JP2006309120A - 重合性組成物、位相差板、高分子膜の作製方法、液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、視野角が拡大された液晶表示装置を提供することを課題とする。
また、本発明は位相差板等光学部材の作製に有用な重合性組成物、及び高分子膜の製造方法を提供することを課題とする。
[1] 透明支持体、ポリマー組成物からなる配向膜、及び、少なくとも一種の液晶性化合物を含有する光学異方性層が、この順で設けられた位相差板であって、前記配向膜及び/又は光学異方性層中に、少なくとも一種の下記一般式(A)で表される化合物及び/又は該化合物の誘導体を含有する位相差板:
一般式(A)
(Z)n−X−Q
一般式(A)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、又は、置換もしくは無置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Qは配向膜に吸着して結合が可能な基を表す。
[2] 透明支持体、ポリマー組成物からなる配向膜、及び、少なくとも一種の液晶性化合物を含有する光学異方性層が、この順で設けられた位相差板であって、前記光学異方性層中に、下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を含有する[1]に記載の位相差板:
[7] 前記一般式(I)で表される化合物が、該化合物を含有しない光学異方性層と配向膜との密着性よりも、光学異方性層と配向膜との密着性をより高くする機能を有する[1]〜[6]のいずれかの位相差板。
[8] 少なくとも一種の重合性化合物、及び少なくとも一種の下記一般式(B)で表される化合物を含有する重合性組成物。
一般式(B)
(Z)n−X−QB
一般式(B)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、又は、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、QBは少なくとも一つのホウ素原子を含有する置換基を表す。
[9] 前記一般式(B)中、nが1を表し、Xが二価の連結基を表す[8]に記載の重合性組成物。
[10] 前記一般式(I)中、QBで表される置換基が、下記一般式(C)で表される[8]又は[9]に記載の重合性組成物。
[13] 前記重合性組成物中に含有される少なくとも一つの重合性化合物が、液晶性化合物であることを特徴とする、[8]〜[12]のいずれかに記載の重合性組成物。
[14] 基板上で重合性組成物を硬化させて高分子膜を作製する方法であって、前記重合性組成物が、少なくとも1種の下記一般式(D)で表される化合物を含有する高分子膜の作製方法:
一般式(D)
(Z)n−X−QD
一般式(A)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、又は、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、QDは基板に吸着可能な基を表す。
[15] 前記重合性組成物が、前記[8] 〜[13]のいずれかに記載の重合性組成物であることを特徴とする[14]に記載の高分子膜の作製方法。
[16] [14]もしくは[15]に記載の基板が、少なくとも一種の透明支持体上に配向膜を有する基板であり、重合性組成物が前記[13]に記載の液晶性化合物を含有する重合性組成物である事を特徴とする高分子膜の作製方法。
[17] 前記配向膜が、下記一般式(IV)で表される少なくとも1種の構成単位を含むポリマーを含有する[16]に記載の高分子膜の作製方法。
[19] [16]、[17]、もしくは、[18]に記載の高分子膜の作製方法において、配向膜基板上に形成された高分子膜が、光学的に異方性を有することを特徴する作製方法。
[20] 前記高分子膜の作製方法において、重合性組成物を硬化させる温度が、80℃以下であることを特徴とする[14]〜[19]のいずれかに記載の高分子膜の作製方法。
[21] 前記[14]〜[20]のいずれかに記載の方法で作製された位相差板。
[22] 基板と高分子膜とが密着した[21]に記載の位相差板。
[23] 前記[1]〜[7]、[21]もしくは[22]のいずれかに記載の位相差板と、偏光膜とを有する楕円偏光板。
[24] 前記[1]〜[7]、[21]もしくは[22]のいずれかに記載の位相差板を有する液晶表示装置。
また、本明細書において、Re(λ)、Rth(λ)は各々、波長λにおける面内のリターデーション及び厚さ方向のリターデーションを表す。Re(λ)はKOBRA 21ADH(王子計測機器(株)製)において波長λnmの光をフィルム法線方向に入射させて測定される。Rth(λ)は前記Re(λ)、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHにより判断される)を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して+40°傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて測定したレターデーション値、及び面内の遅相軸を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−40°傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて測定したレターデーション値の計3つの方向で測定したレターデーション値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHが算出する。ここで平均屈折率の仮定値はポリマーハンドブック(JOHN WILEY&SONS,INC)、各種光学フィルムのカタログの値を使用することができる。平均屈折率の値が既知でないものについてはアッベ屈折計で測定することができる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する: セルロースアシレート(1.48)、シクロオレフィンポリマー(1.52)、ポリカーボネート(1.59)、ポリメチルメタクリレート(1.49)、ポリスチレン(1.59)である。
本手法では算出を容易にすべく、下記の2点を仮定し、光学異方性層の2つの界面におけるチルト角とする。
1.光学異方性層は円盤状化合物や棒状化合物を含む層で構成された多層体と仮定する。さらに、それを構成する最小単位の層(円盤状化合物又は棒状化合物のチルト角は該層内において一様と仮定)は光学的に一軸と仮定する。
2.各層のチルト角は光学異方性層の厚み方向に沿って一次関数で単調に変化すると仮定する。
具体的な算出法は下記のとおりである。
(1)各層のチルト角が光学異方性層の厚み方向に沿って一次関数で単調に変化する面内で、光学異方性層への測定光の入射角を変化させ、3つ以上の測定角でレターデーション値を測定する。測定及び計算を簡便にするためには、光学異方性層に対する法線方向を0°とし、−40°、0°、+40°の3つの測定角でレターデーション値を測定することが好ましい。このような測定は、KOBRA−21ADH及びKOBRA−WR(王子計測器(株)製)、透過型のエリプソメーターAEP−100((株)島津製作所製)、M150及びM520(日本分光(株)製)、ABR10A(ユニオプト(株)製)で行うことができる。
(2)上記のモデルにおいて、各層の常光の屈折率をno、異常光の屈折率をne(neは各々すべての層において同じ値、noも同様とする)、及び多層体全体の厚みをdとする。さらに各層におけるチルト方向とその層の一軸の光軸方向とは一致するとの仮定の元に、光学異方性層のレターデーション値の角度依存性の計算が測定値に一致するように、光学異方性層の一方の面におけるチルト角θ1及び他方の面のチルト角θ2を変数としてフィッティングを行い、θ1及びθ2を算出する。
ここで、no及びneは文献値、カタログ値等の既知の値を用いることができる。値が未知の場合はアッベ屈折計を用いて測定することもできる。光学異方性層の厚みは、光学干渉膜厚計、走査型電子顕微鏡の断面写真等により測定数することができる。
1)配向膜中に含有されるポリマーが、ポリビニルアルコールから形成されている。
2)光学異方性層が、ビニル部分、オキシラニル部分又はアジリジニル部分を有する基をもつ液晶性化合物と、一般式(I)で表される化合物(より好ましくはZを有する重合性化合物)を含有する組成物から形成されている。
3)光学異方性層の液晶性化合物が、ビニル部分、オキシラニル部分又はアジリジニル部分を有する基を持つ円盤状液晶性化合物である。
本発明の位相差板は、支持体上に少なくとも1種の重合体を主成分とした配向膜と、該配向膜によって配向制御され、且つその配向状態に固定された液晶性化合物を含有する光学異方性層を有する。図1は、本発明の位相差板の一実施形態の断面模式図である。図1に示す位相差板(05)は、透明支持体(01)上に、ポリマー組成物からなる配向膜(02)及び光学異方性層(03)を有する。配向膜(02)は、プラスチックフィルム等の透明支持体(01)の表面に、塗布又は蒸着等によって形成することができる。配向膜(02)の表面をラビングした後、液晶性化合物(04)を含有する組成物(塗布液)をラビング処理面に塗布すると、液晶性化合物の分子はラビング方向によって配向制御され、所望の配向角度に配向する。その後、その配向状態に液晶性分子を固定して、光学異方性層(03)を形成し、位相差板(05)が得られる。
本発明の位相差板が有する光学異方性層は、液晶性化合物、好ましくは円盤状液晶性化合物、及び、本発明の化合物さらに、所望により重合性開始剤や他の添加剤を含む組成物から形成することができる。該組成物は、例えば、塗布液として調製される。該塗布液を、例えば、支持体上に形成された配向膜の表面に塗布し、液晶性化合物を配向、固定化することで形成することができる。液晶性化合物を配向及び固定化した後は、支持体を剥離してもよい。
前記光学異方性層は、液晶性化合物を可溶できる溶媒に溶解して調製した塗布液を、上記の様に支持体上に形成し、且つ、配向性が付与された配向膜上に塗布することによって作製することができる。また、可能であれば蒸着により形成してもよいが、塗布により形成するのが好ましい。塗布方法としてはカーテンコーティング法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、印刷コーティング法、スプレーコーティング法、スロットコーティング法、ロールコーティング法、スライドコーティング法、ブレードコーティング法、グラビアコーティング法、ワイヤーバー法等の公知の塗布方法が挙げられる。次いで、25℃〜130℃において用いた溶媒を乾燥すると同時に、液晶性化合物を配向させ、更に、所望により紫外線照射等によって固定化することによって、液晶性化合物による光学異方性層が形成される。重合のための光照射は、紫外線を用いることが好ましい。照射エネルギーは、20mJ/cm2〜50J/cm2であることが好ましく、100mJ/cm2〜800mJ/cm2であることがさらに好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を実施してもよい。このようにして形成された光学異方性層の厚さは、用途に応じて、例えば、最適なレターデーションの値に応じてその好ましい範囲も異なるが、一般的には、0.1〜10μmであるのが好ましく、0.5〜5μmであるのがさらに好ましい。
(1)−2−1 式(A)で表される化合物
本発明では、光学異方性層の形成に用いられる組成物中に、下記一般式(A)で表される化合物の少なくとも一種を含有させるのが好ましい。該化合物は、配向膜に対して強い相互作用を持つ置換基を有し、該組成物の塗布液を塗布後に一般式(A)で表される化合物の一部又は全部が配向膜と相互作用することにより配向膜界面及び配向膜の内部に拡散して吸着される。
従って、配向膜上に光学異方性層を形成した後では、塗布液中に添加された一般式(A)で表される化合物は、光学異方性層、配向膜、及び、両者の界面に、一般式(A)そのままの化学構造体、もしくは、一般式(A)で表される化合物が配向膜や他の添加剤と反応してなる誘導体として存在した状態をとる。
この(A)で表される化合物及び該化合物の誘導体が配向膜及び/又は光学異方性層中に存在する比率によらず、該化合物もしくはその誘導体と液晶性化合物が相互作用し、配向膜層と光学異方性層の密着性を高める効果がある。ここで、配向膜及び/又は光学異方性層中における(A)で表される化合物及び該化合物の誘導体の総質量%が、0.01質量%〜40質量%であることが好ましく、0.05質量%〜20質量%であることが最も好ましい。
また、該化合物が重合性基を有する場合は、紫外線照射等によって液晶性化合物を重合させる際に、該化合物及び液晶性化合物も互いに反応して架橋し、配向膜層と光学異方性層との密着性をさらに高める効果がある。
一般式(A)
(Z)n−X−Q
一般式(A)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、Qは配向膜に吸着して結合が可能な基を表す。
また、R1とR2は、アルキレン連結基、アリール連結基、又はこれらの組み合わせからなる連結基を介して連結してもよい。一般式(II)中のX1及びZは、それぞれ一般式(I)中のX1及びZと同義であり、好ましい範囲も同様である。勿論、式(II)においても、Zはあってもなくてもよい。
前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルブチル基、イソヘキシル基、2-メチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-アダマンチル基、2-ノルボルニル基等の直鎖状、分枝状、又は環状のアルキル基が挙げられる。前記アルケニル基の具体例としては、ビニル基、1-プロペニル基、1-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-シクロペンテニル基、1-シクロヘキセニル基等の直鎖状、分枝状、又は環状のアルケニル基が挙げられる。
前記アルキニル基の具体例としては、エチニル基、1-プロピニル基、1-ブチニル基、1-オクチニル基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、1個から4個のベンゼン環が縮合環を形成したもの、ベンゼン環と不飽和五員環とが縮合環を形成したものを挙げることができ、具体例としてはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、アセナブテニル基、フルオレニル基、ピレニル基等が挙げられる。
置換基群Y:
ハロゲン原子(-F、-Br、-Cl、-I)、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、N-アルキルアミノ基、N,N-ジアルキルアミノ基、N-アリールアミノ基、N,N-ジアリールアミノ基、N-アルキル-N-アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、N-アルキルカルバモイルオキシ基、N-アリールカルバモイルオキシ基、N,N-ジアルキルカルバモイルオキシ基、N,N-ジアリールカルバモイルオキシ基、N-アルキル-N-アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、N-アルキルアシルアミノ基、N-アリールアシルアミノ基、ウレイド基、N'-アルキルウレイド基、N',N'-ジアルキルウレイド基、N'-アリールウレイド基、N',N'-ジアリールウレイド基、N'-アルキル-N'-アリールウレイド基、N-アルキルウレイド基、N-アリールウレイド基、N'-アルキル-N-アルキルウレイド基、N'-アルキル-N-アリールウレイド基、N',N'-ジアルキル-N-アルキルウレイド基、N',N'-ジアルキル-N-アリールウレイド基、N'-アリール-N-アルキルウレイド基、N'-アリール-N-アリールウレイド基、N',N'-ジアリール-N-アルキルウレイド基、N',N'-ジアリール-N-アリールウレイド基、N'-アルキル-N'-アリール-N-アルキルウレイド基、N'-アルキル-N'-アリール-N-アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、N-アルキル-N-アルコキシカルボニルアミノ基、N-アルキル-N-アリーロキシカルボニルアミノ基、N-アリール-N-アルコキシカルボニルアミノ基、N-アリール-N-アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基及びその共役塩基基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、N-アルキルカルバモイル基、N,N-ジアルキルカルバモイル基、N-アリールカルバモイル基、N,N-ジアリールカルバモイル基、N-アルキル-N-アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基(-SO3H)及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、N-アルキルスルフィナモイル基、N,N-ジアルキルスルフィナモイル基、N-アリールスルフィナモイル基、N,N-ジアリールスルフィナモイル基、N-アルキル-N-アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、N-アルキルスルファモイル基、N,N-ジアルキルスルファモイル基、N-アリールスルファモイル基、N,N-ジアリールスルファモイル基、N-アルキル-N-アリールスルファモイル基、N-アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、N-アルキルスルホニルスルファモイル基(-SO2NHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N-アリールスルホニルスルファモイル基(-SO2NHSO2(aryl))及びその共役塩基基、N-アルキルスルホニルカルバモイル基(-CONHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N-アリールスルホニルカルバモイル基(-CONHSO2(aryl))及びその共役塩基基、アルコキシシリル基(-Si(Oalkyl)3)、アリーロキシシリル基(-Si(Oaryl)3)、ヒドロキシシリル基(-Si(OH)3)及びその共役塩基基、ホスホノ基(-PO3H2)及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基(-PO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノ基(-PO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノ基(-PO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノ基(-PO3H(alkyl))及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基(-PO3H(aryl))及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基(-OPO3H2)及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基(-OPO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノオキシ基(-OPO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノオキシ基(-OPO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノオキシ基(-OPO3H(alkyl))及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基(-OPO3H(aryl))及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基及びアルキニル基。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している炭化水素基と結合して環を形成してもよい。
一般式(B)
(Z)n−X−QB
一般式(B)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、或いは、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、QBは、少なくとも一つのホウ素原子を含有する置換基を表す。本発明の重合性組成物を、本発明の前記位相差板の光学異方性層の作製に用いる場合は、前記一般式(B)で表される化合物が、前記一般式(A)で表される化合物であってもよく、即ち、QBは配向膜に吸着して結合可能な基を表す。
前記光学異方性層は、配向状態に固定された液晶性化合物を含有しているのが好ましい。該液晶性化合物が重合性基を有すると、重合反応により容易に固定化できるとともに、また配向膜に吸着した前記重合性化合物と化学的に結合して、光学異方性層と配向膜との密着性が向上するので好ましい。液晶性化合物の例には、分子の形状が円盤状であるディスコティック液晶性化合物と、分子の形状が棒状である棒状液晶性化合物が含まれる。
(1)−2−3 ディスコティック液晶性化合物
ディスコティック液晶性化合物は、様々な文献(C.Destrade et al.,Mol.Crysr.Liq.Cryst.,vol.71,page 111(1981);日本化学会編、季刊化学総説、No.22、液晶の化学、第5章、第10章第2節(1994);B.Kohne et al.,Angew.Chem.Soc.Chem.Comm.,page 1794(1985);J.Zhang et al.,J.Am.Chem.Soc.,vol.116,page 2655(1994))に記載されている。ディスコティック液晶性分子の重合は、特開平8−27284公報に記載がある。ディスコティック液晶性分子を重合により固定するためには、ディスコティック液晶性分子の円盤状コアに、置換基として重合性基を結合させる必要がある。ただし、円盤状コアに重合性基を直結させると、重合反応において配向状態を保つことが困難になる。そこで、円盤状コアと重合性基との間に、連結基を導入する。従って、重合性基を有するディスコティック液晶性分子は、下記一般式(IV)で表わされる化合物であることが好ましい。
D(−M−P)n
(一般式中、Dは円盤状コアであり、Mは二価の連結基であり、Pは重合性基であり、nは4〜12の整数である。)
M1:−AL−CO−O−AL−
M2:−AL−CO−O−AL−O−
M3:−AL−CO−O−AL−O−AL−
M4:−AL−CO−O−AL−O−CO−
M5:−CO−AR−O−AL−
M6:−CO−AR−O−AL−O−
M7:−CO−AR−O−AL−O−CO−
M8:−CO−NH−AL−
M9:−NH−AL−O−
M10:−NH−AL−O−CO−
M12:−O−AL−O−
M13:−O−AL−O−CO−
M14:−O−AL−O−CO−NH−AL−
M15:−O−AL−S−AL−
M16:−O−CO−AL−AR−O−AL−O−CO−
M17:−O−CO−AR−O−AL−CO−
M18:−O−CO−AR−O−AL−O−CO−
M19:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−CO−
M20:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−AL−O−CO−
M21:−S−AL−
M22:−S−AL−O−
M23:−S−AL−O−CO−
M24:−S−AL−S−AL−
M25:−S−AR−AL−
棒状液晶性分子としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類及びアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。以上のような低分子液晶性分子だけではなく、高分子液晶性分子も用いることができる。
Q1−L1−Cy1−L2−(Cy2−L3)n−Cy3−L4−Q2
(一般式(VI)中、Q1及びQ2はそれぞれ独立に重合性基であり、L1及びL4はそれぞれ独立に二価の連結基であり、L2及びL3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基であり、Cy1、Cy2及びCy3は二価の環状基であり、nは0、1又は2である。)
組み合わせからなる二価の連結基の例を以下に示す。ここで、左側がQ(Q1又はQ2)に、右側がCy(Cy1又はCy3)に結合する。
L−2:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−
L−3:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−O−
L−4:−CO−O−二価の鎖状基−O−二価の環状基−
L−5:−CO−O−二価の鎖状基−O−二価の環状基−CO−O−
L−6:−CO−O−二価の鎖状基−O−二価の環状基−O−CO−
L−7:−CO−O−二価の鎖状基−O−二価の環状基−二価の鎖状基−
L−8:−CO−O−二価の鎖状基−O−二価の環状基−二価の鎖状基−CO−O−
L−9:−CO−O−二価の鎖状基−O−二価の環状基−二価の鎖状基−O−CO−
L−10:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−二価の環状基−
L−11:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−二価の環状基−CO−O−
L−12:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−二価の環状基−O−CO−
L−13:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−二価の環状基−二価の鎖状基−
L−14:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−二価の環状基−二価の鎖状基−CO−
O−
L−15:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−二価の環状基−二価の鎖状基−O−C
O−
L−16:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−O−二価の環状基−
L−17:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−O−二価の環状基−CO−O−
L−18:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−O−二価の環状基−O−CO−
L−19:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−O−二価の環状基−二価の鎖状基−
L−20:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−O−二価の環状基−二価の鎖状基−C
O−O−
L−21:−CO−O−二価の鎖状基−O−CO−O−二価の環状基−二価の鎖状基−O
−CO−
アルキレン基は、分岐を有していてもよい。アルキレン基の炭素数は1〜12であることが好ましく、2〜10であることがさらに好ましく、2〜8であることが最も好ましい。
置換アルキレン基のアルキレン部分は、上記アルキレン基と同様である。置換基の例としてはハロゲン原子が含まれる。
アルケニレン基は、分岐を有していてもよい。アルケニレン基の炭素数は2〜12であることが好ましく、2〜10であることがさらに好ましく、2〜8であることがもっとも好ましい。
置換アルキレン基のアルキレン部分は、上記アルキレン基と同様である。置換基の例としてはハロゲン原子が含まれる。
アルキニレン基は、分岐を有していてもよい。アルキニレン基の炭素数は2〜12であることが好ましく、2〜10であることがさらに好ましく、2〜8であることがもっとも好ましい。
置換アルキニレン基のアルキニレン部分は、上記アルキニレン基と同様である。置換基の例としてはハロゲン原子が含まれる。
上記R22は、炭素原子数1〜4のアルキル基又は水素原子であることが好ましく、メチル基、エチル基又は水素原子であることがさらに好ましく、水素原子であることがもっとも好ましい。
環状基に含まれる環は、5員環、6員環、又は7員環であることが好ましく、5員環又
は6員環であることがさらに好ましく、6員環であることがもっとも好ましい。
環状基に含まれる環は、縮合環であってもよい。ただし、縮合環よりも単環であることがより好ましい。
環状基に含まれる環は、芳香族環、脂肪族環、及び複素環のいずれでもよい。芳香族環の例には、ベンゼン環及びナフタレン環が含まれる。脂肪族環の例には、シクロヘキサン環が含まれる。複素環の例には、ピリジン環及びピリミジン環が含まれる。ベンゼン環を有する環状基としては、1,4−フェニレンが好ましい。ナフタレン環を有する環状基としては、ナフタレン−1,5−ジイル及びナフタレン−2,6−ジイルが好ましい。シクロヘキサン環を有する環状基としては1,4−シクロへキシレンであることが好ましい。
ピリジン環を有する環状基としてはピリジン−2,5−ジイルが好ましい。ピリミジン環を有する環状基としては、ピリミジン−2,5−ジイルが好ましい。
環状基は、置換基を有していてもよい。置換基の例には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数が1〜5のアルキル基、炭素原子数が1〜5のハロゲン置換アルキル基、炭素原子数が1〜5のアルコキシ基、炭素原子数が1〜5のアルキルチオ基、炭素原子数が2〜6のアシルオキシ基、炭素原子数が2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数が2〜6のアルキル置換カルバモイル基及び炭素原子数が2〜6のアシルアミノ基が含まれる。
光学異方性層形成用塗布液中には、前記以外の添加剤も添加することができる。例えば、可塑剤、モノマー、界面活性剤、セルロースエステル、配向制御剤及びカイラル剤等が挙げられる。以下に配向制御剤について詳細に説明する。本発明における配向制御剤とは、液晶性化合物の塗布液に添加され、塗布後に液晶性化合物の層の表面、つまり、空気界面側に偏在することによって、空気界面側での液晶性化合物の配向を制御するのに寄与する化合物を意味する。この配向制御剤の構造によっては、液晶性化合物を空気界面側で略垂直に配向させたり、逆に略水平に配向させることもできるが、本発明においてディスコティック液晶性化合物を用いる場合には、空気界面側で略垂直に配向させる添加剤が好ましい。例えば、ディスコティック液晶性化合物の場合には、特開2000−344734号公報等に記載の下記一般式(VII)で表されるような化合物が挙げられる。
(Hb−)mL(−Bu)n
(一般式(V)中、Hbは、炭素原子数が1〜40のフッ素置換アルキル基、炭素原子数が6〜40のフッ素置換アリール基、炭素原子数が6〜60のアルキル基及び炭素原子数が1〜60のアルキル置換オリゴシロキサノキシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり、Buは少なくとも二つの環状構造を含む排除体積効果を有する基であり、Lは(m+n)価の連結基であり、m及びnはそれぞれ独立に、1〜12の整数である。)
ポリテトラメチレンオキシド
ポリ−ε−カプロラクトン
ポリ−ε−カプロラクトン ジオール
ポリ−ε−カプロラクトン トリオール
ポリビニルアセテート
ポリメラミン
ポリ(エチレン アジペート)
ポリ(1,4−ブチレン アジペート)
ポリ(1,4−ブチレン グルタレート)
ポリ(1,2−ブチレン グリコール)
ポリ(1,4−ブチレン スクシネート)
ポリ(1,4−ブチレン テレフタレート)
ポリ(エチレンテレフタレート)
ポリ(2−メチル−1,3−プロピレンアジペート)
ポリ(2−メチル−1,3−プロピレングルタレート)
ポリ(ネオペンチルグリコールアジペート)
ポリ(ネオペンチルグリコール セバケート)
ポリ(1,3−プロピレンアジペート)
ポリ(1,3−プロピレングルタレート)
ポリビニルブチラール
ポリビニルホルマール
ポリビニルアセタール
ポリビニルプロパナール
ポリビニルヘキサナール
ポリビニルピロリドン
ポリアクリル酸エステル
ポリメタクリル酸エステル
ポリ(3−ヒドロキシブチリックアシッド)
本発明に用いられる配向膜は、ポリマー組成物からなる。ポリマー組成物は、ポリマーを主原料とし、その他の添加剤を含有していてもよい。前記一般式(A)、(B)及び/又は(I)で表される化合物を含有していてもよい。前記配向膜の主原料であるポリマーは、例えば、前記一般式(I)で表される化合物が有するQが吸着可能な基を有する限り、その構造について特に制限はない。Qと水素結合を形成可能な水素結合性基を有しているのが好ましい。配向膜を構成するポリマーの一例として、下記一般式(IV)で表される少なくとも一種の構成単位を有するポリマーが挙げられる。下記一般式(IV)で表される少なくとも一種の構成単位を有するポリマーは、ポリビニルアルコールの誘導体であるのが好ましい。
一般式(IV)中のMPは、配向膜を形成するポリマーの主鎖を構成する基であり、水素結合性基X2との連結基であるL2がn個の部位で結合した(2+n)価の基を表す。式中、Mpとしては、炭素−炭素結合のみからなる基(例えば、置換もしくは無置換のエチレン基、ブチレン基、ビニレン基、環状アルキレン基、フェニレン基等)、酸素原子を含む基(例えば、エーテル基、アセタール基、エステル基、カルボネート基等)、窒素原子を含む基(例えば、アミノ基、イミノ基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基、イミド基、イミダゾール基、オキサゾール基、ピロール基、アニリド基、マレインイミド基等)、硫黄原子を含む基(例えば、スルフィド基、スルホン基、チオフェン基等)、リン原子を含む基(例えば、ホスフィン基、リン酸エステル基など)、珪素原子を含む基(例えば、シロキサン基等)等の基、及び、これらを二つ以上組み合わせて形成される基が挙げられる。また、式中のMPは、これら連結基に対しn個のL2が置換されるように誘導された(2+n)価の連結基を表す。
また、MP中の*で表される部位はL2と連結する部位を表す。
また、これらの連結基を二つ以上連結させて形成される、以下に示したような1+n価の連結基でもよい。
本発明に用いられる配向膜ポリマーは、上記溶媒中に0.1質量%〜40質量%、好ましくは、0.5質量%〜20質量%、より好ましくは、2質量%〜10質量%含まれる。また、配向膜を溶解した塗布液の粘度は、好ましくは0.1cp〜100cp、より好ましくは、0.5cp〜50cpである。
本発明の位相差板は支持体を有する。支持体は、作製時に用いられる支持体と必ずしも同一でなくてもよく、前記光学異方性層を作製した後、作製時に用いた仮支持体から他の支持体に転写してもよい。透明で光学異方性が小さく、波長分散が小さいポリマーフィルムを支持体として用いることが好ましい。ここで支持体が透明であるとは、光透過率が80%以上であることを意味する。波長分散が小さいとは、具体的には、Re400/Re700の比が1.2未満であることが好ましい。光学異方性が小さいとは、具体的には、面内レターデーション(Re)が20nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがさらに好ましい。透明支持体は、ロール状又は長方形のシート状の形状を有することが好ましく、ロール状の透明支持体を用いて、光学異方性層を積層してから、必要な大きさに切断することが好ましい。ポリマーの例には、セルロースエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート及びポリメタクリレートが含まれる。セルロースエステルが好ましく、アセチルセルロースがさらに好ましく、トリアセチルセルロースが最も好ましい。ポリマーフィルムは、ソルベントキャスト法により形成することが好ましい。透明支持体の厚さは、20〜500μmであることが好ましく、50〜200μmであることがさらに好ましい。透明支持体とその上に設けられる層(接着層、配向膜あるいは光学異方性層)との接着を改善するため、透明支持体に表面処理(例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線(UV)処理、火炎処理)を実施してもよい。透明支持体の上に、接着層(下塗り層)を設けてもよい。
本発明の位相差板に、直線偏光膜又は透明保護膜を貼り合せ、偏光板とした後に、液晶表示素子に組み込むことができる。以下に該偏光膜及び透明保護膜について説明する。
偏光膜には、ヨウ素系偏光膜、二色性染料を用いる染料系偏光膜やポリエン系偏光膜がある。ヨウ素系偏光膜及び染料系偏光膜は、一般にポリビニルアルコール系フィルムを用いて製造する。偏光膜の透過軸は、フィルムの延伸方向に垂直な方向に相当する。ディスコティック液晶性化合物を光学異方性層に用いた場合には、偏光膜の透過軸は、配向膜側のディスコティック液晶性分子の面に対し、実質的に平行になるように配置される。また、棒状液晶性化合物を用いた場合、偏光膜の透過軸は、棒状液晶性分子の長軸方向(遅相軸)と、実質的に平行になるように配置する。通常は、位相差板の支持体側に張り合わせるのが好ましいが、必要によっては、光学異方性層側と張り合わせてもよい。
位相差板の光学異方性層側に透明保護膜として、透明なポリマーフィルムが用いられることが好ましい。保護膜が透明であるとは、光透過率が80%以上であることを意味する。透明保護膜としては、一般にセルロースエステルフィルム、好ましくはトリアセチルセルロースフィルムが用いられる。セルロースエステルフィルムは、ソルベントキャスト法により形成することが好ましい。透明保護膜の厚さは、20〜500μmであることが好ましく、50〜200μmであることがさらに好ましい。
本発明の位相差板は、様々な表示モードの液晶セルを有する液晶表示装置に用いることができる。前述した様に、本発明の位相差板は、液晶セルの光学補償シートとして有用である。液晶性分子からなる光学異方性層有する光学補償シートは、透過型については、TN(Twisted Nematic)、IPS(In−Plane Switching)、FLC(Ferroelectric LiquidCrystal)、OCB(Optically Compensatory Bend)、STN(Supper TwistedNematic)、VA(Vertically Aligned)、ECB(Electrically ControlledBirefringence)、反射型については、TN、HAN(Hybrid Aligned Nematic)、GH(Guest−Host)等の液晶セルに対応するものが既に提案されている。本発明によって得られる位相差板及び偏光板は、その配向状態によって種々の液晶表示モードに適用できるが、本発明によって得られる光学異方性層及び偏光板は、TNモード液晶セルに好適に適用できる。
また、本発明は、基板上で重合性組成物を硬化させて高分子膜を作製する方法であって、前記重合性組成物が、少なくとも1種の下記一般式(D)で表される化合物を含有する高分子膜の作製方法にも関する。
一般式(D)
(Z)n−X−QD
一般式(D)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、又は、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、QDは基板に吸着可能な基を表す。
式(D)中、Z、X及びnについては、前記一般式(A)中のそれぞれと同義であり、好ましい範囲も同様である。QDは、基板に吸着可能な基であり、吸着の態様は、物理的吸着であっても、化学的吸着であっても、その中間的性質の吸着であってもよい。
〜 ℃であるのがより好ましい。
本発明の高分子膜の作製方法は、本発明の位相差板の光学異方性層の作製に利用することができる。
(例示化合物(I−101)の合成例)
3−アミノフェニルボロン酸(10g)をテトラヒドロフラン(80ml)に溶解させ、0℃にて攪拌しながらアクリル酸クロリド(6.8ml)を滴下した。添加後、0℃で1時間攪拌してから25℃に昇温して1時間攪拌した。食塩水を加え、酢酸エチルにて水層から抽出した。硫酸ナトリウムにて一晩乾燥させた後、溶媒を減圧留去して白褐色の結晶を得た。結晶を酢酸エチル400mlとヘキサン100mlの混合溶液にて洗浄し、濾過することによって白褐色の結晶I−101(12.4g、収率89%)を得た。以下に、1H−NMRの測定結果を示す。
例示化合物(I−101)の1H−NMR(DMSO−d6):δ(ppm)=5.70(d,1H)、6.25(d,1H)、6.45(dd,1H)、7.30(t,1H)、7.50(d,1H)、7.80(d,1H)、7.90(s,1H)、8.00(s,2H)、10.10(s,1H)。
(重合性組成物:M−1の作製例)
M−1の化合物組成
下記の重合性円盤状液晶化合物 100質量部
本発明の化合物I−101 0.5質量部
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート
(V#360、大阪有機化学(株)製) 9.9質量部
光重合開始剤
(イルガキュア907、日本チバガイギー(株)製) 3.3質量部
増感剤
(カヤキュアーDETX、日本化薬(株)製) 1.1質量部
メチルエチルケトン 300質量部
1.配向膜層の形成
厚さ100μm、幅150mm、長さ200mmの光学的に等方性のトリアセチルセルロースフィルムを透明支持体として用いた。透明支持体上に、ポリビニルアルコール(PVA−203、クラレ(株)製)を、水/メタノール混合液に4質量%になるように希釈し、配向膜の塗布液を調液した。この塗布液を透明支持体の片面に連続塗布し、塗布層を100℃で2分間加熱して、乾燥し、厚さ1μmの配向膜を形成した。次いで、透明支持体の長手方向(搬送方向)に連続的にラビング処理を実施し、液晶配向膜を形成した。
下記のポリビニルアルコール 1質量部
水 18質量部
メタノール 6質量部
ラビング処理を行った配向膜上に、前記重合性組成物(M−1)を含む塗布液を塗布した後、125℃で3分間加熱し、液晶性化合物を配向膜上で配向させた。そのまま、100℃まで温度を下げた後、紫外線を照射(80mW/□、10秒、800mJ)し、液晶性化合物を硬化させて光学異方性層を形成した。
1.光学異方性層の配向欠陥の評価
前記実施例のように作製された光学異方性層を偏光顕微鏡下で観察し、配向欠陥の評価を行った。配向欠陥は、点欠陥の個数(1.0mm2範囲の平均値)を評価した。
光学異方性層作製後、その表面を金具で引っ掻いてからセロファンテープを貼り付け、テープを光学異方性層と平行に剥し、密着性を評価した。評価基準は、A:全く剥がれない、B:少し剥がれる、C:剥がれやすい、の3段階とした。
前記のように作製した光学異方性層を125℃に加熱し、偏光顕微鏡(OPTIPHOTO2、Nikon(株)製)観察下で温度を保持して配向熟成を進行させ、加熱開始から配向欠陥が消失してモノドメイン配向になるのに要した時間を測定した。
厚さ80μmのロール状ポリビニルアルコールフィルムをヨウ素水溶液中で連続して5倍に延伸し、乾燥して偏光膜を得た。偏光膜の一方の面に、ケン化処理したロール状セルローストリアセテートフィルム(フジタックTD80UF、富士写真フイルム(株)製)と、他方の面にケン化処理したロール状光学異方性層の透明支持体を、連続して貼り合わせ、偏光板H−1を作製した。
上記のようにして作製された偏光板を液晶セルの両側に配置し、更に、バックライトを配置することにより、液晶表示装置を作製した。
上記方法により、作製した液晶表示装置の透過率の視野角依存性を測定した。抑角は正面から斜め方向へ10°毎に80°まで、方位角は水平右方向(0°)を基準として10°毎に360°まで測定した。黒表示時の輝度は正面方向から抑角が増すにつれ、漏れ光透過率も上昇し、抑角60°近傍で最大値をとることがわかった。また黒表示透過率が増すことで、白表示透過率と黒表示透過率の比であるコントラストが悪化することもわかった。そこで、正面の黒表示透過率と抑角60°の漏れ光透過率の最大値で、視野角特性を評価することにした。
本実施例での正面透過率は0.001%、抑角60°の漏れ光透過率の最大値は、方位角30°で0.005%であった。
また、液晶表示装置の色むらを目視で評価したが、むらが無く非常に良好であった。
上記実施例に示した、光学異方性層の作製方法において、上記ポリビニルアルコール(PVA−203)の代わりに、以下の表1に示したポリマーを用い、かつ式(I)で表される化合物としてI−101の代わりに、以下の表1に示した例示化合物を用い、さらに比較例として、下記液晶配向膜に変更したこと以外は、全て実施例2と同様にして、本発明の位相差板を作製した。
1.配向膜層の形成
厚さ100μm、幅150mm、長さ200mmの光学的に等方性のトリアセチルセルロースフィルムを透明支持体として用いた。透明支持体上に、ポリビニルアルコール(PVA−203、クラレ(株)製)を、水/メタノール混合液に4重量%になるように希釈し、配向膜の塗布液を調液した。この塗布液を透明支持体の片面に連続塗布し、塗布層を100℃で2分間加熱して、乾燥し、厚さ1μmの配向膜を形成した。次いで、透明支持体の長手方向(搬送方向)に連続的にラビング処理を実施し、液晶配向膜を形成した。
下記のポリビニルアルコール 1質量部
水 18質量部
メタノール 6質量部
ラビング処理を行った配向膜上に、下記の組成のディスコティック液晶及び密着性付与添加剤を含む塗布液を塗布した。
光学異方性層の塗布液組成
下記の円盤状液晶化合物 100質量部
下記の密着性付与添加剤(I−1) 0.5質量部
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート
(V#360、大阪有機化学(株)製) 9.9質量部
光重合開始剤
(イルガキュア907、日本チバガイギー(株)製) 3.3質量部
増感剤
(カヤキュアーDETX、日本化薬(株)製) 1.1質量部
メチルエチルケトン 300質量部
上記実施例と同様にして、光学異方性層の配向欠陥の評価、密着性の評価及び配向速度(モノドメイン化時間)の測定を行った。結果を表2に示す。
4.偏光板及び液晶表示装置の作製
さらに、上記実施例と同様にして、偏光板及び液晶表示装置を作製した。
実施例8に示した、光学異方性層の作製方法において、上記ポリビニルアルコール(PVA−203)の代わりに、以下の表2に示したポリマーを用い、かつ一般式(I)で表される化合物としてI−1の代わりに、以下の表2に示した例示化合物を用いた以外は、全て実施例8と同様にして、光学異方性層を作製した。さらに比較例として、下記液晶配向膜(A−1)に変更したこと以外は、全て実施例8と同様にして、光学異方性層を作製した。
1.配向膜層の形成
厚さ100μm、幅150mm、長さ200mmの光学的に等方性のトリアセチルセルロースフィルムを透明支持体として用いた。透明支持体上に、ポリビニルアルコール(PVA−203、クラレ(株)製)を、水/メタノール混合液に4質量%になるように希釈し、配向膜の塗布液を調液した。この塗布液を透明支持体の片面に連続塗布し、塗布層を100℃で2分間加熱して、乾燥し、厚さ1μmの配向膜を形成した。次いで、透明支持体の長手方向(搬送方向)に連続的にラビング処理を実施し、液晶配向膜を形成した。
下記のポリビニルアルコール 1質量部
水 18質量部
メタノール 6質量部
ラビング処理を行った配向膜上に、下記の組成のディスコティック液晶及び密着性付与添加剤を含む塗布液を塗布した後、125℃で3分間加熱し、液晶性化合物を配向膜上で配向させた。そのまま、60℃まで温度を下げた後、紫外線を照射(80mW/□、10秒、800mJ)し、液晶性化合物を硬化させて光学異方性層を形成した。
光学異方性層の塗布液組成
下記の円盤状液晶化合物 100質量部
下記の密着性付与添加剤(I−77) 0.1質量部
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート
(V#360、大阪有機化学(株)製) 9.9質量部
光重合開始剤
(イルガキュア907、日本チバガイギー(株)製) 3.3質量部
増感剤
(カヤキュアーDETX、日本化薬(株)製) 1.1質量部
メチルエチルケトン 300質量部
上記実施例と同様にして、光学異方性層の配向欠陥の評価、密着性の評価及び配向速度(モノドメイン化時間)の測定を行った。また、得られた位相差板の光学特性(Reと平均チルト角は以下の様にして測定した。
Re(589nm)、Rth(589nm)はそれぞれ、波長λにおける面内のレターデーション及び厚さ方向のレターデーションを表す。実施例3、4及び比較例2で得られた位相差板のRe(589nm)はKOBRA 21ADH(王子計測機器(株)製)において波長589nmの光をフィルム法線方向に入射させて測定した。Rth(589nm)は前記Re(589nm)、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHにより判断される)を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して+40°傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて測定したレターデーション値、及び面内の遅相軸を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−40°傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて測定したレターデーション値の計3つの方向で測定したレターデーション値を基にKOBRA 21ADHが算出した。
上記の光学異方性層のレターデーション値の角度依存性の計算が測定値に一致するように、光学異方性層の一方の面におけるチルト角θ1及び他方の面のチルト角θ2を変数としてフィッティングを行い、θ1及びθ2を算出した。この値の平均値((θ1+θ2)/2)から平均チルト角を求めた。
結果を表3に示す。
実施例10に示した、光学異方性層の作製方法において、上記ポリビニルアルコール(PVA−203)の代わりに、以下の配向膜A−1を用い、かつ液晶性化合物の層を硬化する温度を、80℃又は100℃に変更した以外は、実施例10と同様にして、光学異方性層を作製した。さらに比較例として、本発明の例示化合物を用いなかった以外は、全て実施例10と同様にして、光学異方性層を作製した。
また、表1及び表2の結果から、本発明の実施例である位相差板が有する光学異方性層は、重合性基を有するポリマーからなる配向膜を利用した場合よりも、配向時間が短縮されているにもかかわらず、配向欠陥が少なかった。この結果から、前記一般式(I)で表される化合物を光学異方性層中に含有させ、且つ所定のポリマーからなる配向膜を利用することにより、液晶性化合物(特に円盤状液晶性化合物)を、シュリーレン欠陥等の配向欠陥を生じさせることなく、迅速に配向させることができることがわかった。
さらに、本発明の実施例である位相差板は、配向膜と光学異方性層との間に高い密着性を示した。これは、光学異方性層中の前記一般式(I)で表される化合物が、液晶化合物と配向膜中のポリマーとを、これらの層の界面で化学的に結合した状態にする機能、又は液晶性化合物と配向膜中のポリマーの相互作用を高める機能を有するためであると考えられる。従って、本発明の位相差板は、液晶表示装置の視野角の拡大に寄与するとともに、優れた耐久性も有している。
さらに、本発明の位相差板に用いられる配向膜は、重合性基を有する必要が無いため、安価で合成容易なポリマーを配向膜として使用することができる。
また、特に表3の結果から、配向膜と光学異方性層との密着性が付与し難い低温条件下においても、本発明の添加剤を添加することで密着性が得られたことから、光学異方性に用いた液晶性化合物のΔnを大きい状態で使用することが可能となり、同じ光学特性を得るのに膜厚を低下することが可能となった。
02 配向膜
03 光学異方性層
04 液晶性化合物
05 位相差板
06 透明保護膜
07 直線偏光膜
08 偏光板
Claims (24)
- 透明支持体、ポリマー組成物からなる配向膜、及び、少なくとも一種の液晶性化合物を含有する光学異方性層が、この順で設けられた位相差板であって、
前記配向膜及び/又は光学異方性層中に、少なくとも一種の下記一般式(A)で表される化合物及び/又は該化合物の誘導体を含有する位相差板:
一般式(A)
(Z)n−X−Q
一般式(A)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、又は、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Qは配向膜に吸着して結合が可能な基を表す。 - 一般式(IV)で表される構成単位を含有するポリマーが、ポリビニルアルコール誘導体である請求項5に記載の位相差板。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、該化合物を含有しない光学異方性層と配向膜との密着性よりも、光学異方性層と配向膜との密着性をより高くする機能を有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の位相差板。
- 少なくとも一種の重合性化合物、及び、少なくとも一種の下記一般式(B)で表される化合物を含有する重合性組成物:
一般式(B)
(Z)n−X−QB
一般式(B)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、又は、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、QBは、少なくとも一つのホウ素原子を含有する置換基を表す。 - 前記一般式(B)中、nが1を表し、Xが二価の連結基を表す請求項8に記載の重合性組成物。
- 前記一般式(B)中、Zで表される重合性基が請求項11中に記載の前記一般式(III)で表される基を表し、nが1を表し、Xが少なくとも一つのアリール基を含む二価の連結基を表し、QBが請求項10中に記載の前記一般式(C)を表し、且つ、一般式(C)中のR1及びR2が水素原子を表す請求項8〜11のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記重合性組成物中に含有される少なくとも一つの重合性化合物が、液晶性化合物である請求項8〜12のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 基板上で重合性組成物を硬化させて高分子膜を作製する方法であって、前記重合性組成物が、少なくとも1種の下記一般式(D)で表される化合物を含有する高分子膜の作製方法:
一般式(D)
(Z)n−X−QD
一般式(A)中、Zは重合性基を有する置換基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが1〜4の場合、Xはn+1価の連結基を表し、nが0の場合、Xは水素原子、又は、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、QDは基板に吸着可能な基を表す。 - 前記重合性組成物が、前記請求項8〜13のいずれかに記載の重合性組成物である請求項14に記載の高分子膜の作製方法。
- 前記基板が、少なくとも一種の透明支持体上に配向膜を有する基板であり、前記重合性組成物が、請求項13に記載の重合性組成物である請求項14又は15に記載の高分子膜の作製方法。
- 一般式(IV)で表される構成単位を含有するポリマーが、ポリビニルアルコール誘導体である請求項17に記載の高分子膜の作製方法。
- 作製された高分子膜が、光学的に異方性を有する請求項16〜18のいずれか1項に記載の高分子膜の作製方法。
- 前記重合性組成物を硬化させる温度が、80℃以下である請求項14〜19のいずれか1項に記載の高分子膜の作製方法。
- 請求項14〜20のいずれか1項に記載の方法で作製された位相差板。
- 基板と高分子膜とが密着した請求項21に記載の位相差板。
- 請求項1〜7、21及び22のいずれか1項に記載の位相差板と、偏光膜とを有する楕円偏光板。
- 請求項1〜7、21及び22のいずれか1項に記載の位相差板を有する液晶表示装置。
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