JPH07118382A - ポリエ−テル樹脂及びその製造方法 - Google Patents
ポリエ−テル樹脂及びその製造方法Info
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- JPH07118382A JPH07118382A JP26382193A JP26382193A JPH07118382A JP H07118382 A JPH07118382 A JP H07118382A JP 26382193 A JP26382193 A JP 26382193A JP 26382193 A JP26382193 A JP 26382193A JP H07118382 A JPH07118382 A JP H07118382A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は各種有機溶媒に可溶で高いガラス転移
温度を有し、かつ撥水撥油性を有する低表面エネルギ−
の耐熱性ポリエ−テル樹脂及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。 【構成】一般式は 【化３１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオロアルキル基
を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎは１０〜２０
０の整数を示す。）で表されるポリエ−テル樹脂であ
り、その製造方法として、一般式 【化３２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオロアルキル基
を示す。）で表されるトリアジン二塩化物の一種または
二種以上と、一般式 ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （III） （式中、Ａｒは二価の芳香族基を示す。）で表される一
種または二種以上の芳香族ジオ−ルを反応させることに
よって得る。
温度を有し、かつ撥水撥油性を有する低表面エネルギ−
の耐熱性ポリエ−テル樹脂及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。 【構成】一般式は 【化３１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオロアルキル基
を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎは１０〜２０
０の整数を示す。）で表されるポリエ−テル樹脂であ
り、その製造方法として、一般式 【化３２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオロアルキル基
を示す。）で表されるトリアジン二塩化物の一種または
二種以上と、一般式 ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （III） （式中、Ａｒは二価の芳香族基を示す。）で表される一
種または二種以上の芳香族ジオ−ルを反応させることに
よって得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリエ−テル樹脂、特に
各種有機溶媒に可溶で高いガラス転移温度を有し、かつ
撥水撥油性を有する低表面エネルギ−の耐熱性ポリエ−
テル樹脂及びその製造方法に関する。
各種有機溶媒に可溶で高いガラス転移温度を有し、かつ
撥水撥油性を有する低表面エネルギ−の耐熱性ポリエ−
テル樹脂及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエ−テル樹脂及びその製造方法は、
例えばＪ．Ｐｏｌｙｍ． Ｓｃｉ．Ｐａｒｔ Ａ−１、
７巻、３０８９ペ−ジ（１９６９年）などによって公知
である。このような従来のポリエ−テル樹脂は、高いガ
ラス転移温度を有していたが、高い表面エネルギ−を示
すため撥水撥油性に乏しく吸湿性および粘着性に問題が
あり、このことがポリエ−テル樹脂の工業的利用を妨げ
る大きな原因となっていた。しかし、これまで芳香族系
の耐熱性ポリエ−テルの表面エネルギ−を低下させ、液
体や固体に対してぬれにくくあるいは接着しにくくする
試みはなされていない。
例えばＪ．Ｐｏｌｙｍ． Ｓｃｉ．Ｐａｒｔ Ａ−１、
７巻、３０８９ペ−ジ（１９６９年）などによって公知
である。このような従来のポリエ−テル樹脂は、高いガ
ラス転移温度を有していたが、高い表面エネルギ−を示
すため撥水撥油性に乏しく吸湿性および粘着性に問題が
あり、このことがポリエ−テル樹脂の工業的利用を妨げ
る大きな原因となっていた。しかし、これまで芳香族系
の耐熱性ポリエ−テルの表面エネルギ−を低下させ、液
体や固体に対してぬれにくくあるいは接着しにくくする
試みはなされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、各種有機溶
媒に可溶で、低い表面エネルギ−と高いガラス転移温度
を有し、撥水撥油性でかつ耐熱性のポリエ−テル樹脂及
びその製造方法を提供することを課題とする。
媒に可溶で、低い表面エネルギ−と高いガラス転移温度
を有し、撥水撥油性でかつ耐熱性のポリエ−テル樹脂及
びその製造方法を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機溶媒
への溶解性と高いガラス転移温度を保持しながら、なお
かつ撥水撥油性を示すポリエ−テル樹脂を得ることにつ
いて検討し、本発明に至った。即ち、本発明の第一の発
明は、一般式
への溶解性と高いガラス転移温度を保持しながら、なお
かつ撥水撥油性を示すポリエ−テル樹脂を得ることにつ
いて検討し、本発明に至った。即ち、本発明の第一の発
明は、一般式
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオ
ロアルキル基を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎ
は１０〜２００の整数を示す。）で表されるポリエ−テ
ル樹脂である。また、本発明の第二の発明は、一般式
ロアルキル基を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎ
は１０〜２００の整数を示す。）で表されるポリエ−テ
ル樹脂である。また、本発明の第二の発明は、一般式
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオ
ロアルキル基を示す。）で表されるトリアジン二塩化物
の一種または二種以上と、一般式 ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （III） （式中、Ａｒは二価の芳香族基を示す。）で表される一
種または二種以上の芳香族ジオ−ルを反応させることを
特徴とする一般式
ロアルキル基を示す。）で表されるトリアジン二塩化物
の一種または二種以上と、一般式 ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （III） （式中、Ａｒは二価の芳香族基を示す。）で表される一
種または二種以上の芳香族ジオ−ルを反応させることを
特徴とする一般式
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオ
ロアルキル基を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎ
は１０〜２００の整数を示す。）で表されるポリエ−テ
ル樹脂の製造方法である。
ロアルキル基を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎ
は１０〜２００の整数を示す。）で表されるポリエ−テ
ル樹脂の製造方法である。
【００１１】上記一般式（Ｉ）で表されるポリエ−テル
樹脂は、上記一般式（II）で表されるトリアジン二塩化
物と上記一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルから
製造されるが、トリアジン二塩化物としては上記一般式
（II）のＲの炭素数が１〜１８のパ−フルオロアルキル
基からなるトリアジン二塩化物を単独で使用することも
できるし、二種以上を混合して使用することもできる。
また、上記一般式（II）のトリアジン二塩化物を２０〜
９９モル％用い、上記一般式（II）のＲが水素からなる
トリアジン二塩化物を８０〜１モル％混合して使用する
こともできる。上記一般式（II）のＲが水素からなるト
リアジン二塩化物を混合して使用する場合、上記一般式
（II）のトリアジン二塩化物が２０モル％未満となると
本発明である撥水撥油性を満足しなくなる。上記一般式
（II）で表されるトリアジン二塩化物を単独で使用し、
上記一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルの二種以
上を混合して使用することもできる。
樹脂は、上記一般式（II）で表されるトリアジン二塩化
物と上記一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルから
製造されるが、トリアジン二塩化物としては上記一般式
（II）のＲの炭素数が１〜１８のパ−フルオロアルキル
基からなるトリアジン二塩化物を単独で使用することも
できるし、二種以上を混合して使用することもできる。
また、上記一般式（II）のトリアジン二塩化物を２０〜
９９モル％用い、上記一般式（II）のＲが水素からなる
トリアジン二塩化物を８０〜１モル％混合して使用する
こともできる。上記一般式（II）のＲが水素からなるト
リアジン二塩化物を混合して使用する場合、上記一般式
（II）のトリアジン二塩化物が２０モル％未満となると
本発明である撥水撥油性を満足しなくなる。上記一般式
（II）で表されるトリアジン二塩化物を単独で使用し、
上記一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルの二種以
上を混合して使用することもできる。
【００１２】上記一般式（II）におけるＲは炭素数１か
ら１８の分岐を有することもあるパ−フルオロアルキル
基であるが、具体的には、例えば、トリフルオロメチル
基、パ−フルオロエチル基、パ−フルオロプロピル基、
パ−フルオロブチル基、パ−フルオロペンチル基、パ−
フルオロヘキシル基、パ−フルオロヘプチル基、パ−フ
ルオロオクチル基、パ−フルオロノニル基、パ−フルオ
ロデシル基などが挙げられる。
ら１８の分岐を有することもあるパ−フルオロアルキル
基であるが、具体的には、例えば、トリフルオロメチル
基、パ−フルオロエチル基、パ−フルオロプロピル基、
パ−フルオロブチル基、パ−フルオロペンチル基、パ−
フルオロヘキシル基、パ−フルオロヘプチル基、パ−フ
ルオロオクチル基、パ−フルオロノニル基、パ−フルオ
ロデシル基などが挙げられる。
【００１３】上記一般式（III）で表される芳香族ジオ
−ルとしては、ヒドロキノン、レゾルシノ−ル、４，
４’−ビフェノ−ル、２，７−ジヒドロキシナフタレ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エ−テル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、α，α−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エチルベンゼン、１，１−
ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン、３−（４−ヒドロキシフェニル）−１，１，３
−トリメチル−５−インダノ−ルなどを例示することが
できる。
−ルとしては、ヒドロキノン、レゾルシノ−ル、４，
４’−ビフェノ−ル、２，７−ジヒドロキシナフタレ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エ−テル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、α，α−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エチルベンゼン、１，１−
ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン、３−（４−ヒドロキシフェニル）−１，１，３
−トリメチル−５−インダノ−ルなどを例示することが
できる。
【００１４】上記一般式（Ｉ）で表されるポリエ−テル
樹脂の製造方法の第一の例は、有機溶媒とアルカリ水溶
液の二相系で、相間移動触媒存在下に上記一般式（II）
で表されるトリアジン二塩化物と上記一般式（III）で
表される芳香族ジオ−ルを０℃から２００℃で数分間か
ら数日間反応させることにより行われるものである。こ
の方法において一般式（Ｉ）で表されるポリエ−テル樹
脂の分子量は一般式（II）で表されるトリアジン二塩化
物と一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルの仕込み
量によって制限され、これらの反応成分を等モル量にす
ると高分子量の上記一般式（Ｉ）で表されるポリエ−テ
ル樹脂を製造することができる。一般式（Ｉ）で表され
るポリエ−テル樹脂においてｎを１０から２００の整数
に限定した理由は、ｎが１０より小ではフィルムなどに
成形した場合に機械的性質や耐熱性等の特性が充分では
なく、ｎが２００を越えると有機溶媒等への溶解性及び
成形性が悪くなるからである。
樹脂の製造方法の第一の例は、有機溶媒とアルカリ水溶
液の二相系で、相間移動触媒存在下に上記一般式（II）
で表されるトリアジン二塩化物と上記一般式（III）で
表される芳香族ジオ−ルを０℃から２００℃で数分間か
ら数日間反応させることにより行われるものである。こ
の方法において一般式（Ｉ）で表されるポリエ−テル樹
脂の分子量は一般式（II）で表されるトリアジン二塩化
物と一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルの仕込み
量によって制限され、これらの反応成分を等モル量にす
ると高分子量の上記一般式（Ｉ）で表されるポリエ−テ
ル樹脂を製造することができる。一般式（Ｉ）で表され
るポリエ−テル樹脂においてｎを１０から２００の整数
に限定した理由は、ｎが１０より小ではフィルムなどに
成形した場合に機械的性質や耐熱性等の特性が充分では
なく、ｎが２００を越えると有機溶媒等への溶解性及び
成形性が悪くなるからである。
【００１５】この方法に利用できる有機溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン等のアミド系溶媒、ベンゼン、アニソ−ル、ジフ
ェニルエ−テル、ニトロベンゼン、ベンゾニトリルのよ
うな芳香族系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロ
ロエタンのようなハロゲン系溶媒、テトラメチレンスル
ホン等の硫黄系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエ−テル系溶媒、さらにアセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン系溶媒等を例示することができる。この
方法に使用される相間移動触媒としては、四級アンモニ
ウム塩、四級ホスホニウム塩そしてクラウンエ−テル、
クリプタンドが用いられる。例えば、テトラメチルアン
モニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミ
ド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチル
アンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド、テトラメチルアンモニウム硫酸水素塩、ベンジル
トリエチルアンモニウムクロリド、デシルトリメチルア
ンモニウムブロミド、ドデシルトリメチルアンモニウム
ブロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド、セチルトリブチ
ルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブ
ロミド、セチルトリブチルホスホニウムブロミド、１５
−クラウン−５、１８−クラウン−６、ベンゾ−１８−
クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジベン
ゾ−２４−クラウン−８などを例示することができる。
これらの触媒量は、１モル％〜１００モル％であり、１
モル％未満では反応速度が遅く、１００モル％を越える
と顕著な効果が得られないので必要でない。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン等のアミド系溶媒、ベンゼン、アニソ−ル、ジフ
ェニルエ−テル、ニトロベンゼン、ベンゾニトリルのよ
うな芳香族系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロ
ロエタンのようなハロゲン系溶媒、テトラメチレンスル
ホン等の硫黄系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエ−テル系溶媒、さらにアセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン系溶媒等を例示することができる。この
方法に使用される相間移動触媒としては、四級アンモニ
ウム塩、四級ホスホニウム塩そしてクラウンエ−テル、
クリプタンドが用いられる。例えば、テトラメチルアン
モニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミ
ド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチル
アンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド、テトラメチルアンモニウム硫酸水素塩、ベンジル
トリエチルアンモニウムクロリド、デシルトリメチルア
ンモニウムブロミド、ドデシルトリメチルアンモニウム
ブロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド、セチルトリブチ
ルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブ
ロミド、セチルトリブチルホスホニウムブロミド、１５
−クラウン−５、１８−クラウン−６、ベンゾ−１８−
クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジベン
ゾ−２４−クラウン−８などを例示することができる。
これらの触媒量は、１モル％〜１００モル％であり、１
モル％未満では反応速度が遅く、１００モル％を越える
と顕著な効果が得られないので必要でない。
【００１６】上記一般式（Ｉ）で表されるポリエ−テル
樹脂の製造方法の第二の例は、有機溶媒中、酸受容剤存
在下に、上記一般式（II）で表されるトリアジン二塩化
物と上記一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルを０
℃から２００℃で数分間から数日間反応させることによ
り行われるものである。この方法に利用できる有機溶媒
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、ベンゼン、アニソ
−ル、ジフェニルエ−テル、ニトロベンゼン、ベンゾニ
トリルのような芳香族系溶媒、クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テ
トラクロロエタンのようなハロゲン系溶媒、テトラメチ
レンスルホン等の硫黄系溶媒、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエ−テル系溶媒、さらにアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン系溶媒等を例示することができ
る。
樹脂の製造方法の第二の例は、有機溶媒中、酸受容剤存
在下に、上記一般式（II）で表されるトリアジン二塩化
物と上記一般式（III）で表される芳香族ジオ−ルを０
℃から２００℃で数分間から数日間反応させることによ
り行われるものである。この方法に利用できる有機溶媒
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、ベンゼン、アニソ
−ル、ジフェニルエ−テル、ニトロベンゼン、ベンゾニ
トリルのような芳香族系溶媒、クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テ
トラクロロエタンのようなハロゲン系溶媒、テトラメチ
レンスルホン等の硫黄系溶媒、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエ−テル系溶媒、さらにアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン系溶媒等を例示することができ
る。
【００１７】また、これらの溶媒と同時に使用する酸受
溶剤としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機の塩
基を挙げることができる。かくして製造された一般式
（Ｉ）で表されるポリエ−テル樹脂は、使用した一般式
（II）で表されるトリアジン二塩化物と使用した一般式
（III）で表される芳香族ジオ−ルの種類により、溶解
性、ガラス転移温度及び撥水撥油性が変化する。上記一
般式（Ｉ）で表されるポリエ−テル樹脂はクロロホル
ム、テトラヒドロフラン、アセトン、メタクレゾ−ル、
オルトクロロフェノ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等の有機溶
媒のすべて、または一部に可溶となり、溶媒キャスト法
により無色透明で強靱なフィルムを与える。このキャス
トフィルムは、２００℃付近の高いガラス転移温度を有
し、さらに８０〜９８度の水の接触角及び４０〜６０度
のヨウ化メチレンの接触角を示し、４０〜５０ｅｒｇ／
ｃｍ2の低い表面自由エネルギ−を有している。
溶剤としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機の塩
基を挙げることができる。かくして製造された一般式
（Ｉ）で表されるポリエ−テル樹脂は、使用した一般式
（II）で表されるトリアジン二塩化物と使用した一般式
（III）で表される芳香族ジオ−ルの種類により、溶解
性、ガラス転移温度及び撥水撥油性が変化する。上記一
般式（Ｉ）で表されるポリエ−テル樹脂はクロロホル
ム、テトラヒドロフラン、アセトン、メタクレゾ−ル、
オルトクロロフェノ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等の有機溶
媒のすべて、または一部に可溶となり、溶媒キャスト法
により無色透明で強靱なフィルムを与える。このキャス
トフィルムは、２００℃付近の高いガラス転移温度を有
し、さらに８０〜９８度の水の接触角及び４０〜６０度
のヨウ化メチレンの接触角を示し、４０〜５０ｅｒｇ／
ｃｍ2の低い表面自由エネルギ−を有している。
【００１８】
【実施例及び比較例】以下、本発明を実施例によりさら
に詳しく説明する。 実施例１ １００ｍＬのナスフラスコに、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エ−テル０．５０６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．
１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−
トリフルオロメチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９５％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
に詳しく説明する。 実施例１ １００ｍＬのナスフラスコに、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エ−テル０．５０６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．
１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−
トリフルオロメチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９５％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
【００１９】
【化７】
【００２０】赤外吸収スペクトル １５７０ｃｍ~1（Ｃ
＝Ｎ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ６０．２８ ２．９９ １２．７８ 実測値（％） ５９．８２ ２．６９ １２．６１ この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．８２ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３３３，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１１９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９４℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、ニトロベンゼ
ン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。このフィルムに対する水及びヨウ化
メチレンの接触角は、それぞれ８２度と４０度で、表面
エネルギ−は４６ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
＝Ｎ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ６０．２８ ２．９９ １２．７８ 実測値（％） ５９．８２ ２．６９ １２．６１ この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．８２ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３３３，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１１９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９４℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、ニトロベンゼ
ン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。このフィルムに対する水及びヨウ化
メチレンの接触角は、それぞれ８２度と４０度で、表面
エネルギ−は４６ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００２１】実施例２ １００ｍＬのナスフラスコに、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド０．５４６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、
セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ
（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶
液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−
（ｐ−トリフルオロメチルアニリノ）−４，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍ
ｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９６％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
ェニル）スルフィド０．５４６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、
セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ
（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶
液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−
（ｐ−トリフルオロメチルアニリノ）−４，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍ
ｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９６％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
【００２２】
【化８】
【００２３】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．７９ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン、オルトクロロフェノ−ル等に可
溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキ
ャストフィルムを作製した。このフィルムの表面エネル
ギ−は４６ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン、オルトクロロフェノ−ル等に可
溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキ
ャストフィルムを作製した。このフィルムの表面エネル
ギ−は４６ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００２４】実施例３ １００ｍＬのナスフラスコに、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン０．５７１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．
１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液
に、２−（ｐ−トリフルオロメチルアニリノ）−４，６
−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．７７３ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した
溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、
反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−
テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時
間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９８％の収率で得
た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
ェニル）プロパン０．５７１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．
１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液
に、２−（ｐ−トリフルオロメチルアニリノ）−４，６
−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．７７３ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した
溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、
反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−
テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時
間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９８％の収率で得
た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
【００２５】
【化９】
【００２６】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：１．０１ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２０３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、オルトクロロ
フェノ−ル等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。このフィ
ルムの表面エネルギ−は４７ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２０３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、オルトクロロ
フェノ−ル等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。このフィ
ルムの表面エネルギ−は４７ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００２７】実施例４ １００ｍＬのナスフラスコに、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン０．８４１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、
撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオロメ
チルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化
メチレンに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間
激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ル
に投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別
後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を
９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及
び元素分析の結果、次式の構造であることを確認した。
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン０．８４１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、
撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオロメ
チルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化
メチレンに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間
激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ル
に投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別
後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を
９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及
び元素分析の結果、次式の構造であることを確認した。
【００２８】
【化１０】
【００２９】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．４５ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：７３，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：２９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．５ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２０３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、ニトロベンゼ
ン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。このフィルムの表面エネルギ−は４
５ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：７３，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：２９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．５ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２０３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、ニトロベンゼ
ン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。このフィルムの表面エネルギ−は４
５ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００３０】実施例５ １００ｍＬのナスフラスコに、α，α−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エチルベンゼン０．７２６ｇ（２．５
ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド
０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナト
リウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶
解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオロメチルア
ニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホル
ムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく
撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入
し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８
０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９６％
の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素
分析の結果、次式の構造であることを確認した。
ロキシフェニル）エチルベンゼン０．７２６ｇ（２．５
ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド
０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナト
リウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶
解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオロメチルア
ニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホル
ムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく
撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入
し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８
０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９６％
の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素
分析の結果、次式の構造であることを確認した。
【００３１】
【化１１】
【００３２】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．７８ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：４３５，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１２１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２３１℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リドン、オルトクロロフェノ−ル等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。このフィルムの表面エネルギ−は４７ｅｒ
ｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：４３５，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１２１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２３１℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リドン、オルトクロロフェノ−ル等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。このフィルムの表面エネルギ−は４７ｅｒ
ｇ／ｃｍ2であった。
【００３３】実施例６ １００ｍＬのナスフラスコに、３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１，１，３−トリメチル−５−インダノ−ル
０．６７１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルア
ンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１
モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−ト
リフルオロメチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を
５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９５％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
ェニル）−１，１，３−トリメチル−５−インダノ−ル
０．６７１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルア
ンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１
モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−ト
リフルオロメチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を
５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９５％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
【００３４】
【化１２】
【００３５】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．６８ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：１８２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：７０，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２３０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触
角は、それぞれ９０度と４４度で、表面エネルギ−は４
７ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：１８２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：７０，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２３０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触
角は、それぞれ９０度と４４度で、表面エネルギ−は４
７ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００３６】実施例７ １００ｍＬのナスフラスコに、１，１−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン０．７４
１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウ
ムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度
水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採
り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオ
ロメチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬの
クロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２
時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ
−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これを
ろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹
脂を９８％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクト
ル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認し
た。
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン０．７４
１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウ
ムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度
水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採
り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオ
ロメチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬの
クロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２
時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ
−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これを
ろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹
脂を９８％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクト
ル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認し
た。
【００３７】
【化１３】
【００３８】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：１．２６ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：６５２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１８１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２１０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−
２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルムを
作製した。このフィルムの表面エネルギ−は４７ｅｒｇ
／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：６５２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１８１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２１０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−
２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルムを
作製した。このフィルムの表面エネルギ−は４７ｅｒｇ
／ｃｍ2であった。
【００３９】実施例８ １００ｍＬのナスフラスコに、２，２−ビス（３−フェ
ニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン０．９５１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、
撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオロメ
チルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロ
ロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間
激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ル
に投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別
後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を
９８％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及
び元素分析の結果、次式の構造であることを確認した。
ニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン０．９５１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、
撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−トリフルオロメ
チルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジン０．７７３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロ
ロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間
激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ル
に投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別
後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を
９８％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及
び元素分析の結果、次式の構造であることを確認した。
【００４０】
【化１４】
【００４１】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：１．００ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：５１２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１８３，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４０５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロ
ベンゼン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。また、フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張弾
性率は、それぞれ７９ＭＰａ、５％、１．９ＧＰａであ
った。このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接
触角は、それぞれ９２度と３７度で、表面エネルギ−は
５０ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：５１２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１８３，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４０５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロ
ベンゼン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。また、フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張弾
性率は、それぞれ７９ＭＰａ、５％、１．９ＧＰａであ
った。このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接
触角は、それぞれ９２度と３７度で、表面エネルギ−は
５０ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００４２】実施例９ １００ｍＬのナスフラスコに、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エ−テル０．４０４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２２ｇ（０．
６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液４．
１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−
パ−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏ
ｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９６％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
ェニル）エ−テル０．４０４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２２ｇ（０．
６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液４．
１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−
パ−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏ
ｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９６％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
【００４３】
【化１５】
【００４４】赤外吸収スペクトル １５７０ｃｍ~1（Ｃ
＝Ｎ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ５１．０３ ２．２３ ９．５２ 実測値（％） ５０．６０ ２．０１ ９．３３ この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．６８ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３０７，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：９９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．１ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７２℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、ニトロベンゼ
ン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸
び、引張弾性率は、それぞれ７４ＭＰａ、７％、２．１
ＧＰａであった。また、このフィルムに対する水及びヨ
ウ化メチレンの接触角は、それぞれ９６度と６２度で、
表面エネルギ−は３９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
＝Ｎ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ５１．０３ ２．２３ ９．５２ 実測値（％） ５０．６０ ２．０１ ９．３３ この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．６８ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３０７，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：９９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．１ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７２℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、ニトロベンゼ
ン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸
び、引張弾性率は、それぞれ７４ＭＰａ、７％、２．１
ＧＰａであった。また、このフィルムに対する水及びヨ
ウ化メチレンの接触角は、それぞれ９６度と６２度で、
表面エネルギ−は３９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００４５】実施例１０ １００ｍＬのナスフラスコに、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド０．４３７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、
セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶
液４．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−
（ｐ−パ−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍ
ｏｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９５％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
ェニル）スルフィド０．４３７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、
セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶
液４．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−
（ｐ−パ−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍ
ｏｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈
殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９５％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
【００４６】
【化１６】
【００４７】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．４６ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：２５６，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：７３，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．５ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１６８℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、メタクレゾ−
ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベンゼン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、オルトクロロ
フェノ−ル等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の引張強度、破断時の伸び、引張弾性率は、それぞれ５
２ＭＰａ、５％、１．４ＧＰａであった。また、このフ
ィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それ
ぞれ９８度と５９度で、表面エネルギ−は４０ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：２５６，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：７３，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．５ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１６８℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、アセトン、メタクレゾ−
ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベンゼン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、オルトクロロ
フェノ−ル等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の引張強度、破断時の伸び、引張弾性率は、それぞれ５
２ＭＰａ、５％、１．４ＧＰａであった。また、このフ
ィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それ
ぞれ９８度と５９度で、表面エネルギ−は４０ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。
【００４８】実施例１１ １００ｍＬのナスフラスコに、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン０．４５７ｇ（２．０ｍｍｏ
ｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２２
ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水
溶液４．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２
−（ｐ−パ−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジク
ロロ−１，３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍ
ｍｏｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加
した。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を
３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の
沈殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９６％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
ロキシフェニル）プロパン０．４５７ｇ（２．０ｍｍｏ
ｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２２
ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水
溶液４．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２
−（ｐ−パ−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジク
ロロ−１，３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍ
ｍｏｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加
した。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を
３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の
沈殿を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥
し、ポリエ−テル樹脂を９６％の収率で得た。この樹脂
の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造
であることを確認した。
【００４９】
【化１７】
【００５０】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．６５ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、オルトクロロ
フェノ−ル等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の表面エネルギ−は４０ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、オルトクロロ
フェノ−ル等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の表面エネルギ−は４０ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００５１】実施例１２ １００ｍＬのナスフラスコに、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン０．６７２ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液４．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。
この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオロブチルアニリノ）
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．９１
８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解
した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌した
後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリ
エ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８０℃で１
２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９５％の収率で
得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン０．６７２ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液４．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。
この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオロブチルアニリノ）
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．９１
８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬのクロロホルムに溶解
した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌した
後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリ
エ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８０℃で１
２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９５％の収率で
得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
【００５２】
【化１８】
【００５３】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．２５ｄＬ／ｇ（１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度
で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン、オルトクロロフェノ−ル等に可
溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキ
ャストフィルムを作製した。フィルムの表面エネルギ−
は３９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
−２−イミダゾリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度
で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン、オルトクロロフェノ−ル等に可
溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキ
ャストフィルムを作製した。フィルムの表面エネルギ−
は３９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００５４】実施例１３ １００ｍＬのナスフラスコに、α，α−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エチルベンゼン０．５８１ｇ（２．０
ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド
０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナト
リウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶
解した。この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオロブチルア
ニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬのクロロホル
ムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく
撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入
し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８
０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９３％
の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素
分析の結果、次式の構造であることを確認した。
ロキシフェニル）エチルベンゼン０．５８１ｇ（２．０
ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド
０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナト
リウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶
解した。この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオロブチルア
ニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬのクロロホル
ムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく
撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入
し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別後、８
０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９３％
の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素
分析の結果、次式の構造であることを確認した。
【００５５】
【化１９】
【００５６】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．２９ｄＬ／ｇ（メタクレゾ−ル中
３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２０９℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、オルトクロロフェノ−ル等に可
溶であった。
３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２０９℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、オルトクロロフェノ−ル等に可
溶であった。
【００５７】実施例１４ １００ｍＬのナスフラスコに３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，１，３−トリメチル−５−インダノ−ル
０．５３７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルア
ンモニウムブロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１
モル濃度水酸化ナトリウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−パ
−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を
４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
ニル）−１，１，３−トリメチル−５−インダノ−ル
０．５３７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルア
ンモニウムブロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１
モル濃度水酸化ナトリウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−パ
−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を
４ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
【００５８】
【化２０】
【００５９】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．５９ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：４４４，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１０１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：４．４ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２１３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張弾性率は
それぞれ５３ＭＰａ、４％、１．７ＧＰａであった。ま
た、このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触
角は、それぞれ９８度と６２度で、表面エネルギ−は３
９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：４４４，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１０１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：４．４ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２１３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張弾性率は
それぞれ５３ＭＰａ、４％、１．７ＧＰａであった。ま
た、このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触
角は、それぞれ９８度と６２度で、表面エネルギ−は３
９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。
【００６０】実施例１５ １００ｍＬのナスフラスコに１，１−ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン０．５９３
ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウム
ブロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水
酸化ナトリウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採
り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオ
ロブチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬの
クロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２
時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ
−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これを
ろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹
脂を９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクト
ル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認し
た。
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン０．５９３
ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウム
ブロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水
酸化ナトリウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採
り、撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオ
ロブチルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬの
クロロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２
時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ
−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これを
ろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹
脂を９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクト
ル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認し
た。
【００６１】
【化２１】
【００６２】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．５５ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：２３２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：８６，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．７ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９８℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の引張強度、破断時の伸び、引張弾性率はそれぞれ８１
ＭＰａ、６％、１．７ＧＰａであった。このフィルムに
対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それぞれ９８
度と６２度で、表面エネルギ−は３９ｅｒｇ／ｃｍ2で
あった。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：２３２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：８６，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．７ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９８℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の引張強度、破断時の伸び、引張弾性率はそれぞれ８１
ＭＰａ、６％、１．７ＧＰａであった。このフィルムに
対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それぞれ９８
度と６２度で、表面エネルギ−は３９ｅｒｇ／ｃｍ2で
あった。
【００６３】実施例１６ １００ｍＬのナスフラスコに２，２−ビス（３−フェニ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン０．７６１ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、
撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオロブ
チルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬのクロ
ロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間
激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ル
に投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別
後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を
９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及
び元素分析の結果、次式の構造であることを確認した。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン０．７６１ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液４．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、
撹拌溶解した。この溶液に、２−（ｐ−パ−フルオロブ
チルアニリノ）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジン０．９１８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を４ｍＬのクロ
ロホルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間
激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ル
に投入し、ポリエ−テル樹脂の沈殿を得た。これをろ別
後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を
９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及
び元素分析の結果、次式の構造であることを確認した。
【００６４】
【化２２】
【００６５】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．８７ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：７１５，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：２４７，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．９ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１８０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４０５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、オルト
クロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液から無
色透明なキャストフィルムを作製した。フィルムの引張
強度、破断時の伸び、初期の引張弾性率は、それぞれ６
９ＭＰａ、５％、２．０ＧＰａであった。また、このフ
ィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それ
ぞれ９７度と５４度で、表面エネルギ−は４３ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：７１５，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：２４７，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．９ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１８０℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４０５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、
メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、オルト
クロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液から無
色透明なキャストフィルムを作製した。フィルムの引張
強度、破断時の伸び、初期の引張弾性率は、それぞれ６
９ＭＰａ、５％、２．０ＧＰａであった。また、このフ
ィルムに対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それ
ぞれ９７度と５４度で、表面エネルギ−は４３ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。
【００６６】比較例１ １００ｍＬのナスフラスコにビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エ−テル０．５０６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチ
ルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．７
ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−アニリノ
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．６０
３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのニトロベンゼンに溶
解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌し
た後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポ
リエ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃で１２時
間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９７％の収率で得
た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
ニル）エ−テル０．５０６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチ
ルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．７
ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−アニリノ
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．６０
３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのニトロベンゼンに溶
解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌し
た後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポ
リエ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃で１２時
間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９７％の収率で得
た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
【００６７】
【化２３】
【００６８】赤外吸収スペクトル １５７０ｃｍ~1（Ｃ
＝Ｎ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ６８．１０ ３．８１ １５．１３ 実測値（％） ６７．８０ ３．６３ １５．０１ この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．７７ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：６１，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：２１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．９ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１８３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
１０℃、窒素中４１５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張
弾性率は、それぞれ８０ＭＰａ、３％、３．４ＧＰａで
あった。このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの
接触角は、それぞれ７４度と２８度で、表面エネルギ−
は４９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。実施例１および９に比
べ接触角が小さく表面エネルギ−が大きい。
＝Ｎ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ６８．１０ ３．８１ １５．１３ 実測値（％） ６７．８０ ３．６３ １５．０１ この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．７７ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：６１，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：２１，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．９ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１８３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
１０℃、窒素中４１５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張
弾性率は、それぞれ８０ＭＰａ、３％、３．４ＧＰａで
あった。このフィルムに対する水及びヨウ化メチレンの
接触角は、それぞれ７４度と２８度で、表面エネルギ−
は４９ｅｒｇ／ｃｍ2であった。実施例１および９に比
べ接触角が小さく表面エネルギ−が大きい。
【００６９】比較例２ １００ｍＬのナスフラスコにビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド０．５４６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．
１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−アニリ
ノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．６
０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶
解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌し
た後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポ
リエ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃で１２時
間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９８％の収率で得
た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
ニル）スルフィド０．５４６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セ
チルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．
１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−アニリ
ノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．６
０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶
解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌し
た後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポ
リエ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃で１２時
間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９８％の収率で得
た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結
果、次式の構造であることを確認した。
【００７０】
【化２４】
【００７１】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．９３ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：１４５，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：４４，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．３ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７９℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。このフィルムの表面エネルギ−は５０ｅｒ
ｇ／ｃｍ2であった。実施例２および１０に比べ表面エ
ネルギ−が大きい。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：１４５，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：４４，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．３ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７９℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。このフィルムの表面エネルギ−は５０ｅｒ
ｇ／ｃｍ2であった。実施例２および１０に比べ表面エ
ネルギ−が大きい。
【００７２】比較例３ １００ｍＬのナスフラスコに、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン０．５７１ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７
ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水
溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２
−アニリノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホ
ルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激し
く撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投
入し、ポリエ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃
で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９９％の収
率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析
の結果、次式の構造であることを確認した。
ロキシフェニル）プロパン０．５７１ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド０．２７
ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナトリウム水
溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２
−アニリノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホ
ルムに溶解した溶液を添加した。２０℃で１２時間激し
く撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投
入し、ポリエ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃
で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９９％の収
率で得た。この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析
の結果、次式の構造であることを確認した。
【００７３】
【化２５】
【００７４】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：２．２０ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９６℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４２５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸
び、引張弾性率は、それぞれ９８ＭＰａ、３％、３．６
ＧＰａであった。このフィルムの表面エネルギ−は５０
ｅｒｇ／ｃｍ2であった。実施例３および１１に比べ表
面エネルギ−が大きい。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９６℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９５℃、窒素中４２５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフ
ィルムを作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸
び、引張弾性率は、それぞれ９８ＭＰａ、３％、３．６
ＧＰａであった。このフィルムの表面エネルギ−は５０
ｅｒｇ／ｃｍ2であった。実施例３および１１に比べ表
面エネルギ−が大きい。
【００７５】比較例４ １００ｍＬのナスフラスコに、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン０．８４１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。
この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を
５ｍＬの塩化メチレンに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得た。これ
をろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル
樹脂を９８％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペク
トル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認
した。
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン０．８４１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。
この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を
５ｍＬの塩化メチレンに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得た。これ
をろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル
樹脂を９８％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペク
トル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認
した。
【００７６】
【化２６】
【００７７】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．８８ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２００℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。フィルムの表面エネルギ−は４９ｅｒｇ／ｃｍ2で
あった。実施例４および１２に比べ表面エネルギ−が大
きい。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２００℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４００℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。フィルムの表面エネルギ−は４９ｅｒｇ／ｃｍ2で
あった。実施例４および１２に比べ表面エネルギ−が大
きい。
【００７８】比較例５ １００ｍＬのナスフラスコに、α，α−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エチルベンゼン０．７２６ｇ（２．５
ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド
０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナト
リウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶
解した。この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）を５ｍＬのニトロベンゼンに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
ロキシフェニル）エチルベンゼン０．７２６ｇ（２．５
ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブロミド
０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸化ナト
リウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１ｍＬを採り、撹拌溶
解した。この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）を５ｍＬのニトロベンゼンに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９７％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
【００７９】
【化２７】
【００８０】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．９６ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２１７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
１５℃、窒素中４２０℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張
弾性率は、それぞれ８８ＭＰａ、４％、２．３ＧＰａで
あった。このフィルムの表面エネルギ−は５１ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。実施例５に比べ表面エネルギ−が大き
い。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２１７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
１５℃、窒素中４２０℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、テトラヒドロフラン、メタクレゾ−ル、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、オルトクロロフェノ−ル、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリドン等に可溶でＮ−メチル
−２−ピロリドン溶液から無色透明なキャストフィルム
を作製した。フィルムの引張強度、破断時の伸び、引張
弾性率は、それぞれ８８ＭＰａ、４％、２．３ＧＰａで
あった。このフィルムの表面エネルギ−は５１ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。実施例５に比べ表面エネルギ−が大き
い。
【００８１】比較例６ １００ｍＬのナスフラスコに、３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１，１，３−トリメチル−５−インダゾ−ル
０．６７１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルア
ンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１
モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−アニリノ
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．６０
３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解
した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌した
後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリ
エ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間
減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９８％の収率で得た。
この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次
式の構造であることを確認した。
ェニル）−１，１，３−トリメチル−５−インダゾ−ル
０．６７１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルア
ンモニウムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１
モル濃度水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ、蒸留水１
ｍＬを採り、撹拌溶解した。この溶液に、２−アニリノ
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン０．６０
３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解
した溶液を添加した。２０℃で１２時間激しく撹拌した
後、反応溶液を３００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリ
エ−テル樹脂を得た。これをろ別後、８０℃で１２時間
減圧乾燥し、ポリエ−テル樹脂を９８％の収率で得た。
この樹脂の赤外吸収スペクトル及び元素分析の結果、次
式の構造であることを確認した。
【００８２】
【化２８】
【００８３】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：１．３９ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：４７９，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１０２，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：４．７ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２２４℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４１０℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベンゼン、
オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の引張強度、破断時の伸び、引張弾性率は、それぞれ５
２ＭＰａ、４％、１．９ＧＰａであった。このフィルム
に対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それぞれ８
７度と２９度で、表面エネルギ−は５２ｅｒｇ／ｃｍ2
であった。実施例６および１４に比べ接触角が小さく表
面エネルギ−が大きい。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：４７９，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１０２，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：４．７ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：２２４℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４１０℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベンゼン、
オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。フィルム
の引張強度、破断時の伸び、引張弾性率は、それぞれ５
２ＭＰａ、４％、１．９ＧＰａであった。このフィルム
に対する水及びヨウ化メチレンの接触角は、それぞれ８
７度と２９度で、表面エネルギ−は５２ｅｒｇ／ｃｍ2
であった。実施例６および１４に比べ接触角が小さく表
面エネルギ−が大きい。
【００８４】比較例７ １００ｍＬのナスフラスコに、１，１−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン０．７４
１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウ
ムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度
水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解し
た。この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９９％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン０．７４
１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウ
ムブロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度
水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解し
た。この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）を５ｍＬのクロロホルムに溶解した溶液を添加し
た。２０℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３
００ｍＬのメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得
た。これをろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリ
エ−テル樹脂を９９％の収率で得た。この樹脂の赤外吸
収スペクトル及び元素分析の結果、次式の構造であるこ
とを確認した。
【００８５】
【化２９】
【００８６】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：１．２０ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３５２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１３８，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、オルトクロロフェノ−ル等に可溶でテトラヒドロ
フラン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。このフィルムの表面エネルギ−は５１ｅｒｇ／ｃｍ
2であった。実施例７および１５に比べ表面エネルギ−
が大きい。
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３５２，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１３８，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．６ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１９３℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中３
９０℃、窒素中３９５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、オルトクロロフェノ−ル等に可溶でテトラヒドロ
フラン溶液から無色透明なキャストフィルムを作製し
た。このフィルムの表面エネルギ−は５１ｅｒｇ／ｃｍ
2であった。実施例７および１５に比べ表面エネルギ−
が大きい。
【００８７】比較例８ １００ｍＬのナスフラスコに、２，２−ビス（３−フェ
ニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン０．９５１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。
この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を
５ｍＬの塩化メチレンに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得た。これ
をろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル
樹脂を９９％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペク
トル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認
した。
ニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン０．９５１ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、１モル濃度水酸
化ナトリウム水溶液５．１ｍＬを採り、撹拌溶解した。
この溶液に、２−アニリノ−４，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン０．６０３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を
５ｍＬの塩化メチレンに溶解した溶液を添加した。２０
℃で１２時間激しく撹拌した後、反応溶液を３００ｍＬ
のメタノ−ルに投入し、ポリエ−テル樹脂を得た。これ
をろ別後、８０℃で１２時間減圧乾燥し、ポリエ−テル
樹脂を９９％の収率で得た。この樹脂の赤外吸収スペク
トル及び元素分析の結果、次式の構造であることを確認
した。
【００８８】
【化３０】
【００８９】この樹脂の特性を以下に示す。 （１）固有粘度：１．１６ｄＬ／ｇ（Ｎ−メチル−２−
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３５７，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１１９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．０ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４０５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベンゼン、
オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。このフィ
ルムに対する水およびヨウ化メチレンの接触角は、それ
ぞれ６７度と２２度で、表面エネルギ−は５１ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。実施例８および１６に比べ接触角が小
さく表面エネルギ−が大きい。
ピロリドン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量 重量平均分子量（Ｍｗ）：３５７，０００ 数平均分子量（Ｍｎ）：１１９，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：３．０ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量計）：１７７℃ 熱重量測定装置による１０％重量減少温度は、空気中４
００℃、窒素中４０５℃であった。このポリエ−テル樹
脂は、クロロホルム、テトラヒドロフラン、メタクレゾ
−ル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベンゼン、
オルトクロロフェノ−ル、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリドン等に可溶でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
から無色透明なキャストフィルムを作製した。このフィ
ルムに対する水およびヨウ化メチレンの接触角は、それ
ぞれ６７度と２２度で、表面エネルギ−は５１ｅｒｇ／
ｃｍ2であった。実施例８および１６に比べ接触角が小
さく表面エネルギ−が大きい。
【００９０】参考例１ ２−（ｐ−トリフルオロメチルアニリノ）−４，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンの合成 塩化シアヌル１８．４４ｇ（０．１ｍｏｌ）を脱水蒸留
したテトラヒドロフラン２００ｍＬに溶解し、この溶液
にｐ−トリフルオロメチルアニリン１６．１１ｇ（０．
１ｍｏｌ）を１００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し
た溶液を、０〜５℃で、３０分かけて滴下した。その
後、１時間反応させた。次に、炭酸ナトリウム５．３ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を蒸留水５０ｍＬに溶解した溶液を
滴下した。滴下後、０〜５℃で３時間撹拌した。反応
後、テトラヒドロフラン溶液を分別し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。これを
減圧下で昇華後、無水ヘキサン／トルエンで２回再結晶
することにより、白色結晶体を得た。 精製後収率：６７％ 融点：１５５〜１５７℃ 赤外吸収スペクトル：１５４０ｃｍ~1（Ｃ＝Ｎ）、１２
００ｃｍ~1と１１７０ｃｍ~1（Ｃ−Ｆ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ３８．８６ １．６３ １８．１３ 実測値（％） ３８．８０ １．６１ １７．８０
クロロ−１，３，５−トリアジンの合成 塩化シアヌル１８．４４ｇ（０．１ｍｏｌ）を脱水蒸留
したテトラヒドロフラン２００ｍＬに溶解し、この溶液
にｐ−トリフルオロメチルアニリン１６．１１ｇ（０．
１ｍｏｌ）を１００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し
た溶液を、０〜５℃で、３０分かけて滴下した。その
後、１時間反応させた。次に、炭酸ナトリウム５．３ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を蒸留水５０ｍＬに溶解した溶液を
滴下した。滴下後、０〜５℃で３時間撹拌した。反応
後、テトラヒドロフラン溶液を分別し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。これを
減圧下で昇華後、無水ヘキサン／トルエンで２回再結晶
することにより、白色結晶体を得た。 精製後収率：６７％ 融点：１５５〜１５７℃ 赤外吸収スペクトル：１５４０ｃｍ~1（Ｃ＝Ｎ）、１２
００ｃｍ~1と１１７０ｃｍ~1（Ｃ−Ｆ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ３８．８６ １．６３ １８．１３ 実測値（％） ３８．８０ １．６１ １７．８０
【００９１】参考例２ ２−（ｐ−パ−フルオロブチルアニリノ）−４，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンの合成 塩化シアヌル９．９ｇ（０．０５４ｍｏｌ）を脱水蒸留
したテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解し、この溶液
にｐ−パ−フルオロブチルアニリン１６．７ｇ（０．０
５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解した
溶液を、０〜５℃で、３０分かけて滴下した。滴下終了
後、１時間反応させた。次に、炭酸ナトリウム２．９ｇ
（０．０２７ｍｏｌ）を蒸留水３０ｍＬに溶解した溶液
を滴下した。滴下後、０〜５℃で３時間撹拌した。反応
後、テトラヒドロフラン溶液を分別し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。これを
減圧蒸留後（１８５〜１９０／１ｍｍＨｇ）、無水ヘキ
サン／トルエンで２回再結晶することにより、白色結晶
体を得た。 精製後収率：７０％ 融点：１３４〜１３５℃ 赤外吸収スペクトル：１５３７ｃｍ~1（Ｃ＝Ｎ）、１２
０１ｃｍ~1と１１６９ｃｍ~1（Ｃ−Ｆ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．６１ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ，ＮＨ），７．６４ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，９Ｈｚ，芳香
環），７．９５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，９Ｈｚ，芳香環） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ３４．００ １．１０ １２．２０ 実測値（％） ３４．０９ １．０５ １１．８６
クロロ−１，３，５−トリアジンの合成 塩化シアヌル９．９ｇ（０．０５４ｍｏｌ）を脱水蒸留
したテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解し、この溶液
にｐ−パ−フルオロブチルアニリン１６．７ｇ（０．０
５４ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解した
溶液を、０〜５℃で、３０分かけて滴下した。滴下終了
後、１時間反応させた。次に、炭酸ナトリウム２．９ｇ
（０．０２７ｍｏｌ）を蒸留水３０ｍＬに溶解した溶液
を滴下した。滴下後、０〜５℃で３時間撹拌した。反応
後、テトラヒドロフラン溶液を分別し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。これを
減圧蒸留後（１８５〜１９０／１ｍｍＨｇ）、無水ヘキ
サン／トルエンで２回再結晶することにより、白色結晶
体を得た。 精製後収率：７０％ 融点：１３４〜１３５℃ 赤外吸収スペクトル：１５３７ｃｍ~1（Ｃ＝Ｎ）、１２
０１ｃｍ~1と１１６９ｃｍ~1（Ｃ−Ｆ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．６１ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ，ＮＨ），７．６４ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，９Ｈｚ，芳香
環），７．９５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，９Ｈｚ，芳香環） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ３４．００ １．１０ １２．２０ 実測値（％） ３４．０９ １．０５ １１．８６
【００９２】
【発明の効果】本発明は一般式（Ｉ）で表されるポリエ
−テルおよびポリエ−テル樹脂の有利な製造方法を提供
するものである。従来のポリエ−テル樹脂は、極性が大
きく吸湿性で、高いガラス転移温度と高い表面エネルギ
−を有しているのに対し、本発明のポリエ−テル樹脂は
広範な有機溶媒に可溶で、かつ高いガラス転移温度と低
い表面エネルギ−を有する撥水撥油性の耐熱性樹脂であ
るので工業材料としての価値が大きい。また、充分に高
分子量のポリエ−テル樹脂を製造するための有利な方法
を提供するものであり、工業的価値が大きい。
−テルおよびポリエ−テル樹脂の有利な製造方法を提供
するものである。従来のポリエ−テル樹脂は、極性が大
きく吸湿性で、高いガラス転移温度と高い表面エネルギ
−を有しているのに対し、本発明のポリエ−テル樹脂は
広範な有機溶媒に可溶で、かつ高いガラス転移温度と低
い表面エネルギ−を有する撥水撥油性の耐熱性樹脂であ
るので工業材料としての価値が大きい。また、充分に高
分子量のポリエ−テル樹脂を製造するための有利な方法
を提供するものであり、工業的価値が大きい。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオロアルキル基
を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎは１０〜２０
０の整数を示す。）で表されるポリエ−テル樹脂。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオロアルキル基
を示す。）で表されるトリアジン二塩化物の一種または
二種以上と、一般式 ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （III） （式中、Ａｒは二価の芳香族基を示す。）で表される一
種または二種以上の芳香族ジオ−ルを反応させることを
特徴とする一般式 【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のパ−フルオロアルキル基
を示し、Ａｒは二価の芳香族基を示し、ｎは１０〜２０
０の整数を示す。）で表されるポリエ−テル樹脂の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26382193A JP3205848B2 (ja) | 1993-10-21 | 1993-10-21 | ポリエ−テル樹脂及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26382193A JP3205848B2 (ja) | 1993-10-21 | 1993-10-21 | ポリエ−テル樹脂及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118382A true JPH07118382A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3205848B2 JP3205848B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=17394702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26382193A Expired - Fee Related JP3205848B2 (ja) | 1993-10-21 | 1993-10-21 | ポリエ−テル樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3205848B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10287745A (ja) * | 1997-04-16 | 1998-10-27 | Otsuka Chem Co Ltd | 含弗素樹脂 |
| JP2004156001A (ja) * | 2002-11-07 | 2004-06-03 | Sanei Kagaku Kk | フェノール性水酸基を含有するトリアジンジハライド及び芳香族（ポリ）グアナミン、並びにその組成物 |
| JP2006096803A (ja) * | 2004-09-28 | 2006-04-13 | Jsr Corp | アリーレンエーテル重合体およびその製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2013035995A (ja) * | 2011-08-10 | 2013-02-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 脂環式構造及びトリアジン構造を含む重合体、並びに当該重合体を含んでなる透明材料 |
| JP2016222864A (ja) * | 2015-06-03 | 2016-12-28 | 国立大学法人山形大学 | 重合体、仮固定用組成物、積層体、基材の処理方法および半導体装置 |
| US20180142064A1 (en) * | 2015-06-03 | 2018-05-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Triazine ring-containing polymer, and composition for film formation use containing same |
| WO2022239781A1 (ja) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物 |
-
1993
- 1993-10-21 JP JP26382193A patent/JP3205848B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10287745A (ja) * | 1997-04-16 | 1998-10-27 | Otsuka Chem Co Ltd | 含弗素樹脂 |
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| JP2013035995A (ja) * | 2011-08-10 | 2013-02-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 脂環式構造及びトリアジン構造を含む重合体、並びに当該重合体を含んでなる透明材料 |
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| US20180142064A1 (en) * | 2015-06-03 | 2018-05-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Triazine ring-containing polymer, and composition for film formation use containing same |
| US10829593B2 (en) * | 2015-06-03 | 2020-11-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Triazine ring-containing polymer, and composition for film formation use containing same |
| WO2022239781A1 (ja) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3205848B2 (ja) | 2001-09-04 |
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