JP2006160688A - 化粧料組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 化粧料の安定性に優れ、十分な皮膚状態の改善効果を発現し、かつ刺激性の小さい化粧料組成物の提供する。
【解決手段】 次の成分（Ａ）と成分（Ｂ）を配合してなる事を特徴とする化粧料組成物。
成分（Ａ）：特定の一般式（１）で示されるアシル化合物の少なくとも１種。 成分（Ｂ）：生理活性成分の少なくとも１種。
【選択図】 なし

Description

本発明は、アシル化合物と生理活性成分を含有してなる皮膚の状態を改善するのに有効な化粧料組成物に関する。

従来より、化粧料組成物には、肌荒れやくすみ、しわなど、皮膚の状態を改善することを目的として各種の生理活性成分が配合されてきた。しかし、これらの成分には界面活性能がないため化粧水、乳液、クリーム等の化粧料に安定に配合するのは難しく、例えば、水溶性のアスコルビン酸誘導体は、化粧料中で沈殿を生じたり、エマルションを破壊し、クリーミングを起こす等の問題があった。この対策として、例えば、特許文献１には、化粧料中に安定に配合するために、ノニオン界面活性剤と電解質を添加する技術を開示しているが、その皮膚状態の改善効果は十分ではない。
また、各種生理活性成分による荒れ肌改善効果を増強する方法として、特許文献２には、ラフィノース挙げられているが、当該物質は低温で析出しやすく、その効果を十分に発揮する量を添加するには処方上の制約が有る。このように、化粧料の安定性に優れ、十分な皮膚状態の改善効果を発現し、かつ刺激性の小さい化粧料組成物が熱望されてきた。

特開昭６３−２４３０１４号公報 特開２０００−０６３２２４号公報

本発明は、化粧料の安定性に優れ、十分な皮膚状態の改善効果を発現し、かつ刺激性の小さい化粧料組成物の提供を目的とするものである。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のアシル化合物（一般式（１）で示される化合物）に着目し、これを生理活性成分とともに配合することで、化粧料の安定性に優れ、十分な皮膚状態の改善効果を発現し、かつ刺激性の小さい化粧料組成物となることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、下記の通りである。
１．次の成分（Ａ）と成分（Ｂ）を配合してなることを特徴とする化粧料組成物。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で示されるアシル化合物の少なくとも１種。

〔一般式（１）中、Ｘはｍ個の官能基、およびそれ以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーを示す。Ｘに結合しているｎ（ｍ≧ｎ）個のＱは、一般式（２）で表される置換基であり、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。

（一般式（２）中、ＺはＸの有する官能基に由来する結合部であり、Ｒ¹ＣＯは炭素数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるアシル基を示し、Ｒ²は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基が置換していてもよい炭素数１〜３の低級アルキル基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩の内のいずれかを示す。ｊ、ｋはそれぞれ独立に０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。ｎは２〜２０の整数を示す。また、ｍはｍ≧ｎである整数を示す。）〕
成分（Ｂ）：生理活性成分の少なくとも１種
２．成分（Ａ）アシル化合物の少なくとも１種が一般式（１）に示す化合物であって、一般式（１）中、Ｘは前記官能基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであることを特徴とする上記１．に記載の記載の化粧料組成物。
３．成分（Ｃ）：アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を含むことを特徴とする上記１．または２．に記載の化粧料組成物。
４．成分（Ｄ）：ポリヒドロキシル化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする上記１．〜３．のいずれかに記載の化粧料組成物。
５．上記１．〜４．のいずれかに記載の化粧料組成物を用いることを特徴とする化粧法。

本発明により化粧料の安定性に優れ、十分な皮膚状態の改善効果を発現し、かつ刺激性の小さい化粧料組成物を提供する、という効果を有する。

以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の化粧料組成物に用いられる成分（Ａ）は、構造的には一般式（１）および（２）に示すように分子内に少なくとも１個以上のアシル基と親水基とを有する化合物を適当なスペーサーで連結した構造のものであり、この構造であれば如何なる化合物でもよく、これまで公知になっている化合物でよい。ここで、親水基としてはそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸残基、リン酸残基またはそれらの塩が挙げられる。
一般式（２）中、Ｒ¹ＣＯで示されるアシル基としては、炭素数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるアシル基であり、アシル基としては、それぞれ、独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよく、炭素数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものが好ましく、直鎖、分岐、環状を問わない。

例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸のような直鎖脂肪酸；
２−ブチル−５−メチルペンタン酸、２−イソブチル−５−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、２−ブチル−５−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、２−エチル−３−メチルノナン酸、２，２−ジメチル−４−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、２−プロピル−３−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、２−ブチル−３−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、２−（３−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、２−（２−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸のような分岐脂肪酸；

オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸のような直鎖モノエン酸；
メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸のような分岐モノエン酸；
リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸のようなジまたはトリエン酸；
オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸のようなアセチレン酸；
メチレンオクタデセン酸、メチレンオクタデカン酸、アレプロール酸、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸のような環状酸；から誘導されるアシル基が挙げられる。

また、天然油脂から得られる脂肪酸由来のアシル基でも良く、上記の炭素数２〜２０の飽和または不飽和脂肪酸を８０％以上含む混合脂肪酸由来のアシル基が好ましい。例えば、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等から誘導されるアシル基等が挙げられる。これらアシル化合物は２種以上組み合わせて用いても良い。
一般式（２）中、Ｒ¹ＣＯで示されるアシル基は、好ましくは炭素数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものがよい。
アシル化合物を塩として用いる場合には、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、多価金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン、ジルコニウム等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる１種または２種以上との塩である。これらの中でも、ナトリウム塩、カリウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が特に好ましい。
一般式（２）中、Ｒ²は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等が置換していてもよい炭素数１〜３の低級アルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ（イソ）プロピル基、ジヒドロキシ（イソ）プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。
一般式（１）中、Ｘに結合したｎ個の置換基Ｑ（式（２））は、それぞれ互いに、異なっても同一でもよい。また、式（２）は、いわゆる酸性アミノ酸がＮ−アシル化されたものを示すものであり、それらは光学異性体、例えば、Ｄ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。

酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ２個と１個のモノアミノジカルボン酸であり、アミノ基はＮ−メチル基またはＮ−エチル基でもかまわない。また光学異性体、例えば、Ｄ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。酸性アミノ酸としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、ランチオニン、β−メチルランチオニン、シスタチオニン、ジエンコール酸、フェリニン、アミノマロン酸、β−オキシアスパラギン酸、α−アミノ−α−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、γ−メチル−γ−オキシグルタミン酸、α−アミノアジピン酸、α−アミノ−γ−オキシアジピン酸、α−アミノピメリン酸、α−アミノ−γ−オキシピメリン酸、β−アミノピメリン酸、α−アミノスベリン酸、α−アミノセバシン酸、パントテン酸等が挙げられる。
Ｘに結合するｎ個の置換基（式（２）で示される基）は、酸性アミノ酸がＬ−酸性アミノ酸分子である場合が、生分解性に優れることから好ましい。
一般式（２）中、Ｚは、Ｘに置換したｍ個（ｍ≧ｎ、かつ、２〜２０の整数）の官能基（ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基）に由来する結合部（−Ｏ−、−ＮＲ³−、−Ｓ−）である。ここで、Ｒ³は水素、または炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基またはアリール基またはアルキルアリール基である。
一般式（１）中、Ｘはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上からなるｍ個の官能基を有する分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであり、Ｘは、前記ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい。
一般式（１）中、Ｘは好ましくはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上の官能基をｍ個有する分子量１００万以下のｍ価の化合物の残基であって、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい化合物残基である。ここで、ｍ価の上記化合物は、ｍ個の官能基に由来する結合を作り得ることを意味する。それらは光学異性体、例えば、Ｄ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。

このようなｍ価の化合物としては、例えば、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン、オキシプロリン等のアミノ酸類；
アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール、グルコサミン等の分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物類；
メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール、グルコチオース等の分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物類；
アミノチオフェノール、アミノトリアゾールチオール等の分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物類；が挙げられる。また、タンパク質やペプチド等、またはそれらを加水分解したもの等でも良い。
また、一般式（１）中、Ｘは好ましくはヒドロキシル基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価（ｍ≧ｎ）のポリヒドロキシル化合物残基である。ここで、ｍ価のポリヒドロキシル化合物は、ｍ個のエステル結合を作り得ることを意味する。それらは光学異性体、例えば、Ｄ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。

このようなｍ価のポリヒドロキシル化合物としては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、：２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、：ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシけい皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等およびこれらの各異性体等の２価ヒドロキシル化合物；
グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、：２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等の３価ポリヒドロキシル化合物；
ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価ポリヒドロキシル化合物；アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価ポリヒドロキシル化合物；
ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価ポリヒドロキシル化合物；
またはこれらの脱水縮合物；ポリグリセリン；等が挙げられる。

また糖類、例えば、エリスロース、スレオース、エリスルロース等のテトロース、：リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等のペントース、：アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等の単糖類；
マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等のオリゴ糖類；が挙げられる。
またその他の糖類、例えば、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル、グリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン、キトサン等の多糖類またはそれらを加水分解したものでもよい。
また、一般式（１）中、Ｘは好ましくはアミノ基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価のポリアミノ化合物残基である。ここで、ｍ価のポリアミノ化合物は、ｍ個の酸アミド結合を作り得ることを意味する。それらは光学異性体、例えば、Ｄ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。

このようなｍ価のポリアミノ化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸およびこれらの各異性体等の脂肪族ジアミン類；
ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、１，８−ジアミノ−４−アミノメチル−オクタン、２，６−ジアミノカプリン酸−２−アミノエチルエステル、１，３，６−トリアミノヘキサン、１，６，１１−トリアミノウンデカン、ジ（アミノエチル）アミンおよびこれらの各異性体等の脂肪族トリアミン類；
ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン、トリアミノシクロヘキサン等の脂環族ポリアミン類；
ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸、およびこれらの各異性体等の芳香族ポリアミン類；
ジアミノキシレン、ジ（アミノメチル）ベンゼン、ジ（アミノメチル）ピリジン、ジ（アミノメチル）ナフタレン、およびこれらの各異性体等の芳香脂肪族ポリアミン類；
ジアミノヒドロキシプロパンおよびこれらの各異性体等のヒドロキシル基が置換したポリアミン類；等が挙げられる。

また、一般式（１）中、Ｘは好ましくはチオール基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価のポリチオール化合物残基である。ここで、ｍ価のポリチオール化合物は、ｍ個のチオエステル結合を作り得ることを意味する。それらは光学異性体、例えば、Ｄ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
このようなｍ価のポリチオール化合物としては、例えば、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール、ジチオトレイトール等のジチオール化合物類等が挙げられる。
Ｘは上に挙げた化合物の残基の中でも、炭素数１〜４０の場合が好ましい、さらに好ましくはＸは炭素数１〜２０の場合である。また、Ｘは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
一般式（２）中、Ｙで示されるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基およびＸ中に含まれうるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基等は、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。
かかる塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、多価金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン、ジルコニウム等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる１種または２種以上との塩である。

このような一般式（１）で示されるアシル化合物の製造方法としては、下記一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物と分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上のｍ個の官能基を有する化合物とを、水および／または水と有機溶媒との混合溶媒中で反応させることによって、またはテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム、アセトン等の不活性溶媒を使用して、あるいは無溶媒で−５℃〜２００℃でいずれかの融点以上の温度で混合して反応することで得ることができる。

（一般式（３）中、Ｒ¹ ＣＯ、Ｒ² 、ｊ、ｋは、一般式（２）中と同じである。）

または一般式（１）で示されるアシル化合物は、Ｎ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル、例えば、メチルエステル、エチルエステルとポリヒドロキシル化合物またはポリアミノ化合物またはポリチオール化合物、または分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基のうちいずれか２種または３種を有する化合物とをジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下に−５℃〜２５０℃で加熱反応させた後反応溶媒を除去することで得ることができる。あるいは、無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜２５０℃でエステル交換反応させてアシル化合物を得ることができる。
本発明の化粧料組成物の配合量は特に制限はないが、アシル化合物含量が０．００１〜２０質量％とするのが好ましく、目的に応じて調節することができる。より好ましくは、組成物中で０．０１〜１０質量％であり、さらに好ましくは０．０１〜５質量％である。アシル化合物含量が上記範囲より少ないと、化粧料の安定性や皮膚状態の改善効果が十分でない場合がある。また、上記範囲より多い場合には、べたつき等の感触が起こる場合がある。
本発明の化粧料組成物中に配合される成分（Ｂ）の生理活性成分とは、皮膚に塗布したときに生理や行動に何らか特有な作用を示すような物質であり、下記のようなものが挙げられる。

例えば、アスコルビン酸およびその塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の他、アンモニウム塩、アミノ酸塩等）、：アスコルビン酸誘導体（Ｌ−アスコルビン酸アルキルエステル、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステル及びその塩、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸エステル及びその塩、Ｌ−アスコルビン酸グルコシド等）、：アルコキシサリチル酸及びその塩（アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基等）、ハイドロキノン配糖体及びその誘導体（アルブチン等）、コウジ酸及びその誘導体、エラグ酸、カミツレエキス、アルテアエキス、カンゾウエキス、ソウハクヒエキス、ラズベリーエキス、リンゴフラボノイド、フスマエキス、ビタミンＥおよびその誘導体、ヒノキチオール、プラセンタエキス、ルシノール、カモミラＥＴ、グルタチオン、チョウジエキス、茶抽出物、アスタキサンチン、牛胎盤エキス、トラネキサム酸およびその誘導体、レゾルシンの誘導体、アズレン、γ−ヒドロキシ酪酸；
アシタバエキス、アボガドエキス、アマチャエキス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエキス、アンズ核エキス、イチョウエキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、エイジツエキス、エチナシ葉エキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オウレンエキス、オオムギエキス、オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、加水分解エラスチン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、甘草エキス、油溶性甘草エキス、カルカデエキス、カキョクエキス、キウイエキス、キナエキス、キューカンバーエキス、グアノシン、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、紅茶エキス、酵母エキス、ゴボウエキス、コメヌカ発酵エキス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コケモモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイタイ抽出液、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、ゼニアオイエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、茶エキス、チガヤエキス、チンピエキス、トウキエキス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、パセリエキス、ハマメリスエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ビワエキス、フキタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、プロポリス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ユズエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、リンゴエキス、レタスエキス、レモンエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、蜂蜜などの動植物抽出物；

デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜などの生体高分子；
アミノ酸、ザルコシン、Ｎ−メチル−Ｌ−セリン等のアミノ酸誘導体；
エチルグルコース、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、トリメチルグリシン、ホエイなどのポリヒドロキシル化合物又は糖類以外の保湿成分；
スフィンゴ脂質、セラミド、コレステロール、コレステロール誘導体、リン脂質などの油性成分；
ε−アミノカプロン酸、グリチルリチン酸、β−グリチルレチン酸、塩化リゾチーム、グアイアズレン、ヒドロコルチゾン等の抗炎症剤；
ビタミンＡ，Ｂ２，Ｂ６，Ｄ，Ｅ、パントテン酸カルシウム、ニコチン酸アミド等のビタミン類；
カロチノイド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン等の抗酸化剤；
α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、メバロン酸などの細胞賦活剤；
γ−オリザノールなどの血行促進剤；
レチノール、レチノール誘導体等の創傷治癒剤；

セファランチン、カンゾウ抽出物、トウガラシチンキ、ヨウ化ニンニクエキス、塩酸ピリドキシン、ニコチン酸、ニコチン酸誘導体、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニルアルコール、アセチルパントテニルエチルエーテル、ビオチン、アラントイン、イソプロピルメチルフェノール、エストラジオール、エチニルエステラジオール、塩化カプロニウム、塩化ベンザルコニウム、塩酸ジフェンヒドラミン、タカナール、カンフル、サリチル酸、ノニル酸バニリルアミド、ノナン酸バニリルアミド、ピロクトンオラミン、ペンタデカン酸グリセリル、ｌ−メントール、モノニトログアヤコール、レゾルシン、γ−アミノ酪酸、塩化ベンゼトニウム、塩酸メキシレチン、オーキシン、女性ホルモン、カンタリスチンキ、シクロスポリン、ジンクピリチオン、ヒドロコルチゾン、ミノキシジル、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ハッカ油、ササニシキエキス、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸等その他の生理活性成分；等から選ばれる１種以上を用いることができる。尚、本発明に用いられる生理活性成分としては、ここに示したものに限られることなく、刊行物等に記載され公知になっているものも含まれる。
これらの成分（Ｂ）の生理活性成分の化粧料組成物への配合割合は、その生理活性成分の効果発現濃度によるが、一般的には０．０１〜９０質量％が好ましく、より好ましくは０．１〜５０質量％である。
本発明の好ましい態様において配合される成分（Ｃ）のアニオン界面活性剤としては、次のようなカルボキシル基含有のものが挙げられる。
例えば、疎水基部の炭素数８〜２０の高級脂肪酸またはそれらの塩である高級脂肪酸塩（石鹸）が挙げられ、これらは混合脂肪酸としても用いられる。
また、Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤であって、構成アシル基としては、炭素数８〜２０のもので前記したようなものが挙げられ、構成アミノ酸としては、グルタミン酸やアスパラギン酸等の前記した酸性アミノ酸類、またはグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、メチオニン、システイン、トリプトファン、チロシン、フェニルアラニン、アスパラギン、グルタミン、セリン、トレオニン、オキシプロリン、β−アミノプロピオン酸、γ−アミノ酪酸、アントラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸等が挙げられる。
また、アルキルエーテルカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩等も挙げられる。

また、本発明の好ましい態様において配合される成分（Ｃ）のアニオン界面活性剤としては、次のようなカルボキシル基含有以外のものが挙げられる。
例えば、アルカンスルホン酸塩、アルファ−オレフィンスルホン酸塩（ＡＯＳ）、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、硫酸化油脂、アルキル硫酸エステル塩（ＡＳ）、アルキルエーテル硫酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸塩、高級脂肪酸アルキロールアミドの硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩（ＡＥＳ）、ポリオキシアルキレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ナフタリンスルフォン酸塩ホルマリン縮合物等が挙げられる。ここで、これらのアニオン界面活性剤の塩の対イオンは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオンから任意に選択される。本発明の化粧料組成物においてアニオン界面活性剤は、０．０１〜５質量％配合することが好ましく、２種以上混合して用いても良い。中でも、石鹸類、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩、スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩を配合することが好ましい。

本発明の化粧料組成物において配合される成分（Ｃ）のノニオン界面活性剤としては、アルキルポリグルコシド、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ等脂肪酸エステル等の多価アルコールエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ＡＥ）、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシアルキレンアルキルグルコシド、ポリオキシアルキレン硬化ひまし油、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、等の酸化エチレン縮合型、脂肪酸アルカノールアミド、糖アミンアシル化物、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、アルキルアミンオキサイド、等が挙げられる。本発明の化粧料組成物においてノニオン界面活性剤は、０．０１〜５質量％配合することが好ましく、２種以上混合して用いても良い。
本発明の好ましい態様において、成分（Ｃ）として配合される両性界面活性剤としては、アルキルベタイン類、アルキルアミドベタイン類、アルキルスルホベタイン類、イミダゾリニウムベタイン類、レシチン類などが挙げられる、具体的には、ラウリン酸アミドプロピルベタインが例示される。本発明の化粧料組成物において両性界面活性剤は、０．０１〜５質量％配合することが好ましく、２種以上混合して用いても良い。

本発明の好ましい態様において配合される成分（Ｃ）のカチオン性化合物としては、第１〜第３級脂肪アミン塩、塩化アルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルヒドロキシエチルイミダゾリニウム塩、ジアルキルモルフォリニウム塩、アルキルイソキノリウム塩、ベンゼトニウム塩、ベンザルコニウム塩などのカチオン界面活性剤が挙げられ、これらの対イオンとしては塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲンイオン、メトサルフェート、エトサルフェート、メトフォスフェート、エトフォスフェート等の有機アニオンが挙げられる。本発明の化粧料組成物においてカチオン界面活性剤は、０．０１〜５質量％配合することが好ましく、２種以上混合して用いても良い。
本発明の好ましい態様において配合される成分（Ｄ）のポリヒドロキシル化合物としては、前述したような２価以上のポリヒドロキシル化合物が挙げられる。これらのポリヒドロキシル化合物は、化粧料組成物において、０．１〜３０質量％配合することが好ましく、２種以上混合して用いても良い。
また、本発明の化粧料組成物は塩基性物質による中和率を調整することにより好ましくはｐＨ３〜１２の広範囲のｐＨ域で使用することができ、より好ましくは該組成物のｐＨ範囲は４．５〜１１で使用できる。さらに好ましくは、ｐＨ５〜８の範囲で使用できる。
本発明の化粧料組成物は、通常の攪拌機、混合機、分散機等を備えた装置を用いる方法によって製造することができる。
また本発明の化粧料組成物においては、本発明の目的が損なわれない限り、用途、目的に応じ各種の基材と併用することができる。

具体的には、アラビアゴム、トラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩、リン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等のノニオン性高分子等の分散剤；
アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントゴムなどの高分子界面活性剤；
リン脂質、レシチン、ラノリン、コレステロール、サポニンなどの天然界面活性剤；
アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド、ホホバ油等の油脂；
流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、イソパラフィン等の炭化水素；
ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウおよびその誘導体等のロウ；

ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸等の高級脂肪酸；
ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール、オクチルドデカノール等の高級アルコール；
ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル等のその他のエステル油；
金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、揮発性シリコーン等のシリコーン類等の揮発性および不揮発性の油分；
ソルビトール、ラフィノース、ヒアルロン酸塩類などの保湿剤；
チオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル第４級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合体、４級化ポリビニルピロリドン誘導体、４級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、ポリグリコール／アミン縮合物、４級化コラーゲンポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、アジピン酸／ジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンコポリマー、ポリアミノポリアミド、カチオン性キチン誘導体、４級化ポリマー等のカチオン性ポリマーなどのカチオン性化合物；

ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、：アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、：アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース、シリコーンレジン等の水溶性および油溶性高分子；
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド、テトラデセンスルホン酸塩等の増粘、増泡成分；
エチレンジアミン四酢酸およびその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン３酢酸およびその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩、ヒノキチール類などの金属イオン封鎖剤；
パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸およびその塩類、フェノキシエタノール、ヒノキチール等の防腐剤；
クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等のｐＨ調整剤；
ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体その他の紫外線吸収剤；
酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸などの収斂剤；
抗ヒスタミン剤；
高分子シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン系物質、トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸、ＮＤＧＡなどの酸化防止剤；

タルク、カオリン、セリサイト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化クロム、水酸化クロム、タール系色素等、マイカ、（合成）セリサイト、炭化ケイ素、窒化硼素、二酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、赤酸化鉄、黒酸化鉄、黄酸化鉄、群青、チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、ベンガラ、粘結顔料、グンジョウピンク、グンジョウバイオレット、水酸化クロム、雲母チタン、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ベントナイト、（合成）マイカ、酸化ジルコニウム、（メタ）ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸カルシウム、ポリエチレン粉末、ナイロン粉末、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート−ポリメチルメタクリレート積層末、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合粉末、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、Ｎ−アシルリジン、ポリメチルシルセスキオキサン粉末、植物の実や皮を粉末状にしたもの、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、カルミン、β−カロチン、クロロフィル、サンセットエローＦＣＦ、ポンソーＳＸ、エオシンＹＳ、テトラブロモフルオレセイン、ローダミンＢ、キノリンエローＳＳ、キノリンエローＷＳ、アリザニンシアニングリーン、キニザリングリーン、リソールビンＢ、リソールビンＢＣＡ、パーマトンレッド、ヘリンドンピンクＣＮ、フタロシアニンブルー、β−アポ−８−カロチナール、カプサンチン、リロピン、ビキシン、クロシン、カンタキサンチン、シソニン、ラファニン、ニノシアニン、カルサミン、サフロールイエロー、ルチン、クエルセチン、カカオ色素、リポフラビン、ラッカイン酸、カルミン酸、ケルメス酸、アリザニン、シコニン、アルカニン、ニキノクローム、血色素、クルクミン、ベタニン、等の化粧品用色材：
精製水；その他を含有させることができる。
特に、脂肪酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシド、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、テトラデセンスルホン酸塩、ミリスチン酸塩類、ミリスチルジメチルアミンとの併用は粘度、起泡力を増加させる点で有用であり、また、各両イオン性界面活性剤との併用は刺激性を一層低減させるという点に於いてきわめて有用である。
本発明の化粧料組成物は、外皮に適用される全ての化粧品、洗浄剤を含み、その形態も水溶液系、化粧水等の可溶化系、乳液・クリーム等の乳化系、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、水−油２層系、水−油−粉末３層系等幅広い形態を取りうる。

以下で、本発明を実施例等を用いてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例等により何ら限定するものではない。
本発明の実施例等で用いる評価手段などは以下の通りである。
（皮膚状態の改善効果）
荒れ肌の３０〜５４歳の女性３０人の顔面に実施例、および比較例の試料を塗布し、５週間後の荒れ肌の改善の見られた人数を集計し、１５人以下：×、１６人以上２５人以下：△、２６人以上：○で示す。
（皮膚刺激性試験）
健常男子５人のパネラーの前腕屈曲部皮膚に、試料０．１ｇを３日間開放塗布後、皮膚刺激性の有無を評価した。判定結果は、下記の評価点の平均点が、０点以上１点未満の場合：○、１点以上２点未満の場合：△、２点以上の場合：×で示す。
判定基準と評価点数
紅斑、浮腫、水疱 （４点）
紅斑、浮腫 （３点）
紅斑 （２点）
軽微な紅斑 （１点）
無紅斑、無浮腫 （０点）
（保存安定性）
経時安定性（１）：試料を４０℃で１か月保存した後に外観を目視で観察し、下記の基準で評価した。判定基準はは下記の様に示す。
良（○） ：３か月以上凝集が認められない。
やや不良（△）：１か月以後３か月までに、凝集が認められた。
不良（×） ：１か月未満で凝集が認められた。

〔アシル化合物の製造例１〕
Ｌ−リジン塩酸塩９．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合した。この液を２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ範囲を１０〜１１に調整しながら、また反応温度を５℃に維持しながら、攪拌下にＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を２時間を要して添加し、反応を実施した。さらに２時間攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度２０質量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノールおよび水を添加して、温度を６５℃にして２０分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分３０質量％、ｐＨ６．５（２５℃）の水溶液に中和調製した後、これを乾燥して次の式（４）で示されるアシル化合物を含有する組成物を得た。

（式（４）中、Ｘは、各々独立にＨまたはＮａである。）
〔アシル化合物の製造例２〕
製造例１において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇをＮ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸無水物（０．１ｍｏｌ）とし、それ以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施し、アシル化合物を含有する組成物を得た。

［実施例１〜９、比較例１〜２］
表１に示す各成分を、表１に示す配合量で使用し、化粧料組成物を作成した。各化粧料組成物について評価した結果を表１に示す。

［実施例１０］
下記のようなクリームを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、皮膚状態の改善効果いずれも評価結果は○であった。
（組成） （質量部）
（１）ステアリン酸 ４
（２）ステアリルアルコール ４
（３）ステアリン酸ブチル ６
（４）プロピレングリコール ５
（５）モノステアリン酸グリセリン ２
（６）水酸化カリウム ０．２
（７）製造例１のアシル化合物 １
（８）ヒアルロン酸Ｎａ １
（９）香料 適量
（１０）防腐剤・酸化防止剤 適量
（１１）精製水 ７６

［実施例１１］
下記のようなクリームを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、皮膚状態の改善効果いずれも評価結果は○であった。
（組成） （質量部）
（１）ステアリン酸 ２
（２）ステアリルアルコール ５
（３）水添ラノリン ５
（４）スクワラン ９
（５）オクチルドデカノール １０
（６）１，３−ブチレングリコール ５
（７）ポリエチレングリコール（ｍｗ１５００） ５
（８）製造例２のアシル化合物 １
（９）アロエエキス ５
（１０）香料 適量
（１１）防腐剤・酸化防止剤 適量
（１２）精製水 ５３

［実施例１２］
下記のようなローションを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、皮膚状態の改善効果いずれも評価結果は○であった。
（組成） （質量部）
（１）ステアリン酸 ２
（２）セチルアルコール １．５
（３）ワセリン ４
（４）スクワラン ４
（５）グリセロールトリ−２−エチルヘキサン酸エステル ２
（６）ジプロピレングリコール ５
（７）ポリエチレングリコール（Ｍｗ：１５００） ３
（８）製造例１のアシル化合物 １
（９）カンゾウエキス ５
（１０）香料 適量
（１１）防腐剤・酸化防止剤 適量
（１２）精製水 ７２

［実施例１３］
下記のような乳液を作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、皮膚状態の改善効果いずれも評価結果は○であった。
（組成） （質量部）
（１）エタノール １５
（２）グリセリン ２
（３）流動パラフィン ３
（４）ジメリルシリコーン（２０ｃＳｔ） ２
（５）カルボキシビニルポリマー ０．３
（６）プロピレングリコール ５
（７）ヒドロキシプロピルセルロース ０．１
（８）製造例１のアシル化合物 １
（９）グリチルリチン酸Ｋ ２
（１０）香料 適量
（１１）防腐剤・酸化防止剤 適量
（１２）精製水 ７１

［実施例１４］
下記のようなジェルを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、皮膚状態の改善効果いずれも評価結果は○であった。
（組成） （質量部）
（１）ポリエチレングリコール（Ｍｗ：１５００） １０
（２）ジプロピレングリコール ５
（３）メチルセルロース ０．２
（４）カルボキシビニルポリマー ０．４
（５）製造例１のアシル化合物 １
（６）水酸化カリウム ０．１
（７）ヨモギエキス １．５
（８）ビタミンＥ ２
(９）香料 適量
（１０）防腐剤・酸化防止剤 適量
（１１）キレート剤 適量
（１２）精製水 ７９

本発明は、化粧料の安定性に優れ、十分な皮膚状態の改善効果を発現し、かつ刺激性の小さい化粧料組成物として好適に利用できる。

Claims (5)

1. 次の成分（Ａ）と成分（Ｂ）を配合してなる事を特徴とする化粧料組成物。
   成分（Ａ）：下記一般式（１）で示されるアシル化合物の少なくとも１種。
   

   

   〔一般式（１）中、Ｘはｍ個の官能基、およびそれ以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーを示す。Ｘに結合しているｎ（ｍ≧ｎ）個のＱは、一般式（２）で表される置換基であり、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
   

   

   （一般式（２）中、ＺはＸの有する官能基に由来する結合部であり、Ｒ¹ＣＯは炭素数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるアシル基を示し、Ｒ²は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基が置換していてもよい炭素数１〜３の低級アルキル基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩の内のいずれかを示す。ｊ、ｋはそれぞれ独立に０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。ｎは２〜２０の整数を示す。また、ｍはｍ≧ｎである整数を示す。）〕
   成分（Ｂ）：生理活性成分の少なくとも１種。
2. 成分（Ａ）アシル化合物の少なくとも１種が一般式（１）に示す化合物であって、一般式（１）中、Ｘは前記官能基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであることを特徴とする請求項１に記載の記載の化粧料組成物。
3. さらに、成分（Ｃ）：アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を含むことを特徴とする請求項１または２に記載の化粧料組成物。
4. さらに、成分（Ｄ）：ポリヒドロキシル化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の化粧料組成物。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載の化粧料組成物を用いることを特徴とする化粧法。