JP2006516972A - 相形成剤による抽出及び結晶化によるモノマーの精製 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 二重結合を有する酸性モノマーの精製方法であって、以下の工程:(a)開始混合物を用意し、(b)相形成剤、前記相形成剤の塩、またはそれらの混合物を添加して精製混合物を得、(c)少なくとも1種の第1の液相と、相境界によって前記第1の相と区別される少なくとも1種の相とによって相系を形成させ、(d)前記相系の温度を低下させ、(e)前記相系の前記相の1つにおいて、少なくとも50重量%の前記開始混合成分の1種を別の開始混合成分とともに含む結晶生成物を結晶系として形成させ、(f)前記結晶生成物を単離することを有することを特徴とする方法。
Description
(a)開始混合成分として、開始混合物に基づき、
(a1)少なくとも5重量%、好ましくは少なくとも30重量%、特に好ましくは少なくとも60重量%、さらに好ましくは62〜90重量%の酸性モノマーと、
(a2)少なくとも0.01重量%、好ましくは少なくとも1重量%、特に好ましくは少なくとも10重量%の水、(a3)少なくとも0.01重量%、好ましくは少なくとも0.1重量%、特に好ましくは少なくとも5重量%の開始混合成分、又は(a2)及び(a3)と、
すなわち、(a)開始混合成分として、(a1)(a2)、(a1)(a3)、又は(a1)(a2)(a3)
を含む開始混合物(前記開始混合成分の合計重量は100重量%である)を用意し、
(b)好ましくは酸性モノマーよりも吸湿性の高い相形成剤、相形成剤の塩、またはそれらの混合物を添加して精製混合物を得、
(c)少なくとも1種の第1の液相と、相境界によって第1の相と区別される少なくとも1種の相とによって相系を形成させ、
(d)相系の温度を低下させ、
(e)相系の前記相の1つにおいて、少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%、特に好ましくは90重量%、より好ましくは少なくとも95重量%の開始混合成分の1種、好ましくは酸性モノマーと、別の開始混合成分とを含む結晶生成物を結晶系として形成させ、
(f)結晶生成物を単離すること
を有することを特徴とする方法に関する。
(a1S)少なくとも5重量%、好ましくは少なくとも50重量%、特に好ましくは少なくとも75重量%の酸性モノマー
(a2S)少なくとも0.05重量%、好ましくは少なくとも2重量%、特に好ましくは少なくとも5重量%の水
(a3S)少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも5重量%、特に好ましくは少なくとも10重量%の開始混合成分
ここで、下部開始混合成分の合計重量は100重量%である。
(a1K)少なくとも0.5重量%、好ましくは少なくとも50重量%、特に好ましくは少なくとも75重量%の酸性モノマー
(a2K)少なくとも0.05重量%、好ましくは少なくとも2重量%、特に好ましくは少なくとも5重量%の水
(a3K)少なくとも0.5重量%、好ましくは少なくとも1重量%、特に好ましくは少なくとも2重量%の開始混合成分
ここで、上部開始混合成分の合計重量は100重量%である。
(a1E)0.01〜99.99重量%、好ましくは15〜85重量%、特に好ましくは40〜65重量%の酸性モノマー
(a2E)5〜95重量%、好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは30〜50重量%の水
(a3E)少なくとも0.01重量%、好ましくは少なくとも2重量%、特に好ましくは少なくとも10重量%の開始混合成分
ここで、共晶開始混合成分の合計重量は100重量%である。
i.気相モノマー合成装置または液相モノマー合成装置を有するモノマー合成装置
ii.気相モノマー合成装置に続く冷却装置
iii.液相モノマー合成装置または冷却装置に続く任意の第1の精製装置
iv.以下の構成要素を含む第1の抽出装置
(aa)液相モノマー合成装置、冷却装置、または任意に設けられた第1の精製装置に接続された開始混合物導管
(bb)相形成剤導管
(cc)開始混合物導管及び相形成剤導管を収容する抽出容器
v.第1の抽出装置、他の精製装置、またはそれらの両方に接続された任意の抽出装置
を有する装置に関する。
表1に示す組成の混合物724gを20℃に保持した容量1.5Lの二重壁実験室ガラス容器に入れ、マグネチックスターラーで撹拌した。次に、相形成剤(96%硫酸)226gを添加した。添加後に相分離が観察された。表1に各相の組成を示す。
相分離Aと同様に実験を繰り返した。ただし、表2に示す組成の混合物874gを使用し、70%硫酸水素ナトリウム水溶液305gを相形成剤として使用した。表2に各相の組成を示す。
表3に示す組成(抽出物)の混合物170gを20℃に保持した容量250mlの二重壁実験室ガラス容器に入れ、マグネチックスターラーで撹拌した。次に、96%硫酸55gを相形成剤として添加して2相を形成させた。次に、温度を低下させ、結晶が6.8℃で形成された。温度をさらに5.4℃まで低下させると、結晶の形成が停止した。得られた結晶相の結晶を真空吸引フィルターによって単離し、99.8%アクリル酸102gで洗浄した。組成を表3に示す。主としてアクリル酸を含む相からの結晶化は完全であり、残渣は水/有機懸濁液として生成した。懸濁液は真空吸引フィルターを使用して結晶から容易に分離され、ろ過ケークが形成された。99.8%アクリル酸で洗浄後、抽出物に使用したアクリル酸に対して51%の収率で結晶が得られた。
実施例1と同様にして得られた抽出物2Lを10℃に保持した容量4Lの二重壁実験室ガラス容器に上相として入れた。表4に抽出物の組成を示す。10℃の冷却フィンガー(cool finger)を実験室ガラス容器の中央に配置し、冷却フィンガーを99.8%アクリル酸に浸して表面を湿潤させた。次に、冷却フィンガーと二重壁実験室容器を4℃に冷却すると、結晶層が冷却フィンガーの表面に形成され始めた。さらに、冷却フィンガーを0.15℃/分の速度で−8℃まで冷却した。アクリル酸が減少した母液を排出し、冷却フィンガーから得られた結晶を分析した。次に、冷却フィンガーを0.2℃/分の速度で2℃まで温め、冷却フィンガー上の結晶層を発汗(sweating)によってさらに精製した。表4に各工程の結晶の組成を示す。
2 モノマー合成装置
3 冷却装置
4 第1の精製装置
5 第1の抽出装置
6 開始混合物導管
7 相形成剤導管
8 抽出容器
9 抽出装置
10 精製装置
11 第1の反応器
12 反応器
13 担持遷移金属酸化物触媒
14 塔下部
15 塔上部
16 分解装置
17 分解装置下部
18 反応生成物導管
19 冷却生成物導管
20 オリゴマー導管
21 生成物/結晶導管
22 相形成剤タンク
23 抽出物入口
24 精製物出口
25 残渣導管
26 相形成剤調製装置
27 精製残渣導管
28 残渣排出口
29 結晶化装置
30 結晶懸濁液導管
31 洗浄塔
32 母液導管
33 生成物相導管
34 第1のフラッシュ容器
35 リサイクル導管
36 高沸点導管
37 フラッシュ容器
Claims (27)
- 二重結合を有する酸性モノマーの精製方法であって、以下の工程:
(a)開始混合成分として、開始混合物に基づき、
(a1)少なくとも5重量%の酸性モノマーと、
(a2)少なくとも0.01重量%の水、(a3)少なくとも0.01重量%の少なくとも1種の開始混合成分、または(a2)及び(a3)と、
を含む開始混合物(前記開始混合成分の合計重量は100重量%である)を用意し、
(b)相形成剤、前記相形成剤の塩、またはそれらの混合物を添加して精製混合物を得、
(c)少なくとも1種の第1の液相と、相境界によって前記第1の相と区別される少なくとも1種の相とによって相系を形成させ、
(d)前記相系の温度を低下させ、
(e)前記相系の前記相の1つにおいて、少なくとも50重量%の前記開始混合成分の1種を別の開始混合成分とともに含む結晶生成物を結晶系として形成させ、
(f)前記結晶生成物を単離すること
を有することを特徴とする方法。 - 前記温度を前記相系の1相のみにおいて低下させることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記温度を前記相系のモノマー濃度が最も高い相において低下させることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記酸性モノマーは7未満のpH値を有することを特徴とする前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸性モノマーは(メタ)アクリル酸であることを特徴とする前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記相形成剤は、6未満のpH値を有するブレンステッド酸、ブレンステッド酸の塩、またはそれらの混合物であることを特徴とする前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ブレンステッド酸は、硫酸、硫酸塩、またはそれらの混合物であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前記相形成剤は添加時に液体であることを特徴とする前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記精製混合物は、前記相形成剤を1〜80重量%の量で含むことを特徴とする前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記相形成剤の少なくとも一部を前記相系の形成後に回収し、前記開始混合物の工程(b)で再利用することを特徴とする前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記結晶系、前記単離されたモノマー結晶、またはそれらの両方に対して少なくとも1回のさらなる精製工程を行うことを特徴とする前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 二重結合を有する酸性モノマーの合成装置(1)であって、流体が伝導する以下の構成要素:
i.気相モノマー合成装置(2a)または液相モノマー合成装置(2b)を有するモノマー合成装置(2)
ii.前記気相モノマー合成装置(2a)に続く冷却装置(3)
iii.前記液相モノマー合成装置(2b)または前記冷却装置(3)に続く任意の第1の精製装置(4)
iv.以下の構成要素を有する第1の抽出装置(5)
(aa)前記液相モノマー合成装置(2b)、前記冷却装置(3)、または任意に設けられた前記第1の精製装置(4)に接続された開始混合物導管(6)
(bb)相形成剤導管(7)
(cc)前記開始混合物導管(6)及び前記相形成剤導管(7)を収容する抽出容器(8)
v.前記第1の抽出装置(5)、他の精製装置(10)、またはそれらの両方に接続された任意の抽出装置(9)
を有することを特徴とする装置。 - 前記気相モノマー合成装置(2a)は、少なくとも1つの反応器(11,12)を有することを特徴とする請求項12に記載の装置。
- 前記反応器の少なくとも1つは、担持遷移金属酸化物触媒(13)を有することを特徴とする請求項13に記載の装置。
- 前記反応器の少なくとも1つは気相反応器であることを特徴とする請求項13または14に記載の装置。
- 前記冷却装置(3)に続いて前記第1の精製装置(4)を有し、前記第1の精製装置(4)は蒸留塔を有することを特徴とする請求項12〜15のいずれか1項に記載の装置。
- 前記蒸留塔は、前記開始混合物導管(6)に接続された塔下部(14)を有することを特徴とする請求項16に記載の装置。
- 前記蒸留塔は、前記開始混合物導管(6)に接続された塔上部(15)を上部に有することを特徴とする請求項17に記載の装置。
- 前記酸性モノマーのオリゴマーの分解装置(16)が前記第1の精製装置(4)に取り付けられていることを特徴とする請求項12〜18のいずれか1項に記載の装置。
- 前記分解装置(16)は、前記開始混合物導管(6)に接続された分解装置下部(17)を下部に有することを特徴とする請求項19に記載の装置。
- 前記冷却装置(3)に続いて前記第1の精製装置(4)を有し、前記第1の精製装置(4)は結晶生成装置であることを特徴とする請求項12〜20のいずれか1項に記載の装置。
- 二重結合を有する酸性モノマーの製造方法であって、少なくとも1つの反応器から取り出され、前記酸性モノマーと少なくとも1種の合成成分とを含む合成混合物を水と接触させ、必要に応じて少なくとも1回の処理工程後に、開始混合物として請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法に供給することを特徴とする方法。
- 前記酸性モノマーは、前記少なくとも1つの反応器内で、少なくとも1つの二重結合を有する炭化水素を酸化させることによって得られることを特徴とする請求項20に記載の方法。
- 請求項12〜21のいずれか1項に記載の装置(1)を前記方法を行うために使用することを特徴とする請求項20または21に記載の方法。
- 請求項22〜24のいずれか1項に記載の方法によって得られる酸性モノマー。
- 少なくとも請求項25に記載の酸性モノマーに基づく、繊維、成形品、フィルム、発泡体、超吸収性ポリマー、廃水処理・分散染料・化粧品・織物・皮革処理・製紙用の特殊ポリマー、または衛生用品。
- 繊維、成形品、フィルム、発泡体、超吸収性ポリマー、洗浄剤、廃水処理・分散染料・化粧品・織物・皮革処理・製紙用の特殊ポリマー、または衛生用品の製造のための請求項25に記載の酸性モノマーの使用。
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