JP2022532319A - リンゴ酸の製造 - Google Patents
リンゴ酸の製造 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022532319A JP2022532319A JP2021565840A JP2021565840A JP2022532319A JP 2022532319 A JP2022532319 A JP 2022532319A JP 2021565840 A JP2021565840 A JP 2021565840A JP 2021565840 A JP2021565840 A JP 2021565840A JP 2022532319 A JP2022532319 A JP 2022532319A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- intermediate product
- crude
- acid
- raw material
- maleic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/083—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid anhydrides
- C07C51/087—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid anhydrides by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
[0001] 本発明の主題は、一般に、リンゴ酸の製造、特に、ブタン、ベンゼン、オルト-キシレン、ナフタレン又はブタン、ベンゼン、オルト-キシレン、ナフタレンの処理によって得られる中間生成物から出発する、様々な原料(different feedstock)からのリンゴ酸の製造に関する。
[0002] リンゴ酸は従来、マレイン酸の水和によって製造され、マレイン酸は、無水マレイン酸の脱塩水への溶解によって、又は高圧及び高温の条件下でマレイン酸及びフマル酸の混合物を使用することによって調製される。平衡に達するまで、すなわち、リンゴ酸、フマル酸、及び微量の未反応マレイン酸の平衡混合物の形成までにかかる時間(これは、所与の量のマレイン酸若しくはその異性体であるフマル酸又はそれらの混合物の反応が完了するまでの時間と考えられる)は、4~8時間と変動する。
[0009] リンゴ酸の製造方法であって、(a)第1の中間生成物を処理して、第2の中間生成物を形成することであって、第1の中間生成物が、粗無水マレイン酸、粗マレイン酸、粗フマル酸、無水フタル酸製造プロセス又は無水マレイン酸製造プロセスから得られるベントガススクラバー溶液(vent gas scrubber solution)、及びそれらの組合せからなる群から選択され、処理が、(i)粗無水マレイン酸をガスストリッピングすること;又は(ii)粗マレイン酸、粗フマル酸、及び無水フタル酸製造プロセス又は無水マレイン酸製造プロセスから得られるベントガススクラバー溶液のうちの1つ以上を含む混合物を、結晶化に供することによって、第1の中間生成物から不純物を実質的に除去して、処理された中間生成物を得ること;及び処理された中間生成物の水溶液を、炭素カラムに通過させて、残存不純物(retained impurities)を実質的に除去して、第2の中間生成物を形成することを含む、こと;(a)第2の中間生成物を含む原料(feed)を得ること;並びに(b)管型反応器又は連続撹拌槽型反応器中で、原料に、水和反応を起こさせて、リンゴ酸を生成することを含む方法が、本明細書に開示される。
[0022] 詳細な説明は、添付の図を参照して説明される。図中、参照番号の最も左の数字は、参照番号が最初に現れる図を識別する。同じ番号は、図面全体を通して、可能な場合、類似の特徴及び構成要素を参照するのに使用される。
[0028] 本発明の主題は、触媒を用いた及び用いない、様々な操作モードにおける、様々な原材料又は原料及びそれらの混合物からのリンゴ酸の製造に関する。
[0083] ここで、本開示は、実施例を例示し、実施例は、本開示の実施を例示することが意図され、本開示の範囲に限定を課すよう制限的に解釈されることは意図されていない。特に定義されない限り、本明細書において使用される全ての技術用語及び科学用語は、本開示が属する技術分野の当業者に一般的に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものと同様又は同等の方法及び材料が、開示される方法及び組成物の実施において使用され得るが、例示的な方法、デバイス及び材料が、本明細書に記載される。特定の方法、及び記載される実験条件が適用され得る際、本開示は、このような方法及び条件に限定されないことが理解されるべきである。
触媒としてホウ酸アルミニウムを使用する。
マレイン酸溶液:17リットル(又は)フマル酸溶液:17リットル
水中のマレイン酸溶液の濃度:45%w/v
反応温度:185℃
反応器圧力:12バール。
3つの異なる原料組成が、以下の表1に示される。
1. マレイン酸の量が7.65kgであるように、6.46kgの無水マレイン酸を、13.12リットルの脱塩水に溶解させる。
2. 7.65kgの純粋なフマル酸。
3. 混合物の量が7.65kgのマレイン酸に相当するような、任意の割合又は組合せの品目1及び2の混合物。
[0087] 原料を、原料タンク中で、13.12リットルの脱塩水に溶解させた。この槽に、アルミニウム系触媒を加え、最終的な溶液が、取られる原料に対して100mg/L(ppm)のホウ酸アルミニウム又はアルミニウム粉末触媒を含有するように十分に撹拌した。原材料対触媒の比率は、1:0.0001であった。必要であれば、触媒を溶解させるために、いくらかの加熱を与えた。溶液を、管型反応器中に充填し、十分に循環させた。
[0094] 同じプロセスを、3つ全ての操作モード:管型バッチ、管型半連続及び管型連続において触媒を使用せずに行った。
[0095] 平衡を達成するのにかかる時間は、達成される乱流に左右され、以下に示されるのは、乱流によって特徴付けられる操作の2つのレジームである:
1)乱流を用いた場合、レイノルズ数は6,700である(公知の方法によって計算される)。
2)乱流を用いない場合、レイノルズ数は2,400である(公知の方法によって計算される)。
触媒としてホウ酸アルミニウムを使用する。
マレイン酸溶液:50リットル(又は)フマル酸溶液:50リットル
水中のマレイン酸溶液の濃度:45%w/v
触媒(ホウ酸アルミニウム)-マレイン酸(100ppm)に対して100mg/リットル
反応温度:185℃
反応器圧力:12バール。
反応持続時間:120分間
原料組成は、管型反応器プロセスにおいて使用されるものと同じである。
これらの実験において使用される原料は、以下のもののいずれか1つとして定義される:
1. マレイン酸の量が25kgであるように、21.12kgの無水マレイン酸を、43リットルの脱塩水に溶解させた。
2. 25kgのフマル酸。
3. 混合物の量が25kgのマレイン酸に相当するような、任意の割合又は組合せの品目1及び2の混合物。
4. 触媒濃度:100ppmのアルミニウム系触媒。
[0098] 21.12kgの無水マレイン酸(又は25kgのフマル酸)を、別個の槽中で、43リットルの脱塩水に溶解させた。これに、純粋なホウ酸アルミニウムを加え、最終的な溶液がマレイン酸の量に対して100mg/リットルのホウ酸アルミニウム(すなわち、重量基準で1:0.0001の比率のマレイン酸:ホウ酸アルミニウム)を含むように十分に撹拌した。必要であれば、ホウ酸アルミニウムを溶解させるために、いくらかの加熱を与えた。この溶液を、撹拌槽型反応器中に充填し、十分に撹拌した。閉じられた反応器中の溶液の温度を、135~195℃にゆっくりと上昇させ、反応器中の圧力は、撹拌を続けながら、約12バールに上昇した。溶液が反応の完了のために反応器中にある際、この条件が維持される。反応の完了後、加熱を停止した。反応器を、蒸気の制御排出によって注意深く減圧した。冷却水循環を、反応器のジャケットを介して与えて、溶液の温度を、80~90℃に低下させてもよい。反応器槽からの全液体スラリー質量を、別個の槽中に完全に排出した。溶液を、約6~8時間にわたってその温度から周囲温度に冷却した。以後、プロセスは、上に説明される他の管型反応器プロセスと同じ工程に従う。
[00100] 上記と同じ実験を、触媒を用いずに撹拌槽型反応器中で行った。結果が、統合された表(表2)に含まれる。
[00106] 処理プロセスは、粗マレイン酸又はフマル酸118又はガス状無水マレイン酸の部分的凝縮後の無水マレイン酸の製造からのベントガススクラバー溶液132a、又はガス状無水フタル酸の凝縮及び分離132b後の無水フタル酸の製造からのベントガススクラバー溶液132bのいずれか又は全てについて行われ得る。約46%w/vのマレイン酸、約0.7%の酢酸及び約0.4%のアクリル酸を含有する1リットルのマレイン酸スクラバー溶液を、ガラス製ビーカー中に取った。このビーカーは、撹拌器を備えており、速度を、25rpmに維持した。冷却水又は冷水を、ビーカー中のジャケット付きの構成を介して循環させた。ビーカーの内容物は、室温(約25℃)であった。
[00110] 1kgの粗無水マレイン酸を、2.0リットルの3つ口丸底フラスコ中に取った。粗無水マレイン酸は、典型的に、不純物として約0.1%の酢酸及び0.1%のアクリル酸を含有していた。フラスコは、撹拌器を備えており、窒素バブリング及び減圧構成(vacuum arrangement)とともに、回転速度を、100に維持した。このフラスコを、加熱マントルによって加熱し、フラスコの温度を、80~85℃の最適な範囲に維持した。温度がこの範囲内になったら、20トルの減圧を、好適な構成及び不活性雰囲気下で生じさせた。温度を、3時間の期間にわたってこれらの条件下で維持した。
[00113] 約25kgの粗無水マレイン酸を、ジャケット付きの構成を有する35リットル容量のステンレス鋼原料タンク中に取った。低圧蒸気によって加熱を与えた。原料は、典型的に、不純物として約0.1%の酢酸及び0.1%のアクリル酸を含有していた。
Claims (19)
- リンゴ酸の製造方法であって、
(a)第1の中間生成物を処理して、第2の中間生成物を形成することと、
(b)前記第2の中間生成物を含む原料を得ることと、
(c)管型反応器又は連続撹拌槽型反応器中で、前記原料に、水和反応を起こさせて、リンゴ酸を生成することと、
を含み、
前記第1の中間生成物が、粗無水マレイン酸、粗マレイン酸、粗フマル酸、無水フタル酸製造プロセス又は無水マレイン酸製造プロセスから得られるベントガススクラバー溶液、及びそれらの組合せからなる群から選択され、
前記処理が、
(i)前記粗無水マレイン酸をガスストリッピングすることにより、又は、(ii)前記粗マレイン酸、前記粗フマル酸、及び無水フタル酸製造プロセス又は無水マレイン酸製造プロセスから得られる前記ベントガススクラバー溶液のうちの1つ以上を含む混合物を、結晶化に供することにより、前記第1の中間生成物から不純物を実質的に除去して、処理された中間生成物を得ることと、
前記処理された中間生成物の水溶液を、炭素カラムに通過させて、残存不純物を実質的に除去して、前記第2の中間生成物を形成することと、
を含む、方法。 - 前記原料の水和反応が、触媒の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、アルミニウム金属、アルミニウムのホウ酸塩、及びアルミニウムの炭酸塩からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記触媒が、前記原料中の前記第2の中間生成物に対して、約50mg/L~約500mg/Lの範囲の濃度を有する、請求項2に記載の方法。
- 前記触媒粒子が、約10ミクロン~約800ミクロンの範囲の平均直径を有する、請求項2に記載の方法。
- 前記原料対触媒の比率が、約1:0.00005~約1:0.0005の範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記第1の中間生成物が、ブタン、ベンゼン、o-キシレン、ナフタレン、及びそれらの組合せからなる群から選択される原材料の処理の生成物である、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粗無水マレイン酸をガスストリッピングすることが、
減圧下で、窒素を、加熱された粗無水マレイン酸に通過させて、前記不純物を実質的に除去すること、又は
空気若しくは二酸化炭素を、加熱された粗無水マレイン酸に通過させて、前記不純物を実質的に除去すること
のうちの1つを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。 - 空気を、加熱された粗無水マレイン酸に通過させて、前記不純物を実質的に除去することが、カラム中で行われる、請求項8に記載の方法。
- 前記空気の流量が、約0.5Nm3/h~約20Nm3/hである、請求項9に記載の方法。
- 前記カラムの温度が、約70℃~約100℃である、請求項9又は10に記載の方法。
- 前記混合物を結晶化に供することが、
前記混合物を、複数の段階で、約15℃未満の温度に冷却して、マレイン酸の結晶を得ることと、
前記処理された中間生成物としてマレイン酸の前記結晶をろ過して取り出すことと、
を含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。 - 原料を得ることが、前記第2の中間生成物を、水、マレイン酸、無水マレイン酸、及びフマル酸のうちの1つ以上と混合することを含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記原料に、水和反応を起こさせることが、前記原料を、約2900~約10000、好ましくは、約5000~約7000のレイノルズ数で、前記管型反応器中に通すことを含む、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記原料が、約1~2時間にわたって約135~195℃の範囲の温度及び約11~15バールの圧力で反応される、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記管型反応器が、バッチ、半連続、又は連続モードのうちの1つで操作される、請求項1~15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記バッチモードにおいて、前記生成物を含む溶液が、反応の完了後に、完全に排出される、請求項16に記載の方法。
- 前記半連続モードにおいて、前記生成物を含む溶液の一部が、所定の期間後に除去され、等量の原料が、前記管型反応器中に供給される、請求項16に記載の方法。
- 前記連続モードにおいて、前記生成物を含む溶液の一部が、連続的に除去され、同時に、同じ量の原料が、前記管型反応器中に供給される、請求項16に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN201921028680 | 2019-07-16 | ||
IN201921028680 | 2019-07-16 | ||
IN202021009475 | 2020-03-05 | ||
IN202021009475 | 2020-03-05 | ||
PCT/IN2020/050608 WO2021009774A1 (en) | 2019-07-16 | 2020-07-15 | Production of malic acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022532319A true JP2022532319A (ja) | 2022-07-14 |
JP7186313B2 JP7186313B2 (ja) | 2022-12-08 |
Family
ID=74209716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021565840A Active JP7186313B2 (ja) | 2019-07-16 | 2020-07-15 | リンゴ酸の製造 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11613512B2 (ja) |
EP (1) | EP3969465B1 (ja) |
JP (1) | JP7186313B2 (ja) |
KR (1) | KR20220044901A (ja) |
CN (1) | CN114026112A (ja) |
CA (1) | CA3144222C (ja) |
TW (1) | TWI828930B (ja) |
WO (1) | WO2021009774A1 (ja) |
ZA (1) | ZA202201939B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114989009B (zh) * | 2022-06-29 | 2024-06-14 | 安徽雪郎生物科技股份有限公司 | 一种抗结dl-苹果酸的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1900649A (en) * | 1931-07-20 | 1933-03-07 | Selden Co | Purification of crude dicarboxylic acids |
US3379756A (en) * | 1964-10-15 | 1968-04-23 | Allied Chem | Manufacture of malic acid |
US3379757A (en) * | 1964-12-30 | 1968-04-23 | Allied Chem | Malic acid synthesis |
US3523024A (en) * | 1966-07-21 | 1970-08-04 | Allied Chem | Malic acid and process of making the same |
JPH05170695A (ja) * | 1991-05-24 | 1993-07-09 | Monsanto Co | リンゴ酸の製造 |
CN1560016A (zh) * | 2004-02-17 | 2005-01-05 | 李云政 | 苹果酸的制备方法 |
CN103193739A (zh) * | 2013-04-16 | 2013-07-10 | 北京秦唐工程有限公司 | 一种去除顺酐系统中轻重杂质的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3141037A (en) * | 1961-03-03 | 1964-07-14 | Halcon International Inc | Preparation of fumaric acid by catalytically isomerizing maleic acid produced by the oxidation of butene-2 |
US4035419A (en) * | 1976-02-17 | 1977-07-12 | Shozo Sumikawa | Process for the preparation of malic acid crystals |
MY139259A (en) * | 1999-10-12 | 2009-09-30 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process |
BR112013001672B1 (pt) * | 2010-12-13 | 2017-11-21 | Conser Spa | A process for recovering malic acid from a gas-reaction mixture |
CN104557816B (zh) * | 2013-10-28 | 2017-04-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种正丁烷氧化制顺酐的方法 |
IN201621024815A (ja) * | 2016-07-20 | 2016-08-26 |
-
2020
- 2020-07-15 CA CA3144222A patent/CA3144222C/en active Active
- 2020-07-15 WO PCT/IN2020/050608 patent/WO2021009774A1/en active Application Filing
- 2020-07-15 JP JP2021565840A patent/JP7186313B2/ja active Active
- 2020-07-15 CN CN202080045124.5A patent/CN114026112A/zh active Pending
- 2020-07-15 KR KR1020217041732A patent/KR20220044901A/ko active Search and Examination
- 2020-07-15 EP EP20841483.9A patent/EP3969465B1/en active Active
- 2020-07-16 TW TW109124015A patent/TWI828930B/zh active
-
2021
- 2021-10-28 US US17/452,735 patent/US11613512B2/en active Active
-
2022
- 2022-02-15 ZA ZA2022/01939A patent/ZA202201939B/en unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1900649A (en) * | 1931-07-20 | 1933-03-07 | Selden Co | Purification of crude dicarboxylic acids |
US3379756A (en) * | 1964-10-15 | 1968-04-23 | Allied Chem | Manufacture of malic acid |
US3379757A (en) * | 1964-12-30 | 1968-04-23 | Allied Chem | Malic acid synthesis |
US3523024A (en) * | 1966-07-21 | 1970-08-04 | Allied Chem | Malic acid and process of making the same |
JPH05170695A (ja) * | 1991-05-24 | 1993-07-09 | Monsanto Co | リンゴ酸の製造 |
CN1560016A (zh) * | 2004-02-17 | 2005-01-05 | 李云政 | 苹果酸的制备方法 |
CN103193739A (zh) * | 2013-04-16 | 2013-07-10 | 北京秦唐工程有限公司 | 一种去除顺酐系统中轻重杂质的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2021009774A1 (en) | 2021-01-21 |
EP3969465A4 (en) | 2022-08-24 |
ZA202201939B (en) | 2022-11-30 |
JP7186313B2 (ja) | 2022-12-08 |
US20220048845A1 (en) | 2022-02-17 |
US11613512B2 (en) | 2023-03-28 |
TWI828930B (zh) | 2024-01-11 |
CN114026112A (zh) | 2022-02-08 |
CA3144222A1 (en) | 2021-01-21 |
EP3969465A1 (en) | 2022-03-23 |
CA3144222C (en) | 2024-01-23 |
TW202112713A (zh) | 2021-04-01 |
EP3969465B1 (en) | 2024-09-04 |
KR20220044901A (ko) | 2022-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU791221A3 (ru) | Способ получени терефталевой кислоты | |
EP0476009A1 (en) | EXTRACTION PROCESS FOR REMOVING IMPURITIES FROM A TEREPHTHALIC ACID FILTRATE. | |
JPS6383046A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
WO2021037675A1 (en) | Process for producing 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone | |
US11613512B2 (en) | Production of malic acid | |
JP2002522406A (ja) | 純粋なカルボン酸の改良製造方法 | |
WO2007066365A1 (en) | A process for preparing high purity terephthalic acid | |
US2286559A (en) | Oxidation of alicyclic ketones | |
TWI770627B (zh) | 使用管式和攪拌槽反應器之蘋果酸生產 | |
JP2022548512A (ja) | 4,4’-ジクロロジフェニルスルホンを得る方法 | |
HU177337B (en) | Process for producing terephtaloic acid | |
JP3879781B2 (ja) | 高純度2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
CA2295650C (en) | Improved process for separating pure terephthalic acid | |
RU2399610C2 (ru) | Способ получения терефталевой кислоты высокой чистоты | |
JP2003342228A (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸の製造法 | |
JP2003342227A (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸の製造法 | |
JPS59190947A (ja) | 高純度テレフタル酸の製造法 | |
MX2008007412A (en) | A process for preparing high purity terephthalic acid | |
JPS5842858B2 (ja) | 高純度テレフタル酸の製法 | |
MXPA00010330A (en) | Improved process for producing pure carboxylic acids |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211217 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20211217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220930 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221128 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7186313 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |