JPH11508889A - アルコキシル化したアミンおよび／またはアミドおよびジカルボン酸、オリゴカルボン酸またはポリカルボン酸を基礎とする２個以上の親水基および疎水基を有する両親媒性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、アルコキシル化したアミンおよび／またはアルコキシル化した脂肪酸アミドおよびジカルボン酸、オリゴカルボン酸またはポリカルボン酸（スペーサーＡ）を基礎とする２個以上の親水基および２個以上の疎水基を有する一般式Ｉ：

Description

【発明の詳細な説明】 アルコキシル化したアミンおよび／またはアミドおよびジカルボン酸、オリゴ カルボン酸またはポリカルボン酸を基礎とする２個以上の親水基および疎水基を 有する両親媒性化合物 本発明は、アミンおよび／またはアミドおよびジカルボン酸、オリゴカルボン 酸またはポリカルボン酸を基礎とする２個以上の親水基および疎水基を有する両 親媒性化合物に関する。 両親媒性物質として多くの種類のアニオン性、カチオン性、非イオン性および 両性イオンの化合物が公知である。これらの物質の多くは１つの親水性頭部基お よび少なくとも１種の疎水性成分からなる。 両親媒性物質において、生態的理由から、例えば包装費用および移送費用の減 少に関して、使用される物質の質量当たりかなり多くの作用を達成する必要が存 在する。両親媒性物質の混合による最適化は制限されてのみ継続されるので、高 い効率を有する新たな両親媒性物質が必要である。従って、特に作用物質の装入 量を明らかに低下することができるために、低い臨界ミセル形成濃度および／ま たは低い表面張力および界面張力を有する物質を見い出すことが必要である。更 にこの物質は容易に入手可能な出発物質から容易に最 もよく得られることが必要である。 前記構造の成分（親水性頭部基、疎水基）を二倍にすることによる効率のよい 両親媒性物質の方向の第一の解決手段はすでに公知である。従ってペルメチル化 したアルキレンジアミンに長鎖アルキルハロゲン化物を付加することによりカチ オン性の界面活性化合物が得られる（R.Zana，M．Benrraou，R．Rueff，Langmui r，７（1991）1072，R．Zana，Y．Talmon，Nature 362（1993）228，E．Alami ，G．Beinert，P．Marie，R．Zana，Langmuir，９（1993）1465）。 少なくとも２個の親水基および少なくとも２個の疎水基を有するアニオン性界 面活性化合物は従来はジグリシジルエーテルを基礎として製造した（米国特許第 ５１６０４５０号明細書、特開平１−３０４０３３号、特開平４−１２４１６５ 号）。しかしながらジグリシジルエーテルは毒物学的に問題があり、かなり高価 である。更に製造するためにエピクロロヒドリンを使用し、これは多くの量の残 留物を生じ、従ってこの化合物は生態的毒物学的および経済的見地からもはや適 当でない。 従って本発明の課題は、少なくとも２個の親水基および少なくとも２個の疎水 基を有し、装入量に関してきわめて高い効率を有し、更に技術的に容易に使用で きる原料から好ましくない副生成物を多く生じることなく製造することができる 両親媒性化合物を見い出す ことである。 前記課題は、本発明により、基体がジカルボン酸、オリゴカルボン酸またはポ リカルボン酸およびアルコキシル化した脂肪アミンもしくは脂肪酸アミドから製 造することができる両親媒性のジエステルまたはオリゴエステルにより解決され る。相当するジエステルまたはオリゴエステルは、更に反応してアニオン性の両 親媒性化合物を生じる非イオン性界面活性剤であり、この場合にスルホン化、カ ルボキシメチル化または例えばイセチオネート、タウレートまたはスルホスクシ ネートを生じる反応が該当する。 従って本発明の対象は、一般式Ｉ： （式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに無関係に１〜２２個、有利には６〜１８個の炭素 原子を有する非分枝または分枝の、飽和または不飽和の炭化水素基を表すかまた は２〜２３個、有利には７〜１９個の炭素原子を有する非分枝または分枝の、飽 和または不飽和のアシル基を表し、Ａはスペーサー（ｓｐａｃｅｒ）を表し、Ｙ およびＺは水素原子または官能基を表し、ｎおよびｍは互いに無関係にそれぞれ 少なくとも１である）で表される両親媒性化合物である。 置換基Ｒ¹およびＲ²として詳しくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ −ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル 基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、 ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル 基、ｎ−ウンエイコシル基、ｎ−ドコシル基およびこれらの分枝鎖の異性体およ び相当する一カ所、ニカ所または三カ所で不飽和の基および相当するアシル化合 物が挙げられる。 Ａは直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和の、非環式または環式の、脂肪族 または芳香族のジカルボン酸、オリゴカルボン酸またはポリカルボン酸を表す。 ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇおよびｈは互いに無関係に０〜１５の数を表し、 その際ａとｂ、ｃとｄ、ｅとｆおよびｇとｈの合計はそれぞれ少なくとも１でな ければならず、アルコキシド単位が統計的にまたはブロック式（ｂｌｏｃｋｗｅ ｉｓｅ）に組み込まれており、その順序は任意である。ＹおよびＺは互いに無関 係に水素原子または官能基、−ＣＨ₂ＣＯＯＭ、−ＳＯ₃Ｍ、−Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｍ、 −Ｃ（Ｏ）Ｃ₂Ｈ₃（ＳＯ₃Ｍ）ＣＯＯＭ′、−Ｐ（Ｏ）（ＯＭ）₂を表し、Ｍ、Ｍ ′はアルカリ、アンモニウム、アルカノールアンモニウムまたは１／２アルカリ 土類金属を表す。しかし ながらＹおよびＺは同時に水素原子であることはない。 本発明による両親媒性化合物は多くはきわめて低い臨界ミセル形成濃度（ＣＭ Ｃ）およびきわめて低い表面張力および界面張力（例えばパラフィンに対して） により際立っており、これはその特別の構造、少なくとも２個の親水基および少 なくとも２個の疎水基に起因する。更にこれらの多くはかなり高い親水性懸濁能 力を有し、これは従来の界面活性剤とポリリン酸五ナトリウムのほぼ半分である 。これらの若干の化合物はきわめて急速な湿潤剤である。 本発明による両親媒性化合物は、特に乳化剤、解乳化剤、洗剤、分散剤、ヒド ロトロピー剤および静電防止剤として工業および家庭に、例えば金属加工、採鉱 、プラスチック製造および加工、繊維助剤、表面加工、硬質表面の洗浄および浄 化、特に手洗い洗剤として、皮膚および髪の洗浄および清浄に、化粧品、医薬品 、食品の加工および調製の分野に適している。 この場合に本発明の化合物はすべての常用のアニオン性、非イオン性、カチオ ン性および両面界面活性の物質と組み合わせることができる。組み合わせに使用 できる非イオン性界面活性物質の例として、脂肪酸グリセリド、脂肪酸ポリグリ セリド、脂肪酸エステル、高級アルコールのエトキシレート、ポリオキシエチレ ン脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンプロピレン グリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン−ヒマシ油誘導体または硬化したヒマシ油誘導体、ポリオキシ エチレンラノリン誘導体、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレ ンアルキルアミン、アルカノールアミン、アルキルアミンオキシド、タンパク質 加水分解物の誘導体、ヒドロキシ混合エーテル、アルキルポリグリコシドおよび アルキルグルカミドが挙げられる。 組み合わせに使用できる非イオン性界面活性物質の例として、石けん、エーテ ルカルボン酸およびその塩、アルキルスルホネート、α−オレフィンスルホネー ト、α−スルホ脂肪酸誘導体、高級脂肪酸エステルのスルホネート、アルコール スルフェート、アルコールエーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスル フェート、燐酸エステルの塩、タウリド、イセチオネート、線状アルキルベンゼ ンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、ポリオキシエチレン脂肪酸ア ミドのスルフェートおよびアシルアミノ酸の塩が挙げられる。 組み合わせに使用できるカチオン性の常用の界面活性物質の例として、アルキ ルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジ メチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリ ニウム塩、塩化ベンゼトニ ウムおよびカチオン性アシルアミノ酸誘導体が挙げられる。 組み合わせに使用できる両性界面活性物質の例として、アミノ酸、ベタイン、 スルホベタイン、イミダゾリン誘導体、ダイズ油脂質およびレシチンが挙げられ る。 更に本発明による両親媒性化合物は互いに組み合わせることもできる。 本発明による両親媒性化合物に、同様に常用の添加剤を添加することができる 。これらの添加剤は個々に製剤に選択され、たとえば塩化ナトリウムおよび硫酸 ナトリウムのような無機塩、ビルダー、ヒドロトロピー剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤 、キレート形成剤、粘度変性剤および香料が含まれる。 前記化合物はジカルボン酸、オリゴカルボン酸またはポリカルボン酸および少 なくとも２当量のアルコキシル化した脂肪アミンおよび／またはアルコキシル化 した脂肪酸アミドから製造することができる。アニオン性両親媒性物質は、前記 生成物をＳＯ₃／不活性ガス、発煙硫酸、クロロスルホン酸、アミドスルホン酸 、クロロ酢酸塩、イセチオネートまたは無水マレイン酸と反応させ、水性アルカ リ金属ヒドロキシドまたはアルカリ土類金属ヒドロキシドまたは水性アンモニア またはアルカノールアミンを用いて中和することにより製造することができる。 必要により生成物を水性溶 液中で過酸化水素（固形物に対して０．１〜２．０％）を用いて漂白する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 309/17 Ｃ０７Ｃ 309/17 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｋ Ｃ１１Ｄ 1/88 Ｃ１１Ｄ 1/88 // Ｃ１１Ｄ 3/33 3/33 Ｄ０６Ｍ 13/372 Ｄ０６Ｍ 13/372 13/419 13/419 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，Ｂ Ｙ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＬＴ，ＬＶ ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ， ＶＮ (72)発明者 ヴルフ ルーバック ドイツ連邦共和国 Ｄ−48249 デュルメ ン ベートーヴェンシュトラーセ 39

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式Ｉ： （式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに無関係に１〜２２個の炭素原子を有する炭化水 素基を表すかまたは２〜２３個の炭素原子を有するアシル基を表し、Ａはジカル ボン酸、オリゴカルボン酸またはポリカルボン酸を表し、ＹおよびＺは互いに無 関係に水素原子または官能基−ＣＨ₂ＣＯＯＭ、−ＳＯ₃Ｍ、−Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｍ、 −Ｃ（Ｏ）Ｃ₂Ｈ₃（ＳＯ₃Ｍ）ＣＯＯＭ′または−Ｐ（Ｏ）（ＯＭ）₂を表し、Ｍ 、Ｍ′はアルカリ、アンモニウム、アルカノールアンモニウムまたは１／２アル カリ土類金属を表し、ｎおよびｍは互いに無関係にそれぞれ少なくとも１であり 、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇおよびｈは互いに無関係に０〜１５の数を表し、 その際ａとｂ、ｃとｄ、ｅとｆおよびｇとｈの合計はそれぞれ１より大きくなけ ればならず、アルコキシド単位が統計的にまたはブロック式に組み込まれており 、その順序は任意である）で表される両親媒性化合物。 ２．Ａがスペーサーを表し、スペーサーが直鎖または 分枝鎖の、飽和または不飽和の、非環式または環式の、脂肪族または芳香族のジ カルボン酸、オリゴカルボン酸またはポリカルボン酸からなる請求の範囲１記載 の両親媒性化合物。 ３．炭化水素またはアシル基Ｒ¹およびＲ²が非分枝または分枝、飽和または不飽 和である請求の範囲１または２記載の両親媒性化合物。 ４．Ｒ¹およびＲ²が互いに無関係に６〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基ま たは７〜１９個の炭素原子を有するアシル基を表す請求の範囲１から３までのい ずれか１項記載の両親媒性化合物。 ５．乳化剤または解乳化剤としての請求の範囲１から４までのいずれか１項記載 の両親媒性化合物の使用。 ６．金属加工、採鉱、表面加工またはプラスチック製造およびプラスチック加工 の際の助剤としての請求の範囲１から４までのいずれか１項記載の両親媒性化合 物の使用。 ７．繊維助剤としてまたは繊維を浄化または洗浄するための請求の範囲１から４ までのいずれか１項記載の両親媒性化合物の使用。 ８．硬質表面の浄化のための、特に手洗い洗剤としての請求の範囲１から４まで のいずれか１項記載の両親媒性化合物の使用。 ９．皮膚および髪の清浄および洗浄のための請求の範 囲１から４までのいずれか１項記載の両親媒性化合物の使用。