JPH0441600A - 刺激緩和剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は刺激緩和剤、さらに詳細には皮膚や粘膜の刺激
性を緩和する作用を有する特定の共重合体を有効成分と
する刺激緩和剤に関する。
性を緩和する作用を有する特定の共重合体を有効成分と
する刺激緩和剤に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕石鹸、
洗顔料、シャンプー、食器用洗剤等の界面活性剤を洗浄
活性成分とする洗浄剤においては、皮膚や粘膜との接触
による炎症反応や角質層の乾燥化(肌荒れ)、さらには
眼に入った場合の痛み等が問題になることが多い。特に
長時間シャンプー作業に従事する理・美容師や食器用洗
剤を使用する食堂従業員等では問題が深刻である。また
、手洗い後すすぎをよくしない子供や皮膚が過敏である
アトピー性皮膚炎患者では、シャンプーや手洗い用液体
石鹸で皮膚炎が発生することがあると言われている。
洗顔料、シャンプー、食器用洗剤等の界面活性剤を洗浄
活性成分とする洗浄剤においては、皮膚や粘膜との接触
による炎症反応や角質層の乾燥化(肌荒れ)、さらには
眼に入った場合の痛み等が問題になることが多い。特に
長時間シャンプー作業に従事する理・美容師や食器用洗
剤を使用する食堂従業員等では問題が深刻である。また
、手洗い後すすぎをよくしない子供や皮膚が過敏である
アトピー性皮膚炎患者では、シャンプーや手洗い用液体
石鹸で皮膚炎が発生することがあると言われている。
このため、従来から洗浄剤の刺激を緩和するため、種々
の方法が提案されている。この刺激を緩和する方法とし
ては大別すると(I)低刺激性の界面活性剤を用いる方
法と(2)界面活性剤と他の成分を組合せて用いること
により、系全体の刺激性を低下させる方法とに大別され
る。ここで(I)の方法は、根本的解決にはなるものの
、−船釣には高起泡性、高洗浄活性を示す界面活性剤は
刺激性が強く、低刺激性のものは起泡性、洗浄活性が不
十分である傾向にあり、これを補うために他の成分を添
加すると系全体の刺激性は高くなってしまうという矛盾
を抱えている。一方、(2)の方法としてはアニオン界
面活性剤とカチオン界面活性剤、カチオン性ポリマー、
あるいはポリエーテル変性シリコーンを組合せて用いる
技術が知られているが、一般に刺激は低下するものの、
泡立ちや洗浄力も低下してしまうことが知られている。
の方法が提案されている。この刺激を緩和する方法とし
ては大別すると(I)低刺激性の界面活性剤を用いる方
法と(2)界面活性剤と他の成分を組合せて用いること
により、系全体の刺激性を低下させる方法とに大別され
る。ここで(I)の方法は、根本的解決にはなるものの
、−船釣には高起泡性、高洗浄活性を示す界面活性剤は
刺激性が強く、低刺激性のものは起泡性、洗浄活性が不
十分である傾向にあり、これを補うために他の成分を添
加すると系全体の刺激性は高くなってしまうという矛盾
を抱えている。一方、(2)の方法としてはアニオン界
面活性剤とカチオン界面活性剤、カチオン性ポリマー、
あるいはポリエーテル変性シリコーンを組合せて用いる
技術が知られているが、一般に刺激は低下するものの、
泡立ちや洗浄力も低下してしまうことが知られている。
かかる現状において本発明者は鋭意検討を行った結果、
特定の共重合体が洗浄剤等に起因する刺激反応を抑制す
ることを見出し、本発明を完成した。
特定の共重合体が洗浄剤等に起因する刺激反応を抑制す
ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式(I−1)及び(I−2)〔式中
、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R2
は炭素数4〜15のアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示す〕 で表わされる繰り返し単位を有し、(I−1>/(I−
2)が重量比で9/1〜1/9である共重合体を有効成
分とする刺激緩和剤を提供するものである。
、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R2
は炭素数4〜15のアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示す〕 で表わされる繰り返し単位を有し、(I−1>/(I−
2)が重量比で9/1〜1/9である共重合体を有効成
分とする刺激緩和剤を提供するものである。
本発明の有効成分である上記共重合体において、式(I
−2)中のR2の具体例としては、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、トリデシル、ペンタデシル、2−メチルペンチ
ル、2−プロピルヘプチル、フェニル、p−メチルフェ
ニル、p−エチルフェニル、ベンジル、ナフチル基など
が挙げられるが、特に炭素数6〜12のものが好ましい
。
−2)中のR2の具体例としては、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、トリデシル、ペンタデシル、2−メチルペンチ
ル、2−プロピルヘプチル、フェニル、p−メチルフェ
ニル、p−エチルフェニル、ベンジル、ナフチル基など
が挙げられるが、特に炭素数6〜12のものが好ましい
。
本発明に用いられる共重合体のN末端としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ドデシル基などが挙げられ
るが、本発明の用途としては、メチル基又はエチル基が
最適である。また、C末端としては、水酸基、アセチル
基、ラウリルアミン基、ジェタノールアミン基などが挙
げられるが、本発明の用途としては、水酸基又はアセチ
ル基が望ましい。また該共重合体の分子量は特に限定さ
れないが、500〜20.000、特に1.000〜6
.000が好ましい。
基、エチル基、プロピル基、ドデシル基などが挙げられ
るが、本発明の用途としては、メチル基又はエチル基が
最適である。また、C末端としては、水酸基、アセチル
基、ラウリルアミン基、ジェタノールアミン基などが挙
げられるが、本発明の用途としては、水酸基又はアセチ
ル基が望ましい。また該共重合体の分子量は特に限定さ
れないが、500〜20.000、特に1.000〜6
.000が好ましい。
これらの共重合体の構造としては、ブロック共重合体、
ランダム共重合体のいずれをも使用できるが、より好ま
しくはブロック共重合体である。
ランダム共重合体のいずれをも使用できるが、より好ま
しくはブロック共重合体である。
また、繰り返し単位(I−1)と(I−2)の組合せ方
法は、(I−1)及び(I−2)を各々1種ずつ組合せ
てもよいし、(I−1)及び(I−2)をそれぞれ2種
以上組合せてもよい。また、繰り返し単位(I−1)及
び(I−2)を組合せるにあたっては、R1とR2の炭
素数の差が3以上になるようにするのが好ましい。また
、この共重合体を構成する繰り返し単位(I−1)と(
I−2)の重量比は9/1〜1/9であるが、8/2〜
4/6のものが本発明の用途としては最適である。
法は、(I−1)及び(I−2)を各々1種ずつ組合せ
てもよいし、(I−1)及び(I−2)をそれぞれ2種
以上組合せてもよい。また、繰り返し単位(I−1)及
び(I−2)を組合せるにあたっては、R1とR2の炭
素数の差が3以上になるようにするのが好ましい。また
、この共重合体を構成する繰り返し単位(I−1)と(
I−2)の重量比は9/1〜1/9であるが、8/2〜
4/6のものが本発明の用途としては最適である。
本発明に用いられる共重合体の合成は、例えば2−エチ
ル−2−オキサシリン等の2=置換−2−オキサゾリン
の開環異性化カチオン重合で行われ、その方法は例えば
Polym、 J、、 4. 87 (I973)など
の文献に記載されている。なお、ブロック共重合体の場
合は特開昭59−230027号公報の記載に準じ、異
なる2種以上の2−オキサゾリンモノマーを遂次開環重
合させることにより得ることができる。また、ランダム
共重合体の場合は異なる2種以上の2−オキサゾリンモ
ノマーを混合して一括に、又は別々にかつ同時に滴下す
る方法で開環重合させることにより得ることができる。
ル−2−オキサシリン等の2=置換−2−オキサゾリン
の開環異性化カチオン重合で行われ、その方法は例えば
Polym、 J、、 4. 87 (I973)など
の文献に記載されている。なお、ブロック共重合体の場
合は特開昭59−230027号公報の記載に準じ、異
なる2種以上の2−オキサゾリンモノマーを遂次開環重
合させることにより得ることができる。また、ランダム
共重合体の場合は異なる2種以上の2−オキサゾリンモ
ノマーを混合して一括に、又は別々にかつ同時に滴下す
る方法で開環重合させることにより得ることができる。
かくして得られる共重合体は、再沈澱、イオン交換、腹
積製、カラム精製等によって不純物を除いた後、刺激緩
和剤として用いることができる。
積製、カラム精製等によって不純物を除いた後、刺激緩
和剤として用いることができる。
また必要に応じ、乾燥し粉末として用いることができ、
さらに水等の媒体中に溶解、懸濁して液剤としたり、他
の種々の添加剤と組合せて用いることができる。
さらに水等の媒体中に溶解、懸濁して液剤としたり、他
の種々の添加剤と組合せて用いることができる。
本発明刺激緩和剤の使用量及び使用方法は、上記共重合
体が刺激緩和作用を示す量及び方法であれば特に制限は
ないが、刺激の原因となると考えられる物質、例えば界
面活性剤に対し共重合体として1/100〜10重量倍
、特に1720〜2重量倍を添加して用いるのが好まし
い。
体が刺激緩和作用を示す量及び方法であれば特に制限は
ないが、刺激の原因となると考えられる物質、例えば界
面活性剤に対し共重合体として1/100〜10重量倍
、特に1720〜2重量倍を添加して用いるのが好まし
い。
本発明の刺激緩和剤により、洗浄剤のみならず、界面活
性剤を乳化剤、可溶化剤として用いている乳液、クリー
ム、化粧水等の化粧料や切削油、繊維処理剤等によって
生じる皮膚、粘膜等の刺激を低減することができる。
性剤を乳化剤、可溶化剤として用いている乳液、クリー
ム、化粧水等の化粧料や切削油、繊維処理剤等によって
生じる皮膚、粘膜等の刺激を低減することができる。
以下、本発明に係わる共重合体の合成例、及び本発明の
実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成例1
温度計、滴下ロート及び撹拌機付き51四つロフラスコ
を乾燥窒素にて置換した後、この51四つロフラスコに
室温下、アセトニトリル300−、メチルトシレート9
3.10g (0,500モル)を仕込んだ。撹拌を開
始し、油浴にて系を昇温した。還流下、2−へブチル−
2−オキサシリン375g(2,215モル)を2時間
かけて滴下し、さらに24時間還流させ重合を行った(
以上第一ステップ)。その後2−メチル−2−オキサゾ
リン876.5g(IOJOモル)とアセトユリトル8
00艷の混合物を2時間かけて滴下し、さらに24時間
還流させ重合を行った(以上第ニステップ)。
を乾燥窒素にて置換した後、この51四つロフラスコに
室温下、アセトニトリル300−、メチルトシレート9
3.10g (0,500モル)を仕込んだ。撹拌を開
始し、油浴にて系を昇温した。還流下、2−へブチル−
2−オキサシリン375g(2,215モル)を2時間
かけて滴下し、さらに24時間還流させ重合を行った(
以上第一ステップ)。その後2−メチル−2−オキサゾ
リン876.5g(IOJOモル)とアセトユリトル8
00艷の混合物を2時間かけて滴下し、さらに24時間
還流させ重合を行った(以上第ニステップ)。
冷却後20Ilのイソプロピルエーテルにて再沈澱を行
い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
得られたブロック共重合体の組成比をプロトンNMR装
置(溶媒:重水素化クロロホルム)にて、分子量を蒸気
圧オスモメーター(溶媒:クロロホルム)にて測定した
。
置(溶媒:重水素化クロロホルム)にて、分子量を蒸気
圧オスモメーター(溶媒:クロロホルム)にて測定した
。
結果を表1に示す。
合成例2
重合の第一ステップとしてメチルトシレート119.2
g (0,64モル)、2−へブチル−2−オキサゾ
リン640g(3,78モル)、アセトニトリル400
rnl、重合の第ニステップとして2−メチル−2−オ
キサゾリン960g(I1,3モル)、アセトニ) I
Jル500m1を反応試薬とし、合成例1と同様の反応
装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行っ
た。
g (0,64モル)、2−へブチル−2−オキサゾ
リン640g(3,78モル)、アセトニトリル400
rnl、重合の第ニステップとして2−メチル−2−オ
キサゾリン960g(I1,3モル)、アセトニ) I
Jル500m1を反応試薬とし、合成例1と同様の反応
装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行っ
た。
合成例1と同様にブロック共重合体の組成比、分子量を
測定した結果を表1に示す。
測定した結果を表1に示す。
合成例3
重合の第一ステップとしてメチルトシレート92.56
g (0,50モル)、2−エチル−2−才ヰサシリ
ン870.0g (8,78モル)、アセトニトリル5
00−1重合の第ニステップとして2−ウンデシル−2
−オキサゾリン373.2g (I,66モル)、アセ
トニトリルl 00rd!を反応試薬とし、合成例1と
同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で
精製を行った。
g (0,50モル)、2−エチル−2−才ヰサシリ
ン870.0g (8,78モル)、アセトニトリル5
00−1重合の第ニステップとして2−ウンデシル−2
−オキサゾリン373.2g (I,66モル)、アセ
トニトリルl 00rd!を反応試薬とし、合成例1と
同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で
精製を行った。
合成例1と同様にブロック共重合体の組成比、分子量を
測定した結果を表1に示す。
測定した結果を表1に示す。
合成例4
重合の第一ステップとしてメチルトシレート186.2
g (4,00モル)、2−フェニル−2−才キサシ
リン500.0g (3,28モル)、了セトニトリル
300mf、重合の第ニステップとして2−エチル−2
−オキサゾリン500.Og (5,05モル)、アセ
トニトリル600mj!を反応試薬とし、合成例1と同
様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精
製を行った。
g (4,00モル)、2−フェニル−2−才キサシ
リン500.0g (3,28モル)、了セトニトリル
300mf、重合の第ニステップとして2−エチル−2
−オキサゾリン500.Og (5,05モル)、アセ
トニトリル600mj!を反応試薬とし、合成例1と同
様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精
製を行った。
合成例1と同様にブロック共重合体の組成比、分子量を
測定した結果を表1に示す。
測定した結果を表1に示す。
合成比較例1
合成例1と同様の反応装置でメチルトシレート186.
2g (I,0モル)、2−エチル−2−オキサゾリン
2000.0g (20,18モル)、アセトニトリル
2000rdを反応試薬とし、合成例1の重合の第一ス
テップと同様の反応条件でホモポリマーを合成した。そ
の後10I!のイソプロピルエーテルにT’再沈澱を行
い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
2g (I,0モル)、2−エチル−2−オキサゾリン
2000.0g (20,18モル)、アセトニトリル
2000rdを反応試薬とし、合成例1の重合の第一ス
テップと同様の反応条件でホモポリマーを合成した。そ
の後10I!のイソプロピルエーテルにT’再沈澱を行
い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
ホモポリマーの分子量を合成例1と同様の方法で測定し
た。
た。
結果を表1に示す。
実施例1 ウサギ眼刺激試験
日本白色ウサギ(I群5羽)を用い、眼刺激性を叶ai
zeの方法に準拠して評価した。すなわち、試料液0.
1mlをウサギの片眼に点眼し、24時間後、刺激反応
を角膜鮮彩及び粘膜について評価しし、110点満点で
刺激性を表示し、5羽についての平均値を「眼刺激値」
とした。試料としてラウリルリン酸トリエタノールアミ
ンの10wt%水溶液を用いた結果、眼刺激値は28,
0であり、ラウリルリン酸トリエタノールアミンlQw
t%と合成例1〜4の共重合体2wt%を含む水溶液の
刺激値は各々1g、2.19.6.14.0.20.2
であった。
zeの方法に準拠して評価した。すなわち、試料液0.
1mlをウサギの片眼に点眼し、24時間後、刺激反応
を角膜鮮彩及び粘膜について評価しし、110点満点で
刺激性を表示し、5羽についての平均値を「眼刺激値」
とした。試料としてラウリルリン酸トリエタノールアミ
ンの10wt%水溶液を用いた結果、眼刺激値は28,
0であり、ラウリルリン酸トリエタノールアミンlQw
t%と合成例1〜4の共重合体2wt%を含む水溶液の
刺激値は各々1g、2.19.6.14.0.20.2
であった。
実施例2 モルモット皮膚刺激試験
ハートレー系白色モルモット(I群5羽)を用い、皮膚
刺激性を閉鎮貼布により評価した。すなわち、試料液0
.1−を鳥居バッチテスト用絆創膏のリント布部に滴下
し、毛刈り及び刺毛したモルモットの側腹部に4時間密
着させ、貼布除去2時間後下記基準で皮膚反応を評価し
、スコアの平均値を「皮膚刺激値」とした。
刺激性を閉鎮貼布により評価した。すなわち、試料液0
.1−を鳥居バッチテスト用絆創膏のリント布部に滴下
し、毛刈り及び刺毛したモルモットの側腹部に4時間密
着させ、貼布除去2時間後下記基準で皮膚反応を評価し
、スコアの平均値を「皮膚刺激値」とした。
スコア 皮膚反応
0 反応を認めない
1 かすかな紅斑
2 明瞭な紅斑
3 浮腫を伴った紅斑
4 紅斑、浮腫にさらに鹿皮、壊死を伴う試料として
ラウリル硫酸ナトリウムの5wt%水溶液を用いた結果
、皮膚刺激値は2.8であり、ラウリル硫酸ナトリウム
5wt%と合成例1〜4の共重合体1wt%を含む水溶
液の刺激値は各々1.6゜1.8.1.2及び2,0で
あった。
ラウリル硫酸ナトリウムの5wt%水溶液を用いた結果
、皮膚刺激値は2.8であり、ラウリル硫酸ナトリウム
5wt%と合成例1〜4の共重合体1wt%を含む水溶
液の刺激値は各々1.6゜1.8.1.2及び2,0で
あった。
実施例3 カップシェーキングテスト女性10人に対
し、各調製水溶液8rnlを皮膚に密着させたガラスカ
ップに充填し、15分間の連続洗浄処理を行う。24時
間後の洗浄部位(前腕左側)の状態を肉眼判定によって
観測し、下記基準により肌あれを肌あれスコアとして判
定し、平均値を求め「肌あれ値」とした。
し、各調製水溶液8rnlを皮膚に密着させたガラスカ
ップに充填し、15分間の連続洗浄処理を行う。24時
間後の洗浄部位(前腕左側)の状態を肉眼判定によって
観測し、下記基準により肌あれを肌あれスコアとして判
定し、平均値を求め「肌あれ値」とした。
この方法により求とたラウリン酸カリウム、ラウリル硫
酸ナトリウムの各1wt%水溶の肌あれ値はそれぞれ2
.8及び3,0であり、これに合成例1で得られた共重
合体1wt%添加した水溶液の肌あれ値はいずれも0.
8であった。
酸ナトリウムの各1wt%水溶の肌あれ値はそれぞれ2
.8及び3,0であり、これに合成例1で得られた共重
合体1wt%添加した水溶液の肌あれ値はいずれも0.
8であった。
実施例4 連続塗布試験
以下の組成の乳化物へ及びBを調製し、成人男子20名
の上腕内側に直径2cmの円形となるよう、朝、夕の1
日2回、2週間連続塗布し、異常が生じた時点で塗布を
中止した。
の上腕内側に直径2cmの円形となるよう、朝、夕の1
日2回、2週間連続塗布し、異常が生じた時点で塗布を
中止した。
以下余白
流動バラフィン
セトステアリルアルコ
ール
(wt%)
乳化物A 乳化物3
共重合体
(合成例1)
グリセリン
その結果、乳化物Bでは最終的に20名中8名に発赤又
は皮膚の乾燥化を認めたが、乳化物Aでは何らの異常も
認めなかった。
は皮膚の乾燥化を認めたが、乳化物Aでは何らの異常も
認めなかった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I −1)及び( I −2) ▲数式、化学式、表等があります▼( I −1) ▲数式、化学式、表等があります▼( I −2) 〔式中、R^1は水素原子、メチル基又はエチル基を示
し、R^2は炭素数4〜15のアルキル基、アリール基
又はアラルキル基を示す〕 で表わされる繰り返し単位を有し、( I −1)/( I
−2)が重量比で9/1〜1/9である共重合体を有
効成分とする刺激緩和剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14919790A JP2779544B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 刺激緩和剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14919790A JP2779544B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 刺激緩和剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0441600A true JPH0441600A (ja) | 1992-02-12 |
JP2779544B2 JP2779544B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=15469946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14919790A Expired - Fee Related JP2779544B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 刺激緩和剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2779544B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005281181A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 刺激緩和剤 |
WO2007026932A1 (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Japan Science And Technology Agency | オキサゾリンのランダム共重合体 |
US9005147B2 (en) | 2008-03-19 | 2015-04-14 | Kohler Co. | Transducer mounting assembly for plumbing fixture |
-
1990
- 1990-06-07 JP JP14919790A patent/JP2779544B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005281181A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 刺激緩和剤 |
JP4684567B2 (ja) * | 2004-03-29 | 2011-05-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 刺激緩和剤 |
WO2007026932A1 (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Japan Science And Technology Agency | オキサゾリンのランダム共重合体 |
US7732561B2 (en) | 2005-09-01 | 2010-06-08 | Japan Science And Technology Agency | Random copolymers of oxazoline |
US9005147B2 (en) | 2008-03-19 | 2015-04-14 | Kohler Co. | Transducer mounting assembly for plumbing fixture |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2779544B2 (ja) | 1998-07-23 |
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