JP2006504838A - アントラキノン系着色剤組成物の製造方法 - Google Patents
アントラキノン系着色剤組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006504838A JP2006504838A JP2004549946A JP2004549946A JP2006504838A JP 2006504838 A JP2006504838 A JP 2006504838A JP 2004549946 A JP2004549946 A JP 2004549946A JP 2004549946 A JP2004549946 A JP 2004549946A JP 2006504838 A JP2006504838 A JP 2006504838A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- biphenyl
- reacting
- carbonyl
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- XTWMLXVGQRVEMQ-UHFFFAOYSA-N O=C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1Nc1cccc(C(c2ccccc22)=O)c1C2=O Chemical compound O=C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1Nc1cccc(C(c2ccccc22)=O)c1C2=O XTWMLXVGQRVEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/325—Dyes with no other substituents than the amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物の製造方法が開示されている。
【解決手段】
この方法は、4−ハロ安息香酸を、該4−ハロ安息香酸1モル当たり約1〜約4モルのハロゲン化剤と反応させてハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物を形成し、第1の触媒組成物の存在下溶媒中でハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物をビフェニルと反応させて、1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]ハロベンゼン組成物を形成し、第2の触媒組成物及び酸スカベンジャーの存在下、双極性非プロトン性溶媒を含む反応媒質中で1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ハロベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物を形成することからなる。
Description
4−ハロ安息香酸を、この4−ハロ安息香酸の1モル当たり約1〜約4モルのハロゲン化剤と反応させてハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物を形成し、
第1の触媒組成物の存在下溶媒中で、ハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物をビフェニルと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]ハロベンゼン組成物を形成し、
第2の触媒組成物及び酸スカベンジャーの存在下、双極性非プロトン性共溶媒を含む反応媒質中で、1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ハロベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物を形成する
ことからなる。
1モルの4−ブロモ安息香酸を、4−ブロモ安息香酸1モル当たり約1.1〜約4モルの塩化チオニルと反応させて塩化4−ブロモベンゾイル組成物を形成し、
塩化アルミニウムの存在下、ニトロベンゼンを含む溶媒中で、塩化4−ブロモベンゾイル組成物をビフェニルと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]ブロモベンゼン組成物を形成し、
炭酸カリウム及び酢酸ナトリウムを含む酸スカベンジャー組成物、並びにヨウ化銅(I)1重量部当たり約1部の銅を含む第2の触媒組成物の存在下、N,N−ジメチルホルムアミドを含む溶媒中で、1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ブロモベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物を形成する
ことからなる。
約1〜約10時間、別の実施形態では約2〜約8時間で変わる。反応の進行は薄層クロマトグラフィー(以後「TLC」という)でハロゲン化4−ハロベンゾイルの消失をモニターすることによって追跡することができる。反応混合物の部分試料を取り、水性塩化水素酸で反応を停止させる。次に、有機層を分離し、過剰のメタノールで処理して未反応のハロゲン化4−ハロベンゾイルを対応する4−ハロ安息香酸メチルに変換させ、その後TLCで同定する。塩化4−ハロベンゾイルの完全な消費が示されたとき、上記のようにして反応混合物の反応を停止させ、その生成物を大気圧又は低圧での蒸留、水蒸気蒸留などの当技術分野で周知の技術により有機溶液から単離することができる。
高性能薄層クロマトグラフィー(以後「HPTLC」という)は、炎イオン化検出器を装備したCamag TLC Scanner 3機器、及びCamag Linomat IV自動スポッターを用いて実施した。
本実施例では、実施例1で説明したようにして調製した塩化4−ブロモベンゾイルからの1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]ブロモベンゼンの調製について説明する。
本実施例では、1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]ブロモベンゼンからの1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物の調製について説明する。
Claims (28)
- 1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物の製造方法であって、
4−ハロ安息香酸を、該4−ハロ安息香酸1モル当たり約1〜約4モルのハロゲン化剤と反応させてハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物を形成し、
第1の触媒組成物の存在下溶媒中でハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物をビフェニルと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]ハロベンゼン組成物を形成し、
第2の触媒組成物及び酸スカベンジャーの存在下、双極性非プロトン性溶媒を含んでなる反応媒質中で、1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ハロベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させて、1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物を形成する
ことを含んでなる方法。 - 4−ハロ安息香酸とハロゲン化剤を反応させてハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物を形成させる段階を、さらに、炭素原子数約6〜約9の芳香族化合物、並びに炭素原子数約1〜約6の脂肪族及び脂環式化合物を含んでなる溶媒中で実施する、請求項1記載の方法。
- 4−ハロ安息香酸が、4−クロロ安息香酸、4−ブロモ安息香酸、4−ヨード安息香酸及びこれらの混合物からなる群から選択される1種以上である、請求項1記載の方法。
- ハロゲン化剤がハロゲン含有リン化合物、ハロゲン含有イオウ化合物及びハロゲン化カルボニルからなる、請求項1記載の方法。
- ハロゲン化剤が、PCl3、PCl5、PBr3、POCl3、POBr3、塩化カルボニル、臭化カルボニル、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 4−ハロ安息香酸をハロゲン化剤と反応させる段階をさらに、4−ハロ安息香酸100重量部当たり約0.1〜約5部のアミド化合物又は尿素化合物からなる触媒の存在下で実施する、請求項1記載の方法。
- 溶媒が、ニトロ芳香族化合物、ニトロ脂肪族化合物、及びハロゲン含有C1〜C4脂肪族化合物からなる、請求項1記載の方法。
- ハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物をビフェニルと反応させる段階をほぼ周囲温度〜約200℃で実施する、請求項1記載の方法。
- ハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物をビフェニルと反応させる段階を約50〜約200℃で実施する、請求項1記載の方法。
- ハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物をビフェニルと反応させる段階を約1〜約10時間実施する、請求項1記載の方法。
- ハロゲン化4−ハロベンゾイル組成物をビフェニルと反応させる段階を約2〜約8時間実施する、請求項1記載の方法。
- 第1の触媒組成物が式M1Xmを有する無機ハロゲン化物を含んでなり、式中の「M1」は周期表の第3〜15族から選択される1種以上の元素であり、「m」は約2〜約5の値を有する整数である、請求項1記載の方法。
- 第1の触媒組成物が塩化亜鉛(II)、塩化アルミニウム(III)、フッ化ホウ素(III)エーテル化合物、及び塩化鉄(III)の1種以上を含んでなる、請求項1記載の方法。
- 第1の触媒組成物が塩化4−ハロベンゾイル100モル当たり約90〜約100モルからなる、請求項1記載の方法。
- 双極性非プロトン性溶媒が、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−3−ピロリジノン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、及びスルホラン、並びに以上の溶媒のいずれかを含む混合物からなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ハロベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させる段階を約50〜約200℃の温度で実施する、請求項1記載の方法。
- 1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ハロベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させる段階を約100〜約170℃の温度で実施する、請求項1記載の方法。
- 1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ハロベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させる段階を約12〜約30時間実施する、請求項1記載の方法。
- 1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ハロベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させる段階を約18〜約24時間実施する、請求項1記載の方法。
- 第2の触媒組成物が銅、CuX及びCuX2を含んでおり、ここで「X」は塩化物、臭化物、ヨウ化物及びこれらの混合物から選択される、請求項1記載の方法。
- 第2の触媒組成物が銅及びCuIを含んでいる、請求項1記載の方法。
- 第2の触媒組成物が1−アミノアントラキノン100重量部当たり約0.05〜約25部からなる、請求項1記載の方法。
- 酸スカベンジャーがアルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、並びに一般式M(COOR1)nを有するアルカリ金属カルボン酸塩及びアルカリ土類金属カルボン酸塩からなり、式中の「M」はアルカリ金属又はアルカリ土類金属であり、R1は約1〜約6個の炭素を有する一価アルキル基であり、「n」は1及び2から選択される、請求項1記載の方法。
- 請求項1記載の方法によって製造された1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物を含んでなる熱可塑性樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂が、ポリエステル、ポリカーボネート、ビスフェノールAポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリスチレン、ゴム改質ポリスチレン、アクリロニトリル含有ポリマー、ポリアリーレンエーテル、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項24記載の方法。
- 1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物の製造方法であって、
1モルの4−ブロモ安息香酸を、4−ブロモ安息香酸1モル当たり約1.1〜約4モルの塩化チオニルと反応させて塩化4−ブロモベンゾイル組成物を形成し、
塩化アルミニウムの存在下、ニトロベンゼンを含む溶媒中で、塩化4−ブロモベンゾイル組成物をビフェニルと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]ブロモベンゼン組成物を形成し、
炭酸カリウム及び酢酸ナトリウムを含む酸スカベンジャー、並びにヨウ化銅(I)の1重量部当たり約1部の銅を含む第2の触媒組成物の存在下、N,N−ジメチルホルムアミドを含む溶媒中で、1−[4−(4−フェニルベンゾイル)]ブロモベンゼン組成物を1−アミノアントラキノンと反応させて1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物を形成する
ことを含んでなる方法。 - 請求項26記載の方法によって製造された1−[4−(ビフェニル−4−カルボニル)]フェニルアミノアントラキノン系着色剤組成物を含んでなる熱可塑性樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂が、ポリエステル、ポリカーボネート、ビスフェノールAポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリスチレン、ゴム改質ポリスチレン、アクリロニトリル含有ポリマー、ポリアリーレンエーテル、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項27記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/284,064 US20040087692A1 (en) | 2002-10-30 | 2002-10-30 | Method for preparation of an anthraquinone colorant composition |
PCT/US2003/028265 WO2004041939A1 (en) | 2002-10-30 | 2003-09-10 | Method for preparation of an anthraquinone colorant composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006504838A true JP2006504838A (ja) | 2006-02-09 |
JP2006504838A5 JP2006504838A5 (ja) | 2006-10-26 |
Family
ID=32174795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004549946A Withdrawn JP2006504838A (ja) | 2002-10-30 | 2003-09-10 | アントラキノン系着色剤組成物の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20040087692A1 (ja) |
EP (1) | EP1558681B1 (ja) |
JP (1) | JP2006504838A (ja) |
CN (1) | CN100360614C (ja) |
AT (1) | ATE539123T1 (ja) |
AU (1) | AU2003272305A1 (ja) |
TW (1) | TW200413474A (ja) |
WO (1) | WO2004041939A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070122735A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Wisnudel Marc B | Optical storage device having limited-use content and method for making same |
US8488428B2 (en) * | 2008-05-14 | 2013-07-16 | Nbcuniversal Media, Llc | Enhanced security of optical article |
TW202330459A (zh) | 2021-10-14 | 2023-08-01 | 日商日本化藥股份有限公司 | 蒽醌化合物、含有該化合物的液晶組成物及調光元件 |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE222205C (ja) | 1906-05-04 | |||
DE1284540B (de) | 1965-02-04 | 1968-12-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
US3635895A (en) * | 1965-09-01 | 1972-01-18 | Gen Electric | Process for preparing thermoplastic polycarbonates |
US3507606A (en) * | 1966-09-27 | 1970-04-21 | Toms River Chemical Corp | Acylphenylaminoanthraquinone dyes for linear polyester materials |
CH489565A (de) * | 1968-04-08 | 1970-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |
US3768976A (en) * | 1971-05-20 | 1973-10-30 | Us Army | Temperature-time integrating indicator |
US3697402A (en) * | 1971-06-25 | 1972-10-10 | Grace W R & Co | Photocurable liquid polyene-polythiol polymer composition |
US3697395A (en) * | 1971-06-25 | 1972-10-10 | Grace W R & Co | Photocurable liquid polyene-polythiol polymer composition |
US3923454A (en) * | 1972-10-20 | 1975-12-02 | American Aniline Prod | Polyester and plastic dyes |
DD107943A5 (ja) * | 1972-11-02 | 1974-08-20 | ||
GB1420506A (en) * | 1973-05-25 | 1976-01-07 | Ici Ltd | Aromatic ketones |
US4128396A (en) * | 1973-10-10 | 1978-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the improvement of dyeing properties of pigments of the anilino and arylmercapto anthraquinone series |
JPS5337120B2 (ja) * | 1974-12-20 | 1978-10-06 | ||
US4001184A (en) * | 1975-03-31 | 1977-01-04 | General Electric Company | Process for preparing a branched polycarbonate |
US4179548A (en) * | 1975-10-28 | 1979-12-18 | General Electric Company | UV curable resin compositions containing urethanes of hydroxybenzotriazoles or urethanes of hydroxy benzophenones |
JPS5530605A (en) | 1978-08-25 | 1980-03-04 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Oxygen detective sheet material |
US4201438A (en) * | 1978-10-02 | 1980-05-06 | Gte Sylvania Incorporated | Spring contact for arc discharge tube base |
US4217438A (en) * | 1978-12-15 | 1980-08-12 | General Electric Company | Polycarbonate transesterification process |
US4332880A (en) * | 1979-09-04 | 1982-06-01 | Energy Conversion Devices, Inc. | Imaging film with improved passivating layers |
US4404257A (en) * | 1981-04-13 | 1983-09-13 | General Electric Company | Coated and ultraviolet radiation stabilized polycarbonate article |
US4491508A (en) | 1981-06-01 | 1985-01-01 | General Electric Company | Method of preparing curable coating composition from alcohol, colloidal silica, silylacrylate and multiacrylate monomer |
DE3137298A1 (de) | 1981-09-18 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe |
US4483047A (en) * | 1982-11-22 | 1984-11-20 | Linville Jr Richard D | Product sorter utilizing a constant percentile weight distribution |
DE3243945A1 (de) * | 1982-11-27 | 1984-05-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial |
JPS6093983A (ja) | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Dainippon Printing Co Ltd | 経過時間検知体および経過時間検知方法 |
JPS60122191A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-06-29 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS60213938A (ja) | 1984-04-10 | 1985-10-26 | Mitsubishi Electric Corp | 光記録媒体 |
JPS6439647A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-09 | Sanyo Electric Co | Optical recording disk |
DE69101464T2 (de) | 1990-04-26 | 1994-07-14 | Ciba Geigy | Ungesättigte Harnstoff-Polysiloxane. |
DE4200821A1 (de) * | 1992-01-15 | 1993-07-22 | Bayer Ag | Geschmacksmaskierte pharmazeutische mittel |
JP3223456B2 (ja) | 1992-03-26 | 2001-10-29 | 科学技術振興事業団 | 光記録材料 |
US5368988A (en) * | 1992-09-11 | 1994-11-29 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
US5583047A (en) * | 1992-12-10 | 1996-12-10 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Method of detecting the permeability of an object to oxygen |
PL170632B1 (pl) * | 1993-01-20 | 1997-01-31 | Przed Farmaceutyczne Jelfa Sa | Sposób otrzymywania 4-fenyIo-benzofenonu |
US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
JPH07168309A (ja) | 1993-12-16 | 1995-07-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US5530083A (en) * | 1994-07-21 | 1996-06-25 | General Electric Company | Silicone-polycarbonate block copolymers and polycarbonate blends having reduced haze, and method for making |
JPH08258418A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Hitachi Ltd | 情報記録用媒体 |
US5558808A (en) * | 1995-06-07 | 1996-09-24 | United Color Manufacturing, Inc. | Colored transmission fluid |
TW354793B (en) | 1995-11-27 | 1999-03-21 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Polycarbonate resin with high flowability and process for producing the same |
US5815484A (en) * | 1995-12-28 | 1998-09-29 | Hide And Seek Technologies L.L.C. | Copy protectable optical media device and methodology therefor |
US6011772A (en) * | 1996-09-16 | 2000-01-04 | Spectradisc Corporation | Machine-readable optical disc with reading-inhibit agent |
DE69731705T2 (de) | 1996-09-24 | 2005-04-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara | Optische Informationsaufzeichnungsplatte |
ATE302461T1 (de) | 1997-03-14 | 2005-09-15 | Hide And Seek Technologies Inc | Otpisches medium mit kopierschutz und dazugehöriges verfahren |
JPH11102538A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-04-13 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
US6338933B1 (en) * | 1998-06-25 | 2002-01-15 | Spectradisc Corporation | Methods and apparatus for rendering an optically encoded medium unreadable |
US6228440B1 (en) * | 1998-07-28 | 2001-05-08 | Motorola, Inc. | Perishable media information storage mechanism and method of fabrication |
US6117284A (en) * | 1998-09-28 | 2000-09-12 | Wea Manufacturing, Inc. | Dual-layer DVD disc, and method and apparatus for making same |
US6944115B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-09-13 | General Electric Company | Colored data storage media |
US6982109B2 (en) | 2000-12-11 | 2006-01-03 | Flexplay Technologies, Inc. | Method for rendering surface layer of limited play disk lightfast |
US6475588B1 (en) * | 2001-08-07 | 2002-11-05 | General Electric Company | Colored digital versatile disks |
US6475589B1 (en) * | 2001-12-17 | 2002-11-05 | General Electric Company | Colored optical discs and methods for making the same |
US20030198892A1 (en) | 2002-04-22 | 2003-10-23 | General Electric Company | Limited play data storage media and method for limiting access to data thereon |
US20030205323A1 (en) | 2002-04-22 | 2003-11-06 | General Electric Company | Method for making limited play data storage media |
-
2002
- 2002-10-30 US US10/284,064 patent/US20040087692A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-09-10 AU AU2003272305A patent/AU2003272305A1/en not_active Abandoned
- 2003-09-10 AT AT03754481T patent/ATE539123T1/de active
- 2003-09-10 WO PCT/US2003/028265 patent/WO2004041939A1/en active Application Filing
- 2003-09-10 CN CNB038256339A patent/CN100360614C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-10 EP EP03754481A patent/EP1558681B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-10 JP JP2004549946A patent/JP2006504838A/ja not_active Withdrawn
- 2003-10-20 TW TW092129021A patent/TW200413474A/zh unknown
-
2004
- 2004-01-15 US US10/758,347 patent/US6861541B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1558681A1 (en) | 2005-08-03 |
CN1714125A (zh) | 2005-12-28 |
ATE539123T1 (de) | 2012-01-15 |
US20040152814A1 (en) | 2004-08-05 |
US20040087692A1 (en) | 2004-05-06 |
US6861541B2 (en) | 2005-03-01 |
TW200413474A (en) | 2004-08-01 |
EP1558681B1 (en) | 2011-12-28 |
CN100360614C (zh) | 2008-01-09 |
WO2004041939A1 (en) | 2004-05-21 |
AU2003272305A1 (en) | 2004-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Syper et al. | Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat | |
JP4957257B2 (ja) | 1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン−9,10−(メタ)アクリレート化合物およびその製造方法 | |
JP2006504838A (ja) | アントラキノン系着色剤組成物の製造方法 | |
EP1298117B1 (en) | Method for preparing bromofluorenes | |
Yamamoto et al. | Synthesis of azoxybenzene-SbCl5 complexes and their selective ortho-wallach rearrangement | |
EP0076639B1 (en) | Production of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane and derivatives thereof | |
US3911038A (en) | Process for making bis(phenylethylnyl)anthracenes | |
Tashiro et al. | Studies on positional protective groups on aromatic rings I. A new preparative method for halophenols with the t-butyl or benzyl group as a protective group | |
EP1295864B1 (en) | Process for preparation of 1,5-diaminonaphthalenes | |
Yang et al. | Synthesis of symmetrically substituted 2, 6-diphenylphenols | |
BRPI0404626B1 (pt) | processo para a produção de 4-amino-3,5-diclorobenzotrifluoreto com obtenção de produtos em paralelo com alta pureza comercial | |
Cornelius et al. | A convenient synthesis of mono-and polyhalogenated benzocyclanones | |
US5082957A (en) | Preparation of 1-amino-2-bromo-4-hydroxyanthraquinone | |
US3923845A (en) | Recovery of purified 1-nitroanthraquinone | |
JPS6335548A (ja) | トリアリ−ルアミンの製造方法 | |
Wang et al. | Synthesis of functionalized p-phenylene oxide oligomers | |
CN109574902A (zh) | 一种西洛多辛中间体的制备方法 | |
CA1269372A (en) | Process for preparing anthraquinones | |
Sardella et al. | Synthesis of fluorinated derivatives of dibenzo [ah] pyrene | |
Quayle et al. | SOME SUBSTITUTED ORTHO-BENZOYL-BENZOIC ACIDS AND THE CORRESPONDING ANTHRAQUINONES | |
Nanasawa et al. | Head-to-Head Polymers XXXV. Head-to-Head Poly (2-vinylnaphthalene) | |
KR100359503B1 (ko) | 방향족 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
CA2090280A1 (en) | Process for the selective dehalogenation of ortho-halogenonitrobenzenes | |
JPH05246933A (ja) | フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその製造方法 | |
JPS61200947A (ja) | ジニトロジフエニルエ−テル類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060908 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060908 |
|
RD12 | Notification of acceptance of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7432 Effective date: 20071102 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090105 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20090316 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090529 |