JP3223456B2 - 光記録材料 - Google Patents
光記録材料Info
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光記録材料に関し、特に
光の照射によって電荷移動を生ずる光誘起電子移動反応
に基づく光記録材料に関する。
光の照射によって電荷移動を生ずる光誘起電子移動反応
に基づく光記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、光磁気ディスクなどに情報を書き
込む方法はレ−ザ−光の熱によりディスク内に存在する
稀土類−遷移金属合金などの物質を変化させるもので所
謂ヒ−トモ−ド記録と称せられる方法である。しかし、
ヒ−トモ−ド記録では、その密度は、集光度によって殆
ど決まり、１平方ｃｍ当たり１００メガ（１メガ＝１０
０万）ビット以上高密度に情報を記録させることが困難
であると云われている。そのため、光自体がもつ波長や
偏光の特性によって情報を記録しようとするフォトンモ
−ド記録が必要となってきた。すなわち、フォトンモ−
ド記録では多重化できるため大量の記録書き込みが可能
となるからである。そして、フォトンモ−ド記録可能な
材料とは、光によって分子１個レベルの反応を起こす材
料であり、このような材料としては光化学ホ−ルバ−ニ
ング材料とフォトクロミック材料がある。
込む方法はレ−ザ−光の熱によりディスク内に存在する
稀土類−遷移金属合金などの物質を変化させるもので所
謂ヒ−トモ−ド記録と称せられる方法である。しかし、
ヒ−トモ−ド記録では、その密度は、集光度によって殆
ど決まり、１平方ｃｍ当たり１００メガ（１メガ＝１０
０万）ビット以上高密度に情報を記録させることが困難
であると云われている。そのため、光自体がもつ波長や
偏光の特性によって情報を記録しようとするフォトンモ
−ド記録が必要となってきた。すなわち、フォトンモ−
ド記録では多重化できるため大量の記録書き込みが可能
となるからである。そして、フォトンモ−ド記録可能な
材料とは、光によって分子１個レベルの反応を起こす材
料であり、このような材料としては光化学ホ−ルバ−ニ
ング材料とフォトクロミック材料がある。
【０００３】光化学ホ−ルバ−ニング材料は分子の動き
を凍結させた物質中に光によって反応する色素を分散さ
せ、ある決まった波長のレ−ザ光をあてると光化学反応
により色素の分子構造が変化し、吸収スペクトルに小さ
いホ−ルができて、これを光記録に利用するもので、記
録密度は１ｃｍ2当たり１００ギカ（１ギカ＝１０億)ビ
ットと非常に大きい記録密度が得られるが、分子の動き
を凍結させた中で光化学反応を行うため−１９６℃以下
という温度に冷却しなければ使用できないという欠点が
あった。
を凍結させた物質中に光によって反応する色素を分散さ
せ、ある決まった波長のレ−ザ光をあてると光化学反応
により色素の分子構造が変化し、吸収スペクトルに小さ
いホ−ルができて、これを光記録に利用するもので、記
録密度は１ｃｍ2当たり１００ギカ（１ギカ＝１０億)ビ
ットと非常に大きい記録密度が得られるが、分子の動き
を凍結させた中で光化学反応を行うため−１９６℃以下
という温度に冷却しなければ使用できないという欠点が
あった。
【０００４】一方、フォトクロミック材料は光により分
子構造を変化して記録を可能にするものであるが、繰返
し書き込みの耐久性及び書き込み速度などの点において
難点があった。ところで、４，４’−ビピリジニウムイ
オンはカチオン性の電子受容体（アクセプタ−）として
多くの有機化合物又は無機アニオンと電荷移動（ＣＴ）
錯体を形成し、光励起状態ではドナ−からアクセプタ−
へ電子が１個移動する。本発明者は先に化学的に安定で
且つ嵩高な構造を有するテトラキス〔３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル〕ボレ−トアニオンと４，
４’−ビピリジニウムイオンとがイオン対ＣＴ錯体を形
成し、脱気下で光を照射すると、光誘起電子移動を生じ
青色状態となり、暗所でかなりゆるやかに元の淡黄色状
態であるＣＴ状態に戻り、再び光励起すると青色状態に
なり、このような変化は何回も繰り返すことが可能であ
ること、及び、この光誘起電子移動反応に基づく色変化
の速度がピコ秒オ−ダ−の超高速で変化することを見出
した。
子構造を変化して記録を可能にするものであるが、繰返
し書き込みの耐久性及び書き込み速度などの点において
難点があった。ところで、４，４’−ビピリジニウムイ
オンはカチオン性の電子受容体（アクセプタ−）として
多くの有機化合物又は無機アニオンと電荷移動（ＣＴ）
錯体を形成し、光励起状態ではドナ−からアクセプタ−
へ電子が１個移動する。本発明者は先に化学的に安定で
且つ嵩高な構造を有するテトラキス〔３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル〕ボレ−トアニオンと４，
４’−ビピリジニウムイオンとがイオン対ＣＴ錯体を形
成し、脱気下で光を照射すると、光誘起電子移動を生じ
青色状態となり、暗所でかなりゆるやかに元の淡黄色状
態であるＣＴ状態に戻り、再び光励起すると青色状態に
なり、このような変化は何回も繰り返すことが可能であ
ること、及び、この光誘起電子移動反応に基づく色変化
の速度がピコ秒オ−ダ−の超高速で変化することを見出
した。
【０００５】したがって、上記の現象に基づき４，４’
−ビピリジニウムイオンとのイオン対電荷移動錯体を含
むポリマ−は超高速書き込み可能な光記録材料として期
待されるが、該ポリマ−は酸素などの酸化剤に対して大
きな反応性を有するため、大気中で上記の可逆的な色変
化を生ずることができない。
−ビピリジニウムイオンとのイオン対電荷移動錯体を含
むポリマ−は超高速書き込み可能な光記録材料として期
待されるが、該ポリマ−は酸素などの酸化剤に対して大
きな反応性を有するため、大気中で上記の可逆的な色変
化を生ずることができない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者は上
記の欠点を改良し、光記録材料として使用するため、種
々検討した結果、本発明を完成したもので、本発明の目
的は超高速度で書き込み可能な光誘起電子移動反応に基
づく光記録材料を提供するにある。
記の欠点を改良し、光記録材料として使用するため、種
々検討した結果、本発明を完成したもので、本発明の目
的は超高速度で書き込み可能な光誘起電子移動反応に基
づく光記録材料を提供するにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、４，
４’−ビピリジニウムイオンとのイオン対電荷移動錯体
を含むポリマ−からなる光反応膜上に酸素透過率の小さ
い高分子膜を積層したことを特徴とする光記録材料であ
る。すなわち、本発明は４，４’−ビピリジニウムイオ
ンをアクセプタ−とし、これに対するドナ−と作用させ
てイオン対電荷移動錯体を形成させ、得られた４．４’
−ビピリジニウムイオンのイオン対電荷移動錯体を含む
ポリマ−からなる光反応膜上に酸素透過率の小さい高分
子膜を積層して酸化に対して保護した光記録材料であ
る。本発明における４，４’−ビピリジニウムイオンを
提供する化合物は下記の構造式（１）を有する化合物で
ある。
４’−ビピリジニウムイオンとのイオン対電荷移動錯体
を含むポリマ−からなる光反応膜上に酸素透過率の小さ
い高分子膜を積層したことを特徴とする光記録材料であ
る。すなわち、本発明は４，４’−ビピリジニウムイオ
ンをアクセプタ−とし、これに対するドナ−と作用させ
てイオン対電荷移動錯体を形成させ、得られた４．４’
−ビピリジニウムイオンのイオン対電荷移動錯体を含む
ポリマ−からなる光反応膜上に酸素透過率の小さい高分
子膜を積層して酸化に対して保護した光記録材料であ
る。本発明における４，４’−ビピリジニウムイオンを
提供する化合物は下記の構造式（１）を有する化合物で
ある。
【０００８】
【化１】
【０００９】式中、Ｒ1及びＲ2はアルキル基又は置換基
を有するフェニル基又はベンジル基又はポリ（テトラエ
チレンオキシド）基である。本発明において、４，４’
−ビピリジニウムイオンとイオン対電荷移動錯体を形成
する化合物としては、４，４’−ビピリジニウムイオン
に対してドナ−として作用する化合物であって、例え
ば、複数個のフルオロ置換基を有するテトラフェニルボ
レ−トで、具体的に二三を例示すると、下記に示すよう
なテトラフェニルボレ−トがある。
を有するフェニル基又はベンジル基又はポリ（テトラエ
チレンオキシド）基である。本発明において、４，４’
−ビピリジニウムイオンとイオン対電荷移動錯体を形成
する化合物としては、４，４’−ビピリジニウムイオン
に対してドナ−として作用する化合物であって、例え
ば、複数個のフルオロ置換基を有するテトラフェニルボ
レ−トで、具体的に二三を例示すると、下記に示すよう
なテトラフェニルボレ−トがある。
【００１０】
【化２】
【００１１】式中、ＲはＣＦ3，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ
3，
3，
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】などであって、Ｍは金属イオン又はアンモ
ニウムイオンを表す。
ニウムイオンを表す。
【００１５】本発明において上記のイオン対電荷移動錯
体を含有するポリマ−としては、主鎖の一部に４，４’
−ビピリジニウム基を有するポリ（テトラヒドロフラ
ン）又は側鎖に４，４’−ビピリジニウム基をもつビニ
ルポリマ−、又は低分子４，４’−ビピリジニウム塩を
分散させたポリ（メチルメタクリレ−ト）等である。分
散系の場合、該ポリマ−に対して約２０％程度の割合で
含有される。
体を含有するポリマ−としては、主鎖の一部に４，４’
−ビピリジニウム基を有するポリ（テトラヒドロフラ
ン）又は側鎖に４，４’−ビピリジニウム基をもつビニ
ルポリマ−、又は低分子４，４’−ビピリジニウム塩を
分散させたポリ（メチルメタクリレ−ト）等である。分
散系の場合、該ポリマ−に対して約２０％程度の割合で
含有される。
【００１６】また、本発明において使用する酸素透過率
の小さい高分子膜としてはポリビニルアルコ−ル膜、ポ
リ酢酸ビニル膜、ポリアクリロニトリル膜等である。主
鎖又は側鎖に４，４’−ビピリジニウム基を有する高分
子の場合は、その多くの有機溶媒への高い溶解性のため
に水溶性高分子保護膜を使用することが好ましい。
の小さい高分子膜としてはポリビニルアルコ−ル膜、ポ
リ酢酸ビニル膜、ポリアクリロニトリル膜等である。主
鎖又は側鎖に４，４’−ビピリジニウム基を有する高分
子の場合は、その多くの有機溶媒への高い溶解性のため
に水溶性高分子保護膜を使用することが好ましい。
【００１７】本発明にかかる光記録素の製造方法として
は、ガラス、ポリカ−ボネ−ト等の基板上に流延法によ
り４，４’−ビピリジウムイオンとのイオン対電荷移動
錯体を含むポリマ−の膜、すなわち、光反応膜を成形
し、その上に酸素透過率の低い高分子膜を成膜すること
によって容易に得られる。
は、ガラス、ポリカ−ボネ−ト等の基板上に流延法によ
り４，４’−ビピリジウムイオンとのイオン対電荷移動
錯体を含むポリマ−の膜、すなわち、光反応膜を成形
し、その上に酸素透過率の低い高分子膜を成膜すること
によって容易に得られる。
【００１８】光反応膜の成形方法としては上記の４，
４’−ビピリジウムイオンとその対イオンとして複数個
のフルオロ置換基を有するテトラフェニルボレ−トを含
有するポリマ−の、例えば１，２−ジメトキシエタン等
の有機溶液を作り、これを基板上にキャストしたり、或
はポリマ−溶液中に４，４’−ビピリジウムイオンを含
有するイオン対電荷移動錯体を溶解させた溶液を基板上
にキャストし、しかる後、その上にポリビニルアルコ−
ルなどの酸素透過率の小さい高分子を塗布、乾燥する。
使用する光反応膜形成溶液の濃度としては３ｍｇ／ｍｌ
程度であり、またポリビニルアルコ−ル水溶液の濃度と
しては１０ｍｇ／ｍｌ程度である。
４’−ビピリジウムイオンとその対イオンとして複数個
のフルオロ置換基を有するテトラフェニルボレ−トを含
有するポリマ−の、例えば１，２−ジメトキシエタン等
の有機溶液を作り、これを基板上にキャストしたり、或
はポリマ−溶液中に４，４’−ビピリジウムイオンを含
有するイオン対電荷移動錯体を溶解させた溶液を基板上
にキャストし、しかる後、その上にポリビニルアルコ−
ルなどの酸素透過率の小さい高分子を塗布、乾燥する。
使用する光反応膜形成溶液の濃度としては３ｍｇ／ｍｌ
程度であり、またポリビニルアルコ−ル水溶液の濃度と
しては１０ｍｇ／ｍｌ程度である。
【００１９】得られた光記録素子を図示すると図１の通
りである。図中、１は基板、２は光反応膜、３は高分子
保護膜である。更に、実施例をもって本発明を具体的に
説明する。
りである。図中、１は基板、２は光反応膜、３は高分子
保護膜である。更に、実施例をもって本発明を具体的に
説明する。
【００２０】
実施例 １ テトラヒドロフラン（２４．４５ｇ）とトリフルオロメ
タンスルホン酸無水物（１．４０ｇ）を室温のアルゴン
雰囲気等で約１５分撹拌した後−７０℃に冷却する。そ
こでテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした０．５３ｇ
の４，４’−ビピリジンを加えて数時間撹拌によって、
４，４’−ビピリジニウム基を主鎖の一部に含むポリマ
−を作った。４，４’−ビピリジウムイオン濃度は４．
３×１０~4ｍｏｌ／ｇであった。このポリマ−にテトラ
キス〔３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル〕
ボレ−ト塩を作用させてＣＴ錯塩を得た。 次いで、こ
のＣＴ錯塩を１，２−ジメトキシエタンにとかし約０．
３％濃度の溶液をつくり、これをガラス基板上にキャス
トして乾燥後光反応膜を形成した。続いてこの光反応膜
の上に濃度１％程度のポリビニルアルコ−ル水溶液を塗
布し、乾燥して光記録材料を得た。得られた光記録材料
は空気中で光を照射すると青色に変化し、その寿命（照
射直後の吸光度の１／ｅ＝１／２．７１８に減衰する時
間）は２０℃で約７０時間であった。比較のためポリビ
ニルアルコ−ル保護膜のないものは、空気中で光照射し
ても色は変わらず、また脱酸素下で光照射して青色に変
化したものに空気を入れると約３分で色は消える。
タンスルホン酸無水物（１．４０ｇ）を室温のアルゴン
雰囲気等で約１５分撹拌した後−７０℃に冷却する。そ
こでテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした０．５３ｇ
の４，４’−ビピリジンを加えて数時間撹拌によって、
４，４’−ビピリジニウム基を主鎖の一部に含むポリマ
−を作った。４，４’−ビピリジウムイオン濃度は４．
３×１０~4ｍｏｌ／ｇであった。このポリマ−にテトラ
キス〔３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル〕
ボレ−ト塩を作用させてＣＴ錯塩を得た。 次いで、こ
のＣＴ錯塩を１，２−ジメトキシエタンにとかし約０．
３％濃度の溶液をつくり、これをガラス基板上にキャス
トして乾燥後光反応膜を形成した。続いてこの光反応膜
の上に濃度１％程度のポリビニルアルコ−ル水溶液を塗
布し、乾燥して光記録材料を得た。得られた光記録材料
は空気中で光を照射すると青色に変化し、その寿命（照
射直後の吸光度の１／ｅ＝１／２．７１８に減衰する時
間）は２０℃で約７０時間であった。比較のためポリビ
ニルアルコ−ル保護膜のないものは、空気中で光照射し
ても色は変わらず、また脱酸素下で光照射して青色に変
化したものに空気を入れると約３分で色は消える。
【００２１】実施例 ２ ポリ（メチルメタクリレ−ト）の１，２−ジメトキシエ
タン溶液（１０ｍｇ／ｍｌ）１ｍｌに５ｍｇのＮ，Ｎ’
−ジメチル−４，４’−ビピリジニウムのテトラキス
〔３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル〕ボレ
−ト塩を溶かし、ガラス基板上にキャストして乾燥後、
光反応膜を形成した。続いてこの光反応膜の上に実施例
１と同様にポリビニルアルコール水溶液を塗布し、乾燥
して光記録材料を得た。得られた光記録材料は空気中で
光を照射すると青色に変化し、その寿命（照射直後の吸
光度の１／ｅ＝１／２．７１８に減衰する時間）は２０
℃で約４５日であった。
タン溶液（１０ｍｇ／ｍｌ）１ｍｌに５ｍｇのＮ，Ｎ’
−ジメチル−４，４’−ビピリジニウムのテトラキス
〔３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル〕ボレ
−ト塩を溶かし、ガラス基板上にキャストして乾燥後、
光反応膜を形成した。続いてこの光反応膜の上に実施例
１と同様にポリビニルアルコール水溶液を塗布し、乾燥
して光記録材料を得た。得られた光記録材料は空気中で
光を照射すると青色に変化し、その寿命（照射直後の吸
光度の１／ｅ＝１／２．７１８に減衰する時間）は２０
℃で約４５日であった。
【００２２】
【発明の効果】以上述べたように、本発明は光反応膜と
してイオン対電荷移動錯体を使用したことにより光の照
射によって構造変化を伴うことなく単にイオン対間で電
子の移動によって可逆的に色の変化を示すのでくりかえ
し書き込み可能な光記録材料を提供することができ、且
つイオン対電荷移動錯体として主鎖の一部に４，４’−
ビピリシニウム基を含有するポリマ−のテトラキス
〔３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル〕ボレ
−ト塩を使用したとき書き込み速度は数十ピコ秒程度と
迅速である。また、ポリビニルアルコ−ル等の高分子膜
を積層してあるので空気中で安定に記録状態を保持する
ことができる。
してイオン対電荷移動錯体を使用したことにより光の照
射によって構造変化を伴うことなく単にイオン対間で電
子の移動によって可逆的に色の変化を示すのでくりかえ
し書き込み可能な光記録材料を提供することができ、且
つイオン対電荷移動錯体として主鎖の一部に４，４’−
ビピリシニウム基を含有するポリマ−のテトラキス
〔３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル〕ボレ
−ト塩を使用したとき書き込み速度は数十ピコ秒程度と
迅速である。また、ポリビニルアルコ−ル等の高分子膜
を積層してあるので空気中で安定に記録状態を保持する
ことができる。
【図１】 本発明にかかる光記録材料の断面図
【符号の説明】 １．基板 ２．光反応膜 ３．保護膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03C 1/73 G03C 1/76 351 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (3)
- 【請求項１】 ４，４’−ビピリジニウムイオンとのイ
オン対電荷移動錯体を含むポリマ−からなる光反応膜上
に酸素透過率が１０-14 〔ｃｍ 3 〕〔ｃｍ〕／〔ｃｍ 2 〕
〔Ｓ〕〔Ｐａ〕以下の高分子の膜を積層したことを特徴
とする光誘起電子移動反応に基づく光記録材料。 - 【請求項２】 ４，４’−ビピリジニウムイオンとイオ
ン対電荷移動錯体を形成する化合物が複数個のフルオロ
置換基を有するテトラフェニルボレ−トである請求項１
記載の光記録材料。 - 【請求項３】 イオン対電荷移動錯体が４，４’−ビピ
リジニウム・テトラキス〔３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル〕ボレ−ト塩である請求項１記載の光
記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06852792A JP3223456B2 (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | 光記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06852792A JP3223456B2 (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | 光記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05273691A JPH05273691A (ja) | 1993-10-22 |
| JP3223456B2 true JP3223456B2 (ja) | 2001-10-29 |
Family
ID=13376292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06852792A Expired - Fee Related JP3223456B2 (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | 光記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3223456B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111534549A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-08-14 | 浙江省海洋水产养殖研究所 | 一种修复海洋溢油污染的固定化菌剂 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6733950B2 (en) | 2001-03-14 | 2004-05-11 | General Electric Company | Limited play data storage media and method for limiting access to data thereon |
| KR100466249B1 (ko) * | 2002-05-21 | 2005-01-13 | 한국과학기술원 | 기록 안정성이 향상된 광학 기록 소자 |
| US20040087692A1 (en) | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Dixit Arun Nandkishor | Method for preparation of an anthraquinone colorant composition |
| US7087282B2 (en) | 2003-07-15 | 2006-08-08 | General Electric Company | Limited play optical storage medium, method for making the same |
| US7202292B2 (en) | 2003-07-15 | 2007-04-10 | General Electric Company | Colored polymeric resin composition with 1,8-diaminoanthraquinone derivative, article made therefrom, and method for making the same |
| KR20090050078A (ko) * | 2006-09-15 | 2009-05-19 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 이온쌍 전하 이동 착체 고분자 및 그것을 포함하는 광응답성/전자응답성 재료 |
-
1992
- 1992-03-26 JP JP06852792A patent/JP3223456B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 高分子学会予稿集 Ｖｏｌ．４０ Ｎｏ．１０ Ｐ．３６８４−３６８６（１９９１） |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111534549A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-08-14 | 浙江省海洋水产养殖研究所 | 一种修复海洋溢油污染的固定化菌剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05273691A (ja) | 1993-10-22 |
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