JP5135690B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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このような有機EL素子としては、陽極と陰極との間に有機材料よりなる発光層が形成された単層構造のもの、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有する構造のもの、陰極と発光層との間に電子輸送層を有する構造のものなどの多層構造のものが知られており、これらの有機EL素子は、いずれも、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが、発光層において再結合することによって発光するものである。
具体的に、このような構成を有する有機EL素子の場合、有機EL素子の外部量子効率が、従来から限界値と考えられていた5%を超え、8%が可能であることが報告されている(例えば、非特許文献1参照。)。
本発明の他の目的は、発光特性および耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
一般式(1−a)における繰り返し数、一般式(1−b)における繰り返し数、および一般式(8)における繰り返し数の比をl:m:nとおくと、l+m+n=100かつ30≦l<100、0≦m≦60、0<n≦50
であることを特徴とするものである。
下記一般式(11)および(14)で表される化合物のうちの少なくとも1種と、下記一般式(12)および(15)で表される化合物のうちの少なくとも1種と、下記一般式(13)および(16)で表される化合物のうちの少なくとも1種とを、パラジウム(Pd)を含む触媒の存在下で重縮合反応させる工程を含むことを特徴とする。
一般式(13) V5 −Ar2−V6
〔上記一般式(11)において、Q1 は上記一般式(1−a)におけるものと同様であり、上記一般式(12)において、Ar1は上記一般式(1−b)におけるものと同様であり、上記一般式(13)において、Ar2は上記一般式(8)におけるものと同様である。また、上記一般式(11)から(13)において、V1、V2、V3、V4、V5およびV6 はそれぞれ独立に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を示し、同一でも異なっていてもよい。〕
一般式(16) Y5 −Ar2−Y6
〔上記一般式(14)において、Q1 は1価の有機基を示し、上記一般式(15)において、Ar1は上記一般式(1−b)におけるものと同様であり、上記一般式(16)において、Ar2は上記一般式(8)におけるものと同様である。また、上記一般式(14)から(16)において、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5およびY6 はそれぞれ独立にホウ酸から誘導される1価の基を示し、同一でも異なっていてもよい。〕
<有機エレクトロルミネッセンス素子用材料>
本発明の有機EL素子用材料は、カルバゾール環に少なくとも芳香環、縮合環、複素環のいずれかが直結され、かつIr原子を含む共役構造の主鎖を有する重合体(以下Ir含有重合体)よりなり、有機エレクトロルミネッセンス素子用の発光材料として有用なものである。
Ir含有重合体のMwが1,000未満である場合は、後述する重合体組成物が均一に塗布することができないものとなるおそれがあり、一方、Ir含有重合体のMwが10,000,000を超える場合は、溶剤に不溶となるおそれがある。
(ロ)上記一般式(11)および(14)で表される化合物のうちの少なくとも1種と、上記一般式(12)および(15)で表される化合物のうちの少なくとも1種と、上記一般式(13)および(16)で表される化合物のうちの少なくとも1種とを、パラジウム(Pd)を含む触媒(以下、「Pd系触媒」という。)の存在下、好ましくは溶媒中で重縮合反応させる方法。
以上のような原料ジハロゲン化合物は、それぞれにつき1種でまたは2種以上を混合して使用することができる。
以上のような原料ボロン酸化合物は、それぞれにつき1種でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのPd系触媒のうち、特に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)が好ましい。
以上のPd系触媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Pd系触媒の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常0.1〜20質量部、好ましくは0.5〜10質量部である。
ホスフィン配位子としては、例えば、トリ−n−ブチルホスフィン、トリ−t−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、フェニルジエチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、n−プロピルジフェニルホスフィン、メトキシジフェニルホスフィン、エトキシジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(3−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(4−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(4−メトキシフェニル)ホスフィン、トリ(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィノベンゼン−3−スルホン酸ナトリウム、4−(ジメチルアミノ)フェニルジフェニルホスフィン、2−ピリジルジフェニルホスフィン、トリ(2−フリル)ホスフィン、トリ(2−チエニル)ホスフィン、ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン、1,2−ビス(ジメチルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンや、下記式(6−1)〜式(6−9)で表される化合物などを挙げることができる。
これらのホスフィン配位子のうち、特に、トリフェニルホスフィンが好ましい。
以上のホスフィン配位子は、単独で、または2種以上を混合して使用することができる。
ホスフィン配位子の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常0.01〜50質量部、好ましくは0.1〜20質量部である。
これらのアルカリ金属化合物のうち、t−ブトキシナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、t−ブトキシカリウム、フッ化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、フッ化セシウムなどが好ましい。
以上のアルカリ金属化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
アルカリ金属化合物の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常10〜5000質量部、好ましくは100〜1000質量部である。
これらの溶媒のうち、トルエン、テトラヒドロフランなどが好ましい。
以上の溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができ、水を共存させることもできる。
溶媒の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常100〜100,000質量部、好ましくは400〜10,000質量部である。
末端封止剤は、重縮合反応を行う際に原料化合物と共に仕込んでもよく、また重縮合反応終了後に反応系に添加してもよい。前者である場合は、Pd系触媒、ホスフィン配位子あるいはアルカリ金属化合物を一緒に添加することができる。
このような重縮合反応は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気中で行うことが好ましい。
具体的には、前記一般式(1−b)における基Ar1を示す2価の共役構造の有機基を、例えば下記式(q)〜式(u)で表される共役切断構造の有機基に一部置き換えることができる。
共役切断構造の有機基への置き換えを行う場合は、当該共役切断構造の有機基の含有割合が、基Ar1を示す有機基および共役切断構造の有機基の合計の20%以下とすることが好ましい。この共役切断構造の有機基の含有割合が20%を超える場合は、十分な共役構造を得ることができず、十分な発光特性および耐久性を得ることができないなどの不具合が生じることがある。
このようなイリジウム錯体化合物の具体例としては、例えば、下記式(7)〜式(12)で表される化合物を挙げることができる。
また、置換基R8 に係る炭素数6〜20のアリール基の具体例としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、4−ビフェニル基、1−ナフチル基などを挙げることができる。
本発明の有機EL素子は、上記の有機EL素子用材料組成物から形成されてなる発光層を有するものである。
この発光層は、上述の組成物溶液を、適宜の基体の表面に塗布したのち、有機溶剤を除去することにより、形成することができる。
組成物溶液を塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、浸漬法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法などの適宜の方法を採用することができる。
形成される発光層の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、10〜200nm、好ましくは30〜100nmの範囲で選択される。
本発明の有機EL素子用材料組成物によると、十分に高い発光輝度を有する発光層を、例えばインクジェット法などの湿式法により容易に形成することができる。
この例の有機EL素子は、透明基板1上に、正孔を供給する電極である陽極2が例えば透明導電膜により設けられ、この陽極2上に正孔注入輸送層3が設けられ、この正孔注入輸送層3上に発光層4が設けられ、この発光層4上に必要に応じてホールブロック層8を介して電子注入層5が設けられ、この電子注入層5上に電子を供給する電極である陰極6が設けられており、陽極2および陰極6は直流電源7に電気的に接続されている。
陽極2を構成する材料としては、好ましくは、仕事関数の大きい例えば4eV以上の透明性材料が用いられ、その例としては、ITO(インジウム−スズ酸化物)膜、酸化スズ(IV) 膜、酸化銅(II) 膜、酸化亜鉛膜などを挙げることができる。ここで、仕事関数とは、固体から真空中に電子を取り出すのに要する最小限の仕事の大きさをいう。
陽極2の厚みは、材料の種類によって異なるが、通常、10〜1,000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選択される。
この正孔注入輸送層3の構成材料としては、好ましくは電荷注入輸送材料、例えば、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸塩などが用いられる。
正孔注入輸送層3の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、10〜200nmの範囲で選択される。
この電子注入輸送層5の構成材料としては、好ましくは、バソフェナントロリン系材料とCsとの共蒸着系(BCP,Cs)が用いられ、その他、アルカリ金属やその化合物(例えば、フッ化リチウム、酸化リチウムなど)、アルカリ土類金属やその化合物(例えば、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウムなど)などを用いることができる。この電子注入輸送層5の厚みは、通常、0.1〜100nmの範囲で選択される。
陰極6の厚みは、材料の種類によって異なるが、通常、10〜1,000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選択される。
先ず、透明基板1上に、陽極2を形成する。陽極2の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタ法などを利用することができる。また、ガラス基板などの透明基板の表面に例えばITO膜などの透明導電膜が形成されている市販の材料を用いることもできる。
ホールブロック層8、電子注入層5および陰極6の形成方法としては、例えば、真空蒸着法などの乾式法を挙げることができる。
このような構成の有機EL素子によれば、発光層4が上記の有機EL素子用組成物によって形成されているため、高い発光輝度および発光効率が得られる。
また、有機EL素子にホールブロック層8を配設することにより、陽極2からの正孔と陰極6からの電子との結合が高い効率で実現される結果、さらに高い発光輝度および発光効率が得られる。
窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた200mLの3つ口フラスコに1.6Mn−ブチルリチウムヘキサン溶液31.3mL、脱水したテトラヒドロフラン50mLを仕込んだ。次に、1−ブロモ−4−メチルベンゼン8.14gを滴下し窒素雰囲気下、−70℃で40分撹拌した。次に、塩化亜鉛6.48gを加え室温で30分間撹拌した。次に、テトラヒドロフラン50mLにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.6gを混ぜた液を加え室温で15分間撹拌した後、2,5−ジブロモピリジン11.0gを加えて室温で18時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、酢酸エチルに溶かした後、水および飽和食塩水にて洗浄し、濃縮を行った。次に、シリカカラムを用い酢酸エチル/ヘキサン溶媒で展開することで精製を行い目的物を70%の収率で得ることができた。
窒素導入管、温度計を備えた300mLの3つ口フラスコに三塩化イリジウム水和物1.78g、5−ブロモ−2−トリルピリジン4.17g、2−エトキシエタノール100mLおよび水50mLを仕込み、窒素雰囲気下で24時間還流させた。反応終了後、黄色の沈殿を濾取し、水およびエタノールで洗浄し、塩化メチレン/ヘキサン混合溶媒で再結晶させることで黄色の結晶を得た。次に、窒素導入管、温度計を備えた200mLの3つ口フラスコに得られた結晶1.14g、アセチルアセトン0.20g、炭酸ナトリウム0.85gを仕込み、2−エトキシエタノールに溶解させて窒素雰囲気下で13時間還流させた。橙色の沈殿を濾取し水およびメタノールで洗浄後、シリカカラムで精製して下記式(1−1)で表される化合物(以下、「原料Ir含有ジブロモ化合物(1−1)」という。)を75%の収率で得た。
先ず、容量500mLの三口フラスコに、3,6−ジブロモカルバゾール12.00g、炭酸カリウム12.80gを加えて脱気したのち、窒素置換し、さらにN,N−ジメチルホルムアミド200ml、1−ヨード−n−オクタン8.0mlを加えて、攪拌しながら70℃で20時間加熱した。
その後、反応溶液を分液漏斗に移し、水300ml、酢酸エチル300mlを加えて振とうしたのち、静置して2層に分離させた。
その後、得られた有機層を飽和食塩水300mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で30分間乾燥したのち、エバポレーターで濃縮し、シリカゲル−n−ヘキサンカラムで精製することにより、下記式(2−1)で表される化合物(以下、「原料カルバゾール環含有ジハロゲン化合物(2−1)」という。)10.05gを得た。この原料カルバゾール環含有ジハロゲン化合物(2−1)の純度を高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により確認したところ、100%であった。
窒素導入管および滴下ロートを備えた容量500mLの三口フラスコに、1,3−ジヨードベンゼン10.00gを加えて脱気、窒素置換を3回繰り返した後、脱水したテトラヒドロフラン303mLを加えて−78℃に冷却した。次に、1.58Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液を42.2mL滴下し、−78℃で2時間撹拌した。次に、2−イソプロピル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボランを12.41gを滴下し−78℃で1時間撹拌後、室温に戻して一昼夜撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、酢酸エチルに溶かして水で分液洗浄を行った。続いて、シリカゲルカラムにてヘキサン:酢酸エチル=9:1の展開溶媒により下記式(3−1)で表される化合物(以下、「原料ボロン酸化合物(3−1)」という。)を収量5.00gで単離した。
容量100mLの三口フラスコに、原料ジハロゲン化合物として、原料カルバゾール環含有ブロモ化合物(2−1)1.924g、原料ボロン酸化合物として、ボロン酸化合物(3−1)1.650g、原料Ir含有ジハロゲン化合物(1−1)0.514g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.23g、Aliquat336 0.20gを加えて脱気したのち、窒素置換した。次いで、脱気したトルエン25mLおよび2M炭酸カリウム水溶液を15mLそれぞれシリンジにて加え、24時間還流させた。反応終了後、反応溶液を分液漏斗に移して、2層に分離させた。その後、得られた有機層を濃縮してメタノール中に滴下し、沈殿をろ別して、減圧乾燥することにより、カルバゾール環基、ベンゼン環基およびIr含有基の比(l:m:n)がl:m:n=44:50:6であるIr含有重合体(A)1.0gを得た。このIr含有重合体(A)のMwは7,200、Mnは4,100であった。
(有機EL素子の作製例1)
透明基板上にITO膜が形成されてなるITO基板を用意し、このITO基板を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール、超純水、アセトンをこの順に用いて超音波洗浄した後、更に紫外線−オゾン(UV/O3 )洗浄した。
次いで、このITO基板のITO膜上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸塩の水溶液をスピンコート法により塗布し、得られた厚さ65nmの塗膜を窒素雰囲気下250℃で30分間乾燥することにより、正孔注入輸送層を形成した。
次いで、ITO膜上に正孔注入輸送層および発光層がこの順に積層された積層体を真空装置内に固定して、真空装置内を1×10−2Pa以下に減圧し、TPBIを30nmの厚さに蒸着してホールブロック層を形成し、その後、フッ化リチウムを0.5nmの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、さらに厚さ30nmのCa金属および厚さ100nmのAl金属をこの順で蒸着して、陰極を形成した。その後、ガラスで封止することにより、有機EL素子(1)を作製した。
この有機EL素子(1)を100Cdで点灯させそのときの電流を一定に流し続けたとき、輝度が50Cdとなるまでの時間(以下、「半減期間」という。)を測定し、またIr含有重合体(A)に代えて下記の比較用有機EL素子製造用合成例のように得た重合体(a)および上記式(7)(ただし、x=0)で表される特定のIr錯体化合物(以下、「錯体化合物(7)」という。)を重合体(a)の繰り返し単位に対して6モル%添加したクロロベンゼン溶液を混合した組成物溶液(濃度3重量%)を用いたことの他は前記有機EL素子(1)と同様にして作製した比較用の有機EL素子(a)の半減期間を測定し、比較用の有機EL素子(a)の半減期間を100としたときの相対半減期間により、有機EL素子(1)の耐久性を評価したところ500であり、本発明の効果により使用寿命の長い素子が得られた。
また、有機EL素子(1)について、発光層を発光させたところ最大輝度が45,000Cd/m2、発光効率が27Cd/Aであった。
容量100mLの三口フラスコに、9−ビニルカルバゾール15g、アゾビスイソブチロニトリル0.0125g、蒸留したN,N−ジメチルホルムアミド30gを加え、窒素で15分間バブリングを行ったのち、温度を80℃に上昇させて、4時間重合した。その後、反応溶液をメタノール400mL中に滴下し、得られた沈殿をろ別して、メタノールで洗浄したのち、減圧乾燥することにより、ポリ(9−ビニルカルバゾール)(以下、「重合体(a)」という。)を得た。重合体(a)のMwは30,000であった。
Ir含有重合体(A)100重量部に対して、上記式(14−4)で表される電荷輸送性化合物(以下、「PBD」という。)を10質量部添加したことの他は、実施例2と同様にして有機EL素子(2)を作製し、実施例2と同様にして有機EL素子の特性評価を行ったところ、最大輝度が50,000Cd/m2、発光効率が32Cd/A、耐久性が2000であり、本発明の効果により使用寿命の長い素子が得られた。
2 陽極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 陰極
7 直流電源
Claims (5)
- 下記一般式(1−a)で表される構造、一般式(1−b)で表される構造および一般式(8)で表される構造を繰り返し単位として含み、
一般式(1−a)における繰り返し数、一般式(1−b)における繰り返し数、および一般式(8)における繰り返し数の比をl:m:nとおくと、l+m+n=100かつ30≦l<100、0≦m≦60、0<n≦50
であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式(1−b) −Ar1−
〔上記一般式(1−a)において、Q1は1価の有機基を示し、一般式(1−b)において、Ar1はIr原子を含まず、かつ置換基を有しても有さなくてもよい芳香環基、置換基を有しても有さなくてもよい縮合環基、置換基を有しても有さなくてもよい複素環基、並びにこれらの結合体から選ばれる2価の共役構造を有する有機基を示し、一般式(8)において、L3、L4は同一でも異なってもよいIrに配位することができる1価の配位子を、L2はアセチルアセトン誘導体またはフェニルピリジン誘導体示す。〕 - 前記一般式(1−a)におけるQ1が置換されていてもよい炭素数1〜30のアルキル基もしくは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール基より選ばれる請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(8)におけるL3、L4のうちの少なくとも一種が一般式(6)で表される請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
〔一般式(6)中、Q5、Q6はフッ素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜20のアルキル基から選ばれ、互いに同一でも異なってもよく、環を形成していてもよい。x、yはそれぞれ独立に0〜4の整数である。〕 - 前記一般式(8)におけるL3、L4のうちの少なくとも一種が一般式(7)で表される請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
〔一般式(7)中、Q7、Q8は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜20のアルキル基から選ばれ、互いに同一でも異なってもよく、環を形成していてもよい。xは0〜3の整数、yは0〜5の整数である。〕 - 請求項1〜4いずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料により形成された発光層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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