JP2006082322A - ディスプレイ用基板フィルムおよび有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも透明プラスチックフィルム、無機薄膜、活性線硬化樹脂層からなるディスプレイ用基板フィルムであって、前記活性線硬化樹脂層は、一般式(1)で表わされるオキセタン環を複数有する化合物を50質量%以上含有する組成物を、活性線によって硬化させた樹脂層であることを特徴とするディスプレイ用基板フィルム。
(R11〜R16は1価の置換基を表し、L1はm価の連結基を表し、mは2以上の整数を表す。また、mが3以上の場合複数のR14〜R16はそれぞれ異なっていてもよい。)
【選択図】なし
Description
少なくとも透明プラスチックフィルム、無機薄膜、活性線硬化樹脂層からなるディスプレイ用基板フィルムであって、前記活性線硬化樹脂層は、オキセタン環を複数有する化合物を50質量%以上含有する組成物を、活性線によって硬化させた樹脂層であることを特徴とするディスプレイ用基板フィルム。
前記オキセタン環を複数有する化合物が、下記一般式(1)で表されるオキセタン化合物であることを特徴とする請求項1に記載のディスプレイ用基板フィルム。
(請求項3)
前記活性線硬化樹脂層が、前記一般式(1)で表されるオキセタン化合物を50〜99.9質量%、エポキシ基含有化合物を0〜50質量%、活性線照射により酸を発生させる化合物を0.1〜10質量%含む組成物に、活性線を照射することによって硬化させた樹脂層であることを特徴とする請求項1または2に記載のディスプレイ用基板フィルム。
前記エポキシ基含有化合物が、下記一般式(2)で表されるエポキシ化合物であることを特徴とする請求項3に記載のディスプレイ用基板フィルム。
(請求項5)
前記活性線照射により酸を発生する化合物が、下記一般式(3)で表されるスルホニウム塩化合物であることを特徴とする請求項3または4に記載のディスプレイ用基板フィルム。
(請求項6)
前記無機薄膜が、プラズマCVD法によって形成されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
前記無機薄膜が、大気圧または大気圧近傍の圧力下におけるプラズマCVD法によって形成されていることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
前記無機薄膜が、酸化珪素膜であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
前記透明プラスチックフィルムのガラス転移温度が180℃以上であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
前記透明プラスチックフィルムが、主としてセルロースエステルからなることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
水蒸気透過率が1.0g/m2/d以下であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
請求項1〜11のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルムに挟持されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
また、本発明のディスプレイ用基板フィルムを用いることで、寿命が長く折り曲げに対する耐久性の高い有機EL素子を得ることができた。
複数のオキセタン環を有する化合物の具体例としては下記化合物が挙げられる。
このような1価のオキセタン化合物の具体例としては下記化合物が挙げられる。
本発明のディスプレイ用基板フィルムを形成する有機樹脂層(薄膜)においては、オキセタン化合物と共に、エポキシ化合物を併用することが好ましい。エポキシ化合物を10〜50質量%混合すると、オキセタン化合物の重合速度が向上し、膜強度や耐溶剤性が向上するために好ましい。50質量%を超えると、硬化後の体積収縮率が大きくなることがあり、ガスバリア膜としての耐久性が低下することがあるため好ましくない。より好ましい添加量としては20〜40質量%である。
本発明のオキセタン樹脂を硬化させるためには、活性光線の照射により酸を発生する光酸発生剤を含有することが必要である。
本発明の有機樹脂層には、上記オキセタン化合物、エポキシ化合物、光重合開始剤、光重合促進剤以外にも様々な添加剤を用いることができる。例えば、塗布性を改善し、表面平滑性を改善するレベリング添加剤、フィルム巻取り時に巻き取り性を改善するマット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、撥水・撥油剤、染料や顔料等の色素、酸化防止剤、抗菌剤等を添加することができる。また無機薄膜との密着性を改善するため、シランカップリング剤を添加しても良い。これらの添加剤は、オキセタン樹脂が有する低硬化収縮率、耐溶剤性などを阻害しない範囲での添加が有効であり、その使用量は0.1〜5質量%の範囲であり、好ましくは0.1〜3質量%である。
このような各種の化合物を含有する組成物の層を、支持体フィルム上または無機薄膜上に形成した後、紫外線等の活性エネルギー線を照射することによって硬化させて有機樹脂層(有機薄膜)とする。
ディスプレイ用基板フィルムには、水蒸気透過性の低い無機薄膜、例えばガラス、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸窒化ケイ素、炭化珪素、酸化アルミニウム、酸窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、窒化硼素、窒化炭素、ふっ化マグネシウム、ふっ化アルミニウム、ダイヤモンドライクカーボン等の薄膜を形成する必要がある。
次に大気圧プラズマCVD法によって無機薄膜を形成する装置について詳述する。なお本発明において大気圧近傍とは、20kPa〜110kPaの圧力を表し、更に好ましくは93kPA〜104kPaである。
本発明のディスプレイ用基板フィルムの支持体となる樹脂基材としては、実質的に透明であれば特に限定はなく、具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン類、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリル或いはポリアリレート類、あるいはこれらの樹脂とシリカなどとの有機無機ハイブリッド樹脂等の透明プラスチックフィルムをあげることが出来る。
次に有機EL素子について説明する。有機EL素子は、湿気に対し敏感なために封止が必要である。これらの素子を封止するフィルムとして本発明のディスプレイ用基板フィルムを使用する。
高耐熱性透明フィルムとしてジアセチルセルロース−シリカハイブリッドフィルムを製膜し、このジアセチルセルロース−シリカハイブリッドフィルム上に、アンダーコート層(有機樹脂層)/ガスバリア層(酸化珪素層)/オーバーコート層(有機樹脂層)、の3層を形成したフィルムを作製した。
ミキシングタンクに、テトラメトキシシラン25質量部、エタノール15質量部、塩化メチレン15質量部、0.5%硝酸水溶液12質量部を投入し、0℃に冷却しながら攪拌し、ゾルゲル反応を行った。
〈2,2−Dimethyl−propane−1,3−diol−bis−(4−methyl−3−cyclohexenecarboxylate)の合成〉
Methyl−(4−methyl−3−cyclohexenecarboxylate)の340g(2mol)と、2,2−Dimethyl−propane−1,3−diolの104g(1mol)とに、トルエンスルホン酸1水和物1gを添加し80〜90℃で12時間反応した。反応液を重曹水で洗浄した後、減圧蒸留を行い目的の化合物を得た。収率は86%だった。
2,2−Dimethyl−propane−1,3−diol−bis−(4−methyl−3−cyclohexenecarboxylate)の348g(1mol)を2Lの三頭フラスコに入れ、内温を40℃に保ったまま、過酢酸含有率が25質量%のアセトン溶液770g(過酢酸192g(2.5mol))を4時間かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温度で4時間後反応した。反応液は−11℃で一晩保存した後、過酢酸の残量を調べ理論量の98%以上が反応していることを確認した。
(合成例2)TAS−4の合成
塩化カルシウム管、温度計をセットした1Lのフラスコに酸化りん32g、メタンスルホン酸150gを加え、内温80℃前後にて3時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、ビス(4−メトキフェニル)スルホキシド54g、1−tert−ブチル−4−フェノキシベンゼン46.8gを加え水冷下3時間攪拌した。2Lのコニカルビーカーにヘキサフルオロリン酸カリウム42gを氷水1Lに溶解し、先の反応液をメカニカルスターラーで撹拌しながら少量ずつ加えると、柔らかい白色のアモルファス固体が生成した。撹拌を停止し、上澄みをデカンテーションで除き、残渣に塩化メチレン1Lを加え、水洗後、塩化メチレン層を減圧濃縮し粗生成物を得た。活性アルミナカラム処理により精製し、溶媒を減圧濃縮後、淡褐色のオイル成分を得た。メタノールを100ml程度加えて再度減圧濃縮し塩化メチレンを完全に除去後、ロータリーポンプにて、減圧乾燥。飴状の堅さに発泡したアモルファス固体を砕いて、TAS−4を得た。収量60.9g(収率49%)。1H−NMRおよびマススペクトルにて目的物と同定した。
塩化カルシウム管、温度計をセットした1Lのフラスコに酸化りん32g、メタンスルホン酸288gを加え、内温80℃−90℃にて3時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、p−トルイルスルホキシド69.1g、アニソール33gを加え室温で3時間攪拌した。5Lのビーカーにヘキサフルオロリン酸カリウム55.2gを純粋3Lに溶解し、先の反応液をメカニカルスターラーで撹拌しながら少量ずつ加えると、ヌガー状のアモルファス固体が生成した。撹拌を停止し、上澄みをデカンテーションで除き、飴状の残渣に塩化メチレン600mlを加えて、さらにヘキサフルオロリン酸カリウム25g/純粋500ml溶液を加えて1時間分散した。水層分離後、塩化メチレン層に活性炭を加えて脱色し、活性炭を濾別後、減圧濃縮して粗生成物を得た。活性アルミナカラム処理により精製し、溶媒を減圧濃縮後、粗結晶132.6gを得た。イソプロピルアルコール300ml、塩化メチレン10−30mlを加え、60−70℃の水浴で加熱分散し、室温付近まで放冷後、イソプロピルアルコール200mlを追加し、室温で1時間撹拌後、結晶を濾取しTAS−13を得た。収量123.7g(収率88%)。1H−NMRおよびマススペクトルにて目的物と同定した。
大気圧プラズマCVDによる酸化珪素層の形成は、図1に示す薄膜形成装置1を用いた。プラズマの発生は、100kHzの高周波電力を12W/cm2(ハイデン研究所製高周波電源PHF−6KB使用)、13.56MHzの高周波電力を6W/cm2(日本電子(株)製高周波電源JRF−10000使用)重畳して印加することで発生させた。電極の形状は、棒電極側が40mm×40mm×120mm、ロール電極側が316mmφ×100mm、棒電極とロール電極の最短間隔は0.5mmである。また電極温度は双方とも150℃に設定した。
放電ガス:窒素 95.0L/毎分
分解ガス:酸素 5.0L/毎分
原料ガス:テトラメトキシシラン 200mg/毎分
またクリーニングフィルムとしては、厚さ25μのポリイミドフィルムの裏面にシリコーン離型剤を塗布したフィルムを、シリコーン離型剤塗布面が放電電極と接するようにして用いた。なおクリーニングフィルムの搬送速度は5cm/毎分で搬送した。
モダンコントロール社製水蒸気透過率測定装置PERMATRAN−W3Gを用いて、40℃90%RHの条件でそれぞれの水蒸気透過率を測定した。
JIS K5400に準拠した碁盤目試験を行った。形成された薄膜の表面に片刃のカミソリの刃を面に対して90度の切り込みを1mm間隔で縦横に11本ずつ入れ、1mm角の碁盤目を100個作成した。この上に市販のセロファンテープを貼り付け、その一端を手でもって垂直にはがし、切り込み線からの貼られたテープ面積に対する薄膜の剥がされた面積の割合を以下のランクで評価した。
実施例1で耐久性が良好であった118のディスプレイ用基板フィルムで用いたオキセタン樹脂を含有する重合組成物から前記条件で形成した有機樹脂層上に、さらに酸化珪素薄膜を形成し、更に前記118で用いたオキセタン樹脂を含有する組成物より形成した有機樹脂層をというように、これらの層を表2に示した層数だけ交互に積層し、製膜直後のガスバリア性と耐久試験後のガスバリア性を評価した。
ジアセチルセルロース−シリカハイブリッドフィルム上に、WO00/36665に記載された方法を参考に、ガスバリア層の製膜を行った。
原料化合物:一酸化珪素
蒸着チャンバー内の真空度 :酸素 4.00×10-8MPa
巻き取りチャンバー内の真空度:酸素 2.00×10-6MPa
電子ビーム電力:15kW
このようなプロセスを繰り返し、PMMA膜と酸化珪素層を交互に全11層の積層膜を形成し、比較例の透明積層フィルム205とした。
《有機EL素子の作成》
実施例2で作成した基板フィルム201〜205の上に、スパッタ法によって透明導電膜を形成後、有機EL素子301〜305を作成した。
図7に、作製した有機EL表示装置の構成を断面図で示す。先ず、透明な基板61として実施例2で作製した基板フィルム201〜205のガスバリア膜(オキセタン樹脂膜)上に、スパッタリングターゲットとして酸化インジウムと酸化すずとの混合物(Snの原子比Sn/(In+Sn)=0.08)からなる焼結体をもちい、DCマグネトロンスパッタリング法にて透明導電膜であるITO(Indium Tin Oxide)膜を形成した。即ち、スパッタリング装置の真空装置内を1×10-3Pa以下にまで減圧し、アルゴンガスと酸素ガスとの体積比で1000:2.8の混合ガスを真空装置内が1×10-1Paになるまで真空装置内に導入した後、ターゲット印加電圧420V、基板温度60℃でDCマグネトロン法にて透明導電膜であるITO膜を厚さ250nm形成した。このITO膜に、パターニングを行いアノード(陽極)62とした後、この透明導電膜を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
得られた透明導電膜62上に、方形穴あきマスクを介して真空蒸着法により、図8における有機EL層63として、α−NPD層(膜厚25nm)、CBPとIr(ppy)3の蒸着速度の比が100:6の共蒸着層(膜厚35nm)、BC層(膜厚10nm)、Alq3層(膜厚40nm)、フッ化リチウム層(膜厚0.5nm)を順次積層した(図7には詳細に示していない)、更に別のパターンが形成されたマスクを介して、膜厚100nmのアルミニウムからなるカソード(陰極)64を形成した。
このように得られた積層体に、乾燥窒素気流下、図7の基板65として前記と同じ基板フィルム201〜205を、酸化珪素膜66と有機膜67を積層したガスバリア層68が内側となるように密着させ、周囲を光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)によって封止し、有機EL素子301〜305を得た。尚、図7では示していないが透明電極及びアルミニウム陰極はそれぞれ端子として取り出せるようにした。
封止直後に、これらの有機EL素子301〜305に10V直流電圧を印加し、印加から1分間経過した時点での輝度を評価した。
封止直後に、これらの有機EL素子301〜305に10V直流電圧を印加し、印加から1分間経過した時点での輝度を評価した。
輝度の低下率が10%未満 ◎
輝度の低下率が30%未満10%以上 ○
輝度の低下率が50%未満30%以上 △
輝度の低下率が50%以上 ×
2 基材
9 第1の電源
10 支持部材
20 薄膜形成ユニット
21A,21B 棒電極
23 第2の電源
27 クリーニングフィルム
30 クリーニングフィルム用搬送機構
50 制御装置
51 駆動源
52 記憶部
Claims (12)
- 少なくとも透明プラスチックフィルム、無機薄膜、活性線硬化樹脂層からなるディスプレイ用基板フィルムであって、前記活性線硬化樹脂層は、オキセタン環を複数有する化合物を50質量%以上含有する組成物を、活性線によって硬化させた樹脂層であることを特徴とするディスプレイ用基板フィルム。
- 前記活性線硬化樹脂層が、前記一般式(1)で表されるオキセタン化合物を50〜99.9質量%、エポキシ基含有化合物を0〜50質量%、活性線照射により酸を発生させる化合物を0.1〜10質量%含む組成物に、活性線を照射することによって硬化させた樹脂層であることを特徴とする請求項1または2に記載のディスプレイ用基板フィルム。
- 前記無機薄膜が、プラズマCVD法によって形成されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
- 前記無機薄膜が、大気圧または大気圧近傍の圧力下におけるプラズマCVD法によって形成されていることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
- 前記無機薄膜が、酸化珪素膜であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
- 前記透明プラスチックフィルムのガラス転移温度が180℃以上であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
- 前記透明プラスチックフィルムが、主としてセルロースエステルからなることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
- 水蒸気透過率が1.0g/m2/d以下であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルム。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のディスプレイ用基板フィルムに挟持されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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