JP4684567B2 - 刺激緩和剤 - Google Patents
刺激緩和剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4684567B2 JP4684567B2 JP2004096466A JP2004096466A JP4684567B2 JP 4684567 B2 JP4684567 B2 JP 4684567B2 JP 2004096466 A JP2004096466 A JP 2004096466A JP 2004096466 A JP2004096466 A JP 2004096466A JP 4684567 B2 JP4684567 B2 JP 4684567B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- oil
- acyl
- irritation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
近年、アレルギー患者や敏感肌の人が増加し、化粧品等で刺激を感じる人が多くなってきており、より低刺激の製品が求められ、例えば特許文献1(特開昭60−42496号公報)、特許文献2(特開平2−235999号公報)、特許文献3(特開平2−222493号公報)に開示されているようにアミノ酸を基材とした界面活性剤を用いた洗浄剤組成物等の開発が進められているが、未だ十分ではない。そこで、界面活性剤等の機能に影響を与えることなく、刺激性物質に対する刺激緩和機能を有する刺激緩和剤の開発が熱望されてきた。
即ち本発明は、下記の通りである。
1.人体に対して化学的刺激を与える刺激性物質による刺激を緩和する刺激緩和剤であって、下記一般式(A)に示す化合物を含有してなることを特徴とする刺激緩和剤。
lは、10〜16を示し、
Y’はそれぞれ独立にカルボキシル基またはその塩を示し、
j1、j2、k1、k2は、それぞれ独立に0、2のいずれかであり、かつj1とk1、k2とj2が同時に0になることはない。)
2.上記人体に対して化学的刺激を与える刺激性物質が、界面活性剤を含有する組成物であることを特徴とする1.に記載の刺激緩和剤。
3.上記人体に対して化学的刺激を与える刺激性物質が、アニオン性またはカチオン性界面活性剤を含有する組成物であることを特徴とする1.又は2.に記載の刺激緩和剤。
4.1.〜3.のいずれかに記載の刺激緩和剤を刺激性物質に添加することを特徴とする、刺激性物質の刺激性低下方法。
5.1.〜3.のいずれかに記載の刺激緩和剤を含有することを特徴とする低刺激性組成物。
−CH(Y′)−(CH 2 ) 4 −は、一般式(1)におけるXに対応するものである。
Y’は一般式(2)におけるYに対応するものであり、Yをそれぞれ独立にカルボキシル基またはその塩としたものである。
j1、j2は、k1、k2それぞれ一般式(2)におけるj、kに対応し、j、kを0、2のいずれかであって、かつ同時に0になることはないとしたものである。
本発明の刺激緩和剤は、構造的には分子内にアシル基と親水基とを2個以上づつ有するアシル化合物の1種以上を含んでなる組成物であり、この構造であればよく、これまで公知になっている化合物でよい。
アシル基としては、それぞれ、独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよく、
炭素原子数2〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものが好ましく、直鎖、分岐、環状を問わない。
2−ブチル−5−メチルペンタン酸、2−イソブチル−5−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、2−ブチル−5−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、2−エチル−3−メチルノナン酸、2,2−ジメチル−4−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、2−プロピル−3−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、2−ブチル−3−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、2−(3−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、2−(2−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸のような分岐脂肪酸;
メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸のような分岐モノエン酸;
リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸のようなジまたはトリエン酸;
オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸のようなアセチレン酸;
メチレンオクタデセン酸、メチレンオクタデカン酸、アレプロール酸、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸のような環状酸から誘導されるアシル基があげられる。
本発明の刺激緩和剤において、アシル化合物とは、親水基としてはそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸残基、リン酸残基またはそれらの塩等、あるいはオキシアルキレン基、ポリエチレングリコール基等、またはアミノ基、4級アンモニウム基、ピリジニウム基、スルホニウム基またはそれらの塩等を有するものである。アシル化合物の親水基はそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩であることが好ましい。
ここでいうアシル化合物とは構造的には一般式(1)および(2)に示すように分子内に少なくとも1個以上のアシル基と親水基とを有する化合物を適当なスペーサーで連結した構造のものである。
一般式(2)中、R1COで示されるアシル基は独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよく、上記したように炭素原子数2〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものであれば何でも良く、直鎖、分岐、環状を問わない。
一般式(2)中、R2は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等が置換していてもよい炭素原子数1〜3の低級アルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ(イソ)プロピル基、ジヒドロキシ(イソ)プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。
酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ2個と1個のモノアミノジカルボン酸であり、アミノ基はN−メチル基またはN−エチル基でもかまわない。また光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。酸性アミノ酸としては、例えばグルタミン酸、アスパラギン酸、ランチオニン、β−メチルランチオニン、シスタチオニン、ジエンコール酸、フェリニン、アミノマロン酸、β−オキシアスパラギン酸、α−アミノ−α−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、γ−メチル−γ−オキシグルタミン酸、α−アミノアジピン酸、α−アミノ−γ−オキシアジピン酸、α−アミノピメリン酸、α−アミノ−γ−オキシピメリン酸、β−アミノピメリン酸、α−アミノスベリン酸、α−アミノセバシン酸、パントテン酸等が挙げられる。
一般式(2)中、Zは、Xに置換したm個(m≧n、かつ、2〜20の整数)の官能基(ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基)に由来する結合部(−O−、−NR3−、−S−)である。ここで、R3は水素、または炭素原子数1〜10のアルキル基またはアルケニル基またはアリール基またはアルキルアリール基である。
一般式(1)中、Xはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる1種または2種以上からなるm個の官能基を有する分子量100万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであり、Xは、前記ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい。
アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール、グルコサミン等の分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物類;
メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール、グルコチオース等の分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物類;
アミノチオフェノール、アミノトリアゾールチオール等の分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物類;
が挙げられる。また、タンパク質やペプチド等、またはそれらを加水分解したもの等でも良い。
このようなm価のポリヒドロキシル化合物としては、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、イソプレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、
グリセリン、トリオキシイソブタン、1,2,3−ブタントリオール、1,2,3−ペンタントリオール、2−メチル−1,2,3−プロパントリオール、2−メチル−2,3,4−ブタントリオール、2−エチル−1,2,3−ブタントリオール、2,3,4−ペンタントリオール、
2,3,4−ヘキサントリオール、4−プロピル−3,4,5−ヘプタントリオール、2,4−ジメチル−2,3,4−ペンタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,4−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等の3価ポリヒドロキシル化合物;
ペンタエリスリトール、エリスリトール、1,2,3,4−ペンタンテトロール、2,3,4,5−ヘキサンテトロール、1,2,4,5−ペンタンテトロール、1,3,4,5−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の4価ポリヒドロキシル化合物;
アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の5価ポリヒドロキシル化合物;
ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の6価ポリヒドロキシル化合物;
またはこれらの脱水縮合物、ポリグリセリン等が挙げられる。
リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等のペントース;アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等の単糖類;
マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等のオリゴ糖類が挙げられる。
また、一般式(2)中、Xは好ましくはアミノ基以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下のm価のポリアミノ化合物残基である。ここで、m価のポリアミノ化合物は、m個の酸アミド結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。
ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、1,8−ジアミノ−4−アミノメチル−オクタン、2,6−ジアミノカプリン酸−2−アミノエチルエステル、1,3,6−トリアミノヘキサン、1,6,11−トリアミノウンデカン、ジ(アミノエチル)アミンおよびこれらの各異性体等の脂肪族トリアミン類;
ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、トリアミノシクロヘキサン等の脂環族ポリアミン類;
ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸、およびこれらの各異性体等の芳香族ポリアミン類;
ジアミノキシレン、ジ(アミノメチル)ベンゼン、ジ(アミノメチル)ピリジン、ジ(アミノメチル)ナフタレン、およびこれらの各異性体等の芳香脂肪族ポリアミン類;
ジアミノヒドロキシプロパンおよびこれらの各異性体等のヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
このようなm価のポリチオール化合物としては、例えば、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール、ジチオトレイトール等のジチオール化合物類等が挙げられる。
Xは上に挙げた化合物の残基の中でも、炭素数1〜40の場合が好ましい、さらに好ましくはXは炭素数1〜20である。また、Xは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
かかる塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩、多価金属塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン、ジルコニウム等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる1種または2種以上との塩である。
本発明の刺激緩和剤の配合量は特に制限はないが、例えば香粧品組成物、洗浄剤組成物または外用薬組成物等の製品中において、アシル化合物含量が0.001〜50重量%とするのが好ましく、目的に応じて調節することができる。より好ましくは、組成物中において0.01〜30重量%である。
また、本発明のアシル基含有組成物は塩基性物質による中和率を調整することにより好ましくはpH3〜12の広範囲のpH域で使用することができ、より好ましくは該組成物のpH4.5〜11で使用できる。さらに好ましくは、pH5〜8で使用できる。
本発明の刺激緩和剤を含有する低刺激性組成物は、その形態は液体状、固体状、ゲル状、ペースト、スラリー、ミスト状、液晶、粉体、エアゾール等の目的に応じて種々の形態で用いることができる。但し、この形態に限定されることはない。
化粧品としては、化粧石鹸、洗顔料(クリーム・ペースト状、液・ジェル状、顆粒・粉末状、エアゾール使用など)、シャンプー、リンスなどの清浄用化粧品;
染毛料、ヘアトリートメント剤(クリーム状、ミスト状、オイル状、ジェル状その他の形態の物および枝毛コート剤を含む)、ヘアセット剤(髪油、セットローション、カーラーローション、ポマード、チック、びんつけ油、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアリキッド、ヘアフォーム、ヘアジェル、ウォーターグリース)などの頭髪用化粧品;
一般クリーム、乳液(クレンジングクリーム、コールドクリーム、バニシングクリーム、ハンドクリームなど)、ひげ剃り用クリーム(アフターシェービングクリーム、シェービングクリームなど)、化粧水(ハンドローション、一般化粧水など)、オーデコロン、ひげ剃り用ローション(アフターシェービングローション、シェービングローションなど)、化粧油、パックなどの基礎化粧品;
一般香水、練り香水、粉末香水などの香水類; ゲルタイプ、液体タイプ、陶器タイプ等の芳香剤、消臭剤、脱臭剤;
日焼け・日焼け止めクリーム、日焼け・日焼け止めローション、日焼け・日焼け止めオイルなどの日焼け・日焼け止め化粧品;
爪クリーム、エナメル、エナメル除去液などの爪化粧品;
アイライナー化粧品;
口紅、リップクリームなどの口唇化粧品;
歯磨きなどの口腔化粧品;
バスソルト、バスオイル、バブルバスなどの浴用化粧品などを列挙することができる。
具体的には、アラビアゴム、トラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩、リン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等のノニオン性高分子等の分散剤;
N−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤;アシル基としては、炭素数8〜20のもので前記したようなものが挙げられ、構成アミノ酸としては、グルタミン酸やアスパラギン酸等の前記した酸性アミノ酸類、またはグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、メチオニン、システイン、トリプトファン、チロシン、フェニルアラニン、アスパラギン、グルタミン、セリン、トレオニン、オキシプロリン、β−アミノプロピオン酸、γ−アミノ酪酸、アントラニル酸、m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、等のアミノ酸等;アルキルエーテルカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩等、アルキル硫酸エステル塩(AS)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩(AES)、アルキルエーテル硫酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸塩、高級脂肪酸アルキロールアミドの硫酸塩、硫酸化油脂、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩、アルファ−オレフィンスルホン酸塩(AOS)、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩(SAS)、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、アルカンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、N−アシル−N−アルキルタウリン塩、N−アシル−N−メチルタウリン塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ナフタリンスルフォン酸塩ホルマリン縮合物などのアニオン性界面活性剤;
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(AE)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシアルキレンアルキルグルコシド、ポリオキシアルキレン硬化ひまし油、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、等の酸化エチレン縮合型、
多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、アルキルポリグルコシド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ等脂肪酸エステル等の多価アルコールエステル、などのノニオン性界面活性剤;脂肪酸アルカノールアミド、糖アミンアシル化物、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、脂肪酸アルキロールアミド、アルキルアミンオキサイド、
等が挙げられる。
アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントゴムなどの高分子界面活性剤;
レシチン、ラノリン、コレステロール、サポニンなどの天然界面活性剤;
アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド、ホホバ油等の油脂;
流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、イソパラフィン等の炭化水素;
ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウおよびその誘導体等のロウ;
ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール、オクチルドデカノール等の高級アルコール;
ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル等のその他のエステル油;
金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、揮発性シリコーン等のシリコーン類等の揮発性および不揮発性の油分;
グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、1,3−ブタンジオール、プロパンジオール、ポリエチレングリコールなどのポリオール類;
トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類、セラミド類などの保湿剤;
アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、
アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース、シリコーンレジン等の水溶性および油溶性高分子;
カチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル第4級アンモニウム塩/アクリルアミド共重合体、4級化ポリビニルピロリドン誘導体、4級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、ポリグリコール/アミン縮合物、4級化コラーゲンポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、アジピン酸/ジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンコポリマー、ポリアミノポリアミド、カチオン性キチン誘導体、4級化ポリマー等のカチオン性高分子;
エチレンジアミン四酢酸およびその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン3酢酸およびその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩、ヒノキチール類などの金属イオン封鎖剤;
パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸およびその塩類、フェノキシエタノール、ヒノキチール等の防腐剤;
クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等のpH調整剤;
その他トリクロロルカルバニリド、サリチル酸、ジンクピリチオン、イソプロピルメチルフェノールなどのふけ・かゆみ防止剤;
ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体その他の紫外線吸収剤;
アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチールおよびその誘導体などの美白剤;
トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステルなどの局所刺激剤;
各種ビタミンやアミノ酸などの栄養剤;
女性ホルモン剤;
毛根賦活剤;
グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾンなどの抗炎症剤;
酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸などの収斂剤;
メントール、カンフルなどの清涼剤;
抗ヒスタミン剤;
高分子シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン系物質、トコフェロール類、BHA、BHT、没食子酸、NDGAなどの酸化防止剤;
以下で、本発明を実施例等を用いてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例等により何ら限定させるものではない。
(タンパク変性試験)
卵白アルブミンを0.025重量%含む緩衝液(pH7)9mlと所定濃度の界面活性剤水溶液1mlの混合溶液として試料溶液を調製し、25℃、24時間放置した。また、標準液として界面活性剤水溶液のかわりに緩衝液1mlを加えた混合液を調製した。これらの試料溶液、標準溶液を水系ゲルろ過クロマトグラフ(GFC)によりアルブミンのピークを分析し、下式によりタンパク変性率を求めた。
タンパク変性率(%)=(1−(処理後の面積)/(標準溶液の面積))×100
タンパク変性率の判定結果は下記の通りである。
タンパク変性率20%未満 ◎
タンパク変性率20%以上、30%未満 ○
タンパク変性率30%以上、50%未満 △
タンパク変性率50%以上 ×
健常男子5人のパネラーの前腕屈曲部皮膚に、試料0.1gを3日間開放塗布後、皮膚刺激性の有無を評価した。判定結果は、下記の評価点の平均で示す。
判定基準と評価点数
紅斑、浮腫、水疱 (4点)
紅斑、浮腫 (3点)
紅斑 (2点)
軽微な紅斑 (1点)
無紅斑、無浮腫 (0点)
L−リジン塩酸塩9.1g(0.05mol)を水57gと混合した。この液を25%水酸化ナトリウム水溶液でpH範囲を10〜11に調整しながら、また反応温度を5℃に維持しながら、攪拌下にN−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1g(0.1mol)を2時間を要して添加し、反応を実施した。さらに30分攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度20重量%となるように添加した後、75%硫酸を滴下して液のpH値を2に、また液の温度を65℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、20分間65℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノールおよび水を添加して、温度を65℃にして20分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分30重量%、pH6.5(25℃)の水溶液に中和調製した後乾燥して、式(4)に示すアシル化合物を含有する組成物を得た。
製造例1において、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1gをN−ココイル−L−グルタミン酸無水物とし、固形分30重量%、pH6.0(25℃)に調製した以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施し、アシル化合物を含有する組成物を得た。
ラウリル硫酸ナトリウム、製造例1または2の組成物、ココイルグルタミン酸ナトリウムを用いて表1の組成でタンパク変性試験を実施した。結果を表1に示す。
塩化トリメチルセチルアンモニウム、製造例1または2の組成物、ココイルグルタミン酸ナトリウムを用いて表2の組成でタンパク変性試験を実施した。結果を表2に示す。
表3の組成の水溶液を調製し、皮膚刺激性緩和試験を実施した。結果を表3に示す。
表3に示すように、本発明の刺激緩和剤により、刺激が緩和されていることが明らかである。
下記のようなシャンプー組成物を作成した。トータルが100重量%となるように精製水を添加した。
(組成) (重量%)
製造例1の化合物 10
ラウリル硫酸ナトリウム 5
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4
グリセリン 1
精製水 残余
下記のようなリンスシャンプー組成物を作成した。トータルが100重量%となるように精製水を添加した。
(組成) (重量%)
製造例2の化合物 1
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 16
シリコーン油 1
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2
精製水 残余
下記のような歯磨き組成物を作成した。トータルが100重量%となるように精製水を添加した。
(組成) (重量%)
製造例1の化合物 0.5
ソルビット液 55
無水ケイ酸 20
グリセリン 10
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.5
ラウリル硫酸ナトリウム 1
サッカリンナトリウム 0.1
精製水 残余
下記のようなバブルバス組成物を作成した。トータルが100重量%となるように精製水を添加した。
(組成) (重量%)
製造例1の化合物 10
ラウリル硫酸ナトリウム 6
ラウリルポリオキシエチレン硫酸ナトリウム 14
ラウロイルジエタノールアミド 3
グリセリン 5
精製水 残余
下記のようなボディシャンプー組成物を作成した。トータルが100重量%となるように精製水を添加した。
(組成) (重量%)
製造例2の化合物 6
ラウリル硫酸トリエタノールアミン 16
ラウロイルジエタノールアミド 5
精製水 残余
Claims (5)
- 前記刺激性物質が、界面活性剤であることを特徴とする請求項1に記載の刺激緩和剤。
- 前記刺激性物質が、アニオン性またはカチオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の刺激緩和剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の刺激緩和剤を刺激性物質に添加することを特徴とする、刺激性物質の刺激性低下方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の刺激緩和剤を含有することを特徴とする低刺激性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004096466A JP4684567B2 (ja) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | 刺激緩和剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004096466A JP4684567B2 (ja) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | 刺激緩和剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005281181A JP2005281181A (ja) | 2005-10-13 |
JP4684567B2 true JP4684567B2 (ja) | 2011-05-18 |
Family
ID=35179959
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004096466A Expired - Fee Related JP4684567B2 (ja) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | 刺激緩和剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4684567B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006225371A (ja) * | 2005-08-19 | 2006-08-31 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 皮膚を保護する製剤 |
JP2007191463A (ja) * | 2006-10-10 | 2007-08-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 浴用剤 |
JP2008094735A (ja) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 安定性に優れた化粧料組成物 |
JP2020033278A (ja) * | 2018-08-28 | 2020-03-05 | 日本精化株式会社 | 刺激緩和剤 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0441600A (ja) * | 1990-06-07 | 1992-02-12 | Kao Corp | 刺激緩和剤 |
JPH0881355A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-03-26 | Kao Corp | 身体用洗浄剤組成物 |
JPH08268864A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Kanebo Ltd | 化粧料 |
JPH09176046A (ja) * | 1995-12-25 | 1997-07-08 | Saitama Daiichi Seiyaku Kk | 外用医薬組成物 |
JPH10245587A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Kanebo Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2002161017A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-06-04 | Nikko Seiyaku Kk | 化粧料 |
JP2002167313A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-06-11 | Asahi Kasei Corp | 界面活性剤 |
JP2002523428A (ja) * | 1998-08-21 | 2002-07-30 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | N−アシルアミノ酸又はそれらの塩を含む化粧用又は皮膚科学的製剤 |
JP2003104867A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-04-09 | Toyo Beauty Kk | 皮膚外用剤 |
WO2004020394A1 (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 新規アシル基含有組成物 |
JP2005145925A (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤および皮膚刺激緩和剤 |
JP2005281455A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 洗浄剤組成物 |
-
2004
- 2004-03-29 JP JP2004096466A patent/JP4684567B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0441600A (ja) * | 1990-06-07 | 1992-02-12 | Kao Corp | 刺激緩和剤 |
JPH0881355A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-03-26 | Kao Corp | 身体用洗浄剤組成物 |
JPH08268864A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Kanebo Ltd | 化粧料 |
JPH09176046A (ja) * | 1995-12-25 | 1997-07-08 | Saitama Daiichi Seiyaku Kk | 外用医薬組成物 |
JPH10245587A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Kanebo Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2002523428A (ja) * | 1998-08-21 | 2002-07-30 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | N−アシルアミノ酸又はそれらの塩を含む化粧用又は皮膚科学的製剤 |
JP2002167313A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-06-11 | Asahi Kasei Corp | 界面活性剤 |
JP2002161017A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-06-04 | Nikko Seiyaku Kk | 化粧料 |
JP2003104867A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-04-09 | Toyo Beauty Kk | 皮膚外用剤 |
WO2004020394A1 (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 新規アシル基含有組成物 |
JP2005145925A (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤および皮膚刺激緩和剤 |
JP2005281455A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 洗浄剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005281181A (ja) | 2005-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4828035B2 (ja) | 界面活性剤 | |
JP4911720B2 (ja) | 身体表面保護用組成物 | |
JP4953691B2 (ja) | 油性ゲル状クレンジング | |
JP4070768B2 (ja) | 新規アシル基含有組成物 | |
JP2004168735A (ja) | 化粧料 | |
JP2004168675A (ja) | ゲル状組成物 | |
JP2007186498A (ja) | 油性ジェル状組成物 | |
JP2008195665A (ja) | 油性のジェル状組成物 | |
JP2006225368A (ja) | ゲル組成物及びその調製方法 | |
JP2006056874A (ja) | 毛髪処理剤 | |
JP2006225373A (ja) | エマルジョン | |
JP4684567B2 (ja) | 刺激緩和剤 | |
JP2006257097A (ja) | 新規な毛髪処理剤 | |
JP2005281455A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP5627902B2 (ja) | 抗老化剤 | |
JP2006232804A (ja) | 低刺激性の基礎化粧料 | |
JP2005281456A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2004168736A (ja) | クレンジング剤 | |
JP2006160688A (ja) | 化粧料組成物 | |
JP2006225371A (ja) | 皮膚を保護する製剤 | |
JP2006160650A (ja) | 老化防止化粧料 | |
JP2006160687A (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
JP2006045064A (ja) | メイクアップ化粧料 | |
JP2006225369A (ja) | パール状の洗浄剤 | |
JP2006160651A (ja) | 紫外線防御化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070314 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090326 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090707 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090904 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091007 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091201 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100928 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101217 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110202 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110209 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |