JP2006515371A - 4−アミノメチル−3−アルコキシイミノピロリジンメタンスルホン酸塩の新規な製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
化合物(II)から、ニトリル基の第1還元のためにRa−Niなどの触媒を使用する水素化過程によって、化合物(1)が製造される。溶媒としては、水とイソプロピルアルコールの混合溶媒が化合物(II)に対して、2ないし20当量の量で使用されている。
b)化合物(III)をメタンスルホン酸と反応させて化合物(IV)
c)化合物(IV)にメタンスルホン酸及び水素化触媒を添加して、水素化反応させて化合物(I)を製造する工程。
化合物(II)から化合物(III)への転換反応は塩基存在下で遂行される。好ましく用いられる塩基は、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリジン、及び酢酸ナトリウムが挙げられる。塩基は化合物(II)に対して、好ましくは0.01ないし10当量の量で使われる。
化合物(III)から化合物(IV)への反応はメタンスルホン酸で保護基を除去することである。こメタンスルホン酸は、化合物(III)に対して、約0.5ないし3当量、好ましくは約1ないし1.2当量を使用する。保護基はメタンスルホン酸などの酸によって容易に除去される。下記実施例で示されるように、約30分間の還流により容易に除去できることを、NMR、HPLCなどで確認することができる。
化合物(IV)から所望の化合物、化合物(I)への反応はラネーニッケル、ラネーコバルトなどのようなラネー型金属触媒、又は活性炭素、アルミナ、シリカなどのような担持体に担持された金属触媒を用いる選択的水素化反応である。触媒の活性点として用いられる金属は、Ni、Co、Pt、Pd、Ru、Rh、Ir、Cuなどの金属と、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウムなどのパラジウム前駆体が挙げられるが、パラジウム触媒がより好ましい。一般に、触媒の活性は共触媒の形態で少量添加される他の金属の影響、又は、圧力及び温度などの反応条件によって変えられるので、所望の生成物の選択を調節することができる。本発明で使用するための特に好ましい水素化触媒は1ないし20重量%のPdを有するだけでなく、炭素、シリカ及びアルミナからなる群より選択される担持体に担持されているPd触媒である。この水素化触媒は金属成分を基準にして化合物(IV)に対して、好ましくは0.01ないし10重量%の量で使用される。
b)化合物(III)にメタンスルホン酸及び水素化触媒を添加して、水素化反応させて化合物(I)を製造する工程。
第2の態様の工程(a)は本発明の第1の態様の工程(a)と同じ方法で遂行される。
第2の態様の工程(b)は本発明の第1の態様の工程(b)及び(c)が同時に遂行される。
Pは好ましくはt−ブトキシカルボニル(BOC)である。
(1)化合物(III)の合成
カラム:Capcellpak C18
溶媒:AN/H2O/TFA=60/40/0.1
波長:210nm
流速:1mL/min
温度:室温
(1)化合物(III)の合成
実施例1(2)と同じ方法で化合物(IV)を得た。
実施例1(3)と同じ方法で化合物(I)を得た。
(1)化合物(III)の合成
実施例1(2)と同じ方法で化合物(IV)を得た。
実施例1(3)と同じ方法で化合物(I)を得た。
(1)化合物(III)の合成
実施例1(1)と同じ方法により化合物(III)を得た。
実施例1(2)と同じ方法で化合物(IV)を得た。
水素化反応での反応圧力を500psigから200psigに下げることを除いては実施例1(3)と同じ方法で化合物(I)(0.72g、収率16.8%)を得た。
(1)化合物(III)の合成
実施例1(1)と同じ方法で化合物(III)を得た。
100mLの高圧反応器に化合物(III)(5g)、メタノール(40mL)及び水(10mL)を加えた。この溶液に10%Pd/C(0.18g)及びメタンスルホン酸(2.2mL)を加えた。混合物を30℃で、100psigの水素圧力下に1時間、激しく攪拌した。触媒を濾過し、濾液を減圧下、完全に濃縮した。残留物をメタノール(10mL)に溶かし、5℃で、化合物(I)(1mg)をシードとして加えて結晶を得た。生成される結晶を−10℃に冷却し、濾過して3−アミノメチル−4−Z−メチルオキシイミノピロリジンメタンスルホン酸塩(3.15g、収率45%)を得た。
(R,S)−7−(3−アミノメチル−4−syn−メトキシイミノ−ピロリジン−1−イル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸の合成
水(25mL)中の7−クロロ−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸(3.05g)にトリエチルアミン(5.1mL)を、15〜20℃で、加え、混合物を20分間攪拌した。実施例1で製造した化合物(I)(3.86g)及び水(5mL)を加え、この混合物を20〜25℃で、18時間攪拌した。得られた生成物を濾過し、濾過ケーキを水(30mL)及びエタノール(30mL)で洗浄した。真空下に50℃で乾燥して白色固体として表題化合物(4.23g)を得た。確認データは基準サンプルのデータと同一であった。
(R,S)−7−(3−アミノメチル−4−syn−メトキシイミノ−ピロリジン−1−イル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸メタンスルホン酸塩の合成
メタンスルホン酸(0.33g、3.43mmol)のジクロロメタン(1mL)溶液を、(R,S)−7−(3−アミノメチル−4−syn−メトキシイミノ−ピロリジン−1−イル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸(89.9%純度で1.5g、3.46mmol)のジクロロメタン(23.2mL)及びエタノール(2.7mL)混合溶媒中の懸濁液に、30℃で、加えた。混合物を30℃で、3時間攪拌した後、20℃に冷却して濾過した。濾過ケーキをジクロロメタン(20mL)で洗浄し、真空下に50℃で乾燥して表題化合物(1.71g)を得た。確認データは基準サンプルのデータと同一であった。
(R,S)−7−(3−アミノメチル−4−syn−メトキシイミノ−ピロリジン−1−イル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸メタンスルホン酸塩・1.5水和物の合成
(R,S)−7−(3−アミノメチル−4−syn−メトキシイミノ−ピロリジン−1−イル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸メタンスルホン酸塩(91%純度で27.5g、51.4mmol)をイソプロパノール(150mL)及び水(75mL)の混合物中で攪拌した後、澄明溶液になるまで加熱した(52℃)。この溶液を34℃に冷却し、(R,S)−7−(3−アミノメチル−4−メトキシイミノ−ピロリジン−1−イル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸メタンスルホン酸塩・1.5水和物をシード結晶として加えた。このようにして得られた懸濁液を1時間かけて放置して25℃まで冷却した後、18時間攪拌した。このスラリーを0〜4℃に冷却し、2時間攪拌して、濾過した。濾過ケーキをイソプロパノール(30mL)で洗浄した。この生成物を2時間、吸引乾燥し、さらに真空下に50℃で乾燥した。乾燥生成物を湿った窒素で加湿して標題の1.5水和物(22.9g、92%)を得た。確認データは基準サンプルのデータと同一であった。
本発明によって製造される化合物(I)が抗生物質の原料として使用可能か否かを確認するために、実施例1で製造された化合物(I)を下記条の件下でHPLCによって分析した。
カラム:Shodex ODP−50 6E(4.6×250mm、5μm、Asahipak)
溶媒:AN/H2O(5mMの1−ヘキサンスルホン酸を含有)/TFA=5/95/0.1
波長:207nm
流速:1mL/min
温度:40℃
不純物及び異性体の含量はPAR(Peak Area Ratio)を基準に基づいて確認した。PARの定義は次ぎ通りである。
PAR(%)=A/B×100
(ここで、Aは各不純物のピーク面積を意味し、Bはブランク溶液(試料を除いた溶媒のみからなる溶液)中で確認されたピークを除いたあらゆる不純物のピーク面積の和を意味する)
PARによる不純物及び異性体含量に対する自社品質規格及びHPLC分析結果を下記表1に示す。
実施例2ないし5によって製造された化合物(I)も品質規格を全て満足した。
Claims (28)
- Rがメチルである請求項1に記載の方法。
- Pがt−ブトキシカルボニル(BOC)である請求項1に記載の方法。
- 工程a)の塩基が、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリジン、又は酢酸ナトリウムである、請求項1に記載の方法。
- 工程a)の塩基を、化合物(II)に対して、0.01ないし10当量の量で使用する、請求項1に記載の方法。
- 工程b)及びc)で、メタンスルホン酸を、化合物(III)に対して、0.5ないし3当量の量で使用する、請求項1に記載の方法。
- 工程c)の反応を、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、酢酸エチル、及びジクロロメタンよりなる群から選択される1種以上の溶媒中で遂行する、請求項1に記載の方法。
- 工程c)の水素化触媒が、1ないし20重量%のPdを有するだけでなく、炭素、シリカ、及びアルミナよりなる群から選択される担持体に担持されているPd触媒である、請求項1に記載の方法。
- 工程c)の水素化触媒を、金属成分を基準にして、化合物(IV)に対して0.01ないし10重量%の量で使用する、請求項1に記載の方法。
- 工程c)の水素化反応を、0ないし50℃の温度範囲及び水素ガス圧力1ないし100atm下で遂行する、請求項1に記載の方法。
- アルコキシアミン塩酸塩又はハロアルコキシアミン塩酸塩を使用する、請求項1に記載の方法。
- Rがメチルである請求項12に記載の方法。
- Pがt−ブトキシカルボニル(BOC)である請求項12に記載の方法。
- 工程a)の塩基が、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリジン、又は酢酸ナトリウムである、請求項12に記載の方法。
- 工程a)の塩基を、化合物(II)に対して、0.01ないし10当量の量で使用する、請求項12に記載の方法。
- 工程b)の反応を、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、酢酸エチル及びジクロロメタンよりなる群から選択される有機溶媒、又はその有機溶媒と水との混合溶媒中で遂行する、請求項12に記載の方法。
- 反応を、有機溶媒と水との混合溶媒中で遂行する、請求項17に記載の方法。
- 工程b)で、メタンスルホン酸を、化合物(III)に対して1ないし6当量の量で使用する、請求項12に記載の方法。
- 工程b)の水素化触媒が、1ないし20重量%のPdを有するだけでなく、炭素、シリカ、及びアルミナよりなる群から選択される担持体に担持されているPd触媒である、請求項12に記載の方法。
- 工程b)の水素化触媒を、金属成分を基準にして、化合物(III)に対して0.01ないし10重量%の量で使用する、請求項12に記載の方法。
- 工程b)の水素化反応を、0ないし50℃の温度範囲及び水素圧力1ないし100atm下で遂行する、請求項12に記載の方法。
- アルコキシアミン塩酸塩又はハロアルコキシアミン塩酸塩を使用する、請求項12に記載の方法。
- 化合物(I)のと化合物(V)との反応を、塩基存在下及び溶媒中で遂行する、請求項24に記載の方法。
- 化合物(VI)が、(R,S)−7−(3−アミノメチル−4−syn−メトキシイミノ−ピロリジン−1−イル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸メタンスルホン酸塩又はその水和物である、請求項24又は26に記載の方法。
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