疊氮基化合物，具體而言，可列舉：酚化合物(phenolic compound)(有時候也稱為「含酚性羥基(phenolic hydroxyl group)化合物」)、與萘醌二疊氮磺酸(naphthoquinone diazide sulfonic acid)化合物的完全酯化物或部份酯化物。
作為上述酚化合物，具體而言，可列舉：2,3,4-三羥基二苯基酮、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮等的多羥基二苯基酮類；參(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,3,5-三甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯 基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-2,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基苯基)-3-甲氧基-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷、4,4’-〔(3,4-二羥基苯基)亞甲基〕雙(2-環己基-5-甲基苯酚)等的參酚型(trisphenol-type)化合物； 2,4-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯甲基)-5-羥基苯酚、2,6-雙(2,5-二甲基-4-羥基苯甲基)-4-甲基苯酚等的線型(linear-type)三核體酚化合物；1,1-雙〔3-(2-羥基-5-甲基苯甲基)-4-羥基-5-環己基苯基〕異丙烷、雙〔2,5-二甲基-3-(4-羥基-5-甲基苯甲基)-4-羥基苯基〕甲烷、雙〔2,5-二甲基-3-(4-羥基苯甲基)-4-羥基苯基〕甲烷、雙〔3-(3,5-二甲基-4-羥基苯甲基)-4-羥基-5-甲基苯基〕甲烷、雙〔3-(3,5-二甲基-4-羥基苯甲基)-4-羥基-5-乙基苯基〕甲烷、雙〔3-(3,5-二乙基-4-羥基苯甲基)-4-羥基-5-甲基苯基〕甲烷、雙〔3-(3,5-二乙基-4-羥基苯甲基)-4-羥基-5-乙基苯基〕甲烷、雙〔2-羥基-3-(3,5-二甲基-4-羥基苯甲基)-5-甲基苯基〕甲烷、雙〔2-羥基-3-(2-羥基-5-甲基苯甲基)-5-甲基苯基〕甲烷、雙〔4-羥基-3-(2-羥基-5-甲基苯甲基)-5-甲基苯基〕甲烷、雙〔2,5-二甲基-3-(2- 羥基-5-甲基苯甲基)-4-羥基苯基〕甲烷等的線型四核體酚化合物；2,4-雙〔2-羥基-3-(4-羥基苯甲基)-5-甲基苯甲基〕-6-環己基苯酚、2,4-雙〔4-羥基-3-(4-羥基苯甲基)-5-甲基苯甲基〕-6-環己基苯酚、2,6-雙〔2,5-二甲基-3-(2-羥基-5-甲基苯甲基)-4-羥基苯甲基〕-4-甲基苯酚等的線型五核體酚化合物等的線型多元酚(polyphenol)化合物； 雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷、雙(2,4-二羥基苯基)甲烷、2,3,4-三羥基苯基-4’-羥基苯基甲烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(2’,3’,4’-三羥基苯基)丙烷、2-(2,4-二羥基苯基)-2-(2’,4’-二羥基苯基)丙烷、2-(4-羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(3-氟-4-羥基苯基)-2-(3’-氟-4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,4-二羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(4’-羥基-3’,5’-二甲基苯基)丙烷等的雙酚型(bisphenol-type)化合物；1-〔1-(4-羥基苯基)異丙基〕-4-〔1,1-雙(4-羥基苯基)乙基〕苯、1-〔1-(3-甲基-4-羥基苯基)異丙基〕-4-〔1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)乙基〕苯等的多核分枝化型化合物；1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷等的縮合型(condensed type)酚化合物等。此等是可單獨或兩種以上組合使用。
此外，作為上述萘醌二疊氮磺酸化合物，可列舉：萘醌-1,2-二疊氮基-5-磺酸、或萘醌-1,2-二疊氮基-4-磺酸等。
此外，其他的含醌二疊氮基化合物，可列舉：例如鄰苯醌二疊氮、鄰萘醌二疊氮、鄰蒽醌二疊氮或鄰萘醌二疊氮磺酸酯類等的此等的核取代衍生物。並且，也可使用鄰醌二疊氮基磺醯基氯(ortho-quinonediazidosulfonyl chloride)、與具有羥基或胺基之化合物(例如苯酚、對甲氧基苯酚、二甲基苯酚、氫醌、雙酚A、萘酚、焦兒茶酚(鄰苯二酚)(pyrocatechol)、五倍子酚、五倍子酚一甲基醚、五倍子酚-1,3-二甲基醚、五倍子酸(沒食子酸)(gallic acid)、保留一部份羥基而酯化或醚化的五倍子酸(沒食子酸)、苯胺、對胺基二苯基胺等)的反應產物等。此等是可單獨或兩種以上組合使用。
此等的含醌二疊氮基化合物可藉由以下方法來製造：例如將參酚型化合物、與萘醌-1,2-二疊氮基-5-磺醯基氯(naphthoquinone-1,2-diazido-5-sulfonyl chloride)或萘醌-1,2-二疊氮基-4-磺醯基氯，在二噁烷(dioxane)等適當的溶劑中，在三乙醇胺、碳酸鹼金屬鹽(alkaline carbonate)、碳酸氫鹼金屬鹽(alkaline hydrogen carbonate)等鹼的存在下進行縮合，以加以完全酯化或部份酯化。
此外，作為上述(B)成分，較佳為使用非二苯基酮(benzophenone)系的含醌二疊氮基化合物，且較佳為使用多核分枝化型化合物。此外，該含酚性羥基化合物較佳為 在350nm波長的克分子吸光係數(gram absorption coefficient)為1以下。藉此在感光性樹脂組成物中，可獲得更高的感度，可提高作成層間絕緣膜時的透射率(transmittance)(透明性)。並且，上述含酚性羥基化合物更佳為分解溫度為300℃以上。藉此可確保層間絕緣膜的透明性。
作為如此的(B)成分，較佳為含醌二疊氮基化合物，特佳為萘醌二疊氮磺酸酯化物。其中，特別適合使用4,4’-〔(3,4-二羥基苯基)亞甲基〕雙(2-環己基-5-甲基苯酚)、1-〔1-(4-羥基苯基)異丙基〕-4-〔1,1-雙(4-羥基苯基)乙基〕苯等的萘醌二疊氮磺酸酯化物。
(B)成分的含有量，相對於總固體成分，較佳為10~40質量%，更佳為20~30質量%。經將(B)成分的含有量作成10質量%以上，藉此可提高解析度。此外，可降低經形成圖案後的圖案的膜減少量。此外，將(B)成分的含有量作成40質量%以下，藉此可賦予適度的感度或透射率。
〔有機溶劑(C)〕
本發明的感光性樹脂組成物，為了改善塗佈性、調整黏度而含有有機溶劑(C)。
作為(C)成分，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、丙酮、甲基異丁基酮、環己酮、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二甘醇、甘油、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、丙二醇一甲基醚(PGME)、丙二醇一乙基醚、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、醋酸3-甲氧基丁酯(MA)、3-甲氧基丁醇(BM)、醋酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇一甲基醚醋酸酯(PGMEA)、丙二醇一甲基醚丙酸酯、丙二醇一乙基醚丙酸酯、碳酸甲酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯或此等的混合物等。其中，較佳為使用PGME、PGMEA、MA、或PGME與PGMEA的混合溶劑、MA與BM的混合溶劑等。
有機溶劑(C)的使用量並無特殊的限制，但是能以可塗佈於基板等的濃度，並因應塗佈膜厚來適當地設定。具體而言，較佳為能使得感光性樹脂組成物的固體成分濃度為在10~50質量%，特別是在15~35質量%的範圍內來使用。
〔其他(D)〕
此外，本發明的感光性樹脂組成物也可包含界面活性劑、增感劑、消泡劑、交聯劑、或偶合劑等的各種添加劑。
作為界面活性劑，也可為先前習知者，其可列舉：陰 離子系、陽離子系、非離子系等的化合物。具體而言，可列舉X-70-090(商品名、信越化學工業公司(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)製)等。藉由添加界面活性劑，即可提高塗佈性、平坦性。
作為增感劑，可使用先前習知的正型光阻(positive-type resist)所使用者。其可列舉例如具有分子量1000以下的酚性羥基的化合物等。
作為上述消泡劑，可為先前習知者，其可列舉：聚矽氧系化合物、氟系化合物。
此外，作為交聯劑，可列舉具有乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。在如此的化合物中，從聚合性為良好、可提高所獲得圖案狀薄膜強度的觀點，則適合使用單官能、二官能或三官能以上的(甲基)丙烯酸酯。
作為上述偶合劑，可為先前習知者，其可列舉：烷氧基矽烷系化合物、鈦酸酯化合物。
本發明的感光性樹脂組成物，例如可將(A)成分、(B)成分、(C)成分及(D)成分，以輥磨機、球磨機、砂磨機等的攪拌機進行混合(分散及混練)，並視需要以5μm膜片過濾器(membrane filter)等的過濾器加以過濾 來調製。
本發明的感光性樹脂組成物適合用於形成為了將液晶顯示元件、積體電路元件、固態攝像元件(solid state image pickup device)等電子零組件中配置成層狀的配線間加以絕緣而設置的層間絕緣膜。
在下文中，則就使用本發明的感光性樹脂組成物來形成層間絕緣膜的方法加以說明。
〔層間絕緣膜的形成方法〕
首先，在基板等的支撐體上，將本發明的感光性樹脂組成物使用旋塗機、輥式塗佈機、噴霧塗佈機、狹縫式塗佈機等進行塗佈，並加以乾燥，以形成感光性樹脂組成物層。上述基板可列舉：例如具備透明導電電路等的配線、且視需要具備黑色矩陣(black matrix)、彩色濾光片、偏光板等的玻璃板。
作為上述乾燥的方法，可採取以下中的任一方法：例如(1)在熱板上以80~120℃的溫度進行乾燥60~120秒的方法、(2)在室溫放置數小時~數天的方法、(3)在溫風加熱器或紅外線加熱器中放入數十分鐘~數小時以移除溶劑的方法。此外，上述感光性樹脂組成物層的膜厚並無特殊的限制，較佳為約1.0~5.0μm。
繼而，隔著特定的光罩(mask)而進行曝光。該曝光是藉由照射紫外線、準分子雷射(excimer laser)光等的活性能量射線來進行。此活性能量射線的光源可列舉：例如低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、化學燈(chemical lamp)、準分子雷射產生裝置等。照射的能量射線量是視感光性樹脂組成物的組成而不同，若為例如約30~2000mJ/cm2即可。
繼而，將經曝光的感光性樹脂組成物層以顯影液進行顯影，以形成圖案。該顯影液，可列舉：如氫氧化四甲基銨(TMAH)水溶液的有機鹼水溶液，或氫氧化鈉、氫氧化鉀、偏矽酸鈉、磷酸鈉等的無機鹼水溶液。藉此可將層間絕緣膜設置於所期望的範圍內。最後，將前述圖案加熱硬化。該加熱硬化溫度較佳為例如在150~250℃條件下進行加熱處理。此外，較佳為將經形成的圖案加以全面曝光。
《實施例》 〔鹼可溶性樹脂(A)的調製〕
混合聚合性單體使得各成分的莫耳比結構為如下表1所示，並按照慣用方法來調製作為鹼可溶性樹脂(A)的丙烯酸系(acrylic)1~8。
〔感光性樹脂組成物的調製〕
以下列調配比混合展示於表1的各鹼可溶性樹脂(A)、感光劑(B)、及有機溶劑(C)，以調製實施例1、2、5、6、參考例3、4及比較例1、2的感光性樹脂組成物。
<鹼可溶性樹脂的構成成分略號與化學結構>
在表1中，所使用的聚合性單體的略號及其化學結構如下所示。
A1-1：甲基丙烯酸4-羥基苯酯
A1-2：甲基丙烯酸
A2-1：甲基丙烯酸甲酯
A2-2：甲基丙烯酸丁酯
A2-3：甲基丙烯酸苯甲酯
A4-1：甲基丙烯酸環氧丙酯
A2-4：
A3-1：
〔圖案形成方法〕
將上述感光性樹脂組成物，在玻璃基板(道康寧公司(Dow Corning Co.)製：0.7mm×150mm(厚度×直徑))上，以旋塗機塗佈成膜厚為2μm後，在熱板上以110℃乾燥 2分鐘，以獲得塗佈膜。對該塗佈膜隔著2μm線寬(line)‧圖案/2μm間距(space)‧圖案的正型光罩(positive mask)圖案使用鏡面投影對準曝光器(mirror projection aligner)(商品名：MPA-600FA、佳能公司(Canon,Inc.)製)進行曝光。繼而，在2.38質量%的氫氧化四甲基銨水溶液(顯影液)中，浸漬1分鐘以進行顯影，並經使用純水的沖洗洗淨，以移除不需要部份而獲得圖案。
〔解析性評估方法〕
以會解析出2μm線寬‧圖案者為○、不會者為×，來進行解析性的評估。
〔介電常數評估方法〕
關於由上述各實施例、各參考例及各比較例的感光性樹脂組成物所形成的層間絕緣膜，以下述順序進行評估介電常數。首先由基板切出所形成的層間絕緣膜的一部份，在切出的層間絕緣膜上蒸鍍鋁，使用測定器(製品名「SSM495」、固態量測公司(Solid State Measurement,Inc.)製)進行測定所獲得絕緣膜的介電常數(0.9216MHz)。
將解析性及介電常數評估的結果展示於表2。
使用於比較例1的丙烯酸系7，是將使用於比較例2的丙烯酸系8的結構單元A2，取代為含脂環式環氧基之單元A3而成者。在丙烯酸系7中，雖然其環氧基總量相較於丙烯酸系8是增加，但是出乎意料地，所形成的比較例1的層間絕緣膜的介電常數與比較例2者相比卻變小。經將在丙烯酸系7中的上述單元A3的量加以最適化，同時將共聚物整體的環氧基量更進一步加以減少所獲得的本發明的實施例的實施例1、2、5、6及參考例3、4，其介電常數任一者皆較比較例者為低，因此具有作為封裝基板的層間絕緣膜的良好電特性。

Claims (6)

  1. 一種層間絕緣膜用感光性樹脂組成物，其包含鹼可溶性樹脂(A)、感光劑(B)及有機溶劑(C)，並且，前述鹼可溶性樹脂(A)含有共聚物，在該共聚物的結構中具有以下述通式(a-1-1)所表示的結構單元(A1)、以下述通式(a-2)所表示的結構單元(A2)、及含脂環式環氧基之單元(A3)： 在前述通式中，R0表示氫原子或甲基，R2表示單鍵或碳數1~5的伸烷基，R3表示碳數1~5的烷基，a表示1~5的整數，b表示0或1~4的整數，a+b是5以下；另外，R3存在2個以上時，此等的R3可為互不相同或相同； 在前述通式中，R1表示氫原子或甲基，Rb表示烴基 ；並且，前述結構單元(A1)在前述共聚物中的含有比率為20~60莫耳%。
  2. 如請求項1所述之層間絕緣膜用感光性樹脂組成物，其中，前述含脂環式環氧基之單元(A3)在前述共聚物中的含有比率為5~40莫耳%。
  3. 如請求項1或2所述之層間絕緣膜用感光性樹脂組成物，其中，前述感光劑(B)是含醌二疊氮基化合物。
  4. 一種層間絕緣膜的製造方法，其包含將請求項1~3中任一項所述之層間絕緣膜用感光性樹脂組成物硬化的步驟。
  5. 如請求項4所述之層間絕緣膜的製造方法，其中，前述硬化是在150~250℃進行。
  6. 一種層間絕緣膜，其是由請求項1~3中任一項所述之層間絕緣膜用感光性樹脂組成物硬化而成。
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