JP2006169537A - 架橋性ポリオルガノシロキサン材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基を有するポリオルガノシロキサン(B)Si結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、又は(A)及び(B)の代わりに(C)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC結合基及びSi結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、及び(D)白金触媒を含有する架橋性ポリオルガノシロキサン材料。
【選択図】なし
Description
(A)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基を有するポリオルガノシロキサン
(B)Si結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、又は(A)及び(B)の代わりに
(C)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC結合基及びSi結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、及び
(D)以下
R1は置換又は非置換のジエンを表し、前記ジエンは少なくとも1個のπ−結合により白金と結合しており、かつ4〜18個の炭素原子を有する非分枝鎖又は分枝鎖、二環又は6〜28個の炭素原子を有する環式の環を表し、
eは0、1、2又は3を表し、
fは0、1、2又は3を表すが、但し、e+fはシランに関しては4であり、シロキサンに関しては0、1、2又は3であり、1分子当たり、aが0でない単位が少なくとも1つ含まれており、
UはO、NR2、N−C(=O)−N(H)R2を表し、
WはNR7、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
XはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
YはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)−CNを表し、
ZはO、S、Se、NR2、CR4 2を表し、
R2は互いに無関係に水素、1価の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、前記炭化水素基は置換又は非置換であってよく、かつ鎖中のヘテロ原子もしくは環を含んでよく、
R3は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜28個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R4は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表すが、但し、少なくとも1つの基は−CN、−CO2R3、−C(=O)−R3、−NO2、−C(=O)−H又はハロゲンであり、
R5は互いに無関係に2価の置換又は非置換の1〜26個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R6は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R7は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す]
の単位を少なくとも1つ含むシラン及びシロキサン
から成る群から選択された白金触媒
を含有する架橋性ポリオルガノシロキサン材料である。
RaR8 bSiO(4−a−b)/2 (X)
[式中、
Rは同じ又は異なることができ、脂肪族炭素−炭素−多重結合を含有しない有機基を表し、
R8は同じ又は異なることができ、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する1価の置換又は非置換のSiC結合炭化水素基を表し、
aは0、1、2又は3であり、かつ
bは0、1又は2であるが、
但し、a+bの合計が3以下であり、かつ1分子当たり平均して少なくとも2つの基R8が存在する]
の単位からなる有利に直鎖又は分枝鎖のオルガノポリシロキサンが使用される。
RcHdSiO(4−c−d)/2 (XI)
[式中、
Rは同じ又は異なることができ、上記の意味を表し、
cは0、1、2又は3であり、
dは0、1又は2であるが、
但し、c+dの合計は3以下であり、1分子当たり平均して少なくとも2つのSi結合水素原子が存在する]
で示される単位からなる有利に直鎖、環式又は分枝鎖のオルガノポリシロキサンが使用される。
RgSiO4−g/2、 RhR8SiO3−h/2 及び RiHSiO3−i/2
[式中、
R及びR8はこのために上記された意味を表し、
gは0、1、2又は3であり、
hは0、1又は2であり、
iは0、1又は2であるが、
但し、1分子当たり少なくとも2つの基R8及び少なくとも2個のSi結合水素原子が存在する]
の単位からなるようなものが挙げられる。
(A)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基を有するポリオルガノシロキサン
(B)Si結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、又は(A)及び(B)の代わりに
(C)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC結合基及びSi結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、及び
(D)以下
R1は置換又は非置換のジエンを表し、前記ジエンは少なくとも1個のπ−結合により白金と結合しており、かつ4〜18個の炭素原子を有する非分枝鎖又は分枝鎖、二環又は6〜28個の炭素原子を有する環式の環を表し、
eは0、1、2又は3を表し、
fは0、1、2又は3を表すが、但し、e+fはシランに関しては4であり、シロキサンに関しては0、1、2又は3であり、1分子当たり、aが0でない単位が少なくとも1つ含まれており、
UはO、NR2、N−C(=O)−N(H)R2を表し、
WはNR7、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
XはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
YはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)−CNを表し、
ZはO、S、Se、NR2、CR4 2を表し、
R2は互いに無関係に水素、1価の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、前記炭化水素基は置換又は非置換であってよく、かつ鎖中のヘテロ原子もしくは環を含んでよく、
R3は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜28個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R4は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表すが、但し、少なくとも1つの基は−CN、−CO2R3、−C(=O)R3、−NO2、−C(=O)−H又はハロゲンであり、
R5は互いに無関係に2価の置換又は非置換の1〜26個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R6は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R7は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す]
の単位を少なくとも1つ含むシラン及びシロキサン
から成る群から選択された白金触媒
を含有する架橋性ポリオルガノシロキサン材料の製造法において、少なくとも成分(A)、(B)、(C)及び(D)を混合することを特徴とする、架橋性ポリオルガノシロキサン材料の製造法である。
a)CODPtCl2、相応するリガンド及び酸化銀を溶剤中に装入し、
b)熱供給下に反応混合物を反応させ、かつ
c)反応混合物の冷却後に銀化合物を除去し、
その際、CODPtCl2はジクロロ−(シクロオクタ−1,5−ジエン)白金(II)を表すことを特徴とする、一般式(VII)、(VIII)及び(IX)の本発明による白金触媒(D)の製造法である。
全ての反応を保護ガス雰囲気、有利に窒素又はアルゴン下で実施した。CODPtCl2、リガンド、酸化銀及びジクロロメタン50〜200部を還流下に4〜18時間加熱した。引き続き、混合物を室温に冷却し、濾過し、銀化合物を除去した。溶液を濃縮して乾燥させ、生成物をジクロロメタン−ジエチルエーテル又はジクロロメタン−ヘプタンから再結晶させた。
CODPtCl2 0.5部、N,N−ジフェニル尿素0.29部、酸化銀2.1部及びジクロロメタン50部を還流下に7時間加熱した。上記の一般的な後処理の後、式
触媒1の製造と同様に製造したが、但し、CODPtCl2の代わりにnbdPtCl2を使用し、目的生成物をソックスレー(Soxhlet)装置を用いた抽出により取得した。構造式
CODPtCl2 1.0部、N−(n−ヘキシル)−N−フェニル尿素0.60部、前記の方法により新たに製造された酸化銀2.9部及びジクロロメタン200部を還流下に6時間加熱した。上記の一般的な後処理の後、式
CODPtCl2 1.5部、N,N−ジアセチル尿素0.61部、前記の方法により新たに製造された酸化銀2.9部及びジクロロメタン200部を還流下に7時間加熱した。上記の後処理の後、式
CODPtCl2 1.0部、フェニルリン酸0.45部、市販の酸化銀2.9部及びジクロロメタン50部を還流下に7.5時間加熱した。後処理の後、式
CODPtCl2 1.5部、N−アセチル−N’−フェニル尿素0.75部、前記の方法により新たに製造された酸化銀2.9部及びジクロロメタン200部を還流下に7時間加熱した。後処理の後、式
CODPtCl2 0.5部、N−アセチルグリシン0.16部、前記の方法により新たに製造された酸化銀2.9部及びジクロロメタン50部を還流下に7時間加熱した。後処理の後、式
CODPtCl2 0.102部、D,L−マンデル酸0.042部、酸化銀0.807部及びジクロロメタン200部を還流下に5時間加熱した。後処理の後、式
フェニルイソシアネート2.65部をジエチルエーテル10部中に溶解させ、室温で、アミノプロピルジメチルシロキシ末端基及びジメチルシロキシ基20個を鎖中に有するポリ(ジメチル)シロキサン(前記化合物の製造は当業者に公知である)21.15部とジエチルエーテル50部とからの溶液中に滴加する。2時間後、溶剤を真空中で除去し、以下の式を有する油状物(リガンド1)20.7部を得る:Ph−N(H)−C(=O)−N(H)−(CH2)3−(Si(CH3)2−O)21−Si(CH3)2−(CH2)3−N(H)−C(=O)−N(H)−Ph。
フェニルイソシアネート5.24部をジエチルエーテル20部中に溶解させ、室温で、アミノエチルアミノプロピルジメチルシロキシ末端基及びジメチルシロキシ基47個を鎖中に有するポリ(ジメチル)シロキサン(前記化合物の製造は当業者に公知である)54.4部とジエチルエーテル50部とからの溶液中に滴加する。1時間後、溶剤を真空中で除去し、以下の式を有する油状物(リガンド2)59.3部を得る:Ph−N(H)−C(=O)−N(H)−(CH2)2−N[−C(=O)−N(H)Ph]−(CH2)3−(Si(CH3)2−O)48−Si(CH3)2−(CH2)3−N[−C(=O)N(H)Ph]−(CH2)2N(H)−C(=O)−N(H)−Ph。
m−アニシジン6.15部をジエチルエーテル50部中に溶解させ、室温で、ジエチルエーテル130ml中に溶解させたトルイレン−2,4−ジイソシアネート10部からの溶液中に滴加する。反応の間、白色様の沈殿物が生成し、これを濾別し、ヘプタンで洗浄し、真空中で乾燥させる(リガンド3)。
粘度20Pa・sを有するビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン50.0部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.033部及びSiH架橋剤1部をJanke & Kunkel IKA-Labortechnik社のRE 162型の撹拌機を用いて均質に混合し、その際、SiH架橋剤は、粘度330mPa・s及びSi結合水素の含有量0.46質量%を有するジメチルシロキシ単位及びメチル水素シロキシ単位及びトリメチルシロキシ単位から成るコポリマーであった。引き続き、塩化メチレン0.5ml中に溶解させた触媒1(全材料に対してPt10ppmの含有量に相当する)0.0014部を室温で撹拌混入した。
実施例1に記載した処理方式を繰り返すが、但し、触媒を添加する前に、エチニルシクロヘキサノールの代わりに3−メチル−1−ドデシン−3−オール47mgを撹拌混入するという変更を加える。
実施例1に記載した処理方式を繰り返すが、但し、触媒1の代わりに、ビニル末端ポリジメチルシロキサン中の白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン−錯体としての白金10ppmを撹拌混入するという変更を加える。
実施例1に記載した処理方式を繰り返すが、但し、触媒1の代わりに、1,5−シクロオクタジエン白金ジクロリド0.001部を使用するという変更を加える。
実験室ニーダー中に粘度20Pa・sを有するビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン255質量部を装入し、150℃に加熱し、300m2/gのBETによる比表面積及び3.95質量%の炭素含有量を有する疎水性の熱分解法シリカ180質量部と混合した。高粘度の材料が生じ、これを引き続き上記のポリジメチルシロキサン165質量部で希釈した。真空(10mbar)下で150℃で混練することにより、1時間の間に揮発性成分を除去した。
鎖中に平均して3つのビニル基を有し、かつブラベンダー可塑性630mkp(平均分子量約500000g/mol相当)を有するビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン589.4部を、300m2/gのBETによる比表面積及び炭素含有量3.95質量%を有する疎水性の熱分解法シリカ252.6質量部(少しずつ供給する)とニーダー中で4時間混合して均質な材料にした。
実施例14に記載された処理方式を繰り返すが、但し、触媒として(ジクロロメタン1部中に溶解された)白金錯体6 0.0013部を使用する変更を加える。
実施例14に記載された処理方式を繰り返すが、但し、触媒として(ジクロロメタン1部中に溶解された)白金錯体7 0.0011部を使用する変更を加える。
Claims (13)
- 以下
(A)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基を有するポリオルガノシロキサン
(B)Si結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、又は(A)及び(B)の代わりに
(C)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC結合基及びSi結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、及び
(D)以下
R1は置換又は非置換のジエンを表し、前記ジエンは少なくとも1個のπ−結合により白金と結合しており、かつ4〜18個の炭素原子を有する非分枝鎖又は分枝鎖、二環又は6〜28個の炭素原子を有する環式の環を表し、
eは0、1、2又は3を表し、
fは0、1、2又は3を表すが、但し、e+fはシランに関しては4であり、シロキサンに関しては0、1、2又は3であり、1分子当たり、aが0でない単位が少なくとも1つ含まれており、
UはO、NR2、N−C(=O)−N(H)R2を表し、
WはNR7、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
XはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
YはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)−CNを表し、
ZはO、S、Se、NR2、CR4 2を表し、
R2は互いに無関係に水素、1価の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、前記炭化水素基は置換又は非置換であってよく、かつ鎖中のヘテロ原子もしくは環を含んでよく、
R3は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜28個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R4は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表すが、但し、少なくとも1つの基は−CN、−CO2R3、−C(=O)R3、−NO2、−C(=O)−H又はハロゲンであり、
R5は互いに無関係に2価の置換又は非置換の1〜26個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R6は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R7は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す]
の単位を少なくとも1つ含むシラン及びシロキサン
から成る群から選択された白金触媒
を含有する架橋性ポリオルガノシロキサン材料。 - R1がシクロオクタ−1,5−ジエンである、請求項1又は2記載の架橋性ポリオルガノシロキサン材料。
- R1がビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエンである、請求項1又は2記載の架橋性ポリオルガノシロキサン材料。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の架橋性ポリオルガノシロキサン材料の製造法において、成分
(A)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基を有するポリオルガノシロキサン
(B)Si結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、又は(A)及び(B)の代わりに
(C)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC結合基及びSi結合水素原子を有するポリオルガノシロキサン、及び
(D)以下
R1は置換又は非置換のジエンを表し、前記ジエンは少なくとも1個のπ−結合により白金と結合しており、かつ4〜18個の炭素原子を有する非分枝鎖又は分枝鎖、二環又は6〜28個の炭素原子を有する環式の環を表し、
eは0、1、2又は3を表し、
fは0、1、2又は3を表すが、但し、e+fはシランに関しては4であり、シロキサンに関しては0、1、2又は3であり、1分子当たり、aが0でない単位が少なくとも1つ含まれており、
UはO、NR2、N−C(=O)−N(H)R2を表し、
WはNR7、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
XはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
YはNR2、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)−CNを表し、
ZはO、S、Se、NR2、CR4 2を表し、
R2は互いに無関係に水素、1価の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、前記炭化水素基は置換又は非置換であってよく、かつ鎖中のヘテロ原子もしくは環を含んでよく、
R3は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜28個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R4は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表すが、但し、少なくとも1つの基は−CN、−CO2R3、−C(=O)R3、−NO2、−C(=O)−H又はハロゲンであり、
R5は互いに無関係に2価の置換又は非置換の1〜26個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R6は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R7は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す]
の単位を少なくとも1つ含むシラン及びシロキサン
から成る群から選択された白金触媒
を混合することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の架橋性ポリオルガノシロキサン材料の製造法。 - 請求項1から4までのいずれか1項記載の架橋性ポリオルガノシロキサン材料の架橋により得ることができるシリコーンエラストマー。
- 請求項6記載のシリコーンエラストマーの製造法において、請求項1から4までのいずれか1項記載の架橋性ポリオルガノシロキサン材料を熱又は放射線の作用により架橋させることを特徴とする、請求項6記載のシリコーンエラストマーの製造法。
- 電気的又は電子的装置のための埋封材料として、鋳造材料、被覆材料として、及び射出成形法、真空押出法、押出法、注型成形及び圧縮成形における成形体の製造のための、請求項6記載のシリコーンエラストマーの使用。
- 一般式(VII)、(VIII)又は(IX)
eは0、1、2又は3を表し、
fは0、1、2又は3を表すが、但し、e+fはシランに関しては4であり、シロキサンに関しては0、1、2又は3であり、1分子当たり、aが0でない単位が少なくとも1つ含まれており、
UはO、NR2、N−C(=O)−N(H)R2を表し、
WはNR7、C(R3)−CO2R3、C(R3)−C(=Z)−R3、S、O、C(R3)2を表し、
R1は置換又は非置換のジエンを表し、前記ジエンは少なくとも1個のπ−結合により白金と結合しており、かつ4〜18個の炭素原子を有する非分枝鎖又は分枝鎖、二環又は6〜28個の炭素原子を有する環式の環を表し、
R2は互いに無関係に水素、1価の1〜24個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、前記炭化水素基は置換又は非置換であってよく、かつ鎖中のヘテロ原子もしくは環を含んでよく、
R3は互いに無関係に水素、又は1価の置換又は非置換の1〜28個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R5は互いに無関係に2価の置換又は非置換の1〜26個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R6は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R7は互いに無関係に1価の置換又は非置換の1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す]
の白金触媒。 - R1がシクロオクタ−1,5−ジエンである、請求項9記載の白金触媒。
- R1がビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエンである、請求項9記載の白金触媒。
- 請求項9記載の白金触媒の製造法において、
a)CODPtCl2、相応するリガンド及び酸化銀を溶剤中に装入し、
b)熱供給下に反応混合物を反応させ、かつ
c)反応混合物の冷却後に銀化合物を除去し、
その際、CODPtCl2はジクロロ−(シクロオクタ−1,5−ジエン)白金(II)を表すことを特徴とする、請求項9記載の白金触媒の製造法。 - 請求項9記載の白金触媒の製造法において、
a)nbdPtCl2、相応するリガンド及び酸化銀を溶剤中に装入し、
b)熱供給下に反応混合物を反応させ、かつ
c)反応混合物の冷却後に銀化合物を除去し、
その際、nbdPtCl2はジクロロ−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエン)白金(II)を表すことを特徴とする、請求項9記載の白金触媒の製造法。
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