JP2006522170A - 改善された適用特性を有するポリアルケンアミン - Google Patents
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Abstract
Description
オットーエンジンのキャブレター及びインテークシステム、しかしまた燃料計量供給用のインジェクションシステムは、空気からのダスト粒子、燃焼室からの未燃焼の炭化水素残留物及びキャブレター中へ導かれたクランクシャフトケースベンチレーションガスにより引き起こされる不純物によりひどく汚染される。これらの残留物は空燃比をアイドリング及び低い部分負荷範囲へシフトさせるので、混合物はより希薄になり、燃焼はより不完全になり、ひいては排ガス中の未燃焼の又は部分燃焼された炭化水素の含分はより大きくなる。その結果が上昇するガソリン消費量である。
目下、意外なことに、溶剤の適している選択により、明らかに改善された適用特性、特に低温特性を有する、ポリアルケンアミン−配合物が提供されることができることが見出された。
a)−28℃に等しいか又はそれ未満の曇り点(DIN ISO 3015もしくはDIN EN 23015により測定);
b)−27℃に等しいか又はそれ未満の流動点(DIN ISO 3016により測定);及び/又は
c)約−10〜−40℃の範囲内の温度で、例えば約−30又は−35℃での貯蔵後に本質的に結晶質沈殿なし、約1日間〜6週間、例えば5、10、20又は30日間の貯蔵後に測定。
L1)少なくとも1つのn−又はイソ−C10〜C14−パラフィン、
L2)少なくとも1つのC10〜C14−ナフテン、
又はそれらの混合物から選択されており、その際にL1及びL2は10:90〜90:10の混合比で含まれていてよい。
a)ポリイソブテンに対して、少なくとも70mol%のビニリデン−二重結合含分;
b)イソブテン単位少なくとも85質量%からなるポリイソブテンポリマー骨格;
c)1.05〜7の範囲内の多分散性
を有するポリイソブテンから誘導されている、ポリイソブテンアミン(PIBA)である。
HNR1R2 (I)
[式中、
R1及びR2は互いに独立してH、C1〜C18−アルキル−、C2〜C18−アルケニル−、C4〜C18−シクロアルキル−、C1〜C18−アルキル−アリール−、ヒドロキシ−C1〜C18−アルキル−、ポリ(オキシアルキル)−、ポリアルキレンポリアミン−又はポリアルキレンイミン基を表すか;又はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ環を表す]で示されるアミンとの反応生成物である。
a.前記の定義によるポリアルケンを前記の定義による溶剤中に溶解させ;
b.前記溶液をそれ自体として公知の方法でCO及びH2の存在でヒドロホルミル化させ;かつ
c.その際に得られたオキソ生成物を、前記の式Iによるアミンの存在で水添アミノ化させる。
A)ポリアルケンアミン
本発明によれば、特に、ポリアルケン部分が、同じか又は異なり、直鎖状又は分枝鎖状のC2〜C6−オレフィン−モノマーの重合生成物であるポリアルケンアミンが使用される。適しているモノマーの例はその際にエチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、1−ペンテン、2−メチルブテン、1−ヘキセン、2−メチルペンテン、3−メチルペンテン、4−メチルペンテンである。ポリアルケンはその際に約200〜10,000の数平均分子量Mnを有する。
(1)H;
(2)C1〜C18−アルキル基;適しているアルキル基の例として、炭素原子1〜18個を有する直鎖状又は分枝鎖状の基、例えばメチル、エチル、イソ−又はn−プロピル、n−、イソ−、s−又はt−ブチル、n−又はイソ−ペンチル;さらにn−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル及びn−ヘキサデシル及びn−オクタデシル並びにそれらのモノ又はポリ分枝鎖状の類似体;並びに炭素鎖が1又は複数のエーテル橋を有する相応する基を挙げることができる;
(3)C2〜C18−アルケニル基;適しているアルケニル基の例として、炭素原子2〜18個を有する前記のアルキル基のモノ又はポリ不飽和の、好ましくはモノ又はジ不飽和の類似体を挙げることができ、その際に二重結合は炭素鎖の任意の位置にあってよい;
(4)C4〜C18−シクロアルキル基;例として、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル、並びにC1〜C4−アルキル基1〜3個で置換されたそれらの類似体を挙げることができ;その際にC1〜C4−アルキル基は例えばメチル、エチル、イソ−又はn−プロピル、n−、イソ−、s−又はt−ブチルから選択されている;
(5)C1〜C18−アルキル−アリール−基;その際にC1〜C18−アルキル−基は上記のように定義されており、かつアリール−基は、一又は二核で縮合された又は縮合されていない4〜7員の、特に6員の芳香族又はヘテロ芳香族の基、例えばフェニル、ピリジル、ナフチル及びビフェニリルから誘導されている;
(6)C2〜C18−アルケニル−アリール−基;その際にC2〜C18−アルケニル−基は上記のように定義されており、かつアリール−基は上記のように定義されており;
(7)ヒドロキシ−C1〜C18−アルキル−基;その際にこの基は、前記のC1〜C18−アルキル−基のモノ又はポリヒドロキシル化された、好ましくはモノヒドロキシル化された、特に末端でモノヒドロキシル化された類似体に相当する;例えば2−ヒドロキシエチル及び3−ヒドロキシプロピル;
(8)C1〜C4−アルコキシ基2〜10個での窒素原子のアルコキシル化により得られることができる、場合によりヒドロキシル化されたポリ(オキシアルキル)−基、その際に個々の炭素原子は場合により別のヒドロキシル基を有していてよい。好ましいアルコキシ基はメトキシ−、エトキシ−及びn−プロポキシ基を含む;
(9)式
Z−NH−(C1〜C6−アルキレン−NH)m−C1〜C6−アルキレン
[式中、
mは0〜5の整数値を表し、ZはH又はC1〜C6−アルキルを表し、かつC1〜C6−アルキルはメチル、エチル、イソ−又はn−プロピル、n−、イソ−、s−又はt−ブチル、n−又はイソ−ペンチル;さらにn−ヘキシルのような基を表し;かつC1〜C6−アルキレンはこれらの基の相応する橋かけされた類似体を表す]で示されるポリアルキレンポリアミン基;
(10)C1〜C4−アルキレンイミン基、特にエチレンイミン基1〜10個から構成されているポリアルキレンイミン基;
(11)又は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された5〜7員の、場合によりC1〜C4−アルキル基1〜3個で置換された、場合により別の環ヘテロ原子、例えばO又はNを有していてよい、ヘテロ環。
・ アンモニア;
・ 第一アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチル−アミン、s−ブチルアミン、t−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロペンチルアミン及びシクロヘキシルアミン;並びに式CH3−O−C2H4−NH2、C2H5−O−C2H4−NH2、CH3−O−C3H6−NH2、C2H5−O−C3H6−NH2、n−C4H9−O−C4H8−NH2、HO−C2H4−NH2、HO−C3H6−NH2及びHO−C4H8−NH2で示される第一アミン;
・ 第二アミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、メチル−エチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−s−ブチルアミン、ジ−t−ブチルアミン、ジ−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジシクロヘキシルアミン及びジフェニルアミン;並びに式(CH3−O−C2H4)2NH、(C2H5−O−C2H4)2NH、(CH3−O−C3H6)2NH、(C2H5−O−C3H6)2NH、(n−C4H9−O−C4H8)2NH、(HO−C2H4)2NH、(HO−C3H6)2NH及び(HO−C4H8)2NHで示される第二アミン;
・ ヘテロ環式アミン、例えばピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジン並びにそれらの置換された誘導体、例えばN−C1〜C6−アルキルピペラジン及びジメチルモルホリン;
・ ポリアミン、例えばC1〜C4−アルキレンジアミン、ジ−C1〜C4−アルキレントリアミン、トリ−C1〜C4−アルキレンテトラミン及び高級類似体;
・ ポリエチレンイミン、好ましくはエチレンイミン単位1〜10個、好ましくは2〜6個からなるオリゴエチレンイミン。適しているポリアミン及びポリイミンの特別な例は、n−プロピレンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン及びポリエチレンイミン、並びにそれらのアルキル化生成物、例えば3−(ジメチルアミノ)−n−プロピル−アミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン及びN,N,N′,N′−テトラメチルジエチレントリアミンである。同様に適しているのはエチレンジアミンである。
本発明による配合物中に含まれている溶剤は、特にポリアルケンアミン−製造の際に使用される、線状、分枝鎖状、又は環状の、本質的に飽和のC6〜C20−、好ましくはC8〜C16−、特にC10〜C14−炭化水素及びそれらの混合物から選択されるプロセス溶剤である。特に、この定義にはこの鎖長のn−及びイソ−パラフィン並びにこの炭素数を有し、石油−ナフテン−留分から誘導された環状化合物が含まれる。
L1)少なくとも1つのn−又はイソ−C10〜C14−パラフィン、
L2)C10〜C14−ナフテン、
又はそれらの混合物から選択されており、その際にL1及びL2は10:90〜90:10の混合比で含まれていてよい。
ポリアルケンアミン−配合物の製造は、好ましくは本質的にはポリアルケンアミンの合成に相応する。これはポリイソブテンアミンの合成に基づいてより詳細に説明されるはずである。製造は、EP-A-0244 616又は0 277 345に記載された方法に類似して行われ、これについては本明細書により明らかに関連付けられている。
本発明によるポリアルケンアミン−配合物は添加すべき燃料又は潤滑剤に、個々にか又は別の有効な添加剤成分(補助−添加剤)との混合物で添加されることができる。
(a)窒素原子6個までを有するモノ−又はポリアミノ基、その際に少なくとも1つの窒素原子は塩基性を有する;
(b)場合によりヒドロキシル基と組み合わされた、ニトロ基;
(c)モノ−又はポリアミノ基と組み合わされたヒドロキシル基、その際に少なくとも1個の窒素原子は塩基性を有する;
(d)カルボキシル基又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩;
(e)スルホン酸基又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩;
(f)ヒドロキシル基、モノ−又はポリアミノ基(その際に少なくとも1個の窒素原子は塩基性を有する)又はカルバメート基を末端基としている、ポリオキシ−C2−〜C4−アルキレン基;
(g)カルボン酸エステル基;
(h)ヒドロキシ−及び/又はアミノ−及び/又はアミド−及び/又はイミド基を有する、無水コハク酸から誘導された基;及び/又は
(i)置換フェノール類とアルデヒド及びモノ−又はポリアミンとのマンニッヒ−反応により生じる基。
モノ−又はポリアミノ基(a)を含有する添加剤は好ましくは、ポリプロペン又は従来の(すなわち主に内部二重結合を有する)、Mn=300〜5000を有するポリブテン又はポリイソブテンをベースとするポリアルケンモノ−又はポリアルケンポリアミンである。添加剤の製造の際に、主に内部二重結合を(たいていβ−及びγ−位に)有するポリブテン又はポリイソブテンから出発する場合には、塩素化及び引き続いてアミノ化によるか又はカルボニル−又はカルボキシル化合物への空気又はオゾンでの二重結合の酸化及び引き続いて還元的(水添)条件下でのアミノ化による製造経路が考えられる。アミノ化のためには、ここではアミン、例えばアンモニア、モノアミン又はポリアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン又はテトラエチレンペンタミンが使用されることができる。ポリプロペンをベースとする相応する添加剤は特にWO-A-94/24231に記載されている。
さらにまた本発明による添加剤−配合物は、さらに別の常用の成分及び添加剤と組み合わされることができる。ここでは、まず第一に際立った清浄剤作用を有しないキャリヤー油を挙げることができる。
本発明による添加剤組成物は、例えばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 第5版 1990、A16巻、719頁以降に記載されているような従来の全てのガソリン燃料において使用可能である。さらにこれらはディーゼル燃料、燈油及びジェット−推進燃料の添加に有用である。
本発明は目下、次の実施例に基づいてより詳細に記載される:
実験の部:
製造例1:改善された曇り点を有するポリイソブテンアミン−配合物の製造。
EP-A-0 244 616に従って製造されたポリイソブテンアミン(PIBA)を、PIBA/溶剤の例1にそこで記載された混合比(62.5:37.5質量部)でMIHAGOL Mと混合する。
1000の分子量Mnを有するポリイソブテン500g、(MIHAGOL M 80質量%及びLIAV 230 20質量%)からなる溶剤269.2g並びにコバルトオクタカルボニル2.8gを、185℃で5h、2.5 lリフト撹拌オートクレーブ中で撹拌しながらCO/H2 1:1 280barで加熱する。引き続いて混合物を室温に冷却し、触媒を10%の水性酢酸400mlを用いて除去し、混合物を中性に洗浄する。生じるオキソ生成物を、アンモニア1 l、エタノール300g及びラネー−コバルト100gで、5 lローラーオートクレーブ中で200barの水素圧下に180℃で5h処理する。混合物の冷却後に、触媒をろ別し、過剰のアンモニアを蒸発させ、溶剤を留去する。
製造例1を繰り返したが、しかしながらその際に溶剤としてMIHAGOL MもしくはLIAV 230を多様な混合比で使用した。反応最終生成物中のポリイソブテンアミンポリマー対溶剤の混合比は66:34である。得られた生成物の流動点及び貯蔵安定性を、異なるバッチについて測定した。結果は次の表Cにまとめられている:
Claims (22)
- 溶剤中に少なくとも1つのポリアルケンアミンを含んでなるポリアルケンアミン−配合物において、
配合物が、少なくとも1つの次の低温特性:
a)−28℃に等しいか又はそれ未満の曇り点
b)−27℃に等しいか又はそれ未満の流動点;及び/又は
c)約−10〜−40℃の範囲内の温度での貯蔵後に本質的に結晶質沈殿なし
を有していることを特徴とする、溶剤中に少なくとも1つのポリアルケンアミンを含んでなるポリアルケンアミン−配合物。 - 約−27〜−55℃の範囲内の流動点及び/又は約−28〜−51℃の範囲内の曇り点を有している、請求項1記載の配合物。
- 溶剤が、約650〜900kg/m3の範囲内の密度(15℃)及び/又は約1.0〜5.0mm2/sの範囲内の粘度(20℃)を有している、請求項1から2までのいずれか1項記載の配合物。
- 溶剤が、線状、分枝鎖状又は環状で、本質的には飽和のC6〜C20−炭化水素及びそれらの混合物の中から選択されている、請求項1から3までのいずれか1項記載の配合物。
- 溶剤が、
L1)少なくとも1つのn−又はイソ−C10〜C14−パラフィン、
L2)少なくとも1つのC10〜C14−ナフテン、
又はそれらの混合物
から選択されている、請求項2記載の配合物。 - L1及びL2が10:90〜90:10の混合比で含まれている、請求項1から5までのいずれか1項記載の配合物。
- ポリアルケンアミンのポリアルケン部分が、同じか又は異なり、直鎖状又は分枝鎖状のC2〜C6−オレフィン−モノマーの重合生成物である、請求項1から6までのいずれか1項記載の配合物。
- ポリアルケンが、約200〜10,000の数平均分子量Mnを有する、請求項7記載の配合物。
- ポリアルケンが、イソブテン又はイソブテンを含有するモノマー混合物から誘導されている、請求項8記載の配合物。
- ポリアルケンが、ポリイソブテン(PIB)である、請求項9記載の配合物。
- ポリアルケンアミンが、少なくとも1つの次の性質:
a)ポリイソブテンに対して、少なくとも70mol%のビニリデン−二重結合含分;
b)イソブテン単位少なくとも85質量%からなるポリイソブテンポリマー骨格;
c)1.05〜7の範囲内の多分散性
を有するポリイソブテンから誘導されているポリイソブテンアミン(PIBA)である、請求項1から10までのいずれか1項記載の配合物。 - ポリアルケンアミンが、ポリアルケンと次の一般式I
HNR1R2 (I)
[式中、
R1及びR2は互いに独立してH、C1〜C18−アルキル−、C2〜C18−アルケニル−、C4〜C18−シクロアルキル−、C1〜C18−アルキル−アリール−、ヒドロキシ−C1〜C18−アルキル−、ポリ(オキシアルキル)−、ポリアルキレンポリアミン−又はポリアルキレンイミン基を表すか;又はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ環を表す]で示されるアミンとの反応生成物である、請求項1から11までのいずれか1項記載の配合物。 - PIBAとして反応性PIBのヒドロホルミル化及び引き続いて還元的アミノ化の反応生成物を使用する、請求項1から12までのいずれか1項記載の配合物。
- 溶剤が、反応性PIBのヒドロホルミル化及び引き続いて還元的アミノ化のプロセス溶剤である、請求項1から13までのいずれか1項記載の配合物。
- 請求項2から4までのいずれか1項記載の定義による溶剤を含んでなる混合物中にPIBAを含有するPIBA−配合物において、
PIBAが、混合物の全質量に対して、少なくとも約63質量%の含分で含まれていることを特徴とする、PIBA−配合物。 - 燃料又は潤滑剤の主要量で請求項1から15までのいずれか1項記載の配合物の有効な含分を含んでなる、燃料−又は潤滑剤組成物。
- a)燃料−又は潤滑剤組成物用の添加剤として、又は
b)印刷インキ用の添加剤としての、
請求項1から15までのいずれか1項記載の配合物の使用。 - ガソリン燃料のインテークシステム清浄化作用を改善するための添加剤としての、請求項17記載の使用。
- 請求項1から15までのいずれか1項記載の配合物を、場合により少なくとも1つの別の補助−添加剤と組み合わせて含んでなる添加剤パッケージ。
- PIBAの低温挙動を改善するための、請求項1から8までのいずれか1項記載の定義による溶剤L1、L2又はL1及びL2の混合物の使用。
- 請求項1から15までのいずれか1項記載のポリアルケンアミン−配合物の製造方法において、
a)請求項7から11までのいずれか1項記載の定義によるポリアルケンを請求項3から6までのいずれか1項記載の定義による溶剤中に溶解させ;
b)溶液をそれ自体として公知の方法でCO及びH2の存在でヒドロホルミル化させ;かつ
c)その際に得られたオキソ生成物を前記の式Iによるアミンの存在で水添アミノ化させる
ことを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載のポリアルケンアミン−配合物の製造方法。 - 段階a)において、溶剤含分が、溶液の全質量に対して多くとも40質量%である溶液を製造する、請求項21記載の方法。
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