JP2006521324A - 高純度の有機イリジウム化合物を生成するための方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、最も広い意味におけるエレクトロニクス産業内で分類することができる一連の異なるタイプの応用における活性成分(=機能性材料)として近い将来におけるカラーリング成分としての使用を見出されるであろう、高純度のトリス-オルト-メタル化有機イリジウム化合物および類似の純粋な有機金属化合物を調製するための方法に関する。
Description
第3の既知のプロセスにおいて、水和した塩化イリジウム(III)および2-フェニルピリジンから約72%収量で最初に調製されなければならないジ-μ-クロロテトラキス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]ジイリジウム(III) [S. Spouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6647]が反応物として使用される。その後、2-フェニルピリジンと、ジ-μ-クロロテトラキス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]ジイリジウム(III)に基づいた2倍のモル量の銀トリフルオロメタンスルホネートとで反応が行われる。クロマトグラフィー精製後、著者は、トリス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)を75%収量で得た[M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U.Gudel,Inorg. Chem., 1994,33,545-550]。ハロゲン化炭化水素を用いて行われるクロマトグラフィー精製に加えて、ジ-μ-クロロテトラキス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]ジイリジウム(III)に基づいた2倍のモル量の銀トリフルオロメタンスルホネートの使用は不利である。微量の銀を生成物からほとんど除去することができないことが1つの理由である。
参照文献1: K.A. King, P.J. Spellane, R.J. Watts, J.Am. Chem.Soc., 1985, 107, 1431-1432. S.Spouse, K.A. King, P.J. Spellane, R.J. Watts, J. Am. Chem.Soc., 1984, 106, 6647-6653.
参照文献2: K. Dedeian, P.I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson, R. J. Watts Inorg. Chem., 1991,30, 1685-1687.
参照文献3: M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U. Gudel Inorg. Chem., 1994, 33, 545-550.
参照文献4: P. Stossel et al., WO02/060910.
この概要から、参照文献4によるプロセスが、他の既知のプロセスと比較して明確に優れている。しかしながら、上述した低い収量および時折の再現不能性の出現の問題および他の配位子を使用したときの問題が生じる。
CyDは、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素またはリンを含む環状基であり、ドナー原子を介して環状基は金属と結合し、ドナー原子はまた1以上の置換基Rを有してもよく;CyDおよびCyC基は、共有結合を介して一緒に連結されている;
CyCは、炭素原子を含む環状基であり、炭素原子を介して環状基は金属と結合し、炭素原子はまた1以上の置換基Rを有してもよい;
Rは、各場合で同一または異なり、かつH, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 1〜20炭素原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキルまたはアルコキシ基であり、R中の1以上の隣接していないCH2基が、-O-, -S-, -NR1-, -CONR2-, -CO-O-, -CR1=CR1-または-C≡C-によって置換されてもよく、およびR中の1以上の水素原子が、F、または4〜14炭素原子を有するアリール、アリールオキシ、アリールアミンもしくはヘテロアリール基によって置換されてもよく、および1以上の非芳香族R基によって置換されてもよく;同じ環および2つの異なる環上での多数の置換基Rがまた、一緒になってさらなる単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成してもよい;
R1およびR2は、各場合で同一または異なり、かつHまたは1〜20炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基である。}
を調製するためのプロセスであって:
式(II)の少なくとも1つのジケトネート構造単位を含むイリジウム(III)含有反応物と、式(IV)の化合物との反応によって特徴づけられるプロセスを提供する。
R4、R6は、各場合で同一または異なり、かつ1〜20炭素原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキル基であり、R4、R6中の1以上の隣接していないCH2基が、-O-, -S-, -NR1-, -CONR2-, -CO-O-, -CR1=CR1-または-C≡C-によって置換されてもよく、およびR4、R6中の1以上の水素原子が、F、または3〜14の炭素原子を有する芳香族基、または3〜20炭素原子を有するアリールおよび/またはヘテロアリール基またはアルコキシ基OR1によって置換されてもよく、
R5は、各場合で同一または異なり、かつ1〜20炭素原子を有する直鎖状、環状または分枝状のアルキル基であり、R5中の1以上の隣接していないCH2基が、-O-, -S-, -NR1-, -CONR2-, -CO-O-, -CR1=CR1-または-C≡C-によって置換されてもよく、およびR5中の1以上の水素原子が、F、または3〜14の炭素原子を有する芳香族基、または3〜20炭素原子を有するアリールおよび/またはヘテロアリール基によって置換されてもよく、
R1およびR2は、各場合で同一または異なり、かつHまたは1〜20炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基である。}
[但し、式(II)のホモレプティックジケトネート錯体および式(III)の2つの配位子を含む式(II)の化合物を除く。
反応中に形成されたジケトンは、既知の方法によって取り除かれ、標的化合物が単離される。
好ましい本発明のイリジウム(III)含有反応物は、式(V)の化合物を含み、式中、Xは各場合で同一または異なり、かつフッ化物アニオン、塩化物アニオン、臭化物アニオンまたはヨウ化物アニオンである。
同様に、式(VI)の構造を含むイリジウム(III)含有反応物が好ましい。
さらに、式(VII)の構造を含む本発明のイリジウム(III)含有反応物が好ましい。
同様に、式(VIII)の構造を含む本発明のイリジウム(III)含有反応物が好ましい。
さらに、式(IX)の構造を含む本発明のイリジウム(III)含有反応物が好ましい。
無電荷の二座および/または橋かけ配位子Z0が各場合で同一または異なり、かつビピリジン、フェナントロリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、または2-、3-もしくは4-アミノピリジンであることを特徴とする、式(VI)、(VII)、(VIII)または(IX)の構造を含むイリジウム(III)含有反応物が特に好ましい。
式中、Qがフッ化物、塩化物、臭化物またはヨウ化物イオンである、式(X)の構造を含むイリジウム(III)含有反応物が特に好ましい。
このプロセスによって得られた化合物は、先行技術による化合物を上回っている。これらは、好ましくは99%を越える、より好ましくは99.5%を越えるより高い純度(NMRまたはHPLCによる)を有し、それゆえにエレクトロニクス製品により適している。
トリス-オルト-メタル化有機イリジウム化合物の合成:
以下の合成は、乾燥した純粋な窒素雰囲気または純粋なアルゴン雰囲気のもとで乾燥溶剤を注意深く使用しながら完了まで行われた。使用した反応物は、Aldrich(エチレングリコール)、ABCR(Na[Ir(acac)2Cl2])およびHeraus(イリジウム(III)アセチルアセトネート)から購入した。
4.90g(10.0 mmol)のイリジウム(III)アセチルアセトネートおよび15.52g(14.3ml、100 mmol)の2-フェニルピリジンを、100 mlの脱気されたエチレングリコールに加えた。還流下(オイルバス温度200〜210℃)で40時間にわたって十分に撹拌しながら懸濁液を加熱した。室温まで冷却後、240 mlのエタノールおよび60 mlの水溶性1N塩酸の混合液を、
黄色の微細な結晶沈殿物の形態でfac-トリス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)生成物を含んだ反応混合液中に撹拌しながら注いだ。5分間にわたって撹拌した後、沈殿物を、ガラス吸引フィルター(P3)を通して吸引しながらろ過し;黄色の微細な結晶沈殿物を、エタノールおよび水溶性1N塩酸の30mlの混合液(4:1、v:v)で3回洗浄し、エタノールおよび水の30mlの混合液(1:1、v:v)で5回洗浄し、30mlのエタノールで5回洗浄し、続いて80℃で5時間および200℃で2時間にわたって高真空下で乾燥した。収量(NMRによって>98%の純度)は4.27〜4.42gであり、65.2〜67.5%に相当する。
例2(本発明):fac-トリス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)
イリジウム(III)アセチルアセトネートを4.84gのNa[Ir(acac)2Cl2](Ir含有量39.69%)(10.0 mmol)によって置き換えたことを除いて、例1と同様の手順。
4.90g(10.0 mmol)のイリジウム(III)アセチルアセトネートおよび20.53g(100 mmol)の1-フェニルイソキノリンを、100mlの脱気されたエチレングリコールに加えた。還流下(オイルバス温度180℃)で40時間にわたって十分に撹拌しながら懸濁液を加熱した。室温まで冷却後、240mlのエタノールおよび60mlの水溶性1N塩酸の混合液を、赤色の微細な結晶沈殿物の形態でfac-トリス[2-(2-イソキノリニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)生成物を含んだ反応混合液中に撹拌しながら注いだ。5分間にわたって撹拌した後、結晶を、ガラス吸引フィルター(P3)を通してろ過し;赤色の微細な結晶沈殿物を、エタノールおよび水溶性1N塩酸の30mlの混合液(4:1、v:v)で3回洗浄し、エタノールおよび水の30mlの混合液(1:1、v:v)で5回洗浄し、30mlのエタノールで5回洗浄し、続いて80℃で5時間および200℃で2時間にわたって高真空下で乾燥した。
例4(本発明):fac-トリス[2-(1-イソキノリニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)
イリジウム(III)アセチルアセトネートを4.84gのNa[Ir(acac)2Cl2](Ir含有量39.69%)(10.0 mmol)によって置き換えたことを除いて、例3と同様の手順。
4.90g(10.0 mmol)のイリジウム(III)アセチルアセトネートおよび21.13g(100 mmol)の2-ベンゾチエン-2-イルピリジンを、100mlの脱気されたエチレングリコールに加えた。還流下(オイルバス温度180℃)で40時間にわたって十分に撹拌しながら懸濁液を加熱した。室温まで冷却後、240mlのエタノールおよび60mlの水溶性1N塩酸の混合液を、赤褐色の微細な結晶沈殿物の形態でfac-トリス[2-(2-ピリジニル-κN)ベンゾ[b]チエン-3-イル-κC]イリジウム(III)生成物を含んだ反応混合液中に撹拌しながら注いだ。5分間にわたって撹拌した後、結晶を、ガラス吸引フィルター(P3)を通してろ過し;赤褐色の微細な結晶沈殿物を、エタノールおよび水溶性1N塩酸の30mlの混合液(4:1、v:v)で3回洗浄し、エタノールおよび水の30mlの混合液(1:1、v:v)で5回洗浄し、30mlのエタノールで5回洗浄し、続いて80℃で5時間および200℃で2時間にわたって高真空下で乾燥した。収量(HPLCによって>37.4%の純度で)は4.30〜4.56gであり、52.2〜55.4%に相当する。
例6(本発明):fac-トリス[2-(2-ピリジニル-κN)ベンゾ[b]チエン-3-イル-κC]イリジウム(III)
イリジウム(III)アセチルアセトネートを4.84gのNa[Ir(acac)2Cl2](Ir含有量39.69%)(10.0 mmol)によって置き換えたことを除いて、例3と同様の手順。
Claims (20)
- 式(I)のホモレプティックIr(III)錯体
CyDは、少なくとも1つのドナー原子を含む環状基であり、ドナー原子を介して環状基は金属と結合し、ドナー原子はまた1以上の置換基Rを有してもよく;CyDおよびCyC基は、共有結合を介して一緒に連結されている;
CyCは、炭素原子を含む環状基であり、炭素原子を介して環状基は金属と結合し、炭素原子はまた1以上の置換基Rを有してもよい;
Rは、各場合で同一または異なり、かつH, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 1〜20炭素原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキルまたはアルコキシ基であり、R中の1以上の隣接していないCH2基が、-O-, -S-, -NR1-, -CONR2-, -CO-O-, -CR1=CR1-または-C≡C-によって置換されてもよく、およびR中の1以上の水素原子が、F、または4〜14炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール基によって置換されてもよく、および1以上の非芳香族R基によって置換されてもよく;同じ環および2つの異なる環上での多数の置換基Rがまた、一緒になってさらなる単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成してもよい;
R1およびR2は、各場合で同一または異なり、かつHまたは1〜20炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基である。}
を調製するための方法であって:
式(II)の少なくとも1つのジケトネート構造単位を含むイリジウム(III)含有反応物と、式(IV)の化合物との反応によって特徴づけられる方法。
R4、R6は、各場合で同一または異なり、かつ1〜20炭素原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキル基であり、R4、R6中の1以上の隣接していないCH2基が、-O-, -S-, -NR1-, -CONR2-, -CO-O-, -CR1=CR1-または-C≡C-によって置換されてもよく、およびR4、R6中の1以上の水素原子が、F、または3〜14の炭素原子を有する芳香族基、または3〜20炭素原子を有するアリールおよび/またはヘテロアリール基またはアルコキシ基OR1によって置換されてもよく、
R5は、各場合で同一または異なり、かつ1〜20炭素原子を有する直鎖状、環状または分枝状のアルキル基であり、R5中の1以上の隣接していないCH2基が、-O-, -S-, -NR1-, -CONR2-, -CO-O-, -CR1=CR1-または-C≡C-によって置換されてもよく、およびR5中の1以上の水素原子が、F、または3〜14の炭素原子を有する芳香族基、または3〜20炭素原子を有するアリールおよび/またはヘテロアリール基によって置換されてもよく、
R1およびR2は、各場合で同一または異なり、かつHまたは1〜20炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基である。}
[但し、式(II)のホモレプティックジケトネート錯体および式(III)の2つの配位子を含む式(II)の化合物を除く。
]、
- イリジウム(III)含有反応物が、式(V)、(VII)および/または(VIII)の化合物を含み、Xが各場合で同一または異なり、かつOH-、F-、Cl-、Br-、I-、SCN-、CN-、SH-、SeH-、式R1O-のアルコキシド、式R1COO-のカルボキシレート、シクロペンタジエニド(C5H5 -)または水素化物(H-)であることを特徴とする請求項2、4または5のいずれか1項に記載の方法。
- イリジウム(III)含有反応物が、式(V)、(VII)および/または(VIII)の化合物を含み、Yが各場合で同一または異なり、かつH2O、H2S、式(R1)2Sのジアルキル硫化物、式R1SHのチオール、式R1OHのアルコール、式(R1)2Oのエーテル、ジアルキルスルホキシド(R1)2SO、NH3、1級、2級または3級アミン、ピリジンキノリン、式R1CNのニトリル、CO、式P(P1)3のホスフィン、式OP(R1)3の酸化ホスフィン、式As(R1)3のアルシンまたは式P(OR1)3の亜リン酸塩であることを特徴とする請求項2、4または5のいずれか1項に記載の方法。
- イリジウム(III)含有反応物が、式(VI)、(VII)、(VIII)および/または(IX)の化合物であり、Z0が各場合で同一または異なり、かつビピリジン、フェナントロリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、または2-、3-もしくは4-アミノピリジンであることを特徴とする請求項3ないし6のいずれか1項に記載の方法。
- イリジウム(III)含有反応物が、式(VI)、(VII)、(VIII)および/または(IX)の化合物であり、Z1が各場合で同一または異なり、かつジケトネート、カルボキシレート、ピコリネート、アミノカルボキシレートもしくは1-ケトアルコキシド、アジド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、塩化物、臭化物およびヨウ化物であることを特徴とする請求項3ないし6のいずれか1項に記載の方法。
- イリジウム(III)含有反応物が、式(VI)、(VII)、(VIII)および/または(IX)の化合物であり、Z1が各場合で同一または異なり、かつアセチルアセトネートまたはアセテートであることを特徴とする請求項3ないし6のいずれか1項に記載の方法。
- イリジウム(III)含有反応物が、式(VI)、(VII)、(VIII)および/または(IX)の化合物であり、Z2が各場合で同一または異なり、かつオキサレート、マロネート、フタレート、イソフタレート、テレフタレート、酸化物または過酸化物であることを特徴とする請求項3ないし6のいずれか1項に記載の方法。
- イリジウム(III)含有反応物が、QがCl、Br、Iまたはジケトネートである式(X)の化合物であることを特徴とする請求項1または7に記載の方法。
- イリジウム(III)含有反応物が、Xが各場合で同一または異なり、かつCl、BrまたはIアニオンである式(V)の化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 使用されたイリジウム(III)含有反応物が、式(II)、または(V)ないし(XI)の少なくとも2つのイリジウム(III)含有反応物の混合物を含むことを特徴とする請求項1ないし16のいずれか1項に記載の方法。
- 使用された反応物が、式(II)、または(V)ないし(XI)の少なくとも1つのイリジウム(III)含有反応物を含む混合物であることを特徴とする請求項1ないし16のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1ないし18のいずれか1項に記載のプロセスによって得られることを特徴とする、式(I)のホモレプティックIr(III)錯体。
CyDは、少なくとも1つのドナー原子を含む環状基であり、ドナー原子を介して環状基は金属と結合し、ドナー原子はまた1以上の置換基Rを有してもよく;CyDおよびCyC基は、共有結合を介して一緒に連結されている;
CyCは、炭素原子を含む環状基であり、炭素原子を介して環状基は金属と結合し、炭素原子はまた1以上の置換基Rを有してもよい;
Rは、各場合で同一または異なり、かつH, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 1〜20炭素原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキルまたはアルコキシ基であり、R中の1以上の隣接していないCH2基が、-O-, -S-, -NR1-, -CONR2-, -CO-O-, -CR1=CR1-または-C≡C-によって置換されてもよく、およびR中の1以上の水素原子が、F、または4〜14炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール基によって置換されてもよく、および1以上の非芳香族R基によって置換されてもよく;同じ環および2つの異なる環上での多数の置換基Rがまた、一緒になってさらなる単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成してもよい;
R1およびR2は、各場合で同一または異なり、かつHまたは1〜20炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基である。} - 純度が>99%であることを特徴とする、請求項19に記載されたホモレプティックIr(III)錯体。
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