JP2006273746A - アクリロニトリルの重合抑制剤および重合抑制方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)グリシン誘導体と、(B)ハイドロキノン及び/又はニトロキシルラジカル化合物を有効成分として含むアクリロニトリルの重合抑制剤組成物、及びアクリロニトリルあるいはアクリロニトリルを含む工程液に(A)成分と(B)成分を同時に用いるアクリロニトリルの重合抑制方法。
【選択図】 なし
Description
請求項2に係る発明は、請求項1記載のアクリロニトリル重合抑制剤組成物であり、(A)グリシン誘導体が、グリシン、N−メチルグリシン、N,N−ジメチルグリシン、N−アセチルグリシン、N、N−ジヒドロキシエチルグリシン、エチレン−N、N´−ジグリシン、エチレン−N、N´−ビスカルボキシメチル−N、N´−ジグリシン(エチレンジアミン四酢酸)、ニトリロトリ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、トリエチレンテトラアミン六酢酸、N、N−ジカルボキシメチルグルタミン酸、1,3−プロパンジアミン四酢酸及び1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシプロパン四酢酸及びそれらのナトリウム塩、カリウム塩の完全中和塩または部分中和塩から選ばれた少なくとも1種であることを特徴としている。
アクリルニトリルを含む工程液に、(A)グリシン誘導体と、(B)ハイドロキノンおよび/又はニトロキシルラジカル化合物を合計でアクリロニトリルに対して0.05〜1000ppm添加することを特徴としている。
(1)プロピレンをアンモ酸化してアクリロニトリルを製造する方法(例えばソハイオ法、SNAM法)、
(2)エチレンクロロヒドリンにシアン化ナトリウムを作用させ、エチレンシアンヒドリンとして脱水してアクリロニトリルを得る方法、
(3)エチレンオキサイドを原料としてシアン化水素をアルカリ性触媒下で液相反応させてエチレンシアンヒドリンとし、これを脱水してアクリロニトリルを得る方法、
(4)アセトアルデヒドとシアン化水素を触媒の存在下で反応させラクトニトリルを得、これを脱水してアクリロニトリルを製造する方法(ラクトニトリル法)
等があげられる。
G−1:グリシン
G−2:N−メチルグリシン
G−3:N,N−ジメチルグリシン
G−4:N−アセチルグリシン
G−5:N,N−ジヒドロキシエチルグリシン
G−6:エチレン−N,N’−ジグリシン
G−7:エチレン−N,N’−ビスカルボキシメチル−N,N’−ジグリシン(エチレンジアミン四酢酸)4Na塩
G−8:ニトリロトリ酢酸・3Na塩
G−9:ヒドロキシエチルイミノジ酢酸・2Na塩
G−10:ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸・3Na塩
G−11:ジエチレントリアミン五酢酸・5Na塩
G−12:トリエチレンテトラアミン六酢酸・6Na塩
G−13:N,N−ジカルボキシメチルグルタミン酸・4Na塩
G−14:1,3−プロパンジアミン四酢酸
G−15:1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシプロパン四酢酸
HQ:ハイドロキノン
H−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル
O−TEMPO:4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル
DEHA:N,N−ジエチルヒドロキシルアミン
PDA:N,N’−ジ−第二−ブチル−p−フェニレンジアミン
窒素ガス導入バルブとサンプル抜き出しバルブを備えた100mLのステンレス製オートクレーブにアクリロニトリル100gと表1記載の所定量の(A)グリシン誘導体と(B)ハイドロキノンあるいは/又はニトロキシラジカル化合物を添加し、窒素ガスを50mL/分の割合で導入しながら、系内の酸素を除去した後、窒素ガスで0.1MPaに加圧して両方のバルブを閉じ、100℃のオイルバスに浸漬し、2時間加熱した。2時間後、反応液約5gを採取し、正確に秤量した後、1μmガラス繊維瀘紙〔ミリポア社(Millipore Corp.)製〕にて瀘別し、生成したポリマーを分離した。分離したポリマーを50℃で6時間乾燥した後、秤量し、反応液中の生成ポリマー量(重量ppm)を算出した。生成ポリマー量が少ないほど、アクリロニトリルの重合抑制効果が高く、好ましい。結果を表1に示した。
Claims (8)
- (A)一般式(1)で表されるグリシン誘導体と、(B)ハイドロキノンおよび/又はニトロキシルラジカル化合物を有効成分として含むことを特徴とするアクリロニトリル重合抑制剤組成物。
- (A)グリシン誘導体が、グリシン、N−メチルグリシン、N,N−ジメチルグリシン、N−アセチルグリシン、N、N−ジヒドロキシエチルグリシン、エチレン−N、N´−ジグリシン、エチレン−N、N´−ビスカルボキシメチル−N、N´−ジグリシン(エチレンジアミン四酢酸)、ニトリロトリ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、トリエチレンテトラアミン六酢酸、N、N−ジカルボキシメチルグルタミン酸、1,3−プロパンジアミン四酢酸及び1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシプロパン四酢酸及びそれらのナトリウム塩、カリウム塩の完全中和塩または部分中和塩から選ばれた少なくとも1種である請求項1記載のアクリロニトリル重合抑制剤組成物。
- 前記ニトロキシルラジカル化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンオキシルから選ばれた少なくとも1種である請求項1又は2記載のアクリロニトリル重合抑制剤組成物。
- アクリロニトリルの製造時、精製時において、(A)一般式(1)で表されるグリシン誘導体と、(B)ハイドロキノンおよび/又はニトロキシルラジカル化合物を、アクリロニトリルを含む工程液に同時に用いることを特徴とするアクリロニトリル重合抑制方法。
- アクリロニトリルを含む工程液に、(A)グリシン誘導体と、(B)ハイドロキノンおよび/又はニトロキシルラジカル化合物を重量比0.1:99.9〜90:10で用いる請求項4記載のアクリロニトリル重合抑制方法。
- アクリロニトリルを含む工程液に、(A)グリシン誘導体と、(B)ハイドロキノンおよび/又はニトロキシルラジカル化合物を合計でアクリロニトリルに対して0.05〜1000ppm添加する請求項4又は5記載のアクリロニトリル重合抑制方法。
- 前記(A)グリシン誘導体が、グリシン、N−メチルグリシン、N,N−ジメチルグリシン、N−アセチルグリシン、N、N−ジヒドロキシエチルグリシン、エチレン−N、N´−ジグリシン、エチレン−N、N´−ビスカルボキシメチル−N、N´−ジグリシン(エチレンジアミン四酢酸)、ニトリロトリ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、トリエチレンテトラアミン六酢酸、N、N−ジカルボキシメチルグルタミン酸、1,3−プロパンジアミン四酢酸及び1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシプロパン四酢酸及びそれらのナトリウム塩、カリウム塩の完全中和塩または部分中和塩から選ばれた少なくとも1種である請求項4乃至6のいずれか記載のアクリロニトリル重合抑制方法。
- 前記ニトロキシルラジカル化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンオキシルから選ばれた少なくとも1種である請求項4乃至7のいずれか記載のアクリロニトリル重合抑制方法。
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