JP2006096803A - アリーレンエーテル重合体およびその製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アリーレンエーテル重合体は、特定の繰り返し単位よりなることを特徴とする。有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物は、上記のアリーレンエーテル重合体よりなる重合体成分と、三重項発光性金属錯体化合物よりなる錯体成分とを含有してなることを特徴とする。有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物により形成された発光層を有することを特徴とする。【選択図】 図1
Description
このような有機EL素子としては、陽極と陰極との間に有機材料よりなる発光層が形成された単層構造のもの、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有する構造のもの、陰極と発光層との間に電子輸送層を有するものなどの多層構造のものが知られている。これらの有機EL素子は、いずれも、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが、発光層において再結合することによって発光するものである。
具体的には、このような構成を有する有機EL素子によれば、従来から有機EL素子の外部量子効率の限界値と考えられていた5%を超え、8%の外部量子効率が得られることが報告されている(例えば、非特許文献1参照。)。
しかしながら、この有機EL素子は低分子量の材料で構成されており、また、例えば蒸着法などの乾式法によって形成されるものであることから、物理的耐久性および熱的耐久性が小さい、という問題がある。
しかしながら、この有機EL素子は、ポリビニルカルバゾールの構造中にビニル基が存在することにより、電気化学的安定性に劣るものであり、長い使用寿命、すなわち高い耐久性を得ることができない、という問題がある。
本発明の他の目的は、溶剤に対する溶解性に優れ、容易に薄膜を形成することができ、電子材料その他の樹脂材料として有用な新規なアリーレンエーテル重合体を製造する方法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、発光特性および耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物および、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
本発明のアリーレンエーテル重合体は、具体的に、有機エレクトロルミネッセンス素子において三重項発光を得るための有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として用いること、詳しくは、三重項発光性金属錯体化合物よりなる錯体成分と、電荷輸送性を有する重合体よりなる重合体成分とを含有する組成物において、従来重合体成分として用いられているポリビニルカルバゾールに代えて好適に用いることができる。
本発明のアリーレンエーテル重合体は、上記一般式(1)で表される繰り返し単位(以下、「特定繰り返し単位」ともいう。)よりなるものであって、上記一般式(4)で表される、特定のハロゲン原子よりなる置換基を2つ有するトリアジン化合物(以下、「2官能性トリアジン化合物」ともいう。)と、上記一般式(5)で表される、2つのヒドロキシ基を有する芳香族化合物(以下、「ヒドロキシ基含有化合物」ともいう。)とを反応させることによって得られるものである。
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、トリル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフェニルアミノ基、ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、フェノキシル基などが挙げられる。これらのうちでは、メチル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフェニルアミノ基が好ましい。
基Aを示す芳香族基としては、具体的に、例えば1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、2,2−ビス(4−フェニル)イソプロピリデニル基、2,2−ビス(4−フェニル)ヘキサフルオロイソプロピリデニル基、4,4’−ジフェニルエーテル基、および下記式(A−1)〜式(A−20)で表される基が挙げられる。これらのうちでは、式(A−1)〜式(A−3)、式(A−8)〜式(A−10)および式(A−18)で表される基であることが好ましい。
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、トリル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフェニルアミノ基、ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、フェノキシル基などが挙げられる。これらのうちでは、メチル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフェニルアミノ基が好ましい。
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、トリル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフェニルアミノ基、ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、フェノキシル基などが挙げられる。これらのうちでは、メチル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフェニルアミノ基が好ましい。
ここに、本明細書において、「数平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法によるポリスチレン換算数平均分子量を示す。
特定繰り返し単位の含有割合が50mol%未満である場合には、有機EL素子の発光層を形成する材料として用いた場合に、この有機EL素子に十分な輝度が得られず、また、使用寿命が短くなるおそれがある。
具体的には、2官能性トリアジン化合物と、ヒドロキシ基含有化合物と、非水溶性溶剤と、アルカリ金属と、水系媒体とを混合し、この混合系を撹拌または超音波照射して2官能性トリアジン化合物とヒドロキシ基含有化合物とを縮合重合させることによってアリーレンエーテル重合体が製造される。
2官能性トリアジン化合物の具体例としては、下記式(4−1)〜式(4−8)で表される化合物が挙げられる。これらのうちでは、式(4−1)〜式(4−3)、式(4−6)および式(4−7)で表される化合物が好ましい。
ヒドロキシ基含有化合物の使用量が0.5当量未満である場合および2.0当量を超える場合には、得られる重合体の分子量が小さくなり、当該重合体の分子量を好ましい範囲とすることができないおそれがある。
また、水系媒体の使用量としては、ヒドロキシ基含有化合物100質量部に対して50〜1000000重量部、特に100〜100000質量部であることが好ましい。
相間移動錯体を用いることにより、高分子量体が得られやすくなる、という利点がある。
本発明の有機EL素子用重合体組成物は、上記のアリーレンエーテル重合体よりなる重合体成分と、三重項発光性金属錯体化合物よりなる錯体成分とを含有してなるものである。
このようなイリジウム錯体化合物の具体例としては、例えば下記一般式(6)〜一般式(8)で表される化合物が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
錯体成分の含有割合が過小である場合には、有機EL素子用重合体組成物よりなる発光層を備えてなる有機EL素子に十分な発光を得ることが困難となることがある。一方、錯体成分の割合が過大である場合には、有機EL素子用重合体組成物よりなる発光層を備えてなる有機EL素子において、発光の明るさが却って減少する濃度消光の現象が生じることがあるため、好ましくない。
これらの中では、均一な厚みを有する薄膜が得られる点で、適当な蒸発速度を有するもの、具体的には沸点が70〜200℃程度の有機溶剤を用いることが好ましい。
また、組成物溶液を塗布する手段としては、例えばスピンコート法、ディッピング法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法などを利用することができる。
図1は、本発明の有機EL素子の構成の一例を示す説明用断面図である。
この例の有機EL素子は、透明基板1上に、正孔を供給する電極である陽極2が例えば透明導電膜により設けられ、この陽極2上に正孔注入輸送層3が設けられ、この正孔注入輸送層3上に発光層4が設けられ、この発光層4上にホールブロック層8が設けられ、このホールブロック層8上に電子注入層5が設けられ、この電子注入層5上に電子を供給する電極である陰極6が設けられている。そして、陽極2および陰極6は、直流電源7に電気的に接続される。
陽極2を構成する材料としては、好ましくは、仕事関数の大きい例えば4eV以上の透明性材料が用いられる。ここで、仕事関数とは、固体から真空中に電子を取り出すのに要する最小限の仕事の大きさをいう。陽極2としては、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)膜、酸化スズ(SnO2 )膜、酸化銅(CuO)膜、酸化亜鉛(ZnO)膜などを用いることができる。
また、ホールブロック層8の厚みは、例えば10〜30nmである。
陰極6の厚みは、材料の種類によって異なるが、通常、10〜1000nm、好ましくは50〜200nmである。
先ず、透明基板1上に、陽極2を形成する。
陽極2を形成する方法としては、真空蒸着法またはスパッタ法などを利用することができる。また、ガラス基板などの透明基板の表面に例えばITO膜などの透明導電膜が形成されてなる市販の材料を用いることもできる。
正孔注入輸送層3を形成する方法としては、具体的に、電荷注入輸送材料を適宜の溶剤に溶解することによって正孔注入輸送層形成液を調製し、この正孔注入輸送層形成液を、陽極2の表面に塗布し、得られた塗布膜に対して溶剤の除去処理を行うことによって正孔注入輸送層3を形成する手法を用いることができる。
発光層形成液を塗布する方法としては、スピンコート法、ディップ法、インクジェット法、印刷法などを利用することができる。
このような構成の有機EL素子によれば、発光層4が上記の有機EL素子用重合体組成物によって形成されているため、高い発光輝度が得られる。
還流管付の容積500mlの三口フラスコに、カルバゾール8.36gと、炭酸カリウム6.91gと、ジオキサン100mlとを仕込むことによって懸濁液を得、この懸濁液に塩化シアヌル9.22gをジオキサン25mlに溶解させた溶液を加えて100℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応液を1.5Lの氷水中に注ぎ、沈殿をろ別して乾燥させることによって黄色粉末を得、この黄色粉末をクロロベンゼンとヘキサンとの混合溶剤により再結晶処理することにより、黄色結晶として式(4−1)で表される化合物(以下、「2官能性トリアジン化合物(1)」ともいう。)9.80gを得た。得られた2官能性トリアジン化合物(1)の純度をHPLCで求めたところ100%であった。
容積1Lの三口フラスコに、カルバゾール100gと、水酸化カリウム75gと、ニトロベンゼン400mlとを仕込み80℃で4時間撹拌することによって得られた反応溶液を冷却してろ過を行い、得られた固形分に水1Lを加え、沈殿をろ別して乾燥させることによって黄褐色粉末を得、この黄褐色粉末を酢酸により再結晶処理することにより、黄色結晶として4−ニトロフェニルカルバゾール47gを得た。得られた4−ニトロフェニルカルバゾールの純度をHPLCで求めたところ100%であった。
そして、この反応生成物17.4gと、トルエン200mlと、エタノール100mlと、濃塩酸23.5mlとを、容積500ml三角フラスコに仕込み、室温で6時間撹拌した後、150mlの飽和食塩水で2回洗浄を行い、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することによって得られた固体をトルエンにより再結晶処理して、白色結晶として式(5−1)で表される化合物(以下、「ヒドロキシ基含有化合物(1)」ともいう。)12.11gを得た。得られたヒドロキシ基含有化合物(1)の純度をHPLCで求めたところ100%であった。
窒素導入管および温度計付の容積100mlの三口フラスコに、N−ビニルカルバゾール15gと、アゾビスイソブチロニトリル0.0125gと、蒸留したジメチルホルムアミド30gとを仕込み、窒素を吹き込むことによって15分間バブリングを行った後、この系の温度を80℃に上昇させて4時間かけて重合処理を行った。重合処理後、得られた反応生成物をメタノール400ml中に注ぎ、沈殿をろ別してメタノールで洗浄した後に乾燥処理することにより、白色粉末としてポリビニルカルバゾール(以下、「比較用重合体(1)」ともいう。)を得た。得られた比較用重合体(1)の重量平均分子量は、30000であった。
温度計、撹拌機を備えた容積200mLの三口フラスコに、ヒドロキシ基含有化合物としての2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピリデン3.53g(10.5mmol)と、アルカリ金属としての水酸化ナトリウム0.83g(21mmol)と、相間移動触媒としてのベンジルメチルヘキサデシルアンモニウムクロライド0.23g(0.63mmol)と、水系媒体としての飽和食塩水100mLとを仕込んだ後、この系に、2官能性トリアジン化合物(1)3.15g(10mmol)をニトロベンゼン100mlに溶解させた溶液を加え、85℃で5時間激しく撹拌することにより、重合反応を行った。その後、この反応系に末端封止剤として塩化ベンゾイル1.41g(10mmol)を添加して室温で2時間反応させることによってポリマー末端を置換した。
反応終了後、得られた反応溶液のニトロベンゼン層をメタノール300ml中に注ぐことによって重合体を再沈殿させ、その沈殿を回収してクロロホルムに溶解させ、純水で4回洗浄することにより、一般式(1)において、R1 〜R4 が水素原子であり、Aが2,2−ビス(4−フェニル)ヘキサフルオロイソプロピリデニル基である繰り返し単位よりなる重合体(以下、「重合体(1)」ともいう。)に係る重合体溶液(以下、「重合体溶液(1)」ともいう。)を得た。
実施例1において、ヒドロキシ基含有化合物としての2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピリデンに代えて4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル2.12g(10.5mmol)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、一般式(1)において、R1 〜R4 が水素原子であり、Aが4,4’−ジフェニルエーテル基である繰り返し単位よりなる重合体(以下、「重合体(2)」ともいう。)に係る重合体溶液(以下、「重合体溶液(2)」ともいう。)を得た。
実施例1において、ヒドロキシ基含有化合物としての2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピリデンに代えてヒドロキシ基含有化合物(1)4.65g(10.5mmol)を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、その後、この反応系に末端封止剤として式(I)で表される化合物4.12g(10mmol)を添加して85℃で2時間反応させることによってポリマー末端を置換した。
反応終了後、得られた反応溶液のニトロベンゼン層をメタノール300ml中に注ぐことによって重合体を再沈殿させ、その沈殿を回収してクロロホルムに溶解させ、純水で4回洗浄することにより、一般式(1)において、Aが一般式(2)で表されるものであり、一般式(1)および一般式(2)において、R1 〜R8 が水素原子である繰り返し単位よりなる重合体(以下、「重合体(3)」ともいう。)に係る重合体溶液(以下、「重合体溶液(3)」ともいう。)を得た。この重合体(3)のNMR測定の結果を図2に示す。
実施例3において、ヒドロキシ基含有化合物(1)に代えて式(5−7)で表される化合物7.99g(10mmol)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、一般式(1)において、Aが一般式(3)で表されるものであり、一般式(1)および一般式(3)において、R1 〜R4 およびR9 〜R12が水素原子である繰り返し単位よりなる重合体(以下、「重合体(4)」ともいう。)に係る重合体溶液(以下、「重合体溶液(4)」ともいう。)を得た。
(有機EL素子の作製例)
透明基板上にITO膜が形成されてなるITO基板を用意し、このITO基板を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール、超純水、アセトンをこの順に用いて超音波洗浄した後、更に紫外線−オゾン(UV/O3 )洗浄した。
洗浄を行ったITO基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)溶液をスピンコート法によって塗布し、その後、得られた厚さ65nmの塗布膜を窒素雰囲気下において250℃で30分間乾燥することにより、正孔注入層を形成した。
次いで、ITO基板上に正孔注入層および発光層がこの順に積層されてなる積層体を真空装置内に固定し、その後、当該真空装置内を1×10-4Pa以下にまで減圧し、バソクプロインを30nm蒸着し、正孔ブロック層を形成した。次いで、フッ化リチウム0.5nm、カルシウム30nm、アルミニウム100nmを、この順で蒸着することにより陰極を形成した。その後、ガラス材料によって封止することにより、有機EL素子(以下、「有機EL素子(1)」ともいう。)を製造した。
表1においては、比較用有機EL素子の半減時間を基準とし、100としたときの相対値を耐久性を示す値として示している。
実施例5の有機EL素子の有機EL素子の作製例において、発光層の材料である重合体(1)に代えて重合体(2)を用いたこと以外は実施例5と同様の手法によって有機EL素子(以下、「有機EL素子(2)」ともいう。)を製造した。
得られた有機EL素子(2)からは、特定のイリジウム錯体に由来する波長515nm付近の発光が得られた。
また、有機EL素子(2)の半減時間を測定し、その耐久性を評価した。結果を表1に示す。
実施例5の有機EL素子の有機EL素子の作製例において、発光層の材料である重合体(1)に代えて重合体(3)を用いたこと以外は実施例5と同様の手法によって有機EL素子(以下、「有機EL素子(3)」ともいう。)を製造した。
得られた有機EL素子(3)からは、特定のイリジウム錯体に由来する波長515nm付近の発光が得られた。
また、有機EL素子(3)の半減時間を測定し、その耐久性を評価した。結果を表1に示す。
実施例5の有機EL素子の有機EL素子の作製例において、発光層の材料である重合体(1)に代えて重合体(4)を用いたこと以外は実施例5と同様の手法によって有機EL素子(以下、「有機EL素子(4)」ともいう。)を製造した。
得られた有機EL素子(4)からは、特定のイリジウム錯体に由来する波長515nm付近の発光が得られた。
また、有機EL素子(4)の半減時間を測定し、その耐久性を評価した。結果を表1に示す。
2 陽極
3 正孔注入輸送層
4 発光層
5 電子注入層
6 陰極
7 直流電源
8 ホールブロック層
Claims (9)
- 全繰り返し単位における一般式(1)で表される繰り返し単位の割合が50mol%以上であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載のアリーレンエーテル重合体。
- 相間移動触媒が用いられることを特徴とする請求項5に記載のアリーレンエーテル重合体の製造方法。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載のアリーレンエーテル重合体よりなる重合体成分と、三重項発光性金属錯体化合物よりなる錯体成分とを含有してなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物。
- 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物により形成された発光層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- ホールブロック層を備えてなることを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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