JP2007008944A - アセタールによる殺菌性芳香族ジアルデヒドの形成 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 溶液中のアセタールを加水分解することによって殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階と、細菌を前記殺菌性芳香族ジアルデヒドに接触させることによって、前記細菌を殺す段階と、を含む、方法。
【選択図】 図1
Description
本発明の様々な具体例は、殺菌剤組成物と、該殺菌剤組成物を製造するための方法と、該殺菌剤組成物を製造するためのキットと、殺菌または滅菌を行うために該組成物および該キットを使用する方法とに関する。
様々なアルデヒドベース殺菌剤組成物は、商業的に知られており、文献に解説されてきた。より普及しているアルデヒドベース殺菌剤組成物に、o−フタルアルデヒド(OPA;単にフタルアルデヒドとも称される)を含有するものがある。
次の記述に、多数の具体的な詳細な説明を開示する。しかし、本発明の具体例は、これらの詳細な説明を用いることなく実施することができるものと解釈される。他の例において、本記述の理解を分かり難くしないように、周知の構造および技術は詳細には示していない。
本発明者等は、アセタールを用いて殺菌性の芳香族ジアルデヒドを形成する着想を得た。アセタールは、ジアルデヒドに比べて、酸化に対してより安定である傾向がある。殺菌性芳香族ジアルデヒドは、一旦形成されると、殺菌、滅菌を行うための殺菌剤溶液、さもなければ、細菌または他の微生物を殺すための殺菌剤溶液の中の活性成分として用いることができる。加えて、アセタールは、配置された(deployed:使用態勢が整った)殺菌剤溶液の中で徐々に殺菌剤に転化して、失われた殺菌剤を補充することができるか、さもなければ、有効殺菌剤濃度を維持することができる。
当該技術分野では、様々な適切な殺菌性芳香族ジアルデヒドが知られている。一つの適切な殺菌性芳香族ジアルデヒドは、o−フタルアルデヒド(OPA)である。OPAは、1,2−ベンゼンジカルボキシアルデヒドとしても知られており、または、時には単にフタルアルデヒドとも呼ばれる。OPAは、次の構造:
一つの方法は、本発明の一つ以上の具体例によると、アセタールから殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階(例えば、上記に開示される殺菌性芳香族ジアルデヒド)を形成する段階を含むことがある。本発明の一つ以上の具体例において、該殺菌性芳香族ジアルデヒドは、例えば、殺菌剤水溶液のような水性保存液の中で、該アセタールを加水分解するか、さもなければ、反応させることによって、形成することができる。
ところで、背景の節で既に上述したように、幾種類かのジアルデヒド(例えば、o−フタルアルデヒド)は、空気または酸素と水とにさらされたとき、時間が経てば、酸化されてカルボン酸を形成する傾向がある場合がある。時間が経てば(例えば、長期間貯蔵されている間)、そのような酸化によって、該ジアルデヒドは消費されることがあり、そのことによって、殺菌剤組成物の殺菌効果および/または有効期間は減少する傾向がある場合がある。
本発明者らは、配置された殺菌剤溶液の中の殺菌剤濃度は、時間が経てば変化する傾向(しばしば減少する傾向)がある場合があると認識した。通常の実務において、該殺菌剤溶液は、長期間(例えば、数週間から1ヵ月以上に及ぶ期間)に渡って、内視鏡および他の医療器具の滅菌を行うために、繰り返し使用することができる。この期間の間、該殺菌剤の濃度は、様々な潜在的原因に起因して、減少する傾向がある場合がある。典型的な原因は、酸化および潜在的な他の反応転化と、内視鏡および他の医療器具に対する吸着と、該系からの除去とを包含するが、それらに限定されない。加えて、該組成物で処理される内視鏡および他の医療器具は、該組成物の中に水分を運搬する傾向がある場合があり、そのことによって、該殺菌剤の濃度は、希釈されるか、または減少する傾向がある場合がある。場合によっては、実質的に一定の濃度を維持すること、または、少なくとも最低有効濃度の濃度もしくはそれより高い濃度を維持することが、好都合である場合がある。
本明細書および特許請求の範囲に開示する、使用する殺菌剤組成物は、殺菌性芳香族ジアルデヒドおよび/または1種以上の他の殺菌剤を、特定的に実施するのに適している、殺菌剤としての有効濃度で、含有することができる。殺菌剤としての有効濃度はしばしば、約0.025%から飽和濃度までの範囲である場合がある。
本発明らは、殺菌剤溶液を調製するための複数の成分を含有し、貯蔵し、かつ、分配するために使用することのできる殺菌剤容器およびキットを開発した。該キットは、同一の容器の中または異なる容器の中に複数の分室を有することがある。該容器には、缶(cans)、タンク(tanks)、瓶(bottles)、箱(boxes)、バッグ(bags)、キャニスター(canisters)、袋(pouches)、または、当該技術分野において知られている他の硬質容器もしくは可撓性容器が包含されることがある。
本明細書および特許請求の範囲に開示する殺菌剤および殺菌剤組成物は、滅菌剤(sterilants)および/または消毒剤(disinfectants)として使用することができる。消毒剤は一般的に、全ての非芽胞微生物(non-spore microbes)を殺すことができるが、芽胞微生物は殺すことができない物質を指す。高濃度の消毒剤は一般的に、非芽胞微生物を殺すことができることに加えて、幾種類かの芽胞微生物(例えば、枯草菌(Bacillus subtilis)およびクロストリジウム・スポロゲネス(Clostridium sporogenes))を殺すことができる物質を指す。滅菌剤は一般的に、全ての芽胞微生物および非芽胞微生物を殺すことができる物質を指す。本明細書および特許請求の範囲に開示する組成物の幾種類か(例えば、o−フタルアルデヒドを含有する幾種類かの組成物)は、より短い時間で、または、より低い濃度もしくは温度で、非常に抵抗力の強い芽胞微生物(例えば、枯草菌芽胞)だけでなく、抵抗力の弱い微生物(例えば、マイコバクテリア、非脂質性ウィルスもしくは小ウィルス(small viruses)、または真菌類(fungi))をも殺すことができる場合がある。
概略的に記述してきたが、次の実施例は、本発明の特定の複数の具体例として提供され、本発明の特性の幾つかを例示し、本発明の実用上の利点を明示し、しかも、当業者が本発明を利用するのを可能にする。これらの実施例は、単に説明に役立つものであり、限定的なものではないと解釈されるべきであると信じる。
この実施例は、0.3%(w/v)フタルアルデヒド殺菌剤溶液を調製する方法を例示する。該溶液は、脱イオン水にフタルアルデヒド0.3gを溶解し、次いで、追加の水を添加して100ml溶液にした。該フタルアルデヒドは、オーストリア国リンス(Linz)、セイント・ピーター・シュトラッセ(St. Peter Strasse)25,私書箱296,A−4021のディエスエム・ケミ・リンス(DSM Chemie Linz)から入手した。以下の諸表に記載される諸成分は、適切である場合、それらの表に明記される濃度を有する溶液を得るのに適切な量を、フタルアルデヒド溶液に更に含有させた。
この実施例は、酸触媒を用いて、殺菌性芳香族ジアルデヒド(とりわけ、OPA(o−フタルアルデヒド))から、アセタール(とりわけ、OPAアセタール)を調製する方法を例示する。例えば、OPAは、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、他の短鎖アルカノール、グリコールまたはポリエチレングリコール・ジアルコールのような乾燥アルコールに溶解することができる。次いで、例えば、約2〜3の酸性pHを達成するために、硫酸またはトリフルオロ酢酸のような酸を滴状で該混合物に添加することができる。該酸は、OPAが該アルコールと反応して、OPAアセタールを形成する反応のための触媒として役立つことができる。結果として得られる混合物は、次いで、該反応を進行させるために、ほぼ室温で約4時間の間、撹拌することができる。そのpHが3より大きい(例えば、3〜5である)場合、より長い時間が適切であることがある。その場合、該反応を抑制するか、または遅らせるため、例えば、炭酸ナトリウム(Na2CO3)の希薄水溶液のような塩基を、該混合物に添加することができる。次いで、該混合物は、酢酸エチルまたはエーテル(例えば、ジエチルエーテル)を用いて抽出することができる。該OPAアセタールは、抽出を行う間、該アルコール溶液から該エーテル溶液の中に抽出することができる。結果として得られるエーテル溶液は、該OPAアセタールを含有することがあるが、例えば硫酸ナトリウムを用いて、乾燥させることができる。次いで、OPAアセタールを生成するため、該エーテルは、室温で真空を用いて気化させることによって、除去することができる。他の多数の殺菌性芳香族ジアルデヒドは、類似の適合した手順を用い、酸性条件下の、室温で無水アルコールを用いる反応によって、それらジアルデヒドの対応アセタールに転化することができる。
この実施例は、様々なアセタールが前記殺菌性芳香族ジアルデヒドOPA(o−フタルアルデヒド)に転化し得ることを実証する。蒸留水中での様々なpHでの、1,3−ジメトキシフタラン(1,3-dimethoxyphthalan)、1,3−ジエトキシフタラン(1,3-diethoxyphthalan)、PEG200ペグ化OPAアセタールの反応を、室温で評価した。該アセタールを、蒸留水に懸濁させ、pH測定を行い、次いで、特定のpHに応じて、塩酸(HCl)、フタル酸または水酸化ナトリウム(NaOH)を用いたpH調整を行った。該混合物は、室温で撹拌し、様々な時間間隔で、ガスクロマトグラフ/質量分析計(GC/MS)によって監視した。表1〜表5に、それらの結果を示す。
この実施例は、1,3−ジエトキシフタランは、OPA(o−フタルアルデヒド)の存在下、殺菌性芳香族ジアルデヒドOPAに転化し得ることを実証する。様々なpHでの蒸留水における、OPAの存在下での1,3−ジエトキシフタランの加水分解を、室温で評価した。1,3−ジエトキシフタランを、OPAの蒸留水溶液に添加し、次いで、pH測定を行い、次いで、そのpHに応じて、HClまたはNaOHを用いたpH調整を行った。該混合物は、室温で撹拌し、様々な時間間隔で、ガスクロマトグラフ/質量分析計(GC/MS)によって監視した。表6〜表8に、それらの結果を示す。
この実施例は、IPA(i−フタルアルデヒド)のテトラメチルアセタールはIPAに転化し得ることを実証する。そのプロセスは、二段階反応で起こる。一つの実験では、IPAのテトラメチルアセタール(0.114g、0.504ミリモル)を、内部標準としてOPA(o−フタルアルデヒド)67mgを含有する水100mlに懸濁させた。IPAの溶解度が小さいため、比較的大量の水を使用した。その水のpHは、1%HClを用いて、4.34に調整した。様々な時間間隔で、反応混合物の0.5mlのサンプリングを行い、酢酸エチル(EtOAc)1mlで抽出した。それらの試料は、ガスクロマトグラフィーで分析した。薄層液体クロマトグラフィー(thin liquid chromatography)およびガスクロマトグラフィーを使用して、最終的に該アセタールは全て、IPAに転化されることが分かった。表9に、それらの結果を示す。
この実施例は、IPA(i−フタルアルデヒド)のペグ化アセタールが、水溶液中でIPAに転化し得ることを実証する。IPA(i−フタルアルデヒド)72.2mgからのアセタールを含有する、PEG(ポリエチレングリコール)のPEG200ペグ化アセタール溶液2.18gを、希釈炭酸ナトリウム(Na2CO3)10ml(飽和Na2CO31mlおよび水9ml)に溶解し、清澄な無色の溶液を得た。この溶液のpHは、HClで1.41に調整し、室温で撹拌しながら加水分解を行った。約5分で白色結晶が出現した。その反応は、一晩中撹拌し、次いで、薄層液体クロマトグラフィーによって、IPAのペグ化アセタールは全てIPAに加水分解されたことが確認された。該IPAは、酢酸エチル(3×7ml)で抽出した。酢酸エチルのIPA溶液は、硫酸マグネシウムで乾燥した。その粗物質は、ケイ素カラム(1.4×8cm、溶媒1/1ヘキサン−EtOAc)で精製した。清浄なIPA生成物を、回収率%で得た(68mg)。
(1)方法において、
溶液中のアセタールを加水分解することによって殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階と、
細菌を前記殺菌性芳香族ジアルデヒドに接触させることによって、前記細菌を殺す段階と、
を含む、方法。
(2)実施態様1記載の方法において、
前記殺菌剤溶液の有効期間にわたって前記アセタールを徐々に加水分解する段階を更に含む、方法。
(3)実施態様2記載の方法において、
殺菌効果の損失を実質的に補って、前記殺菌剤溶液を実質的に一定の殺菌効果を有する状態に保持するのに十分である速度で、前記アセタールを加水分解する段階を更に含む、方法。
(4)実施態様1記載の方法において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階の前に、前記アセタールを少なくとも1週間の間貯蔵する段階をさらに含み、
前記アセタールを加水分解する段階は、初めに、前記殺菌剤溶液を用いて前記細菌を殺す予定時間に実施する、方法。
(5)実施態様1記載の方法において、
前記アセタールを加水分解する前記段階の前に、水と、必ずしも相違しない殺菌性芳香族ジアルデヒドとを含有する殺菌剤溶液に、前記アセタールの粉末または液体を添加する段階を更に含む、方法。
(6)実施態様1記載の方法において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階は、o−フタルアルデヒド、i−フタルアルデヒド、t−フタルアルデヒド、4−ハロ−フタルアルデヒド、フェニル−プロパンジアール、3−(1−ホルミル−2−オキソエチル)−2−ニトロ−安息香酸、4−ピリミジニル−プロパンジアール、2−ベンゾオキサゾリル−プロパンジアール、(4−メトキシフェニル)−プロパンジアール、および2−ピリジニル−プロパンジアールから成る群から選ばれる殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階を含む、方法。
(7)実施態様6記載の方法において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階は、o−フタルアルデヒドおよびi−フタルアルデヒドの1種以上を形成する段階を含む、方法。
(8)実施態様6記載の方法において、
前記加水分解を行う前、前記溶液は当初、殺菌剤を含有する、方法。
(9)組成物において、
殺菌性芳香族ジアルデヒドと、
加水分解して殺菌性化合物を形成することのできるアセタールと、
を含有している、組成物。
(10)実施態様9記載の組成物において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドが、o−フタルアルデヒド、i−フタルアルデヒド、t−フタルアルデヒド、4−ハロ−フタルアルデヒド、フェニル−プロパンジアール、3−(1−ホルミル−2−オキソエチル)−2−ニトロ−安息香酸、4−ピリミジニル−プロパンジアール、2−ベンゾオキサゾリル−プロパンジアール、(4−メトキシフェニル)−プロパンジアール、および2−ピリジニル−プロパンジアールから成る群から選ばれている、組成物。
(11)実施態様10記載の組成物において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドが、o−フタルアルデヒドおよびi−フタルアルデヒドの1種以上を含有している、組成物。
(12)実施態様9記載の組成物において、
前記アセタールが、加水分解して殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成することのできる芳香族アセタールを含有している、組成物。
(13)実施態様12記載の組成物において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドが、1,3−ジアルコキシフタララン(1,3-dialkoxyphthalalan)を含有している、組成物。
(14)実施態様9記載の組成物において、
前記アセタールが、溶解度を高めるポリマー部分を有している、組成物。
(15)実施態様9記載の組成物において、
前記アセタールがペグ化されている、組成物。
(16)実施態様9記載の組成物において、
pH調整剤と、
キレート化剤と、
界面活性剤と、
を更に含有している、組成物。
(17)実施態様16記載の組成物において、
緩衝剤と、
腐食抑制剤と、
香料と、
着色剤と、
を更に含有している、組成物。
(18)実施態様9記載の組成物を微生物に施用することによって前記微生物を殺す段階を含む、
方法。
(19)キットにおいて、
殺菌性芳香族ジアルデヒドと、
加水分解して殺菌性化合物を形成することのできるアセタールと、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドおよび前記アセタールを収容するための少なくとも2つの分室と、
を具備する、キット。
(20)実施態様19記載のキットにおいて、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドは、水と共に第1の分室の中に入っており、前記アセタールは、実質的に乾燥した状態で第2の分室の中に入っている、キット。
(21)実施態様19記載のキットにおいて、
前記少なくとも2つの分室の内容物を混合するための手段を更に具備している、キット。
(22)実施態様19記載のキットにおいて、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドは、o−フタルアルデヒド、i−フタルアルデヒド、t−フタルアルデヒド、4−ハロ−フタルアルデヒド、フェニル−プロパンジアール、3−(1−ホルミル−2−オキソエチル)−2−ニトロ−安息香酸、4−ピリミジニル−プロパンジアール、2−ベンゾオキサゾリル−プロパンジアール、(4−メトキシフェニル)−プロパンジアール、および2−ピリジニル−プロパンジアールから成る群から選ばれており、前記アセタールは、加水分解して殺菌性化合物を形成することのできるアセタールを含有している、キット。
(23)実施態様19記載のキットにおいて、
pH調整剤、キレート化剤、界面活性剤、緩衝剤、腐食抑制剤、香料、着色剤から成る群から選ばれる少なくとも6種類の成分であって、前記少なくとも2つの分室の中に入っている成分、を更に具備している、キット。
上記記述では、説明を行う目的で、本発明の諸具体例の十分な理解を提供するために、多数の具体的詳細を開示する。しかし、当業者にとって、これらの具体的詳細の幾つかを用いることなく、異なる具体例を実施することができることは明らかであろう。他の例において、周知の構造体、装置、および技術は、この記述の理解が分かり難くならないように、構成図の形態で、または詳細に記述されることなく、説明されてきた。
110 第1の分室
120 第2の分室
130 任意的な1個以上の分室
Claims (23)
- 方法において、
溶液中のアセタールを加水分解することによって殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階と、
細菌を前記殺菌性芳香族ジアルデヒドに接触させることによって、前記細菌を殺す段階と、
を含む、方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記殺菌剤溶液の有効期間にわたって前記アセタールを徐々に加水分解する段階を更に含む、方法。 - 請求項2記載の方法において、
殺菌効果の損失を実質的に補って、前記殺菌剤溶液を実質的に一定の殺菌効果を有する状態に保持するのに十分である速度で、前記アセタールを加水分解する段階を更に含む、方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階の前に、前記アセタールを少なくとも1週間の間貯蔵する段階をさらに含み、
前記アセタールを加水分解する段階は、初めに、前記殺菌剤溶液を用いて前記細菌を殺す予定時間に実施する、方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記アセタールを加水分解する前記段階の前に、水と、必ずしも相違しない殺菌性芳香族ジアルデヒドとを含有する殺菌剤溶液に、前記アセタールの粉末または液体を添加する段階を更に含む、方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階は、o−フタルアルデヒド、i−フタルアルデヒド、t−フタルアルデヒド、4−ハロ−フタルアルデヒド、フェニル−プロパンジアール、3−(1−ホルミル−2−オキソエチル)−2−ニトロ−安息香酸、4−ピリミジニル−プロパンジアール、2−ベンゾオキサゾリル−プロパンジアール、(4−メトキシフェニル)−プロパンジアール、および2−ピリジニル−プロパンジアールから成る群から選ばれる殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階を含む、方法。 - 請求項6記載の方法において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成する段階は、o−フタルアルデヒドおよびi−フタルアルデヒドの1種以上を形成する段階を含む、方法。 - 請求項6記載の方法において、
前記加水分解を行う前、前記溶液は当初、殺菌剤を含有する、方法。 - 組成物において、
殺菌性芳香族ジアルデヒドと、
加水分解して殺菌性化合物を形成することのできるアセタールと、
を含有している、組成物。 - 請求項9記載の組成物において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドが、o−フタルアルデヒド、i−フタルアルデヒド、t−フタルアルデヒド、4−ハロ−フタルアルデヒド、フェニル−プロパンジアール、3−(1−ホルミル−2−オキソエチル)−2−ニトロ−安息香酸、4−ピリミジニル−プロパンジアール、2−ベンゾオキサゾリル−プロパンジアール、(4−メトキシフェニル)−プロパンジアール、および2−ピリジニル−プロパンジアールから成る群から選ばれている、組成物。 - 請求項10記載の組成物において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドが、o−フタルアルデヒドおよびi−フタルアルデヒドの1種以上を含有している、組成物。 - 請求項9記載の組成物において、
前記アセタールが、加水分解して殺菌性芳香族ジアルデヒドを形成することのできる芳香族アセタールを含有している、組成物。 - 請求項12記載の組成物において、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドが、1,3−ジアルコキシフタララン(1,3-dialkoxyphthalalan)を含有している、組成物。 - 請求項9記載の組成物において、
前記アセタールが、溶解度を高めるポリマー部分を有している、組成物。 - 請求項9記載の組成物において、
前記アセタールがペグ化されている、組成物。 - 請求項9記載の組成物において、
pH調整剤と、
キレート化剤と、
界面活性剤と、
を更に含有している、組成物。 - 請求項16記載の組成物において、
緩衝剤と、
腐食抑制剤と、
香料と、
着色剤と、
を更に含有している、組成物。 - 請求項9記載の組成物を微生物に施用することによって前記微生物を殺す段階を含む、
方法。 - キットにおいて、
殺菌性芳香族ジアルデヒドと、
加水分解して殺菌性化合物を形成することのできるアセタールと、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドおよび前記アセタールを収容するための少なくとも2つの分室と、
を具備する、キット。 - 請求項19記載のキットにおいて、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドは、水と共に第1の分室の中に入っており、前記アセタールは、実質的に乾燥した状態で第2の分室の中に入っている、キット。 - 請求項19記載のキットにおいて、
前記少なくとも2つの分室の内容物を混合するための手段を更に具備している、キット。 - 請求項19記載のキットにおいて、
前記殺菌性芳香族ジアルデヒドは、o−フタルアルデヒド、i−フタルアルデヒド、t−フタルアルデヒド、4−ハロ−フタルアルデヒド、フェニル−プロパンジアール、3−(1−ホルミル−2−オキソエチル)−2−ニトロ−安息香酸、4−ピリミジニル−プロパンジアール、2−ベンゾオキサゾリル−プロパンジアール、(4−メトキシフェニル)−プロパンジアール、および2−ピリジニル−プロパンジアールから成る群から選ばれており、前記アセタールは、加水分解して殺菌性化合物を形成することのできるアセタールを含有している、キット。 - 請求項19記載のキットにおいて、
pH調整剤、キレート化剤、界面活性剤、緩衝剤、腐食抑制剤、香料、着色剤から成る群から選ばれる少なくとも6種類の成分であって、前記少なくとも2つの分室の中に入っている成分、を更に具備している、キット。
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