WO2018116796A1 - シクロメタル化イリジウム錯体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記の通り、本発明で適用するイリジウム原料は、一般式(1)で表される部分構造を含む有機イリジウム化合物である。
本発明に係るシクロメタル化イリジウム錯体の製造方法は、上記で説明した一般式(1)で表される部分構造を含む有機イリジウム化合物に、芳香族複素環2座配位子を反応させる。
・アルケニル基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニル等が挙げられる。)
・アルキニル基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばプロパルギル、3-ペンチニル等が挙げられる。)
・アリール基(好ましくは炭素数6以上30以下、より好ましくは炭素数6以上20以下、特に好ましくは炭素数6以上12以下であり、例えばフェニル、p-メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる。)
・アミノ基(好ましくは炭素数0以上30以下、より好ましくは炭素数0以上20以下、特に好ましくは炭素数0以上10以下であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ等が挙げられる。)
・アルコキシ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上10以下であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2-エチルヘキシロキシ等が挙げられる。)
・アリールオキシ基(好ましくは炭素数6以上30以下、より好ましくは炭素数6以上20以下、特に好ましくは炭素数6以上12以下であり、例えばフェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシ等が挙げられる。)
・複素環オキシ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシ等が挙げられる。)
・アシル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。)
・アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上12以下であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。)
・アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7以上30以下、より好ましくは炭素数7以上20以下、特に好ましくは炭素数7以上12以下であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる。)
・アシルオキシ基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。)
・アシルアミノ基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。)
・アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上12以下であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)
・アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7以上30以下、より好ましくは炭素数7以上20以下、特に好ましくは炭素数7以上12以下であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)
・スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。)
・スルファモイル基(好ましくは炭素数0以上30以下、より好ましくは炭素数0以上20以下、特に好ましくは炭素数0以上12以下であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。)
・カルバモイル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。)
・アルキルチオ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。)
・アリールチオ基(好ましくは炭素数6以上30以下、より好ましくは炭素数6以上20以下、特に好ましくは炭素数6以上12以下であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。)
・複素環チオ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばピリジルチオ、2-ベンズイミゾリルチオ、2-ベンズオキサゾリルチオ、2-ベンズチアゾリルチオ等が挙げられる。)
・スルホニル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。)
・スルフィニル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。)
・ウレイド基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。)
・リン酸アミド基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。)
・ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、複素環基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上12以下であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基等が挙げられる。)
・シリル基(好ましくは炭素数3以上40以下、より好ましくは炭素数3以上30以下、特に好ましくは炭素数3以上24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。)
・シリルオキシ基(好ましくは炭素数3以上40以下、より好ましくは炭素数3以上30以下、特に好ましくは炭素数3以上24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシ等が挙げられる。)
本発明に係るシクロメタル化イリジウム錯体の製造方法において、好ましい反応条件について説明する。
ヘキサクロロイリジウム酸カリウム水和物28.6g(52.0mmol)を純水150mlに溶解し、更に、シュウ酸カリウム一水和物27.1g(147.1mmol)を添加して98℃で23時間反応させた。反応後放冷し濃縮して、析出した粗結晶を得た。その粗結晶を純水で再結晶して、イリジウム化合物(Ir-1)の結晶13.0gを得た。
三塩化イリジウム三水和物18.9g(52.0mmol)を純水250mlに溶解し、更に、シュウ酸二水和物1.1g(8.8mmol)を添加して95℃で2時間反応させた。更に、10%水酸化カリウム水溶液340gを滴下後、95℃で3時間反応させた。反応後放冷しろ過して、残渣を水洗した。続いて、この残渣20.7gに純水250mlとシュウ酸二水和物43.3g(343.2mmol)を添加し、95℃22時間反応させた。反応後放冷しろ過後、ろ液を濃縮し粗結晶27.0gを得た。純水にて再結晶を繰り返し行い、イリジウム化合物(Ir-24)の結晶6.6gを得た。
三塩化イリジウム三水和物37.1g(105mmol)を純水200mlに溶解し、更に、1Mの炭酸水素ナトリウムを200mlと、アセチルアセトン20.5ml(200mmol)を添加して95℃10時間反応させた。反応後真空乾燥して乾固し、メタノールを400ml添加し、8時間還流後ろ過した。ろ液を濃縮し、冷メタノールを加えて、イリジウム化合物(比較化合物-A)の結晶13.0gを得た。
イリジウム化合物(Ir-1)を117.7mg(0.2mmol)、配位子(L-1)を314.8mg(1.2mmol)、及び、エチレングリコール1.7mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で4時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-1)であり、収率は75%であった。
イリジウム化合物(Ir-1)を117.7mg(0.2mmol)、配位子(L-1)を314.8mg(1.2mmol)、及び、エチレングリコール1.7mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で17時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-1)であり、収率は81%であった。
イリジウム化合物(Ir-1)を117.7mg(0.2mmol)、配位子(L-1)を183.6mg(0.7mmol)、及び、エチレングリコール1.7mlを混合し、アルゴン雰囲気下、160℃で34時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-1)であり、収率は69%であった。
イリジウム化合物(Ir-1)を117.7mg(0.2mmol)、配位子(L-1)を314.8mg(1.2mmol)、 及び、グリセリン0.5mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で4時間加熱
反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、 ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体 (T-1)であり、収率は73%であった。
比較化合物-Aを145.3mg(0.3mmol)、配位子(L-1)を472.1mg(1.8mmol)、及び、エチレングリコール2.5mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で17時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-1)と、ハロゲン架橋イリジウムダイマー(D-1)の混合物であることが確認された。そして、(T-1)と(D-1)の収率は、それぞれ13%ずつであった。
イリジウム化合物(Ir-1)を117.7mg(0.2mmol)、配位子(L-2)を215.0mg(1.2mmol)、及び、エチレングリコール1.7mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で17時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄橙色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-2)であり、収率は70%であった。
イリジウム化合物(Ir-1)117.7mg(0.2mmol)、配位子(L-3)を229.4mg(1.2mmol)、及び、エチレングリコール1.7mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で17時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-3)であり、収率は77%であった。
イリジウム化合物(Ir-1)を117.7mg(0.2mmol)、配位子(L-4)を186.2mg(1.2mmol)、85%リン酸水溶液23.1mg(0.2mmol)、及び、エチレングリコール5mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で17時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-4)であり、収率は94%であった。
イリジウム化合物(Ir-24)を104.2mg(0.2mmol)、配位子(L-4)を186.2mg(1.2mmol)、及び、エチレングリコール5mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で17時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-4)であり、収率は55%であった。
比較化合物-Aを145.3mg(0.3mmol)、配位子(L-4)を163.0mg(1.05mmol)、及び、エチレングリコール2.5mlを混合し、アルゴン雰囲気下、180℃で17時間加熱反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、ここへメタノールを加えることで析出してきた黄色固体を回収した。1H-NMRの分析結果から、生成物は、所望のシクロメタル化イリジウム錯体(T-4)と、ハロゲン架橋イリジウムダイマー(D-4)の混合物であることが確認された。そして、(T-4)と(D-4)の収率は、それぞれ22%と73%であった。
Claims (7)
- 芳香族複素環2座配位子は、一般式(5)で表され、
シクロメタル化イリジウム錯体は、一般式(6)で表される請求項1~請求項4のいずれかに記載の製造方法。
- CyAがピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環のいずれかであり、
CyBがベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、フルオレン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環のいずれかであることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。 - CyAがピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、トリアゾール環のいずれかであり、CyBがベンゼン環であることを特徴とする請求項5又は請求項6に記載の製造方法。
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