JP2006193724A - セルロースアシレートフィルム、セルロースアシレートフィルムの製造方法、並びにそれを用いた偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の棒状分極率異方性又は特定の平面分極率異方性を有し、且つ特定の分子末端間距離を有する、少なくとも1種類のレターデーション上昇剤を特定量範囲含有するセルロースアシレートフィルム及びその製造方法、並びにそのようなセルロースアシレートフィルムを用いた偏光板及び液晶表示装置。
【選択図】図1
Description
また、本発明の目的は、ブリードアウト等の面状故障を起こすことなく、高レターデーションを有し、面内レターデーションが均一であるセルロースアシレートフィルムを提供することである。
本発明の別の目的は、上記のセルロースアシレートフィルムを用いた偏光板を使用した、広視野角で表示品位の高い液晶表示装置を提供することである。
数式(1):Δα=αx−(αy+αz)/2
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり
;αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり
;αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。)
数式(2):Δα=(αx+αy)/2−αz
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり
;αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり
;αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。)
数式(1):Δα=αx−(αy+αz)/2
数式(2):Δα=(αx+αy)/2−αz
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり
;αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり
;αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。)
20≦Re≦200
70≦Rth≦400
1≦Rth/Re≦10
を満たす第1〜3項のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。(Reは面内のレターデーション、Rthは厚さ方向のレターデーションを表す。)
一般式(1):
Ar1−L1−X−L2−Ar2
{式中、Ar1、Ar2は、それぞれ独立に、アリール基又は芳香族ヘテロ環を表す。L1、L2は、それぞれ独立に、−C(=O)O−又は−C(=O)NR−を表す(Rは水素原子又はアルキル基を表す。)。Xは下記一般式(2)又は一般式(3)を表す。}
一般式(2):
一般式(3):
一般式(4)
7.棒状分極率異方性が300×10-25cm3以上2000××10-25cm3以下であり、分子の末端間距離が2nm以上10nm以下のレターデーション上昇剤が、下記一般式(5)で表される化合物である第1、3および4項のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。
一般式(5)
8.数式(2)で表される平面分極率異方性が300×10-25cm3以上1500×10-25cm3以下で、末端間距離が2nm以上10nm以下のレターデーション上昇剤が、下記一般式(4)で表される化合物である第2、3および4項のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。
一般式(6):
10.第9項の方法により製造された第1〜8項のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。
12.保護フィルムの少なくとも片方の面上に光学異方性層を有する第11項に記載の偏光板。
13.保護フィルムの少なくとも片方の面上に、位相差フィルムが貼り合わされてなる第11項に記載の偏光板。
〔レターデーション上昇剤〕
まず本発明で使用するレターデーション上昇剤について説明する。
本発明のレターデーション上昇剤の末端間距離は、2nm以上10nm以下であることが必要である。末端間距離が該下限値より小さいと、レターデーション上昇剤がセルロースアシレート分子鎖に沿って配向しにくくなり、レターデーション上昇剤の有する分極率異方性がレターデーションに反映されにくい。一方、レターデーション上昇剤の末端間距離が該上限値を超えて長過ぎると、レターデーション上昇剤がセルロースアシレートに対して相溶しにくくなり、ブリードアウトが発生しやすくなるなどの問題が生じがちになる。レターデーション上昇剤の末端間距離は、好ましくは2.5nm以上8nm以下である。
末端間距離は、分子軌道法又は密度汎関数法を用いた計算によって、最適化された分子構造より求めることができる。
まず、分子の棒状分極率異方性が大きいタイプのものについて詳しく説明する。
分子の分極率は、分子軌道法又は密度汎関数法を用いた計算により求めることができ、
下記数式(1)で表される棒状分極率異方性は300×10-25cm3以上2000×10-25cm3以下であることが必要である。棒状分極率異方性が該下限値より小さいと、セルロースアシレートのレターデーション発現性が小さくなる。一方、棒状分極率異方性が該上限値を超えて大きすぎると、セルロースアシレートとの相溶性が悪くなり、レターデーション上昇剤のブリードアウトが発生しやすくなるなどの問題が生じがちになる。棒状分極率異方性は、350×10-25cm3以上1500×10-25cm3以下であることが好ましい。
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり;
αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり;
αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。)
一般式(1):
Ar1−L1−X−L2−Ar2
一般式(2):
一般式(3):
Ar1、Ar2で表されるアリール基としてより好ましくは、炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。
の置換基Tが適用できる。
Rで表されるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜6アルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。更に好ましくは、Rは水素原子、メチル基を表し、特に好ましくは水素原子である。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8として好ましくは、水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子であり、最も好ましくは水素原子である。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及びR18として好ましくは、水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子であり、最も好ましくは水素原子である。
一般式(1−1):
一般式(1−2):
一般式(1−3):
一般式(1−4):
置換基Tとしては例えばアルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、i−プロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる)、置換又は未置換のアミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜10、特に好ましくは炭素数0〜6であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる)、アシル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜16、特に好ましくは炭素数7〜10であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜16、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜16、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる)、シリル基(好ましくは、炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは、炭素数3〜24であり、例えば、トリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
結合形成反応であればどのような反応を用いてもよい。例えば、置換安息香酸を酸ハロゲン化物に官能基変換した後、フェノール又はアニリン誘導体と縮合する方法、縮合剤又は触媒を用いて置換安息香酸とフェノール又はアニリン誘導体を脱水縮合する方法などがあげられる。製造プロセス等を考慮すると、置換安息香酸を酸ハロゲン化物に官能基変換した後、フェノール又はアニリン誘導体と縮合する方法が好ましい。
以下に一般式(4)の化合物に関して詳細に説明する。
一般式(4)
一般式(4)中、R2-1、R4-1、R5-1はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基は後述の置換基T2が適用できる。
R11-1およびR13-1で表されるアルキル基としては、それぞれ、直鎖、分岐、または環状であって、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数3〜30の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素原子数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(つまり、炭素原子数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った1価の基。)、さらに環構造が多いトリシクロ構造などが挙げられる。
R13-1として特に好ましくは、炭素原子2個以上を含むアルキル基であり、より好ましくは炭素原子3個以上を含むアルキル基である。
一般式(4)中、Ar1-1で表されるアリーレン基として好ましくは炭素原子数6〜3
0のアリーレン基であり、単環であってもよいし、さらに他の環と縮合環を形成してもよい。また、可能な場合には置換基を有してもよく、置換基としては後述の置換基T2が適用できる。Ar1-1で表されるアリーレン基としてより好ましくは炭素原子数6〜20、特に好ましくは炭素原子数6〜12であり、例えばフェニレン基、p−メチルフェニレン基、ナフチレン基などが挙げられる。
一般式(4)中、Ar2-1で表されるアリール基として好ましくは炭素原子数6〜30のアリール基であり、単環であってもよいし、さらに他の環と縮合環を形成してもよい。また、可能な場合には置換基を有してもよく、置換基としては後述の置換基T2が適用できる。Ar2-1で表されるアリール基としてより好ましくは炭素原子数6〜20、特に好ましくは炭素原子数6〜12であり、例えばフェニル基、p−メチルフェニル基、ナフタレン基などが挙げられる。
2価の連結基として好ましいものは、−O−、−NR1-1−(R1-1は水素原子または置換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を表す)、−CO−、−SO2−、−S−、アルキレン基、置換アルキレン基、アルケニレン基、置換アルケニレン基、アルキニレン基およびこれらの2価の基を2つ以上組み合わせて得られる基であり、その内より好ましいものは−O−、−NR−、−CO−、−SO2NR1-1−、−NR1-1SO2−、−CONR1-1−、−NR1-1CO−、−COO−、および−OCO−、アルキニレン基である。R1-1は好ましくは水素原子を表す。
される化合物は特に好ましく用いることができる。
一般式(4−2)
一般式(4−3)
R14-1は水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基としてはR11-1、R13-1の好ましい例として示したアルキル基が好ましく用いられる。R14-1は、より好ましくは、水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、さらに好ましくは水素原子または炭素原子数1〜3のアルキル基であり、最も好ましくはメチル基である。R11-1とR14-1は同じであっても異なっていてもよいが、ともにメチル基であることが特に好ましい。
一般式(4−4)
一般式(4−4)中、R2-1、R5-1、R11-1、R13-1、L1-1、L2-1、Ar1-1、n−1は一般式(4)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R14-1は一般式(4−3)におけるR14-1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
置換基T2としては例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜30のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素原子数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素原子数5〜30の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素原子数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った1価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜30の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素原子数3〜30の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素原子数3〜30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った1価の基である。例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基)、ビシクロアルケニル基(置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素原子数5〜30の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った1価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基)、アルキニル基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜30の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル基、p−トリル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは5または6員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた1価の基であり、さらに好ましくは、炭素原子数3〜30の5または6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基(好ましくは、炭素原子数1〜30の置換または無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは、炭素原子数6〜30の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは、炭素原子数3〜20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換のヘテロ環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素原子数2〜30の置換または無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数6〜30の置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素原子数1〜30の置換または無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素原子数7〜30の置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基)、アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素原子数1〜30の置換または無置換のアルキルアミノ基、炭素原子数6〜30の置換または無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基)、アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素原子数1〜30の置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数6〜30の置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基)、アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素原子数1〜30の置換または無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素原子数2〜30の置換または無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素原子数7〜30の置換または無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基)、スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素原子数0〜30の置換または無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基)、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜30の置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素原子数6〜30の置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基)、メルカプト基、アルキルチオ基(好ましくは、炭素原子数1〜30の置換または無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素原子数6〜30の置換または無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素原子数2〜30の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素原子数0〜30の置換または無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N'フェニルカルバモイル)スルファモイル基)、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素原子数1〜30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基)、アルキルおよびアリールスルホニル基(好ましくは、炭素原子数1〜30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基)、アシル基(好ましくはホルミル基、炭素原子数2〜30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素原子数7〜30の置換または無置換のアリールカルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイルベンゾイル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素原子数7〜30の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−tert−ブチルフェノキシカルボニル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基)、カルバモイル基(好ましくは、炭素原子数1〜30の置換または無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基)、アリールおよびヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素原子数6〜30の置換または無置換のアリールアゾ基、炭素原子数3〜30の置換または無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基)、イミド基(好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基)、ホスフィノ基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)、ホスフィニル基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基)、ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基)、ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素原子数2〜30の置換または無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基)、シリル基(好ましくは、炭素原子数3〜30の置換または無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基)が挙げられる。
一般式(4)で表される化合物の製造方法としては、製造プロセス等を考慮すると置換安息香酸を酸ハロゲン化物に官能基変換した後、フェノール誘導体もしくはアニリン誘導体と縮合する方法が好ましい。
また、本反応には塩基を用いないのが好ましい。塩基を用いる場合には有機塩基、無機塩基のどちらでもよく、好ましくは有機塩基であり、ピリジン、3級アルキルアミン(好ましくはトリエチルアミン、エチルジイソプルピルアミンなどが挙げられる)である。
以下に式(5)の化合物に関して詳細に説明する。
二価の連結基の具体例としては、例えば、−NR8−(R8は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される基、−SO2−、−CO−、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、アルキニレン基、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン基、−O−、−S−および−SO−ならびにこれらを2つ以上組み合わせて得られる基である。より好ましくは、L1およびL2は、それぞれ、単結合、−NR8−、−O−または−S−であり、さらに好ましくは、単結合または−NR8−であり、最も好ましくは−NR8−である。
、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3〜30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル基)、ビシクロアルケニル基(置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5〜30の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基)、アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル基、p−トリル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは5または6員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜30の5または6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜30の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基)、アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換または無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基)、アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基)、アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換または無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基)、スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0〜30の置換または無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基)、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6〜30の置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基)、メルカプト基、アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30の置換または無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30の置換または無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N'フェニルカルバモイル)スルファモイル基)、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基)、アルキルおよびアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基)、アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換または無置換のアリールカルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイルベンゾイル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7〜30の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−tert−ブチルフェノキシカルボニル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基)、カルバモイル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基)、アリールおよびヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6〜30の置換または無置換のアリールアゾ基、炭素数3〜30の置換または無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基)、イミド基(好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基)、ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)、ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基)、ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基)、ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基)、シリル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基)。
R3は、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基である。
R4は好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基である。
ロキシル基、アルコキシ基、アリール基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基である。
一般式(5−2)
次に分子の平面分極率異方性の大きいレターデーション上昇剤について説明する。分子の平面分極率異方性の大きい化合物は芳香環等の平面性の高い化合物を、水素結合、共役結合などにより、平面性分子同士の立体配座を固定した形で連結することにより達成できる。
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり;
αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり;
αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。)
一般式(6):
上記のようにR21、R22及びR23は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、芳香族環基又は複素環基を表すが、芳香族環又は複素環がより好ましい。R21、R22、R23がそれぞれ表す芳香族環は、フェニル又はナフチルであることが好ましい。R21、R22、R23は芳香環又は複素環に置換基を有していてもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アルキル置換スルファモイル基、アルケニル置換スルファモイル基、アリール置換スルファモイル基、スルオンアミド基、カルバモイル基、アルキル置換カルバモイル基、アルケニル置換カルバモイル基、アリール置換カルバモイル基、アミド基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基及びアシル基があげられる。
い。芳香族性を有する複素環とは、一般に不飽和複素環であり、好ましくは最多の二重結合を有する複素環である。複素環は5員環、6員環又は7員環であることが好ましく、5員環又は6員環であることがさらに好ましく、6員環であることが最も好ましい。複素環のヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子であることが好ましく、窒素原子であることが特に好ましい。芳香族性を有する複素環としては、ピリジン環(複素環基としては、2−ピリジル又は4−ピリジル)が特に好ましい。複素環基は、置換基を有していてもよい。複素環基の置換基の例は、上記に挙げた置換基の例と同様である。これらの置換基は、上記置換基でさらに置換されていてもよい。
次に、本発明に用いられるセルロースアシレートについて説明する。
セルロースアシレートの置換度は、セルロースの構成単位(β1→4−グリコシド結合しているグルコース)に存在している、3つの水酸基がアシル化されている割合を意味する。置換度は、セルロースの構成単位重量当りの結合脂肪酸量を測定して算出することができる。測定方法は、ASTM D817−91に準じて実施する。
さらに全アシル化度に対する6位のアシル化度の比率は0.25以上が好ましく、0.3以上がさらに好ましい。
本発明のセルロースアシレートフィルムは、前記レターデーション上昇剤の他に紫外線(UV)吸収剤を含有してもよい。
本発明のセルロースアシレートフィルムは、ソルベントキャスト法により製造することができる。ソルベントキャスト法では、セルロースアシレートを有機溶媒に溶解した溶液(ドープ)を用いてフィルムを製造する。
エーテル、ケトン及びエステルは、環状構造を有していてもよい。エーテル、ケトン及びエステルの官能基(すなわち、−O−、−CO−及び−COO−)のいずれかを2つ以上有する化合物も、有機溶媒として用いることができる。有機溶媒は、アルコール性水酸基のような他の官能基を有していてもよい。2種類以上の官能基を有する有機溶媒の場合、その炭素原子数はいずれかの官能基を有する溶媒の上記した好ましい炭素原子数範囲内であることが好ましい。
炭素原子数が3〜12のケトン類の例には、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘキサノンが含まれる。
炭素原子数が3〜12のエステル類の例には、エチルホルメート、プロピルホルメート、ペンチルホルメート、メチルアセテート、エチルアセテート及びペンチルアセテートが含まれる。
2種類以上の官能基を有する有機溶媒の例には、2−エトキシエチルアセテート、2−メトキシエタノール及び2−ブトキシエタノールが含まれる。
2種類以上の有機溶媒を混合して用いてもよい。
しくはゲル相転移温度プラス10℃程度の温度で保することが好ましい。ただし、この疑似相転移温度は、セルロースアセテートの酢化度、粘度平均重合度、溶液濃度や使用する有機溶媒により異なる。
アシレート溶液を用いてもよい。複数のセルロースアシレート層に機能をもたせるために、その機能に応じたセルロースアシレート溶液を、それぞれの流延口から押し出せばよい。さらに本発明のセルロースアシレート溶液は、他の機能層(例えば、接着層、染料層、帯電防止層、アンチハレーション層、紫外線吸収層、偏光層など)と同時に流延することもできる。
[セルロースアシレートフィルムの厚み]
本発明のセルロースアシレートフィルムの厚みは10μm以上200μm以下が好ましく、20μm以上150μm以下がさらに好ましく、30μm以上100μm以下が最も好ましい。
セルロースアシレートフィルムの含水率は、一定の温湿度における平衡含水率を測定することにより評価することができる。平衡含水率は、一定の温湿度に24時間放置した後、平衡に達した試料の水分量をカールフィッシャー法で測定し、水分量(g)を試料質量(g)で除して算出したものである。
本発明のセルロースアシレートフィルムの25℃、80%RHにおける含水率は5.0質量%以下であることが好ましく、4.3質量%以下であることがさらに好ましく、3.8質量%以下であることが最も好ましい。
透湿度はJIS Z−0208に記載の方法に則り、各試料の透湿度を測定し、面積1m2当たり24時間で蒸発する水分量(g)として算出する。透湿度は偏光板の耐久性と
密接に関係したフィルム物性であり、透湿度を下げることにより偏光板耐久性を向上させることができる。本発明のセルロースアシレートフィルムは、60℃、95%RH、24時間における透湿度が200g/m2以上1700g/m2以下であることが好ましい。より好ましくは、500g/m2以上1400g/m2以下である。
本発明のセルロースアシレートフィルムはアルカリ鹸化処理することによりポリビニルアルコールとの密着性を付与し、偏光板保護フィルムとして用いることができる。
本発明の偏光板保護フィルムには、延伸処理されたセルロースアシレートフィルムも好ましく用いることができる。延伸処理によりセルロースアシレートフィルムに所望のレターデーションを付与することが可能であり、セルロースアシレートフィルムに位相差フィルムとしての機能も合わせて持たせることが可能となる。セルロースアシレートフィルムの延伸方向は幅方向、長手方向のいずれでも好ましい。
ースアシレートフィルムが得られる。本発明のレターデーション上昇剤は分子間距離が長く、配向状態が平衡状態に落ち着くのに時間を要するため、延伸速度及び緩和過程により配向状態をコントロールする方法は特に効果的である。
本明細書において、Reλ、Rthλは、それぞれ波長λにおける面内のレターデーション及び厚さ方向のレターデーションを表す。Reλは"KOBRA 21ADH"{王子計測機器(株)製}において、波長λnmの光をフィルムの法線方向に入射させて測定される。Rthλは、前記Reλ、面内の遅相軸("KOBRA 21ADH"により判断される)を傾斜軸(回転軸)として、フィルム法線方向に対して+40°傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて測定したレターデーション値、及び面内の遅相軸を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−40°傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて測定したレターデーション値の合計3つの方向で測定したレターデーション値を基に"KOBRA 21ADH"が算出する。
SONS,Inc.)、及び各種光学フィルムのカタログの値を使用することができる。平均屈折率の値が既知でないものについては、アッベ屈折計で測定することができる。
セルロースアシレート(1.48)、シクロオレフィンポリマー(1.52)、ポリカーボネート(1.59)、ポリメチルメタクリレート(1.49)、ポリスチレン(1.59)である。これら平均屈折率の仮定値と膜厚を入力することで、KOBRA 21ADHによりnx(製膜方向の屈折率)、ny(幅方向の屈折率)、nz(厚み方向の屈折率)を算出する。
また、Rth590/Re590比は1以上10以下が好ましく、2以上8以下がさらに好ましい。
本発明のセルロースアシレートの光弾性係数は60×10-8cm2/N以下が好ましく、20×10-8cm2がさらに好ましい。光弾性係数はエリプソメーターにより求めることができる。
本発明のセルロースアシレートのガラス転移温度は、120℃以上が好ましく、更に140℃以上が好ましい。ガラス転移温度は、示差走査型熱量計(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定したときにフィルムのガラス転移に由来するベースラインが変化しはじめる温度と再びベースラインに戻る温度との平均値として求めたものである。
〔偏光板の構成〕
まず、本発明の偏光板を構成する保護フィルム、偏光子について説明する。
本発明の偏光板は、偏光子や保護フィルム以外にも、粘着剤層、セパレートフィルム、保護フィルムを構成要素として有していても構わない。
本発明の偏光板は、偏光子の両面に1枚ずつ合計2枚の保護フィルムを有し、その少なくとも1枚は本発明のセルロースアシレートフィルムである。また、2枚の保護フィルムのうち、少なくとも1枚は位相差フィルムとしての機能を合わせてもつことが好ましい。液晶表示装置に本発明の偏光板を用いる場合、液晶セルの両側に配置される2枚の偏光板の少なくとも一方が、本発明の偏光板であることが好ましい。
本発明に用いられる偏光子は、ポリビニルアルコール(PVA)と二色性分子から構成することが好ましいが、特開平11−248937号公報に記載されているように、PVAやポリ塩化ビニルを脱水、脱塩素することによりポリエン構造を生成し、これを配向させたポリビニレン系偏光子も使用することができる。
Aフィルムの延伸時の切断を回避しながら高偏光度を得るため、PVAフィルムの複屈折を0.02以上0.01以下としてもよいし、特開2002−060505号公報に記載されているように(nx+ny)/2−nzの値を0.0003以上0.01以下としてもよい。PVAフィルムのレターデーション(面内)は0nm以上100nm以下が好ましく、0nm以上50nm以下がさらに好ましい。また、PVAフィルムのRth(膜厚方向)は0nm以上500nm以下が好ましく、0nm以上300nm以下がさらに好ましい。
Yellow 87、C.I.Direct Yellow 142、C.I.Dir
ect Orange 26、C.I.Direct Orange 39、C.I.Direct Orange 72、C.I.Direct Orange 106、C.I.Direct Orange 107、C.I.Direct Red 2、C.I.Direct Red 39、C.I.Direct Red 83、C.I.Direct Red 89、C.I.Direct Red 240、C.I.Direct
Red 242、C.I.Direct Red 247、C.I.Direct Violet 48、C.I.Direct Violet 51、C.I.Direct
Violet 98、C.I.Direct Blue 15、C.I.Direct
Blue 67、C.I.Direct Blue 71、C.I.Direct Blue 98、C.I.Direct Blue 168、C.I.Direct Blue 202、C.I.Direct Blue 236、C.I.Direct Blue 249、C.I.Direct Blue 270、C.I.Direct Green 59、C.I.Direct Green 85、C.I.Direct Brown 44、C.I.Direct Brown 106、C.I.Direct Brown 195、C.I.Direct Brown 210、C.I.Direct
Brown 223、C.I.Direct Brown 224、C.I.Direct Black 1、C.I.Direct Black 17、C.I.Direct Black 19、C.I.Direct Black 54等が、さらに特開昭62−70802号、特開平1−161202号、特開平1−172906号、特開平1−172907号、特開平1−183602号、特開平1−248105号、特開平1−265205号、特開平7−261024号の各公報記載の二色性染料等も好ましく使用することができる。各種の色相を有する二色性分子を製造するため、これらの二色性染料は2種以上を配合してもかまわない。二色性染料を用いる場合、特開2002−082222号に記載されているように吸着厚みが4μm以上であってもよい。
次に、本発明の偏光板の製造工程について説明する。
本発明における偏光板の製造工程は、PVAフィルムの膨潤工程、染色工程、硬膜工程、延伸工程、乾燥工程、保護フィルムの貼り合わせ工程、貼り合わせ後乾燥工程から構成されることが好ましい。染色工程、硬膜工程、延伸工程の順序を任意に変えること、また、いくつかの工程を組み合わせて同時に行っても構わない。さらに特許第3331615号明細書に記載されているように、硬膜工程の後に水洗することも好ましく行うことができる。
また膨潤工程の温度、時間は、任意に定めることができるが、10℃以上60℃以下、5秒以上2000秒以下が好ましい。
(保護フィルム貼合後の偏光子膜厚/原反膜厚)×(全延伸倍率)>0.17
としたり、最終浴を出た時の偏光子の幅と保護フィルム貼合時の偏光子幅の関係は特開2002−040247号公報に記載されている:
0.80≦(保護フィルム貼合時の偏光子幅/最終浴を出た時の偏光子の幅)≦0.95
としたりすることも好ましく行うことができる。
(1)透過率及び偏光度
本発明の偏光板の、下記数式(3)で定義される好ましい単板透過率は、42.5%以上49.5%以下であるが、さらに好ましくは42.8%以上49.0%以下である。下記数式(4)で定義される偏光度の好ましい範囲は、99.900%以上99.999%以下であり、さらに好ましくは99.940%以上99.995%以下である。平行透過率の好ましい範囲は36%以上42%以下であり、直交透過率の好ましい範囲は、0.001%以上0.05%以下である。下記数式(5)で定義される二色性比の好ましい範囲は48以上、1215以下であるが、さらに好ましくは53以上525以下である。
数式(3):
y(λ):XYZ表色系(CIE1931表色系)における等色関数
τ(λ):分光透過率
数式(4):
数式(5):
が、特開2002−258042号公報や特開2002−258043号公報に記載された範囲とすることも好ましく行うことができる。
本発明の偏光板の色相は、CIE均等知覚空間として推奨されているL*a*b*表色系において、明度指数L*及びクロマティクネス指数a*とb*を用いて好ましく評価される。
L*、a*、b*は、前記表XYZ色系におけるX、Y、Zを用いて数式(6)で定義される。
数式(6):
偏光板をクロスニコルに配置して波長550nmの光を入射させる時、垂直光を入射させた場合と、偏光軸に対して45゜の方位から法線に対し40゜の角度で入射させた場合の、透過率比やxy色度差を特開2001−166135号公報や特開2001−166137号公報に記載された範囲とすることも好ましい。また特開平10−068817号公報に記載されているように、クロスニコル配置した偏光板積層体の、垂直方向の光透過率(T0)と、積層体の法線から60°傾斜方向の光透過率(T60)との比(T60/T0)を10000以下としたり、特開2002−139625号公報に記載されているように、偏光板に法線から仰角80゜までの任意な角度で自然光を入射させた場合に、その透過スペクトルの520〜640nmの波長範囲について、波長域20nm以内における透過光の透過率差を6%以下としたり、特開平08−248201号公報に記載されている、フィルム上の任意の1cm離れた場所における透過光の輝度差が30%以内とすることも好ましい。
(4−1)湿熱耐久性
特開2001−116922号公報に記載されているように、60℃、90%RHの雰囲気に500時間放置した場合の、その前後における光透過率及び偏光度の変化率が絶対値に基づいて3%以下であることが好ましい。特に光透過率の変化率は2%以下、また、偏光度の変化率は絶対値に基づいて1.0%以下、更には0.1%以下であることが好ましい。また特開平07−077608号公報に記載されているように、80℃、90%RHで500時間放置後の偏光度が95%以上、単体透過率が38%以上であることも好ましい。
80℃、ドライ雰囲気下に500時間放置した場合の、その前後における光透過率及び偏光度の変化率が、絶対値に基づいて3%以下であることもまた好ましい。特に光透過率の変化率は2%以下、また偏光度の変化率は、絶対値に基づいて1.0%以下、更には0.1%以下であることが好ましい。
さらに、特開平06−167611号公報に記載されているように、80℃で2時間放置した後の収縮率が0.5%以下としたり、ガラス板の両面にクロスニコル配置した偏光板積層体を、69℃の雰囲気中で750時間放置した後のx値及びy値が、特開平10−068818号公報に記載されている範囲内としたり、80℃、90%RHの雰囲気中で200時間放置処理後の、ラマン分光法による105cm-1及び157cm-1のスペクトル強度比の変化を、特開平08−094834号公報や特開平09−197127号公報に記載された範囲とすることも好ましく行うことができる。
PVAの配向度は高い程良好な偏光性能が得られるが、偏光ラマン散乱や偏光FT−IR等の手段によって算出されるオーダーパラメーター値として0.2〜1.0が好ましい範囲である。また、特開昭59−133509号公報に記載されているように、偏光子の全非晶領域の高分子セグメントの配向係数と占領分子の配向係数(0.75以上)との差を少なくとも0.15としたり、特開平04−204907号公報に記載されているように、偏光子の非晶領域の配向係数が0.65〜0.85としたり、I3 -やI5 -の高次ヨウ素イオンの配向度を、オーダーパラメーター値として0.8〜1.0とすることも好ましく行うことができる。
特開2002−006133号公報に記載されているように、80℃、30分加熱したときの、単位幅当たりの吸収軸方向の収縮力が4.0N/cm以下としたり、特開2002−236213号公報に記載されているように、偏光板を70℃の加熱条件下に120時間置いた場合に、偏光板の吸収軸方向の寸法変化率及び偏光軸方向の寸法変化率を、共に±0.6%以内としたり、特開2002−090546号公報に記載されているように偏光板の水分率を3質量%以下とすることも好ましく行うことができる。さらに、特開2000−249832号公報に記載されているように、延伸軸に垂直な方向の表面粗さが中心線平均粗さに基づいて0.04μm以下としたり、特開平10−268294号公報に記載されているように、透過軸方向の屈折率n0を1.6より大きくしたり、偏光板の厚みと保護フィルムの厚みの関係を特開平10−111411号公報に記載された範囲とすることも好ましく行うことができる。
本発明の偏光板は、LCDの視野角拡大フィルム、反射型LCDに適用するためのλ/4板等の位相差フィルム、ディスプレイの視認性向上のための反射防止フィルム、輝度向上フィルムや、ハードコート層、前方散乱層、アンチグレア(防眩)層等の機能層を有す
る光学フィルムと複合した機能化偏光板として好ましく使用される。
偏光板5の片側の保護フィルムとして、機能性光学フィルム3を偏光子2に粘着層(不図示)を介して接着してもよいし(図1(A))、偏光子2の両面に保護フィルム1a、1bを設けた偏光板5に、粘着層4を介して機能性光学フィルム3を接着してもよい(図1(B))。前者の場合、一方の保護フィルム1には任意の保護フィルムを使用し、偏光子2を挟んでもう一方は、本発明のセルロースアシレートフィルムに光学機能層を粘着層を介して貼り合わせ、機能性光学フィルム3として、図1(A)の構成とすることも好ましい。機能層や保護フィルム等の各層間の剥離強度は、特開2002−311238号公報に記載されている4.0N/25mm以上とすることも好ましい。機能性光学フィルムは、目的とする機能に応じて、液晶モジュール側に配置したり、液晶モジュールとは反対側、すなわち表示側又はバックライト側に配置したりすることが好ましく実施できる。
本発明の偏光板は、TN(Twisted Nematic)、IPS(In−Plane Switching)、OCB(Optically Compensatory
Bend)、VA(Vertically Aligned)、ECB(Electrically Controlled Birefringence)のような表示モードに提案されている、視野角拡大フィルムと組み合わせて使用することができる。
ィック液晶の好ましい例は特開平8−50206号公報に記載されている。
ディスコティック液晶分子の例を以下に示す。
光学異方性層の厚さは、0.1〜10μmであることが好ましく、0.5〜5μmであることがさらに好ましい。
内の位相差が0に近く、且つ厚さ方向に位相差を有する視野角拡大フィルムと好ましく組み合わせて用いられる。
本発明の偏光板は、位相差層を有することが好ましい。本発明における位相差層としてはλ/4板が好ましく、本発明の偏光板とλ/4板とを積層させることで、円偏光板として使用することができる。円偏光板は入射した光を円偏光に変換する機能を有しており、反射型液晶表示装置やECBモードなどの半透過型液晶表示装置、又は有機EL素子等に好ましく利用されている。
の面内の遅相軸と偏光板の透過軸とのなす角度が、実質的に75°及び15゜となるように貼り合わせることが好ましい。
本発明の偏光板は反射防止フィルムと組み合わせて使用することができる。反射防止フィルムは、フッ素系ポリマー等の低屈折率素材を単層付与しただけの反射率1.5%程度のフィルム、又は薄膜の多層干渉を利用した反射率1%以下のフィルムのいずれも使用できる。
高屈折率層の屈折率>中屈折率層の屈折率>透明支持体の屈折率>低屈折率層の屈折率
低屈折率層の屈折率は1.20〜1.55であり、好ましくは1.30〜1.50である。低屈折率層は、耐擦傷性、防汚性を有する最外層として使用することが好ましい。耐擦傷性向上のため、シリコーン基や、フッ素の含有する素材を用い表面への滑り性付与することも好ましく行われる。
ンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート、マイクログラビア法を好ましく使用することができる。
中屈折率層及び高屈折率層は、平均粒径100nm以下の高屈折率の無機化合物超微粒子を、マトリックス用材料に分散した構成とすることが好ましい。高屈折率の無機化合物微粒子としては、屈折率1.65以上の無機化合物、例えば、Ti、Zn、Sb、Sn、Zr、Ce、Ta、La、In等の酸化物、これらの金属原子を含む複合酸化物等を好ましく使用できる。
本発明の偏光板は、輝度向上フィルムと組み合わせて使用することができる。輝度向上フィルムは、円偏光もしくは直線偏光の分離機能を有しており、偏光板とバックライトの間に配置され、一方の円偏光又は直線偏光をバックライト側に後方反射又は後方散乱する。バックライト部からの再反射光は、部分的に偏光状態を変化させ、輝度向上フィルム及び偏光板に再入射する際、部分的に透過するため、この過程を繰り返すことにより光利用率が向上し、正面輝度が1.4倍程度に向上する。輝度向上フィルムとしては、異方性反射方式及び異方性散乱方式が知られており、いずれも本発明の偏光板と組み合わせることができる。
ムが知られており、誘電体ミラーの原理を用いた多層膜方式(国際公開第95/17691号、同第95/17692号、同第95/17699号の各パンフレット記載)や、コレステリック液晶方式(欧州特許第606940A2号明細書、特開平8−271731号公報記載)が知られている。誘電体ミラーの原理を用いた多層方式の輝度向上フィルムとしては、DBEF―E、DBEF−D、DBEF−M(いずれも3M社製)、コレステリック液晶方式の輝度向上フィルムとしては、NIPOCS{日東電工(株)製}が本発明で好ましく使用される。NIPOCSについては「日東技報」第38巻、第1号(5月号)、2000年、19頁〜21頁などを参考にすることができる。
本発明の偏光板は、さらに、ハードコート層、前方散乱層、アンチグレア(防眩)層、ガスバリア層、滑り層、帯電防止層、下塗層や保護層等を設けた機能性光学フィルムと組み合わせて使用することも好ましい。また、これらの機能層は、前記の反射防止フィルムにおける反射防止層、又は視野角拡大フィルムにおける光学異方性層等と、同一層内で相互に複合して使用することも好ましい。これらの機能層は、これら反射防止フィルム又は視野角補償フィルム等の、偏光子側又は偏光子と反対面(より空気側の面)のどちらか片面、又は両面に設けて使用することができる。
本発明の偏光板は、耐擦傷性等の力学的強度を付与するため、ハードコート層を透明支持体の表面に設けた機能性光学フィルムと組み合わせることが好ましく行われる。ハードコート層を、前記の反射防止フィルムに適用して用いる場合は、特に透明支持体と高屈折率層の間に設けることが好ましい。
ハードコート層の硬度は、JIS K−5400に従う鉛筆硬度試験で、H以上であることが好ましく、2H以上であることがさらに好ましく、3H以上であることが最も好ましい。またJIS K−5400に従うテーバー試験で、試験前後の試験片の摩耗量が少ないほど好ましい。
きる。エチレン性不飽和基を含む化合物の好ましい例としては、エチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のポリオールのポリアクリレート類;ビスフェノールAジグリシジルエーテルのジアクリレート、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのジアクリレート等のエポキシアクリレート類;ポリイソシナネートとヒドロキシエチルアクリレート等の水酸基含有アクリレートの反応によって得られるウレタンアクリレート等を好ましい化合物として挙げることができる。
前方散乱層は、本発明の偏光板を液晶表示装置に適用した際の、上下左右方向の視野角特性(色相と輝度分布)を改良するために使用される。本発明では、屈折率の異なる微粒子をバインダー分散した構成が好ましく、例えば、前方散乱係数を特定化した特開11−38208号公報、透明樹脂と微粒子の相対屈折率を特定範囲とした特開2000−199809号公報、ヘイズ値を40%以上と規定した特開2002−107512号公報等の構成を使用することができる。また、本発明の偏光板をヘイズの視野角特性を制御するため、住友化学の技術レポート「光機能性フィルム」31頁〜39頁に記載された「ルミスティ」と組み合わせて使用することも好ましく行うことができる。
アンチグレア(防眩)層は、反射光を散乱させて映り込みを防止するために使用される。アンチグレア機能は、液晶表示装置の最表面(表示側)に凹凸を形成することにより得られる。アンチグレア機能を有する光学フィルムのヘイズは、3〜30%であることが好ましく、5〜20%であることがさらに好ましく、7〜20%であることが最も好ましい。
次に本発明の偏光板が使用される液晶表示装置について説明する。
液晶セル及びその両側に配置された2枚の偏光板を有する本発明の液晶表示装置は、少なくとも1枚の偏光板が本発明の偏光板である。
図2は、本発明の偏光板が使用される液晶表示装置の一例である。
これらの表示モードの中でも、OCBモード又はVAモードであることが好ましい。
合成例1:例示化合物(A−1)の合成
攪拌機、原材料添加装置、還流冷却管及び温度計を装備した1000mL反応容器に、2,4,5−トリメトキシ安息香酸40.1g(189ミリモル)、4、4'−ジヒドロキシビフェニル16.75g(90ミリモル)、トルエン200mL及びジメチルホルムアミド2mLを充填して70℃に加熱した後、塩化チオニル23.6g(198ミリモル)をゆっくりと滴下し、70℃で2.5時間加熱攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、メタノール300mLを加え、析出した結晶を濾過して回収し、白色の結晶として目
的化合物を48.4g(収率94%)得た。また化合物の同定は1H―NMR(400MHz)により行った。
1H−NMR(CDCl3):δ3.93(s,6H),3.95(s,6H),3.99(s,6H),6.58(s,2H),7.28(d,4H),7.62(m,6H)。
得られた化合物の融点は227〜229℃であった。
合成例1で用いたと同様の反応容器に、2,4,5−トリメトキシ安息香酸34g(160ミリモル)、4、4'−ジヒドロキシ−3−フルオロビフェニル15g(73ミリモル)、トルエン110mL及びジメチルホルムアミド1.6mLを充填して70℃に加熱した後、塩化チオニル20.9g(176ミリモル)をゆっくりと滴下し、70℃で2.5時間加熱攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、メタノール300mLを加え、析出した結晶を濾過して回収し、白色の結晶として目的化合物を37g(収率86%)得た。また化合物の同定は1H―NMR(400MHz)により行った。
1H−NMR(CDCl3):δ3.93(s,6H),3.95(s,6H),4.00(s,6H),6.59(s,2H),7.26−7.45(m,5H),7.63(m,4H)。
得られた化合物の融点は197〜199℃であった。
合成例1で用いたと同様の反応容器に、2,4,5−トリメトキシ安息香酸23.3g(110ミリモル)、4、4'−ジヒドロキシ−3−クロロビフェニル15g(50ミリモル)、トルエン75mL及びジメチルホルムアミド1.1mLを充填して70℃に加熱した後、塩化チオニル14.4g(121ミリモル)をゆっくりと滴下し、80℃で2.5時間加熱攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、メタノール250mLを加え、析出した結晶を濾過して回収し、白色の結晶として目的化合物を26g(収率85%)得た。また化合物の同定は1H―NMR(400MHz)により行った。
1H−NMR(CDCl3):δ3.90−4.00(m,18H),6.59(s,2H),7.26−7.70(m,9H)。
得られた化合物の融点は168〜170℃であった。
合成例1で用いたと同様の反応容器に、2,4,5−トリメトキシ安息香酸30.3g(143ミリモル)、4、4'−ジヒドロキシ−3−メチルビフェニル15g(65ミリモル)、トルエン100mL及びジメチルホルムアミド1.4mLを充填して70℃に加熱した後、塩化チオニル18.7g(157ミリモル)をゆっくりと滴下し、70℃で2.5時間加熱攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、メタノール300mLを加え、析出した結晶を濾過して回収し、白色の結晶として目的化合物を27.4g(収率72%)得た。また化合物の同定は1H―NMR(400MHz)により行った。
1H−NMR(CDCl3):δ2.31(s,3H),3.95(s,6H),4.00(s,6H),6.60(s,2H),7.10(m,2H),7.27(m,3H),7.40(m,2H),7.63(d,2H)マススペクトル:m/z 589(M+H)+。
得られた化合物の融点は188〜189℃であった。
合成例1で用いたと同様の反応容器に、2,4,5−トリメトキシ安息香酸5.72g(26.9ミリモル)、ジイソプロピルエチルアミン3.5g(27ミリモル)及びテトラヒドロフラン20mLを充填して氷水で冷却した後、メタンスルホニルクロリド3.1
g(27ミリモル)をゆっくりと滴下し、滴下後2時間室温で攪拌した。その後、氷水に冷却し、予めビス(4−ヒドロキシフェニル)アセチレン2.9g(13.7ミリモル)、ジイソプロピルエチルアミン3.5g(27ミリモル)をテトラヒドロフラン40mLに溶解させた溶液をゆっくり添加し、滴下後、室温で3時間、50℃、1時間攪拌した。その後水160mLを添加し、得られた結晶を濾過・回収し、メタノール100mLを加え、再結晶操作を行い、析出した結晶を濾過・回収し、白色の結晶として目的化合物を3.0g(収率19%)得た。化合物の同定は1H―NMR(400MHz)及びマススペクトルにより行った。
1H−NMR(CDCl3):δ3.93(s,6H),3.95(s,6H),3.99(s,6H),6.57(s,2H),7.24(m,4H),7.58(m,6H)。
マススペクトル:m/z 599(M+H)+
得られた化合物の融点は201〜203℃であった。
(6−1)2,4,5−トリメトキシ安息香酸−4−エチニルアニリドの合成
合成例1で用いたと同様の反応容器に、2,4,5−トリメトキシ安息香酸21.2g(100ミリモル)、ジイソプロピルエチルアミン12.9g(100ミリモル)及びテトラヒドロフラン126mLを充填して氷水で冷却した後、メタンスルホニルクロリド11.4g(100ミリモル)をゆっくりと滴下し、滴下後2時間室温で攪拌した。その後、氷水に冷却し、あらかじめ4−エチルアニリン11.7g(100ミリモル)、ジイソプロピルエチルアミン12.9g(100ミリモル)をテトラヒドロフラン42mLに溶解させた溶液をゆっくり添加し、滴下後、室温で6時間攪拌した。その後酢酸エチル200mLを添加し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、0.5mol/L塩酸水溶液、飽和食塩水の順で有機相を洗浄した。有機相に硫酸ナトリウムを添加し、脱水操作を行い、濾過により硫酸ナトリウムを濾別し、有機溶媒を減圧留去した。次ぎに、メタノール350mLを加え、再結晶操作を行い、析出した結晶を濾過回収し、白色の結晶として目的化合物を15.0g(収率48%)得た。
合成例1で用いたと同様の反応容器に、上記(6−1)で得られた2,4,5−トリメトキシ安息香酸−4−エチニルアニリド3.1g(10ミリモル)、2,4,5−トリメトキシ安息香酸 4−ヨードフェニル4.1g(10ミリモル)、トリエチルアミン5.56mL(40ミルモル)及びテトラヒドロフラン15mLを充填して、窒素雰囲気下、室温で攪拌し、塩化第一銅22.8mg(0.12ミリモル)、トリフェニルホスフィン131mg(0.5ミリモル)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド70mg(0.1ミリモル)を添加し、60℃で3時間加熱攪拌した。その後反応液を室温まで冷却し、水200mLを添加した。得られた結晶を濾過し、メタノール100mLで再結晶操作を行い、黄白色の結晶として目的化合物を5.6g(収率94%)得た。なお、化合物の同定は1H―NMR(400MHz)により行った。
1H−NMR(DMSO-d6):δ3.92(s,3H),3.93(s,3H),4.05(m,9H)4.15(s,3H)6.96(br,2H),7.46(d,2H),7.55(s,1H), 7.62(s,1H),7.69(d,2H),7.76(d,2H),7.98(d,2H),10.30(s,1H)。
得られた化合物の融点は216〜218℃であった。
実施例1−1:セルロースアシレートフィルム(CAF1)の作製
[セルロースアシレート溶液の調製]
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、撹拌して各成分を溶解し、セルロースアシ
レート溶液を調製した。
セルロースアセテート(CA−1) 100.0質量部
アセチル化度2.8
可塑剤:トリフェニルホスフェート 6.0質量部
可塑剤:ビフェニルホスフェート 3.0質量部
メチレンクロリド(第1溶媒) 402.0質量部
メタノール(第2溶媒) 60.0質量部
下記の組成物を分散機に投入し、撹拌して各成分を溶解し、マット剤溶液を調製した。
平均粒径20nmのシリカ粒子 2.0質量部
"AEROSIL R972"日本アエロジル(株)製
メチレンクロリド(第1溶媒) 75.0質量部
メタノール(第2溶媒) 12.7質量部
セルロースアシレート溶液 10.3質量部
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、加熱しながら撹拌して、各成分を溶解し、レターデーション上昇剤溶液を調製した。
レターデーション上昇剤(A―1) 20.0質量部
メチレンクロリド(第1溶媒) 58.4質量部
メタノール(第2溶媒) 8.7質量部
セルロースアシレート溶液 12.8質量部
実施例1−1において、セルロースアシレートの種類及びレターデーション上昇剤の種類、添加量、及び延伸倍率、延伸速度、緩和工程の延伸倍率、時間を表2の内容に変更した以外は、実施例1−1と同様にしてセルロースアシレートフィルム(CAF2〜15)及び(CAFR1〜2)を作製した。
にして測定した。
分子の末端間距離及び分極率異方性は"Gaussian03"(Rev.B.03)(米ガウシアン社製ソフトウェア)を用いて計算した。末端間距離はB3LYP/6−31G*レベルの計算で構造最適化した後、最も離れた原子間の距離として算出した。分極率異方性はB3LYP/6−31G*レベルで最適化された構造を用いて、B3LYP/6−311+G**レベルで分極率を計算し、得られた分極率テンソルを対角化した後、対角成分より算出した。
また上記表2および3において例示化合物(15)は前記表1記載の例示化合物(15)である。
自動複屈折率計"KOBRA−21ADH"{王子計測機器(株)製}を用い、25℃、60%RHで、幅方向11点のRe及びRthを測定した。測定波長は590nmとした。
レターデーション上昇剤のブリードアウトは、次の基準により判定した。
◎:フィルム全体にわたってブリードアウトなし。
○:ブリードアウト発生箇所が面積比で2%未満。
△:ブリードアウト発生箇所が面積比で2%以上5%未満。
×:ブリードアウト発生箇所が面積比で5%以上。
作製されたセルロースアシレートフィルムの評価結果を表4に示す。
実施例11−1
[セルロースアシレートフィルムの鹸化処理]
前記実施例1−1で作製されたセルロースアシレートフィルム(CAF1)を、1.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で2分間浸漬し、次いで室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した後、再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。このようにして、セルロースアシレートフィルム(CAF1)の表面を鹸化した。
延伸したPVAフィルムに、ヨウ素を吸着させて偏光子を作製し、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、実施例1−1で作製したセルロースアシレートフィルム(CAF1)を偏光子の片側に貼り付けた。偏光子の透過軸とセルロースアシレートフィルムの遅相軸とは平行になるように配置した。
セルロースアシレートフィルム(CAF2〜15)及び(CAFR1〜2)についても同様にして偏光板(P1−2〜15)及び(PR1−1〜2)を作製した。得られた偏光板の構成を表5に示す。
〔VA液晶表示装置の作製と評価1〕
[液晶セルの作製]
ポリビニルアルコール3質量%水溶液100質量部に、オクタデシルジメチルアンモニウムクロリド(カップリング剤)を1質量部添加した。これを、ITO電極付のガラス基板上にスピンコートし、160℃で熱処理した後、ラビング処理を施して、垂直配向膜を形成した。ラビング処理は、2枚のガラス基板において反対方向となるようにした。セルギャップ(d)が5μmとなるように2枚のガラス基板を向かい合わせた。セルギャップに、エステル系とエタン系を主成分とする液晶性化合物(Δn:0.08)を注入し、垂直配向液晶セルを作製した。Δnとdとの積は400nmであった。
〔VA液晶表示装置の作製と評価2〕
図3の液晶表示装置を作製した。すなわち、観察方向(上)から上側偏光板、VAモード液晶セル(上基板、液晶層、下基板)、下側偏光板を積層し、さらにバックライト光源を配置した。以下の例では、上側偏光板に市販品の偏光板"HLC2−5618"{(株)サンリッツ製}を用いて、下側偏光板に本発明の偏光板を使用している。
液晶セルは、基板間のセルギャップを3.6μmとし、負の誘電率異方性を有する液晶材料("MLC6608"メルク社製)を基板間に滴下注入して封入し、基板間に液晶層を形成して作製した。液晶層のレターデーション(すなわち、記液晶層の厚さd(μm)と屈折率異方性Δnとの積Δn・d)を300nmとした。なお、液晶材料は垂直配向するように配向させた。
〔偏光板の作製〕
[光学補償シートの作製]
(セルロースアシレートフィルムの鹸化処理)
実施例1−9で作製したセルロースアシレートフィルム(CAF9)上に、下記組成の液を5.2mL/m2塗布し、60℃で10秒間乾燥させた。フィルムの表面を流水で10秒洗浄し、25℃の空気を吹き付けることでフィルム表面を乾燥させた。
イソプロピルアルコール 818質量部
水 167質量部
プロピレングリコール 187質量部
日本エマルジョン(株)製"EMALEX" 10質量部
水酸化カリウム 67質量部
鹸化処理したセルロースアシレートフィルム(CAF9)の上に、下記の組成の塗布液を#14のワイヤーバーコーターで24mL/m2塗布した。60℃の温風で60秒、さらに90℃の温風で150秒乾燥した。
次に、セルロースアシレートフィルム(CAF9)の延伸方向(遅相軸とほぼ一致)と45゜の方向に、形成した膜にラビング処理を実施した。
下記構造の変性ポリビニルアルコール 20質量部
水 360質量部
メタノール 120質量部
グルタルアルデヒド(架橋剤) 1.0質量部
配向膜上に、下記構造のディスコティック化合物91質量部、エチレンオキシド変成トリメチロールプロパントリアクリレート"V#360"{大阪有機化学(株)製}9質量部、セルロースアセテートブチレート"CAB531−1"(イーストマン・ケミカル社製)1.5質量部、光重合開始剤「イルガキュア907」(チバガイギー社製)3質量部、増感剤「カヤキュアーDETX」{日本化薬(株)製}1質量部を、メチルエチルケトン214.2質量部に溶解した塗布液を、#3のワイヤーバーコーターで5.2mL/m2塗布した。これを金属の枠に貼り付けて、130℃の恒温槽中で2分間加熱し、ディスコティック化合物を配向させた。次に、90℃で120W/cm高圧水銀灯を用いて、1分間UV照射しディスコティック化合物を重合させた。その後、室温まで放冷した。このようにして、光学異方性層を形成し、光学補償シート(WV2−2)を得た。
実施例11−1と同様にして鹸化処理を行った。
(偏光子の作製)
延伸したポリビニルアルコールフイルムにヨウ素を吸着させて偏光子を作製した。次に、作製した光学補償シート(WV2−2)のセルロースアシレートフィルム(CAF9)側を、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて偏光子の片側に貼り付けた。セルロースアシレートフィルム(CAF9)の遅相軸および偏光子の透過軸が平行になるように配置した。
〔液晶表示装置の作製〕
[ベンド配向液晶セルの作製]
ITO電極付きのガラス基板に、ポリイミド膜を配向膜として設け、配向膜にラビング処理を行った。得られた2枚のガラス基板を、ラビング方向が平行となる配置で向かい合わせ、セルギャップを5.7μmに設定した。セルギャップにΔnが0.1396の液晶性化合物"ZLI1132"(メルク社製)を注入し、ベンド配向液晶セルを作製した。
作製したベンド配向セルを挟むように、楕円偏光板(P2−1)を2枚貼り付けた。偏光板の光学異方性層がセル基板に対面し、液晶セルのラビング方向とそれに対面する光学異方性層のラビング方向とが反平行となるように配置した。
2 偏光子
3 機能性光学フィルム
4 粘着層
5 偏光板
6 上偏光板
7 上偏光板吸収軸
8 上光学異方性層
9 上光学異方性層配向制御方向
10 液晶セル上電極基板
11 上基板配向制御方向
12 液晶分子
13 液晶セル下電極基板
14 下基板配向制御方向
15 下光学異方性層
16 下光学異方性層配向制御方向
17 下偏光板
18 下偏光板吸収軸
30 上側偏光板
31 VAモード液晶セル
32 下側偏光板
33 セルロースアシレートフィルム
34 偏光子
Claims (14)
- 下記数式(1)で表される棒状分極率異方性が300×10-25cm3以上2000×10-25cm3以下であり、分子の末端間距離が2nm以上10nm以下の、少なくとも1種類のレターデーション上昇剤を、セルロースアシレートに対して0.1質量%以上30質量%以下含有することを特徴とするセルロースアシレートフィルム。
数式(1):Δα=αx−(αy+αz)/2
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり
;αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり
;αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。) - 下記数式(2)で表される平面分極率異方性が300×10-25cm3以上1500×10-25cm3以下であり、分子の末端間距離が2nm以上10nm以下の、少なくとも1種類のレターデーション上昇剤を、セルロースアシレートに対して0.1質量%以上30質量%以下含有することを特徴とするセルロースアシレートフィルム。
数式(2):Δα=(αx+αy)/2−αz
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり
;αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり
;αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。) - 下記数式(1)で表される棒状分極率異方性が300×10-25cm3以上2000×10-25cm3以下で、末端間距離が2nm以上10nm以下の少なくとも1種類のレターデーション上昇剤と、下記数式(2)で表される平面分極率異方性が300×10-25cm3以上1500×10-25cm3以下で、末端間距離が2nm以上10nm以下の少なくとも1種類のレターデーション上昇剤を、各々少なくとも1種類、セルロースアシレートに対して0.1質量%以上30質量%以下含有することを特徴とするセルロースアシレートフィルム。
数式(1):Δα=αx−(αy+αz)/2
数式(2):Δα=(αx+αy)/2−αz
(式中、αxは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最大の成分であり
;αyは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、二番目に大きい成分であり
;αzは、分極率テンソルを対角化後に得られる固有値の内、最小の成分である。) - 波長590nmにおけるRe、及びRthが、
20≦Re≦200
70≦Rth≦400
1≦Rth/Re≦10
を満たす請求項1〜3のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。(Reは面内のレターデーション、Rthは厚さ方向のレターデーションを表す。) - 棒状分極率異方性が300×10-25cm3以上2000×10-25cm3以下であり、分子の末端間距離が2nm以上10nm以下のレターデーション上昇剤が、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1、3および4のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。
一般式(1):
Ar1−L1−X−L2−Ar2
{式中、Ar1、Ar2は、それぞれ独立に、アリール基又は芳香族ヘテロ環を表す。L1、L2は、それぞれ独立に、−C(=O)O−又は−C(=O)NR−を表す(Rは水素原子又はアルキル基を表す。)。Xは下記一般式(2)又は一般式(3)を表す。}
一般式(2):
一般式(3):
- 棒状分極率異方性が300×10-25cm3以上2000×10-25cm3以下であり、分子の末端間距離が2nm以上10nm以下のレターデーション上昇剤が、下記一般式(4)で表される化合物である請求項1、3および4のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。
一般式(4)
- 棒状分極率異方性が300××10-25cm3以上2000×10-25cm3以下であり、分子の末端間距離が2nm以上10nm以下のレターデーション上昇剤が、下記一般式(5)で表される化合物である請求項1、3および4のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。
一般式(5)
- 請求項1〜8のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルムを製造する方法であって、セルロースアシレートフィルムを、1分間に100%以下の延伸速度で3%以上200%以下の延伸倍率で延伸した後、最大延伸倍率の50%以上99%以下の延伸倍率で、1秒以上120秒以下保持することを特徴とするセルロースアシレートフィルムの製造方法。
- 請求項9の方法により製造された請求項1〜8のいずれかに記載のセルロースアシレートフィルム。
- 偏光子の両面に保護フィルムが貼り合わされてなる偏光板において、該保護フィルムの少なくとも1枚が、請求項1〜8及び10のいずれかに記載に記載のセルロースアシレートフィルムであることを特徴とする偏光板。
- 保護フィルムの少なくとも片方の面上に、光学異方性層を有する請求項11に記載の偏光板。
- 保護フィルムの少なくとも片方の面上に、位相差フィルムが貼り合わされてなる請求項11に記載の偏光板。
- 液晶セル及びその両側に配置された2枚の偏光板を有し、その少なくとも1方の偏光板が請求項11〜13のいずれかに記載の偏光板であることを特徴とする液晶表示装置。
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