JP2006208624A - トナー粒子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも着色剤、重合性単量体を含む重合性単量体組成物を分散媒体中に分散して該重合性単量体を重合する重合工程を有するトナー粒子の製造方法において、重合後半或いは重合終了後に得られた重合体分散液にキャリアーガスを導入して、該重合体分散液中から有機揮発成分を少なくとも除去することを特徴とするトナー粒子の製造方法に関する。
【選択図】 図1
Description
(1)脱水工程後、トナー粒子を真空乾燥法により乾燥する方法(例えば特許文献2参照)。
(2)脱水工程後、重合法トナー粒子に気体を注入しながら真空乾燥を行う方法(例えば特許文献3参照)。
(3)脱水工程後、重合法トナー粒子に飽和蒸気を注入しながら真空乾燥を行う方法(例えば特許文献4参照)。
などが知られている。
30<P1<100
であるトナー粒子の製造方法である。
P1<P2
であるトナー粒子の製造方法である。
0.4<B/A<0.95
であるトナー粒子の製造方法である。
0.7<B/A<0.95
であるトナー粒子の製造方法である。
0.5<C<5
であることを特徴とするトナー粒子の製造方法である。
30<P1<100
であることが好ましい。100<P1であると重合体分散液の温度が高温となり、分散液中のトナー粒子物性、トナー粒子表面性に影響を与える可能性がある。P1<30であると重合体分散液中の重合性単量体及び有機揮発性物質を高効率で除去することができない。
P1<P2
であることが好ましい。P1>P2であると安定的に飽和水蒸気を蒸留容器19内に投入することが困難となり好ましくない。
0.4<B/A<0.95
であることが好ましく、更には
0.7<B/A<0.95
であることが好ましい。
0.5<C<5
であることが好ましい。0.5以下であると撹拌が弱く重合用容器内の内容物の温度分布が不均一になりやすく、突沸のおそれがあるので好ましくない。但し、図3、4、5,6に示す様にキャリアーガスが撹拌補助となるような設計となっている場合は、この限りではなく、撹拌を行わなくても良い場合がある。またCが5以上であると撹拌が過剰になりやすくボルテックスにより容器外へ内容物が溢れたり、消費電力の増加を招き生産コストが上昇して好ましくない。
5°≦α≦80°、好ましくは10°≦α≦60°
であることが良い。
5°≦β≦90°、好ましくは45°≦β≦90°
であることが好ましい。角度βが90℃より大きいと容器内に導入する飽和水蒸気のエンタルピーの利用効率が低下しやすく、液面からスチームが吹き出しやすく壁面の付着物を増加させやすいので好ましくない。
(1)重合反応後半、又は終了後、必要に応じて、極性樹脂、荷電制御剤、架橋剤を溶解又は分散したモノマーを、トナー粒子が存在する水系媒体中に添加し、トナー粒子に吸着させ、重合開始剤を添加して重合を行う方法。
(2)必要に応じて、極性樹脂、荷電制御剤、架橋剤を含有したモノマーで形成されている乳化重合粒子又はソープフリー重合粒子をトナー粒子が存在する水系媒体中に添加し、トナー粒子表面に凝集させ、更には必要に応じて熱により固着させる方法。
(3)必要に応じて、極性樹脂、荷電制御剤、架橋剤等を含有したモノマーで形成されている乳化重合粒子又はソープフリー重合粒子を乾式で機械的にトナー粒子表面に固着させる方法。
Rm SiYn
[式中、Rはアルコオキシ基を示し、mは1〜3の整数を示し、Yはアルキル基、ビニル基、グリシドキシ基、メタクリル基の如き炭化水素基を示し、nは1〜3の整数を示す。]
で示されるものである。例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(βメトキシエトキシ)シラン、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、ヒドロキシプロピリトリメトキシシラン、n−ヘキサデシルトリメトキシシラン、n−オクタデシルトリメトキシシランを挙げることができる。
0.4<B/A<0.95
であるように飽和水蒸気投入量を制御することが好ましい。
変動係数(%)=[S/D1]×100
[式中、Sはトナー粒子の個数分布における標準偏差を示し、D1はトナー粒子の個数平均径(μm)を示す。]
本発明のトナー粒子又はトナーの有機揮発成分の総量の定量は、ヘッドスペース法を用いて行われる。ヘッドスペース法とは、トナー粒子又はトナーを密閉容器中に封入して120℃で、60分間加熱して試料と気相間を平衡状態にした後、密閉容器内の気相部のガスをガスクロマトグラフィ(GC)に注入し、揮発成分を定量すると言うものである。この際、ガスクロマトグラフィの検出器としてFIDを用いて有機揮発成分を検出する。従来よりトナー粒子又はトナー中の揮発成分の分析方法として、トナーを溶媒に溶解してガスクロマトグラフに注入し定量する方法が知られているが、この方法では溶媒ピークに揮発成分が埋没してしまうため、トナーの有機揮発成分の定量法としては好ましくない。具体的な測定装置、条件、方法を以下に示す。
ヘッドスペースサンプラー:HEWLETT PACKARD 7694
オーブン温度:120℃
サンプル加熱時間:60分
サンプル ループ(Ni):1ml
ループ温度:150℃
トランスファーライン温度:180℃
加圧時間:0.25分
LOOP FILL TIME:0.03分
LOOP EQ TIME:0.10分
INJECT TIME:0.08分
GCサイクル時間:65分
キャリアーガス:He
GC:HEWLETT PACKARD 6890GC(検出器:FID)
カラム:HP−5MS(内径0.25mm×長さ30m、膜厚0.25μm)
キャリアーガス:He
オーブン:40℃:3分ホールド、2℃/分で70℃まで昇温、5℃/分で150℃ま で昇温、10℃/分で300℃まで昇温。
INJ:300℃
DET:320℃
スプリット(スプリット比7.1:1、流量10ml/min)、コンスタントフロー (1.4ml/min)モード
ヘッドスペース用バイアルビン(容積22ml)にトナー粒子又はトナー500mgを精秤し、クリンパーを用いてクリンプキャップとフッ素樹脂コーティングされた専用セプタムでシールする。このバイアルビンをヘッドスペースサンプラーにセットし、上記の条件で分析を行う。得られたGCチャートの各々のピーク面積値をデータ処理を行って揮発成分に算出し、それぞれの揮発成分を加算してトナー粒子又はトナーの有機揮発成分の総量を測定する。この際、トナー粒子又はトナーを封入していない空のバイアルビンもブランクとして同時に測定し、例えばセプタムから揮発する有機揮発成分等のブランクの値についてトナー粒子又はトナーの測定データから差し引く。トナー粒子又はトナーの質量を基準としたトルエン換算の有機揮発成分量は、バイアルビンの中にトルエンのみを精秤したものを数点(例えば0.01μl、0.1μl、0.5μl)準備し、トナー粒子サンプル又はトナーサンプルの測定を行う前に上記分析条件にてそれぞれ測定を行った後、トルエンの仕込み量とトルエン面積値から検量線を作成し、この検量線を元にトナー粒子又はトナーの有機揮発成分の面積値をトナー粒子又はトナーの質量を基準としたトルエンの質量に換算すれば良い。
本発明における円形度は、粒子の形状を定量的に表現する簡便な方法として用いたものであり、本発明ではシスメックス社製フロー式粒子像分析装置FPIA−2100を用いて測定を行い、測定された粒子の円形度を下式(1)により求め、更に下式(2)で示すように測定された全粒子の円形度の総和を全粒子数で除した値を平均円形度と定義する。
円形度a=L0/L (1)
〔式中、L0は粒子像と同じ投影面積を持つ円の周囲長を示し、Lは512×512の画像処理解像度(0.3μm×0.3μmの画素)で画像処理した時の粒子像の周囲長を示す。〕
重合体分散液中のアルコール濃度の測定は、ガスクロマトグラフィーにより次のようにして測定した。
GC:HP社 6890GC
カラム:HP社 INNOWAX(200μm×0.40μm×50m)
キャリアーガス:He(コンスタントフローモード、初期流量;1.00ml/min 、平均線速度;25cm/sec)
オーブン:50℃:10分ホールド、10℃/分で200℃まで昇温、200℃で5分 ホールド。
(圧力;32.8psi スプリット流量;30.0ml/min トータル流量;3 3.5ml/min)
スプリット比:30.1:1.0
DET:250℃(FID)
図7に示す造粒用容器10内のイオン交換水710質量部に、0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液450質量部を導入し、図7に示す造粒用容器10内にクレアミックス高速撹拌機11(エムテクニック社製・周速22m/s)を設置して撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液68質量部を徐々に添加し、Ca3(PO4)2を含む水系媒体を得た。
n−ブチルアクリレート 40質量部
・着色剤 C.I.ピグメントブルー15:3 14質量部
・荷電制御剤 ジアルキルサリチル酸金属化合物 2質量部
・極性レジン 飽和ポリエステル 7質量部
(酸価10mgKOH/g、ピーク分子量:7,500)
・離型剤 エステルワックス
(DSCにおける最大吸熱ピーク温度72℃) 40質量部
上記材料を60℃に加温し、溶解用容器9内にて撹拌してモノマーに各材料を均一に溶解又は分散した。これに重合開始剤としてt−ブチルパーオキシピバレート5質量部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
吹込み温度:90℃
吹込み風量:10m3/min
湿潤トナー粒子供給量:50kg/hr
A:シャワー程度の水洗で付着が取れる程度
B:シャワー程度の水洗で表面に薄く皮膜が残る程度
C:溶剤で拭き取らないと取れない強固な付着
A:シャワー程度の水洗で付着が取れる程度
B:シャワー程度の水洗で表面に薄く皮膜が残る程度
走査型電子顕微鏡FE−SEM(日立製作所製S−4700)により1万倍に拡大したトナー粒子表面の写真を撮影し、その拡大写真を測定対象として目視で判断した。
A:蒸留前と同等の表面性。
B:表面が蒸留前よりもやや平滑となっている。
C:明らかに表面性に変化があり、平滑となっている。
実施例1と同様にして重合体分散液を得、蒸留容器19へ液投入口20を介して導入した。この際、ジャケット4からの加熱は付着防止のため行わなかった。そして真空ポンプ21を稼動させて蒸留容器19内の内圧を70kPaにした。次にキャリアーガス投入弁8を開け重合体分散液90kg当り、20kg/Hr(スチーム圧力120kPa)のピュアー飽和水蒸気をキャリアーガス投入管3を経由して蒸留用容器19内に投入した。その後は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.8であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
実施例1と同様にして重合体分散液を得、蒸留容器19へ液投入口20を介して導入した。この際、ジャケット4からの加熱は付着防止のため行わなかった。そして真空ポンプ21を稼動させて蒸留容器19内の内圧を40kPaにした。次にキャリアーガス投入弁8を開け重合体分散液90kg当り、10kg/Hr(スチーム圧力120kPa)のピュアー飽和水蒸気をキャリアーガス投入管3を経由して蒸留用容器19内に投入した。その後は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.6であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
スチーム圧力を150kPaにした以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.9であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
蒸留容器を図2に示す容器に変更する以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.7であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
蒸留容器を図5に示す容器に変更する以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.7であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
蒸留容器を図3及び図4(α=30°、β=20°)に示す容器に変更する以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.7であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
蒸留容器を図3及び図4(α=60°、β=60°)に示す容器に変更する以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.65であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
蒸留用容器内の撹拌最大周速を1.5m/secにした以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.65であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
蒸留用容器内の撹拌最大周速を4.5m/secにした以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.65であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
使用した重合開始剤を2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10質量部に変更した以外は実施例1と同様の水系媒体、重合性単量体組成物を調製した。
使用した開始剤をt−ブチルパーオキシイソブチレートに変更した以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を得た。この時のB/Aは0.7であった。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
面処理磁性体を以下の方法にて調製した。
・n−ブチルアクリレート 22質量部
・飽和ポリエステル樹脂 1質量部
・ジビニルベンゼン 0.20質量部
・エステルワックス(DSCにおける吸熱ピークの極大値72℃) 10質量部
・負荷電性制御剤(モノアゾ染料系のFe化合物) 1質量部
・上記表面処理磁性体 85質量部
上記材料を60℃に加温し、図5内の溶解用容器9内にて撹拌して均一に溶解又は分散し、これに重合開始剤としてt−ブチルパーオキシピバレート6質量部を溶解して重合性単量体組成物を調製した。
実施例1と同様にしてトナー粒子を含む重合体分散液を得た。その後、撹拌を停止し重合体分散液を蒸留容器19へ液投入口20を介して導入した。そして真空ポンプ21を稼動させて蒸留容器19内の内圧を50kPaにした。次に撹拌翼5(撹拌最大周速:3m/s)で撹拌しつつキャリアーガス投入弁8を開け、重合体分散液90kg当り、20Nl/minのN2ガスをキャリアーガス投入管3を経由して蒸留用容器19内(図1)の内容物に導入した。更にジャケット4から加熱を行なった。加熱を開始から30分後、ベント配管14よりコンデンサー13を介して留分が出始めたので蒸留容器上部からシャワー装置(図示せず)にて温水を液面高さが変化しないように投入した。留分が出始めてから5時間後、キャリアーガス投入弁8を閉じて、ジャケット4内に冷却水を流して容器19内の内容物を冷却した。この時のB/Aは、0.7であった。
実施例1と同様にして重合体分散液を得た。その後、撹拌を停止し重合体分散液を蒸留容器19へ液投入口20を介して導入した。この際、ジャケット4からの加熱は付着防止のため行わなかった。次に撹拌翼5(撹拌最大周速:3m/s)で撹拌しつつキャリアーガス投入弁8を開け、重合体分散液90kg当り、15kg/Hr(スチーム圧力200kPa)のピュアー飽和水蒸気をキャリアーガス投入管3を経由して蒸留用容器19内(図1)の内容物に導入した。飽和水蒸気の導入を開始から20分後、蒸留容器内の温度は100℃を示した。ベント配管14よりコンデンサー13を介して留分が出始めた。留分が出始めてから5時間後、キャリアーガス投入弁8を閉じて、ジャケット4内に冷却水を流して容器19内の内容物を冷却した。
実施例1と同様にして得られた重合体分散液を蒸留用容器18(図1)に入れて重合容器内を50kPaに減圧して撹拌を行い、ジャケット4から加熱をした。加熱から30分後、ベント配管14よりコンデンサー13を介して留分が出始めた。留分が出始めてから5時間後、ジャケット4内に冷却水を流して容器19内の内容物を冷却した。
参考例2においてSVミキサー型の真空式乾燥機の操作時間を6時間とした以外は参考例2と同様にしてトナー粒子を得た。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
参考例2においてSVミキサー型の真空式乾燥機に2.0kg/Hr(スチーム圧:120kPa)の飽和水蒸気を投入しながら操作時間を6時間とした以外は参考例2と同様にしてトナー粒子を得た。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
実施例1と同様にして得られた湿潤トナー粒子を、容量100リットルのSVミキサー型の真空式乾燥機(神鋼パンテック社製、商品名SV−001VT)を用いて、湿潤トナー粒子仕込み量40kg、温度50℃、真空度2.67〜4.00kPaの条件で9時間乾燥してトナー粒子を得た。トナー粒子の表面性評価、付着性評価、トナー粒子の体積平均粒子径、個数変動係数、含水率、残留スチレンモノマー、n−ブチルアクリレート、有機揮発成分総量、アルコール濃度を測定した。結果を表1及び表2に示す。
比較例1において、真空式乾燥機SV−001VTをコニカルブレンダドライヤー(日本乾燥機社製)に代えたこと以外は、比較例1と同様にトナー粒子を得た。この際のコニカルドライヤーによる乾燥の条件は下記のとおりである。
機種 :CBD−300型
容量 :0.3m3
仕込み量 :120kg
温度 :50℃
真空度 :2.67〜4.00kPa
乾燥時間 :15時間
2 内容物液面
3 キャリアーガス投入管
4 ジャケット
5 撹拌翼
6 温度計
7 液投入口
8 キャリアーガス投入弁
9 溶解容器
10 造粒容器
11 造粒容器撹拌装置
12 重合容器
13 コンデンサー
14 ベント配管
15 スチームブロー管
16 三方弁
17 キャリアーガス配管
18 圧力ゲージ
19 蒸留容器
20 液投入口
21 真空ポンプ
Claims (16)
- 少なくとも着色剤、重合性単量体を含む重合性単量体組成物を分散媒体中に分散して該重合性単量体を重合する重合工程を有するトナー粒子の製造方法において、重合後半或いは重合終了後に得られた重合体分散液にキャリアーガスを導入して、該重合体分散液中から有機揮発成分を少なくとも除去することを特徴とするトナー粒子の製造方法。
- 前記分散媒体が水系分散媒体であることを特徴とする請求項1に記載のトナー粒子の製造方法。
- 前記キャリアーガスが飽和水蒸気であることを特徴とする請求項1又は2に記載のトナー粒子の製造方法。
- 重合後半或いは重合終了後、重合体分散液を有する容器の内圧P1(kPa)が
30<P1<100
であることを特徴とする請求項1又は3に記載のトナー粒子の製造方法。 - 前記飽和水蒸気の飽和蒸気圧P2(kPa)と前記容器の内圧P1(kPa)との関係が
P1<P2
であることを特徴とする請求項3又は4に記載のトナー粒子の製造方法。 - 前記容器は間接加熱手段を有さないことを特徴とする請求項3乃至5のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。
- 前記容器の内圧において得られる前記重合体分散液の沸点で分散液中から有機揮発成分を少なくとも除去することを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。
- 前記飽和水蒸気投入量の総量A質量部と前記容器内内容物の留去量B質量部の関係が
0.4<B/A<0.95
であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。 - 前記飽和水蒸気投入量の総量A質量部と前記容器内内容物の留去量B質量部の関係が
0.7<B/A<0.95
であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。 - 前記飽和水蒸気の投入部が少なくとも2本あり、容器内部に突出部を有さないことを特徴とする請求項1乃至9のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。
- 前記キャリアーガスは不活性ガスであることを特徴とする請求項1又は2に記載のトナー粒子の製造方法。
- 前記重合体分散液中の水相中から有機揮発成分を少なくとも除去することを特徴とする請求項2乃至12のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。
- 前記容器内の撹拌周速C(m/sec)が
0.5<C<5
であることを特徴とする請求項1乃至13のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。 - 前記着色剤は少なくとも非磁性の顔料が含まれることを特徴とする請求項1乃至14のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。
- 前記着色剤は少なくともシランカップリング剤で処理された磁性体微粉体が含まれることを特徴とする請求項1乃至14のいずれかに記載のトナー粒子の製造方法。
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