JP2779544B2 - 刺激緩和剤 - Google Patents
刺激緩和剤Info
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- JP2779544B2 JP2779544B2 JP14919790A JP14919790A JP2779544B2 JP 2779544 B2 JP2779544 B2 JP 2779544B2 JP 14919790 A JP14919790 A JP 14919790A JP 14919790 A JP14919790 A JP 14919790A JP 2779544 B2 JP2779544 B2 JP 2779544B2
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- Japan
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は刺激緩和剤、さらに詳細には皮膚や粘膜の刺
激性を緩和する作用を有する特定の共重合体を有効成分
とする刺激緩和剤に関する。
激性を緩和する作用を有する特定の共重合体を有効成分
とする刺激緩和剤に関する。
石鹸、洗顔料、シャンプー、食器用洗剤等の界面活性
剤を洗浄活性成分とする洗浄剤においては、皮膚や粘膜
との接触による炎症反応や角質層の乾燥化（肌荒れ）、
さらには眼に入った場合の痛み等が問題になることが多
い。特に長時間シャンプー作業に従事する理・美容師や
食器用洗剤を使用する食堂従業員等では問題が深刻であ
る。また、手洗い後すすぎをよくしない子供や皮膚が過
敏であるアトピー性皮膚炎患者では、シャンプーや手洗
い用液体石鹸で皮膚炎が発生することがあると言われて
いる。
剤を洗浄活性成分とする洗浄剤においては、皮膚や粘膜
との接触による炎症反応や角質層の乾燥化（肌荒れ）、
さらには眼に入った場合の痛み等が問題になることが多
い。特に長時間シャンプー作業に従事する理・美容師や
食器用洗剤を使用する食堂従業員等では問題が深刻であ
る。また、手洗い後すすぎをよくしない子供や皮膚が過
敏であるアトピー性皮膚炎患者では、シャンプーや手洗
い用液体石鹸で皮膚炎が発生することがあると言われて
いる。
このため、従来から洗浄剤の刺激を緩和するため、種
々の方法が提案されている。この刺激を緩和する方法と
しては大別すると（１）低刺激性の界面活性剤を用いる
方法と（２）界面活性剤と他の成分を組合せて用いるこ
とにより、系全体の刺激性を低下させる方法とに大別さ
れる。ここで（１）の方法は、根本的解決にはなるもの
の、一般的には高起泡性、高洗浄活性を示す界面活性剤
は刺激性が強く、低刺激性のものは起泡性、洗浄活性が
不十分である傾向にあり、これを補うために他の成分を
添加すると系全体の刺激性は高くなってしまうという矛
盾を抱えている。一方、（２）の方法としてはアニオン
界面活性剤とカチオン界面活性剤、カチオン性ポリマ
ー、あるいはポリエーテル変性シリコーンを組合せて用
いる技術が知られているが、一般に刺激は低下するもの
の、泡立ちや洗浄力も低下してしまうことが知られてい
る。
々の方法が提案されている。この刺激を緩和する方法と
しては大別すると（１）低刺激性の界面活性剤を用いる
方法と（２）界面活性剤と他の成分を組合せて用いるこ
とにより、系全体の刺激性を低下させる方法とに大別さ
れる。ここで（１）の方法は、根本的解決にはなるもの
の、一般的には高起泡性、高洗浄活性を示す界面活性剤
は刺激性が強く、低刺激性のものは起泡性、洗浄活性が
不十分である傾向にあり、これを補うために他の成分を
添加すると系全体の刺激性は高くなってしまうという矛
盾を抱えている。一方、（２）の方法としてはアニオン
界面活性剤とカチオン界面活性剤、カチオン性ポリマ
ー、あるいはポリエーテル変性シリコーンを組合せて用
いる技術が知られているが、一般に刺激は低下するもの
の、泡立ちや洗浄力も低下してしまうことが知られてい
る。
かかる現状において本発明者は鋭意検討を行った結
果、特定の共重合体が洗浄剤等に起因する刺激反応を抑
制することを見出し、本発明を完成した。
果、特定の共重合体が洗浄剤等に起因する刺激反応を抑
制することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２） 〔式中、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、
R2は炭素数４〜15のアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示す〕 で表わされる繰り返し単位を有し、（Ｉ−１）／（Ｉ−
２）が重量比で9/1〜1/9である共重合体を有効成分とす
る刺激緩和剤を提供するものである。
R2は炭素数４〜15のアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示す〕 で表わされる繰り返し単位を有し、（Ｉ−１）／（Ｉ−
２）が重量比で9/1〜1/9である共重合体を有効成分とす
る刺激緩和剤を提供するものである。
本発明の有効成分である上記共重合体において、式
（Ｉ−２）中のR2の具体例としては、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、２−メチルペ
ンチル、２−プロピルヘプチル、フェニル、ｐ−メチル
フェニル、ｐ−エチルフェニル、ベンジル、ナフチル基
などが挙げられるが、特に炭素数６〜12のものが好まし
い。
（Ｉ−２）中のR2の具体例としては、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、２−メチルペ
ンチル、２−プロピルヘプチル、フェニル、ｐ−メチル
フェニル、ｐ−エチルフェニル、ベンジル、ナフチル基
などが挙げられるが、特に炭素数６〜12のものが好まし
い。
本発明に用いられる共重合体のＮ末端としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ドデシル基などが挙げら
れるが、本発明の用途としては、メチル基又はエチル基
が最適である。また、Ｃ末端としては、水酸基、アセチ
ル基、ラウリルアミン基、ジエタノールアミン基などが
挙げられるが、本発明の用途としては、水酸基又はアセ
チル基が望ましい。また該共重合体の分子量は特に限定
されないが、500〜20,000、特に1000〜6,000が好まし
い。
ル基、エチル基、プロピル基、ドデシル基などが挙げら
れるが、本発明の用途としては、メチル基又はエチル基
が最適である。また、Ｃ末端としては、水酸基、アセチ
ル基、ラウリルアミン基、ジエタノールアミン基などが
挙げられるが、本発明の用途としては、水酸基又はアセ
チル基が望ましい。また該共重合体の分子量は特に限定
されないが、500〜20,000、特に1000〜6,000が好まし
い。
これらの共重合体の構造としては、ブロック共重合
体、ランダム共重合体のいずれをも使用できるが、より
好ましくはブロック共重合体である。また、繰り返し単
位（Ｉ−１）と（Ｉ−２）の組合せ方法は、（Ｉ−１）
及び（Ｉ−２）を各々１種ずつ組合せてもよいし、（Ｉ
−１）及び（Ｉ−２）をそれぞれ２種以上組合せてもよ
い。また、繰り返し単位（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）を組
合せるにあたっては、R1とR2の炭素数の差が３以上にな
るようにするのが好ましい。また、この共重合体を構成
する繰り返し単位（Ｉ−１）と（Ｉ−２）の重量比は9/
1〜1/9であるが、8/2〜4/6のものが本発明の用途として
は最適である。
体、ランダム共重合体のいずれをも使用できるが、より
好ましくはブロック共重合体である。また、繰り返し単
位（Ｉ−１）と（Ｉ−２）の組合せ方法は、（Ｉ−１）
及び（Ｉ−２）を各々１種ずつ組合せてもよいし、（Ｉ
−１）及び（Ｉ−２）をそれぞれ２種以上組合せてもよ
い。また、繰り返し単位（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）を組
合せるにあたっては、R1とR2の炭素数の差が３以上にな
るようにするのが好ましい。また、この共重合体を構成
する繰り返し単位（Ｉ−１）と（Ｉ−２）の重量比は9/
1〜1/9であるが、8/2〜4/6のものが本発明の用途として
は最適である。
本発明に用いられる共重合体の合成は、例えば２−エ
チル−２−オキサゾリン等の２−置換−２−オキサゾリ
ンの開環異性化カチオン重合で行われ、その方法は例え
ばPorym.J.,４,87（1973）などの文献に記載されてい
る。なお、ブロック共重合体の場合は特開昭59−230027
号公報の記載に準じ、異なる２種以上の２−オキサゾリ
ンモノマーを遂次開環重合させることにより得ることが
できる。また、ランダム共重合体の場合は異なる２種以
上の２−オキサゾリンモノマーを混合して一括に、又は
別々にかつ同時に滴下する方法で開環重合させることに
より得ることができる。
チル−２−オキサゾリン等の２−置換−２−オキサゾリ
ンの開環異性化カチオン重合で行われ、その方法は例え
ばPorym.J.,４,87（1973）などの文献に記載されてい
る。なお、ブロック共重合体の場合は特開昭59−230027
号公報の記載に準じ、異なる２種以上の２−オキサゾリ
ンモノマーを遂次開環重合させることにより得ることが
できる。また、ランダム共重合体の場合は異なる２種以
上の２−オキサゾリンモノマーを混合して一括に、又は
別々にかつ同時に滴下する方法で開環重合させることに
より得ることができる。
かくして得られる共重合体は、再沈澱、イオン交換、
膜精製、カラム精製等によって不純物を除いた後、刺激
緩和剤として用いることができる。また必要に応じ、乾
燥し粉末として用いることができ、さらに水等の媒体中
に溶解、懸濁して液剤としたり、他の種々の添加剤と組
合せて用いることができる。
膜精製、カラム精製等によって不純物を除いた後、刺激
緩和剤として用いることができる。また必要に応じ、乾
燥し粉末として用いることができ、さらに水等の媒体中
に溶解、懸濁して液剤としたり、他の種々の添加剤と組
合せて用いることができる。
本発明刺激緩和剤の使用量及び使用方法は、上記共重
合体が刺激緩和作用を示す量及び方法であれば特に制限
はないが、刺激の原因となると考えられる物質、例えば
界面活性剤に対し共重合体として1/100〜10重量倍、特
に1/20〜２重量倍を添加して用いるのが好ましい。
合体が刺激緩和作用を示す量及び方法であれば特に制限
はないが、刺激の原因となると考えられる物質、例えば
界面活性剤に対し共重合体として1/100〜10重量倍、特
に1/20〜２重量倍を添加して用いるのが好ましい。
本発明の刺激緩和剤により、洗浄剤のみならず、界面
活性剤を乳化剤、可溶化剤として用いている乳液、クリ
ーム、化粧水等の化粧料や切削油、繊維処理剤等によっ
て生じる皮膚、粘膜等の刺激を低減することができる。
活性剤を乳化剤、可溶化剤として用いている乳液、クリ
ーム、化粧水等の化粧料や切削油、繊維処理剤等によっ
て生じる皮膚、粘膜等の刺激を低減することができる。
以下、本発明に係わる共重合体の合成例、及び本発明
の実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
の実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成例１ 温度計、滴下ロート及び撹拌機付き５四つ口フラス
コを乾燥窒素にて置換した後、この５四つ口フラスコ
に室温下、アセトニトリル300ml、メチルトシレート93.
10g（0.500モル）を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて
系を昇温した。還流下、２−ヘプチル−２−オキサゾリ
ン375g（2.215モル）を２時間かけて滴下し、さらに24
時間還流させ重合を行った（以上第一ステップ）。その
後２−メチル−２−オキサゾリン876.5g（10.30モル）
とアセトニトリル800mlの混合物を２時間かけて滴下
し、さらに24時間還流させ重合を行った（以上第二ステ
ップ）。冷却後20のイソプロピルエーテルにて再沈澱
を行い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
コを乾燥窒素にて置換した後、この５四つ口フラスコ
に室温下、アセトニトリル300ml、メチルトシレート93.
10g（0.500モル）を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて
系を昇温した。還流下、２−ヘプチル−２−オキサゾリ
ン375g（2.215モル）を２時間かけて滴下し、さらに24
時間還流させ重合を行った（以上第一ステップ）。その
後２−メチル−２−オキサゾリン876.5g（10.30モル）
とアセトニトリル800mlの混合物を２時間かけて滴下
し、さらに24時間還流させ重合を行った（以上第二ステ
ップ）。冷却後20のイソプロピルエーテルにて再沈澱
を行い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
得られたブロック共重合体の組成比をプロトンNMR装
置（溶媒：重水素化クロロホルム）にて、分子量を蒸気
圧オスモメーター（溶媒：クロロホルム）にて測定し
た。
置（溶媒：重水素化クロロホルム）にて、分子量を蒸気
圧オスモメーター（溶媒：クロロホルム）にて測定し
た。
結果を表１に示す。
合成例２ 重合の第一ステップとしてメチルトシレート119.2g
（0.64モル）、２−ヘプチル−２−オキサゾリン640g
（3.78モル）、アセトニトリル400ml、重合の第二ステ
ップとして２−メチル−２−オキサゾリン960g（11.3モ
ル）、アセトニトリル500mlを反応試薬とし、合成例１
と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件
で精製を行った。
（0.64モル）、２−ヘプチル−２−オキサゾリン640g
（3.78モル）、アセトニトリル400ml、重合の第二ステ
ップとして２−メチル−２−オキサゾリン960g（11.3モ
ル）、アセトニトリル500mlを反応試薬とし、合成例１
と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件
で精製を行った。
合成例１と同様にブロック共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
合成例３ 重合の第一ステップとしてメチルトシレート92.56g
（0.50モル）、２−エチル−２−オキサゾリン870.0g
（8.78モル）、アセトニトリル500ml、重合の第二ステ
ップとして２−ウンデシル−２−オキサゾリン373.2g
（1.66モル）、アセトニトリル100mlを反応試薬とし、
合成例１と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同
様の条件で精製を行った。
（0.50モル）、２−エチル−２−オキサゾリン870.0g
（8.78モル）、アセトニトリル500ml、重合の第二ステ
ップとして２−ウンデシル−２−オキサゾリン373.2g
（1.66モル）、アセトニトリル100mlを反応試薬とし、
合成例１と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同
様の条件で精製を行った。
合成例１と同様にブロック共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
合成例４ 重合の第一ステップとしてメチルトシレート186.2g
（1.00モル）、２−フェニル−２−オキサゾリン500.0g
（3.28モル）、アセトニトリル300ml、重合の第二ステ
ップとして２−エチル−２−オキサゾリン500.0g（5.05
モル）、アセトニトリル600mlを反応試薬とし、合成例
１と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条
件で精製を行った。
（1.00モル）、２−フェニル−２−オキサゾリン500.0g
（3.28モル）、アセトニトリル300ml、重合の第二ステ
ップとして２−エチル−２−オキサゾリン500.0g（5.05
モル）、アセトニトリル600mlを反応試薬とし、合成例
１と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同様の条
件で精製を行った。
合成例１と同様にブロック共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
合成比較例１ 合成例１と同様の反応装置でメチルトシレート186.2g
（1.0モル）、２−エチル−２−オキサゾリン2000.0g
（20.18モル）、アセトニトリル2000mlを反応試薬と
し、合成例１の重合の第一ステップと同様の反応条件で
ホモポリマーを合成した。その後10のイソプロピルエ
ーテルにて再沈澱を行い、80℃にて48時間、重合体の真
空乾燥を行った。ホモポリマーの分子量を合成例１と同
様の方法で測定した。
（1.0モル）、２−エチル−２−オキサゾリン2000.0g
（20.18モル）、アセトニトリル2000mlを反応試薬と
し、合成例１の重合の第一ステップと同様の反応条件で
ホモポリマーを合成した。その後10のイソプロピルエ
ーテルにて再沈澱を行い、80℃にて48時間、重合体の真
空乾燥を行った。ホモポリマーの分子量を合成例１と同
様の方法で測定した。
結果を表１に示す。
実施例１ ウサギ眼刺激試験 日本白色ウサギ（１群５羽）を用い、眼刺激性をDrai
zeの方法に準拠して評価した。すなわち、試料液0.1ml
をウサギの片眼に点眼し、24時間後、刺激反応を角膜虹
彩及び結膜について評価しし、110点満点で刺激性を表
示し、５羽についての平均値を「眼刺激値」とした。試
料としてラウリルリン酸トリエタノールアミンの10wt％
水溶液を用いた結果、眼刺激値は28.0であり、ラウリル
リン酸トリエタノールアミン10wt％と合成例１〜４の共
重合体は2wt％を含む水溶液の刺激値は各々18.2,19.6,1
4.0,20.2であった。
zeの方法に準拠して評価した。すなわち、試料液0.1ml
をウサギの片眼に点眼し、24時間後、刺激反応を角膜虹
彩及び結膜について評価しし、110点満点で刺激性を表
示し、５羽についての平均値を「眼刺激値」とした。試
料としてラウリルリン酸トリエタノールアミンの10wt％
水溶液を用いた結果、眼刺激値は28.0であり、ラウリル
リン酸トリエタノールアミン10wt％と合成例１〜４の共
重合体は2wt％を含む水溶液の刺激値は各々18.2,19.6,1
4.0,20.2であった。
実施例２ モルモット皮膚刺激試験 ハートレー系白色モルモット（１群５羽）を用い、皮
膚刺激性を閉鎖貼布により評価した。すなわち、試料液
0.1mlを鳥居パッチテスト用絆創膏のリント布部に滴下
し、毛刈り及び剃毛したモルモットの側腹部に４時間密
着させ、貼布除去２時間後下記基準で皮膚反応を評価
し、スコアの平均値を「皮膚刺激値」とした。
膚刺激性を閉鎖貼布により評価した。すなわち、試料液
0.1mlを鳥居パッチテスト用絆創膏のリント布部に滴下
し、毛刈り及び剃毛したモルモットの側腹部に４時間密
着させ、貼布除去２時間後下記基準で皮膚反応を評価
し、スコアの平均値を「皮膚刺激値」とした。
スコア 皮膚反応 ０ 反応を認めない １ かすかな紅斑 ２ 明瞭な紅斑 ３ 浮腫を伴った紅斑 ４ 紅斑、浮腫にさらに痂皮、壊死を伴う 試料としてラウリル硫酸ナトリウムの5w％水溶液を用
いた結果、皮膚刺激値は2.8であり、ラウリル硫酸ナト
リウム5w％と合成例１〜４の共重合体1wt％を含む水溶
液の刺激値は各々1.6,1.8,1.2及び2.0であった。
いた結果、皮膚刺激値は2.8であり、ラウリル硫酸ナト
リウム5w％と合成例１〜４の共重合体1wt％を含む水溶
液の刺激値は各々1.6,1.8,1.2及び2.0であった。
実施例３ カップシェーキングテスト 女性10人に対し、各調製水溶液8mlを皮膚に密着させ
たガラスカップに充填し、15分間の連続洗浄処理を行
う。24時間後の洗浄部位（前腕左側）の状態を肉眼判定
によって観測し、下記基準により肌あれを肌あれスコア
として判定し、平均値を求め「肌あれ値」とした。
たガラスカップに充填し、15分間の連続洗浄処理を行
う。24時間後の洗浄部位（前腕左側）の状態を肉眼判定
によって観測し、下記基準により肌あれを肌あれスコア
として判定し、平均値を求め「肌あれ値」とした。
この方法により求めたラウリン酸カリウム、ラウリル
酸ナトリウムの各1wt％水溶の肌あれ値はそれぞれ2.8及
び3.0であり、これに合成例１で得られた共重合体1wt％
添加した水溶液の肌あれ値はいずれも0.8であった。
酸ナトリウムの各1wt％水溶の肌あれ値はそれぞれ2.8及
び3.0であり、これに合成例１で得られた共重合体1wt％
添加した水溶液の肌あれ値はいずれも0.8であった。
実施例４ 連続塗布試験 以下の組成の乳化物Ａ及びＢを調製し、成人男性20名
の上腕内側に直径2cmの円形となるよう、朝、夕の１日
２回、２週間連続塗布し、異常が生じた時点で塗布を中
止した。
の上腕内側に直径2cmの円形となるよう、朝、夕の１日
２回、２週間連続塗布し、異常が生じた時点で塗布を中
止した。
その結果、乳化物Ｂでは最終的に20名中８名に発赤又
は皮膚の乾燥化を認めたが、乳化物Ａでは何らの異常も
認めなかった。
は皮膚の乾燥化を認めたが、乳化物Ａでは何らの異常も
認めなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11D 3/37 C11D 7/32 C08G 73/02 A61K 7/00 A61K 31/785 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２） 〔式中、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、
R2は炭素数４〜15のアルキル基、アリール基又はアラル
キル基を示す〕 で表わされる繰り返し単位を有し、（Ｉ−１）／（Ｉ−
２）が重量比で9/1〜1/9である共重合体を有効成分とす
る刺激緩和剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14919790A JP2779544B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 刺激緩和剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14919790A JP2779544B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 刺激緩和剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441600A JPH0441600A (ja) | 1992-02-12 |
| JP2779544B2 true JP2779544B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=15469946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14919790A Expired - Fee Related JP2779544B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 刺激緩和剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2779544B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4684567B2 (ja) * | 2004-03-29 | 2011-05-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 刺激緩和剤 |
| US7732561B2 (en) | 2005-09-01 | 2010-06-08 | Japan Science And Technology Agency | Random copolymers of oxazoline |
| US8226584B2 (en) | 2008-03-19 | 2012-07-24 | Kohler Co. | Shielded transducer for plumbing fixture |
-
1990
- 1990-06-07 JP JP14919790A patent/JP2779544B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0441600A (ja) | 1992-02-12 |
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