JP2006063165A - 界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明の目的は動的表面張力低下能及び水溶解性に優れた界面活性剤を提供することである。
炭素数8〜18のアシル基(R)としては、n−カプロイル、2−エチルヘキソイル、ラウロイル、ミリステアロイル、パルミトイル、ステアロイル、オレオイル及びイソステアロイル等が挙げられる。複数個のRは全て同じでもよく、一部又は全部が異なっていてもよい。
動的表面張力低下能及び水溶解性等の観点から、オキシエチレンを含んでいることが好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン及びオキシプロピレン混合物である。
オキシエチレンを含む場合、オキシエチレンの含有割合(重量%)は、AOの合計重量(オキシアルキレン基の全重量)に基づいて、50〜100が好ましく、さらに好ましくは55〜96、特に好ましくは60〜93、最も好ましくは65〜90である。
動的表面張力低下能及び水溶解性等の観点から、メチレンを含むことが好ましい。
nは、1〜3の整数が好ましく、さらに好ましくは1又は2である。この範囲であると動的表面張力低下能及び水溶解性がさらに良好となる。
2個の(AO)mは同じでも異なってもよい。
複数個の(AO)nは、同じでも異なってもよい。
qが2以上の場合、複数個の{-M-(AO)n-N(R)-(AO)n}は、同じでも異なってもよい。
なお、曇点とは界面活性剤の親水性/疎水性の尺度となる物性値を意味し、曇点が高いほど親水性が大きいことを表し、ISO1065−1975(E)、「エチレンオキシド系非イオン界面活性剤−曇り点測定法」の中の「測定法B」に準じて測定されるものである。すなわち、ブチルジグリコール(3,6−オキサデシルアルコール:ブタノールのEO2モル付加物)25重量%水溶液に、試料を10重量%の濃度になるように投入し、均一溶解させる(通常は25℃で溶解するが、溶解しない場合は透明液体になるまで冷却する)。次いでこの試料溶液約5ccを、外径18mm、全長165mm、肉厚約1mmの試験管に採り、さらに直径約6mm、長さ約250mm、2分の1度目盛り付きの温度計を試料溶液に入れて攪拌しながら、1.5±0.5℃/minにて昇温させて試料溶液を白濁させる。この後攪拌しながら、1.0±0.2 ℃/minにて冷却して試料溶液が完全に透明となる温度を読みとり、これを曇点とする。
界面活性剤などを含有する水溶液で新たな界面が形成された場合、その表面張力は平衡に達するまでに時間を要する。表面張力の測定法としてはリング法、プレート法などがよく知られているが、これらは平衡に達した表面張力(静的表面張力)を測定するものであり、一方、動的表面張力とは平衡に至る中途過程での気液界面における表面張力であり、最大泡圧法(Maximum Bubble Pressure Method)またはバブルプレッシャー差圧法(Differential Maximum Bubble Pressure Method)等と呼ばれる方法により測定され{文献:Journal of Chemical Society,121,p858(1922) ;Journal of Colloid and Interface Science,166,p6(1944);ASTM D3825−90等}、新たな界面(表面)が形成された場合に、その界面での表面張力(mN/m)をミリ秒単位で表すものである。例えば20Hzの動的表面張力とは新たな界面が形成されて20分の1(50ミリ)秒後の表面張力を意味する。現在では最大泡圧法に基づいた動的表面張力の自動測定機が開発され、協和界面科学社(自動・動的表面張力計BP−D3等)、KRUSS社(バブルプレッシャー型動的表面張力計クルスBP−2等)などから販売されている。
また複数種類のアルキレンオキシドを用いる場合、反応させる順序(ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せ)には制限ないが、ブロック状又はブロック状とランダム状との組合せを含むことが好ましくい。
EOを含む場合、EOの使用割合(重量%)は、アルキレンオキシドの全重量に基づいて、50〜100が好ましく、さらに好ましくは55〜96、特に好ましくは60〜93、最も好ましくは65〜90である。
すなわち、まず(a1)と(a2)とを反応させ、反応生成物(a12)を得る。次いで(a12)と(a3)を反応させて反応生成物(a123)を得る。次いでさらに(a2)と反応させ、一般式(1)で表されるポリオキシアルキレン化合物を得る方法である。
反応触媒の除去の終点としては、JIS K1557−1970に記載のCPR(Controlled Polymerization Rate)値が20以下であることが好ましく、さらに好ましくは10以下、特に好ましくは5以下、最も好ましくは2以下である。
反応終点の確認は、次の方法等により行うことができる。すなわち、反応温度を5分間一定に保ったとき、反応圧力(ゲージ圧)の低下が0.001MPa以下となれば反応終点とする。所要反応時間は通常2〜8時間である。
反応終了後は生成した中和塩及び残存する塩基性物質を除去することが好ましく、その方法としては、(1)有機溶剤による抽出法及び(2)食塩等による塩析法等が挙げられる。
(2)の塩析法とは反応生成物にこれとほぼ同体積量の水と適量(水に対して3〜10重量%)の食塩等を加えて振とうすることで反応性生物を水層から析出させて、塩基性物質は水層に分離する方法である。
いずれの場合も最終的には合成アルミノシリケートなどのアルカリ吸着剤(例えばキョーワード700)を用いて塩基性物質を完全に除去することが好ましい。
塩基性物質の除去の終点としては、JIS K1557−1970に記載のCPR(Controlled Polymerization Rate)値が20以下であることが好ましく、さらに好ましくは10以下、特に好ましくは5以下、最も好ましくは2以下である。さらに水分をも除去することが好ましい。この場合、減圧(100〜1mmHg)下100〜130℃にて1〜2時間脱水する。生成物中の水分は0.5重量%以下、さらには0.05重量%以下とすることが好ましい。
反応終点の確認は、次の方法等により行うことができる。すなわち、反応温度を15分間一定に保ったとき、反応圧力(ゲージ圧)の低下が0.001MPa以下となれば反応終点とする。所要反応時間は通常2〜10時間である。
他の界面活性剤としては、ノニオン型、カチオン型、アニオン型又は両性型の公知の界面活性剤が使用できる。
ノニオン型界面活性剤としては、アルキルフェノールのアルキレンオキシド付加体、アルコールのアルキレンオキシド付加体、多価アルコール脂肪酸エステル、アルキルアミンのアルキレンオキシド付加体、脂肪酸アミドのアルキレンオキシド付加体、アセチレングリコールのアルキレンオキシド付加体及びポリオキシアルキレン変性シリコーン等が挙げられる。
カチオン型界面活性剤としては、アミン塩、4級アンモニゥム塩、アルキレンオキシド付加型アンモニゥム塩等が挙げられる。
アニオン型界面活性剤としては、脂肪酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸とその塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩、N−アシルアルキルタウリン塩及びアルキルスルホコハク酸塩等が挙げられる。
両性型界面活性剤としては、アラニン、イミダゾリニウムベタイン、アミドベタイン及び酢酸ベタイン等が挙げられる。
水としてはイオン交換水、蒸留水、水道水及び工業用水等が挙げられる。
水溶性有機溶剤としては、炭素数1〜3のアルコール(メタノール、エタノール及びイソプロパノール等)、炭素数3〜6のケトン(アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等)、炭素数4〜6のエーテル(エチルセルソルブ及びブチルセルソルブ等)及び炭素数4〜8のエーテルエステル(ブチルセルソルブアセテート等)等が挙げられる。
他の溶媒を含有させる場合、この含有量(重量%)は、一般式(1)で表されるポリオキシアルキレン化合物の重量に基づいて、20〜1が好ましく、さらに好ましくは17〜3、特に好ましくは15〜5である。
<実施例1>
加熱、攪拌、冷却、滴下、加圧及び減圧の可能な反応容器にラウリルアミド{試薬特級、和光純薬工業(株)製}398部(2モル部)を投入した後、窒素ガスを用いて、ゲージ圧で0.4MPaになるまで加圧し0.02MPaになるまで排出する操作(加圧窒素置換)を3回繰り返した。次いで攪拌しつつ130℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで140〜170℃にてEO176部(4モル部)を2時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEOを反応させて、ラウリルアミドEO付加体を得た。
その後、ラウリルアミドEO付加体に、50℃以下にて、水酸化ナトリウム{試薬特級、シグマアルドリッチジャパン社(株)製、以後シグマ社と略記}88部(2.2モル部)及び水120部からなる水溶液を加えた。攪拌しつつ昇温し130℃とした後に100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで減圧を止めて、攪拌下100〜120℃にてメチルジクロライド{試薬特級、シグマ社(株)製}89.3部(1.05モル部)を2時間かけて導入した。さらに2時間同温度にて攪拌を続けた後に40℃まで冷却した。得られた反応混合物を分液ロートに採り、イオン交換水500部とn−ヘキサン{試薬特級、シグマ社(株)製}500部を加えて振とうした後静置して分離させ、n−ヘキサン層を得た。このn−ヘキサン層を、100℃、100〜5mmHgの減圧下にてn−ヘキサンを留去して、ラウリルアミドEO付加体2量体を得た。
次いで同じ反応容器にラウリルアミドEO付加体2量体586部(1モル部)、水酸化カリウム{試薬特級、シグマ社製}の1部を投入した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで140〜170℃にてEO440部(10モル部)を3時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEOを反応させた。90℃に冷却の後、イオン交換水10部を加えた後、キョーワード700{協和化学工業(株)製}15部を加え、同温度にて1時間攪拌した。次いで同温度にてNo.2濾紙{東洋濾紙(株)製}を用いて濾過してキョーワード700を取り除き、さらに20〜10mmHgの減圧下120℃にて1時間脱水して、本発明の界面活性剤(ジラウリルアミド化合物/EO14モル:A1)を得た。
(A1)の曇点(ISO1065−1975(E)の測定法Bに準拠;以下同じ)は68.5℃であった。
実施例1と同様な反応容器にラウリルアミドEO付加体2量体586部(1モル部)、水酸化カリウム{試薬特級、シグマ社製}の2部を投入した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで140〜170℃にてEO528部(12モル部)を3時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEOを反応させた。次いで100〜120℃にてPO232部(4モル部)を4時間かけて滴下した後、同温度にて2時間攪拌を続けて残存するPOを反応させた。次いで実施例1と同様にキョーワード700による脱触媒、脱水を実施して本発明の界面活性剤(ジラウリルアミド化合物/EO16モル/PO4モル:A2)を得た。(A2)の曇点は60.0℃であった。
実施例1と同様な反応容器にステアリルアミド{試薬特級、和光純薬工業(株)製}567部(2モル部)部を投入した後、実施例1と同様の方法で窒素置換した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで140〜170℃にてEO176部(4モル部)を2時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEOを反応させて、ステアリルアミドEO付加体を得た。
その後、ステアリルアミドEO付加体に、50℃以下にて、水酸化ナトリウム88部(2.2モル部)及び水120部からなる水溶液を加えた。攪拌しつつ昇温し120℃とした後に100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで減圧を止めて、攪拌下100〜120℃にてメチルジクロライド89.3部(1.05モル部)を2時間かけて導入した。さらに2時間同温度にて攪拌を続けた後に40℃まで冷却した。得られた反応混合物を分液ロートに採り、イオン交換水600部とn−ヘキサン600部を加えて振とうした後静置して分離させ、n−ヘキサン層を得た。このn−ヘキサン層を、100℃、100〜5mmHgの減圧下にてn−ヘキサンを留去して、ステアリルアミドEO付加体2量体を得た。
次いで同じ反応容器にステアリルアミドEO付加体2量体755部(1モル部)、水酸化カリウム2部を投入した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで同温度にてEO352部(8モル部)を3時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEOを反応させた。次いで実施例1と同様にキョーワード700による脱触媒、脱水を実施して本発明の界面活性剤(ジステアリルアミド化合物/EO12モル:A3)を得た。(A3)の曇点は56.0℃であった。
実施例1と同様な反応容器にステアリルアミドEO付加体2量体755部(1モル部)、水酸化カリウムの3部を投入した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで100〜120℃にてPO232部(4モル部)を1時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するPOを反応させた。次いで140〜170℃にてEO264部(6モル部)を2時間かけて滴下した後、同温度にて1時間攪拌を続けて残存するEOを反応させた。次いで実施例1と同様にキョーワード700による脱触媒、脱水を実施して本発明の界面活性剤(ジステアリルアミド化合物/EO12モル/PO4モル/EO6モル:A4)を得た。(A4)の曇点は65.0℃であった。
実施例1と同様な反応容器にオレイルアミド{試薬特級、和光純薬工業(株)製}1126部(4モル部)部を投入した後、実施例1と同様の方法で窒素置換した後、攪拌しつつ110℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで140〜170℃にてEO352部(8モル部)を2時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEOを反応させて、オレイルアミドEO付加体を得た。
その後、オレイルアミドEO付加体に、50℃以下にて、水酸化ナトリウム256部(6.4モル部)及び水320部からなる水溶液を加えた。攪拌しつつ昇温し120℃とした後に100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで減圧を止めて、攪拌下100〜120℃にてメチルジクロライドの263.5部(3.1モル部)を3時間かけて導入した。さらに2時間同温度にて攪拌を続けた後に40℃まで冷却した。得られた反応混合物を分液ロートに採り、イオン交換水800部とn−ヘキサン1000部を加えて振とうした後静置して分離させ、n−ヘキサン層を得た。このn−ヘキサン層を、100℃、100〜5mmHgの減圧下にてn−ヘキサンを留去して、オレイルアミドEO付加体4量体を得た。
次いで同じ反応容器にオレイルアミドEO付加体4量体1514部(1モル部)、水酸化カリウムの3部を投入した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで140〜170℃にてEO352部(8モル部)を3時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEOを反応させた。次いで実施例1と同様にキョーワード700による脱触媒、脱水を実施して本発明の界面活性剤(テトラオレイルアミド化合物/EO16モル:A5)を得た。(A5)の曇点は43.0℃であった。
実施例1と同様な反応容器にオレイルアミドEO付加体4量体1514部(1モル部)、水酸化カリウムの4部を投入した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、100〜5mmHgの減圧下にて脱水した。次いで120〜140℃にてPO232部(4モル部)とEO176部(4モル部)の混合物を3時間かけて滴下した後、同温度にて30分間攪拌を続けて残存するEO、POを反応させた。次いで140〜170℃にてEO440部(10モル部)を2時間かけて滴下した後、同温度にて1時間攪拌を続けて残存するEOを反応させた。次いで実施例1と同様にキョーワード700による脱触媒、脱水を実施して本発明の界面活性剤(テトラオレイルアミド化合物/EO16モル/EO、PO各4モル/EO10モル:A6)を得た。(A6)の曇点は55.0℃であった。
実施例1と同様な反応容器にプロピレングリコール76部(1モル部)、水酸化カリウム4.0部を加え80℃、20〜10mmHgの減圧下にて脱水した後、同減圧下でPO1450部(25モル部)を100〜120℃にて約7時間で滴下した。さらに約3時間同温度に保ち残存するPOを反応させた。次いでEO660部(15モル部)を140〜170℃にて約2時間で滴下した。さらに約0.5時間同温度に保ち残存するEOを反応させた。実施例1に準じて45部の水/250部のキョーワード700にて処理、脱水して比較用の界面活性剤(プロピレングリコール/PO25モル/EO15モル:B1)を得た。(B1)の曇点は42.5℃であった。
アセチレングリコール{商品名:サーフィノール−104、エアプロダクツ社製}を比較用の界面活性剤(B2)とした。
ジアルキルスルホコハク酸塩{商品名:サンモリンOT−70、三洋化成工業(株)製}を比較用の界面活性剤(B3)とした。
<水溶解性>
ガラス製ビーカー(300mL)に、評価サンプル0.150gを採り、25℃の脱イオン水を加えて150.0gとした(評価サンプル濃度0.1%)。次いでスターラーピース(長さ30mm、直径7mmの円柱形)を入れ、25℃の雰囲気下、回転数100rpmで2分間、攪拌後、1分間静置してから目視観察した。そして、次の基準により、水溶解性を評価した。
○:均一に溶解した(白濁、油滴、油膜なし)
×:油滴、油膜が観察された
水溶解性の評価を終了した評価サンプルについて、25±0.2℃において、クルス社製のバブルプレッシャー型動的表面張力計クルスBP−2を用いて、50Hzでの表面張力を測定した(気泡発生用ガス:乾燥空気、測定時間間隔:500ミリ秒、ブランクとして脱イオン水の動的表面張力を同条件で測定し、20〜0.05Hzにおいて73.0〜72.0mN/mの範囲内となるようにキャピラリ(乾燥空気吐出管)の直径値を選択した)。
表面張力低下能の評価と同時に耐泡立ち性を目視観察し、次の基準により評価した。
○:泡立ちが殆どない
△:泡立ちが少しある
×:泡立ちが激しい
水性塗料としては、紙塗工塗料、建築用塗料、建材塗料、自動車塗料、船舶塗料及び水性インキ等が挙げられる。
本発明の界面活性剤を添加した塗料は、通常の方法により被塗装体に塗装することができ、ハケ塗り、ローラー塗装、エアスプレー塗装、エアレス塗装、ロールコーター塗装及びフローコーター塗装及びカーテンフローコーター塗装等の塗装方法が適用できる。
Claims (8)
- AOとしてオキシエチレン基を含んでなり、このオキシエチレン基の含有割合がAOの合計重量に基づいて、50〜100重量%である請求項1に記載の界面活性剤。
- モノアルキルアミド(a1)、炭素数2〜3のアルキレンオキシド(a2)及び炭素数1〜2のジハロゲン化炭化水素(a3)の化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物を必須成分としてなることを特徴とする界面活性剤。
- ポリオキシアルキレン化合物の曇点{ISO1065−1975(E)の測定法Bに準拠}が40〜90℃である請求項1〜3のいずれかに記載の界面活性剤。
- ポリオキシアルキレン化合物の50Hzでの動的表面張力{0.1重量%水溶液、25℃}が30〜50mN/mである請求項1〜4のいずれかに記載の界面活性剤。
- 水性塗料用である請求項1〜5のいずれかに記載の界面活性剤。
- カーテンフローコート水性塗料用である請求項6に記載の界面活性剤。
- 水性塗料が紙塗工塗料、建築塗料、建材塗料、自動車塗料、船舶塗料及び水性インキからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項6又は7に記載の界面活性剤。
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