KR20040079324A - 4-아미노메틸-3-알콕시이미노피롤리딘 메탄설폰산염의신규한 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
항목 | 규격 | 실시예1에서 제조된 화합물(I)의 분석 결과 |
E-이성질체 | 2.7% PAR 이하 | 0.96% PAR 이하 |
특정 미확인 불순물 | 1.2% PAR 이하 | 0.88% PAR 이하 |
새로운 불순물 | 0.1% PAR 이하 | 0.02% PAR 이하 |
Claims (28)
- (a) 하기 화학식 (II)의 화합물을 염기 존재하에 알콕시아민 또는 할로알콕시아민 또는 그의 염과 반응시켜 하기 화학식 (III)의 화합물을 제조하고, (b) 화학식 (III)의 화합물을 메탄설폰산과 반응시켜 하기 화학식 (IV)의 화합물을 제조하며, (c) 화학식 (IV)의 화합물에 메탄설폰산 및 수소화 촉매를 첨가하여 수소화 반응시킴을 특징으로 하여 하기 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서R은 C1-C4-알킬 또는 할로게노-C1-C4-알킬을 나타내고,P는 보호기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R이 메틸인 방법.
- 제1항에 있어서, P가 t-부톡시카보닐(BOC)인 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (a)에서 염기가 트리에틸아민, 트리(n-부틸)아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 4-(4-메틸-피페리딘-1-일)-피리딘 또는 소듐 아세테이트인 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (a)에서 염기를 화학식 (II)의 화합물에 대해 0.01 내지 10 당량의 양으로 사용하는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (b) 및 (c)에서 각각 메탄설폰산을 화학식 (III)의 화합물에 대해 0.5 내지 3당량의 양으로 사용하는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (c)의 반응을 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 테트라히드로퓨란, 디메톡시에탄, 디옥산, 에틸 아세테이트, 및 디클로로메탄으로 구성된 그룹에서 선택된 1종 이상의 용매 중에서 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (c)에서 수소화 촉매가 탄소, 실리카 및 알루미나로 구성된 그룹으로부터 선택된 지지체에 담지된 형태이면서 1~20 중량%의 Pd 담지량 범위를 갖는 Pd계 촉매인 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (c)에서 수소화 촉매가 금속 성분을 기준으로 하여 화학식 (IV)의 화합물에 대해 0.01 내지 10 중량%의 양으로 사용되는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (c)의 수소화 반응이 0 내지 50℃의 온도 및 수소압력 1 내지 100기압에서 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 알콕시아민 또는 할로알콕시아민의 염산염을 사용하는 방법.
- (a) 하기 화학식 (II)의 화합물을 염기 존재하에 알콕시아민 또는 할로알콕시아민 또는 그의 염과 반응시켜 하기 화학식 (III)의 화합물을 제조하고, (b) 화학식 (III)의 화합물에 메탄설폰산 및 수소화 촉매를 첨가하여 수소화 반응시킴을 특징으로 하여 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서 R 및 P는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제12항에 있어서, R이 메틸인 방법.
- 제12항에 있어서, P가 t-부톡시카보닐(BOC)인 방법.
- 제12항에 있어서, 단계 (a)에서 염기가 트리에틸아민, 트리(n-부틸)아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 4-(4-메틸-피페리딘-1-일)-피리딘 또는 소듐 아세테이트인 방법.
- 제12항에 있어서, 단계 (a)에서 염기를 화학식 (II)의 화합물에 대해 0.01 내지 10 당량의 양으로 사용하는 방법.
- 제12항에 있어서, 단계 (b)의 반응을 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 테트라히드로퓨란, 디메톡시에탄, 디옥산, 에틸 아세테이트 및 디클로로메탄으로 구성된 그룹에서 선택된 유기 용매 또는 이 유기 용매와 물의 혼합 용매 중에서 수행하는 방법.
- 제17항에 있어서, 용매가 유기 용매와 물의 혼합 용매인 방법.
- 제12항에 있어서, 단계 (b)에서 메탄설폰산을 화학식 (III)의 화합물에 대해 1 내지 6당량의 양으로 사용하는 방법.
- 제12항에 있어서, 단계 (b)에서 수소화 촉매가 탄소, 실리카 및 알루미나로 구성된 그룹으로부터 선택된 지지체에 담지된 형태이면서 1~20 중량%의 Pd 담지량 범위를 갖는 Pd계 촉매인 방법.
- 제12항에 있어서, 단계 (b)에서 수소화 촉매가 금속 성분을 기준으로 하여 화학식 (III)의 화합물에 대해 0.01 내지 10 중량%의 양으로 사용되는 방법.
- 제12항에 있어서, 단계 (b)의 수소화 반응이 0 내지 50℃의 온도 및 수소압력 1 내지 100기압에서 수행되는 방법.
- 제12항에 있어서, 알콕시아민 또는 할로알콕시아민의 염산염을 사용하는 방법.
- 제1항 또는 제12항의 제조방법에 의해 제조된 화학식 (I)의 화합물을 하기 화학식 (V)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 하기 화학식 (VI)의 화합물, 그의 염 또는 수화물을 제조하는 방법:상기 식에서R은 제1항에서 정의한 바와 같고,X는 이탈기를 나타낸다.
- 제24항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물과 화학식 (V)의 화합물의 반응이 염기 존재 하에 용매 중에서 수행되는 방법.
- 제24항 또는 제25항에 있어서, 화학식 (VI)의 화합물이 (R,S)-7-(3-아미노메틸-4-syn-메톡시이미노-피롤리딘-1-일)-1-시클로프로필-6-플루오로-4-옥소-1,4-디히드로-1,8-나프티리딘-3-카복시산 메탄설포네이트 또는 그의 수화물인 방법.
- 화학식 (III)의 화합물:상기 식에서 R 및 P는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 화학식 (IV)의 화합물:상기 식에서 R은 제1항에서 정의한 바와 같다.
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