JP2006291183A - 光吸収色素およびこれを用いた光吸収材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1);
(式中、R1およびR2は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜8のアルキルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ基、チオモルホリノ基、ピペラジノ基またはフェニル基を、Mは遷移金属原子を示す。)で表される置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンと、シアニン系色素カチオンとの対イオン結合体を含む光吸収色素およびこれを用いた光吸収材。
【選択図】 なし
Description
項1. 下記一般式(1):
1)下記一般式(2):
2)下記一般式(3);
3)下記一般式(4);
4)下記一般式(5);
よりなる群から選択される少なくとも一種のシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体を含む光吸収色素。
項3. 項1に記載の光吸収色素とモノマーとを含む組成物を、該モノマーの重合により硬化して得られる光吸収材。
項4. 項1に記載の光吸収色素と樹脂とを混練して得られる樹脂組成物を所定形状に成形して得られる光吸収材。
本発明の光吸収色素を溶媒に溶解して得られた色素溶液を、ガラスまたは樹脂の基板上に塗布し、乾燥させて溶媒を除去する。溶媒を除去した後の基板上には光吸収色素を含む層が残り、板状、シート状またはフィルム状等の光吸収材を得ることができる。
本発明の光吸収色素、モノマーおよび重合開始剤を含む組成物を、モールドに注入し重合硬化させるか、あるいはガラス板上にキャストして重合硬化させて光吸収材を得る。この光吸収材は、例えば、シート状や板状の構造を採ることができる。
本発明の光吸収色素と樹脂(例えば、樹脂粉体や樹脂ペレット)とを含む樹脂組成物を溶融押出機にて混練・押出し、シート、フィルム、その他の形状に成形する。さらに、成形したシート(原反)を周知の延伸方法により1軸ないしは2軸に延伸してフィルムとしてもよい。
4−(モルホリノスルホニル)−1,2−ジクロロベンゼン59.2g(0.2モル)に、N,N−ジメチルホルムアミド183gおよび70重量%水硫化ナトリウム水溶液33.6g(0.42モル)を加え、65℃で3時間反応させた。この溶液に、鉄粉5.9g(0.11モル)および硫黄末6.7g(0.21モル)を添加し、90〜95℃で6時間反応させた。
合成例1において、塩化銅(II)2水和物17.0g(0.1モル)に代えて、塩化ニッケル(II)6水和物23.8g(0.1モル)を用いた以外は合成例1と同様にして、置換ベンゼンジチオール金属錯体D2を合成した。得られた各置換ベンゼンジチオール金属錯体に対応する置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンの構造を、上記置換ベンゼンジチオール金属錯体D1についてのものと併せて表1に示す。
置換ベンゼンジチオール金属錯体D1の8.8g(0.01モル)とシアニン系色素E1(下記の表2を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社の商品名;S0813)7.0g(0.01モル)とを、N,N−ジメチルホルムアミド500gに溶解、混合し、50℃に30分保持して反応させた。得られた反応液から不要なイオンを除去するため、メタノール600g、続いて水900gを加えて混合し、冷却、濾過した。この操作を2回繰り返した後、メタノール洗浄し乾燥して、対イオン結合体10.8gを得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
実施例1において、シアニン系色素E1に代えて、シアニン系色素E2(下記の表2を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社の商品名;S0734)を用いた以外は実施例1と同様にして、対イオン結合体を得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
実施例2と同様にして各種の対イオン結合体を得た。さらに、それらの対イオン結合体からなる光吸収色素を用いて、実施例2と同様にして、膜厚10μmの光吸収材を得た。各実施例で使用した置換ベンゼンジチオール金属錯体とシアニン系色素を表3に示す。なお、実施例3および4で得られた対イオン結合体についても、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、置換ベンゼンジチオール金属錯体に由来するカチオンおよびシアニン系色素に由来するアニオンは検出されなかった。
実施例1において、シアニン系色素E1に代えて、シアニン系色素E3(下記の表4を参照、シントン社の商品名;ST798)を用いた以外は実施例1と同様にして、対イオン結合体を得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびトルエンスルホン酸イオンは検出されなかった。
次に、この得られた対イオン結合体0.2gに実施例1で得られた対イオン結合体0.2gを混合して、光吸収色素を得た。得られた光吸収色素0.4gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をガラス基板上にスピンコート法で塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例2で得られた対イオン結合体0.2gに別のシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを混合して、光吸収色素を得た。さらに、得られた光吸収色素0.3gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をポリエチレンテレフタレート基板上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
ジビニルベンゼン1000gに、実施例1で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.5gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.2gを溶解した。この組成物をガラス製のモールドに注入し、35℃で3時間加熱した後、5時間かけて80℃まで昇温し、最後に100℃で2時間加熱して硬化させた。冷却後、ガラス板を剥離して厚さ1mmの光吸収材を得た。
実施例7において、ジビニルベンゼン1000gに代えて、エチレングリコールジメタクリレート1000gを用いた以外は実施例7と同様にして、厚さ1mmの光吸収材を得た。
ポリメチルメタクリレート樹脂のペレット1000gと、実施例1で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.3gとを、ニーダーで150℃に加熱、溶融混合した後、押出機を用いて厚さ1mmの光吸収材を形成した。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10gおよびシアニン系色素E1の0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10g、シアニン系色素E1の0.1gおよびシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例1〜9および比較例1〜2で得られた光吸収材について、光吸収能の経時的変化を調べるために、以下のモデル試験を行った。
置換ベンゼンジチオール金属錯体D1の8.8g(0.01モル)とシアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS956BP)6.4g(0.01モル)とを、N,N−ジメチルホルムアミド500gに溶解、混合し、50℃に30分保持して反応させた。得られた反応液から不要なイオンを除去するため、メタノール600g、続いて水900gを加えて混合し、冷却、濾過した。この操作を2回繰り返した後、メタノール洗浄し乾燥して、対イオン結合体10.0gを得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよび過塩素酸イオンは検出されなかった。
実施例10において、置換ベンゼンジチオール金属錯体D1に代えて、置換ベンゼンジチオール金属錯体D2を用いた以外は実施例10と同様にして、対イオン結合体を得て、引き続き膜厚10μmの光吸収材を得た。なお、得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよび過塩素酸イオンは検出されなかった。
実施例10において、シアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS956BP)に代えて、シアニン系色素E3(上記の表4を参照、シントン社の商品名;ST798)を用いた以外は実施例10と同様にして、対イオン結合体を得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびトルエンスルホン酸イオンは検出されなかった。
次に、この得られた対イオン結合体0.2gに実施例10で得られた対イオン結合体0.2gを混合して、光吸収色素を得た。得られた光吸収色素0.4gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をガラス基板上にスピンコート法で塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例10で得られた対イオン結合体0.2gに別のシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを混合して、光吸収色素を得た。さらに、得られた光吸収色素0.3gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をポリエチレンテレフタレート基板上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
ジビニルベンゼン1000gに、実施例10で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.5gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.2gを溶解した。この組成物をガラス製のモールドに注入し、35℃で3時間加熱した後、5時間かけて80℃まで昇温し、最後に100℃で2時間加熱して硬化させた。冷却後、ガラス板を剥離して厚さ1mmの光吸収材を得た。
実施例14において、ジビニルベンゼン1000gに代えて、エチレングリコールジメタクリレート1000gを用いた以外は実施例14と同様にして、厚さ1mmの光吸収材を得た。
ポリメチルメタクリレート樹脂のペレット1000gと、実施例10で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.3gとを、ニーダーで150℃に加熱、溶融混合した後、押出機を用いて厚さ1mmの光吸収材を形成した。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10gおよびシアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS956BP)0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10g、シアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS956BP)0.1gおよびシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例10〜16および比較例3〜4で得られた光吸収材について、光吸収能の経時的変化を調べるために、以下のモデル試験を行った。
置換ベンゼンジチオール金属錯体D1の8.8g(0.01モル)とシアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS1040P)8.5g(0.01モル)とを、N,N−ジメチルホルムアミド500gに溶解、混合し、50℃に30分保持して反応させた。得られた反応液から不要なイオンを除去するため、メタノール600g、続いて水900gを加えて混合し、冷却、濾過した。この操作を2回繰り返した後、メタノール洗浄し乾燥して、対イオン結合体12.9gを得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよび過塩素酸イオンは検出されなかった。
実施例17において、置換ベンゼンジチオール金属錯体D1に代えて、置換ベンゼンジチオール金属錯体D2を用いた以外は実施例17と同様にして、対イオン結合体を得て、引き続き膜厚10μmの光吸収材を得た。なお、得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよび過塩素酸イオンは検出されなかった。
実施例17において、シアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS1040P)に代えて、シアニン系色素E3(上記の表4を参照、シントン社の商品名;ST798)を用いた以外は実施例17と同様にして、対イオン結合体を得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびトルエンスルホン酸イオンは検出されなかった。
次に、この得られた対イオン結合体0.2gに実施例17で得られた対イオン結合体0.2gを混合して、光吸収色素を得た。得られた光吸収色素0.4gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をガラス基板上にスピンコート法で塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例17で得られた対イオン結合体0.2gに別のシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを混合して、光吸収色素を得た。さらに、得られた光吸収色素0.3gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をポリエチレンテレフタレート基板上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
ジビニルベンゼン1000gに、実施例17で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.5gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.2gを溶解した。この組成物をガラス製のモールドに注入し、35℃で3時間加熱した後、5時間かけて80℃まで昇温し、最後に100℃で2時間加熱して硬化させた。冷却後、ガラス板を剥離して厚さ1mmの光吸収材を得た。
実施例21において、ジビニルベンゼン1000gに代えて、エチレングリコールジメタクリレート1000gを用いた以外は実施例21と同様にして、厚さ1mmの光吸収材を得た。
ポリメチルメタクリレート樹脂のペレット1000gと、実施例17で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.3gとを、ニーダーで150℃に加熱、溶融混合した後、押出機を用いて厚さ1mmの光吸収材を形成した。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10gおよびシアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS1040P)0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10g、シアニン系色素(アメリカンダイソース社の商品名;ADS1040P)0.1gおよびシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例17〜23および比較例5〜6で得られた光吸収材について、光吸収能の経時的変化を調べるために、以下のモデル試験を行った。
置換ベンゼンジチオール金属錯体D1の8.8g(0.01モル)とシアニン系色素E4(下記の表8を参照、シントン社の商品名;ST1292)8.2g(0.01モル)とを、N,N−ジメチルホルムアミド500gに溶解、混合し、50℃に30分保持して反応させた。得られた反応液から不要なイオンを除去するため、メタノール600g、続いて水900gを加えて混合し、冷却、濾過した。この操作を2回繰り返した後、メタノール洗浄し乾燥して、対イオン結合体11.7gを得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよび過塩素酸イオンは検出されなかった。
実施例24において、シアニン系色素E4に代えて、シアニン系色素E5(下記の表8を参照、シントン社の商品名;ST1458)を用いた以外は実施例24と同様にして、対イオン結合体を得て、引き続き膜厚10μmの光吸収材を得た。なお、得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよび過塩素酸イオンは検出されなかった。
実施例24において、シアニン系色素E4に代えて、シアニン系色素E3(上記の表4を参照、シントン社の商品名;ST798)を用いた以外は実施例24と同様にして、対イオン結合体を得た。得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびトルエンスルホン酸イオンは検出されなかった。
次に、この得られた対イオン結合体0.2gに実施例24で得られた対イオン結合体0.2gを混合して、光吸収色素を得た。得られた光吸収色素0.4gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をガラス基板上にスピンコート法で塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例24で得られた対イオン結合体0.2gに別のシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを混合して、光吸収色素を得た。さらに、得られた光吸収色素0.3gおよびアクリル樹脂10gをクロロホルム100gに溶解した後、この光吸収色素溶液をポリエチレンテレフタレート基板上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
ジビニルベンゼン1000gに、実施例24で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.5gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.2gを溶解した。この組成物をガラス製のモールドに注入し、35℃で3時間加熱した後、5時間かけて80℃まで昇温し、最後に100℃で2時間加熱して硬化させた。冷却後、ガラス板を剥離して厚さ1mmの光吸収材を得た。
実施例28において、ジビニルベンゼン1000gに代えて、エチレングリコールジメタクリレート1000gを用いた以外は実施例28と同様にして、厚さ1mmの光吸収材を得た。
ポリメチルメタクリレート樹脂のペレット1000gと、実施例24で得られた対イオン結合体からなる光吸収色素0.3gとを、ニーダーで150℃に加熱、溶融混合した後、押出機を用いて厚さ1mmの光吸収材を形成した。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10gおよびシアニン系色素E4の0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
クロロホルム100gに、アクリル樹脂10g、シアニン系色素E4の0.1gおよびシアニン系色素(シントン社の商品名;ST798)0.1gを溶解した。得られた溶液をポリエステルフィルム上にメイヤーバーで塗布し、常温で乾燥して、膜厚10μmの光吸収材を得た。
実施例24〜30および比較例7〜8で得られた光吸収材について、光吸収能の経時的変化を調べるために、以下のモデル試験を行った。
Claims (4)
- 下記一般式(1):
1)下記一般式(2):
2)下記一般式(3);
3)下記一般式(4);
4)下記一般式(5);
よりなる群から選択される少なくとも一種のシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体を含む光吸収色素。 - 請求項1に記載の光吸収色素を基板上に層状に塗布形成して得られる光吸収材。
- 請求項1に記載の光吸収色素とモノマーとを含む組成物を、該モノマーの重合により硬化して得られる光吸収材。
- 請求項1に記載の光吸収色素と樹脂とを混練して得られる樹脂組成物を所定形状に成形して得られる光吸収材。
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