JP5023292B2 - 界面活性剤及びこれを含有してなる水性コーティング液。 - Google Patents
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Description
また、コーティング液(塗料等)の塗工を高速化するために、動的表面張力を低下させる目的で、動的表面張力低下能{動的表面張力を十分に低下させる能力}を持つ界面活性剤が添加されている。そして、このような界面活性剤として、アセチレングリコールのエチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加物(特許文献2)が知られている。
本発明の目的は、コーティング液の高速塗工化及び塗膜欠損の改善の両方を満足し、かつ耐水性を低下させない界面活性剤を提供することである。
すなわち、本発明の界面活性剤の特徴は、一般式(1)〜(3)のいずれかで表されるオルガノポリシロキサンを含有してなる点を要旨とする。
(a1)1モル部と、(a2)5〜80モル部と、(a3)0又は0.1〜2モル部と、(a4)0.5〜1モル部と、炭素数1〜3のジハロゲン化炭化水素(a5)0.5〜0.7モル部若しくはエピハロヒドリン(a6)0.5〜0.7モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物(5)と、一般式(39)〜(41)のいずれかで表されるハイドロジェンポリシロキサンとを付加反応させて変性したオルガノポリシロキサンを含有してなる点を要旨とする。
なお、Rは炭素数1〜6の一価炭化水素基、Siはケイ素原子、Oは酸素原子、jは0又は3〜35の整数、kは2〜20の整数を表す。
-CH2(CH2)2-P4-Q1-(P3-H)2 (7)
-CH2CH2-P6-Q1-(P7-H)2 (8)
-CH2(CH2)2-P12-Q1-(P14-H)2 (9)
-CH2(CH2)2-P20-Q1-(P20-H)2 (10)
-CH2-(CH2)2-P10-Q1-(P10-H)2 (13)
-CH2-(CH2)2-P16-Q1-(P17-H)2 (14)
-CH2-(CH2)2-P24-Q1-(P23-H)2 (15)
-CH2-CH2-P22-E2-Q1-(E2-P22-H)2 (16)
-CH2(CH2)2-B3-Q2-B2 -CH2-B2-Q2-B3-H (21)
-(CH2)3-B2-P5-Q2-P5-B2 -CH2-B3-Q2-B3-CH3 (36)
これらの範囲であると、動的表面張力低下能がさらに良好となる。
攪拌、加熱、冷却、滴下、窒素による加圧及び真空ポンプによる減圧の可能な耐圧反応容器に、トレハロース{試薬特級、和光純薬工業(株)製}342部(1モル部)及びDMF{三菱ガス化学(株)製}1000部を投入した後、窒素ガスを用いて、ゲージ圧で0.4MPaになるまで加圧し0.02MPaになるまで排出する操作を3回繰り返した{以下、窒素置換を行った」と略する。}。その後、攪拌しつつ110℃まで昇温した後、この温度にてブチレンオキシド(BO)360部(5モル部)を4時間かけて滴下し、さらに同温度にて1時間攪拌を続けて残存する(BO)を反応させた。次いで、DMFを減圧留去(120℃、−0.05〜−0.098MPa)し、トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖{台糖(株)製}342部(1モル部)及びDMF800部を投入した後、窒素置換を行った。その後、攪拌しつつ110℃まで昇温した後、この温度にてプロピレンオキシド(PO)580部(10モル部)を6時間かけて滴下し、さらに同温度にて3時間攪拌を続けて残存する(PO)を反応させた。次いでDMFを減圧留去し、蔗糖/(PO)10モル付加物(S2)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖342部(1モル部)及びDMF1000部を投入した後、窒素置換を行った。その後、攪拌しつつ110℃まで昇温した後、この温度にてプロピレンオキシド(PO)1160部(20モル部)を8時間かけて滴下し、さらに同温度にて3時間攪拌を続けて残存する(PO)を反応させた。次いでDMFを減圧留去し、蔗糖/(PO)20モル付加物(S3)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、蔗糖/(PO)10モル付加物(S2)922部(1モル部)及び水酸化カリウム{試薬特級、和光純薬工業(株)製、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した}5.6部(0.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま110℃にて(PO)1740部(30モル部)を8時間かけて滴下し、さらに同温度にて3時間攪拌を続けて残存する(PO)を反応させ、粗反応液状物を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、蔗糖/(PO)40モル付加物(S4)2662部(1モル部)及び水酸化カリウム5.6部(0.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま100℃にて(PO)1160部(20モル部)を7時間かけて滴下し、さらに同温度にて3時間攪拌を続けて残存する(PO)を反応させた。次いでキョーワード処理して、蔗糖/(PO)60モル付加物(S5)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、メレチトース{試薬特級、和光純薬工業(株)製}504部(1モル部)及びDMF1000部を投入した後、窒素置換を行った。その後、攪拌しつつ110℃まで昇温した後、この温度にてエチレンオキシド(EO)440部(10モル部)を3時間かけて滴下し、さらに同温度にて0.5時間攪拌を続けて残存する(EO)を反応させた。次いで120℃、DMFを減圧留去した後、水酸化カリウム11.2部(0.2モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま110℃にて(PO)4060部(70モル部)を10時間かけて滴下し、さらに同温度にて3時間攪拌を続けて残存する(PO)を反応させた。次いでキョーワード処理して、メレチトース/(EO)10モル/(PO)70モル付加物(S6)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)702部(1モル部)及び水酸化ナトリウム{試薬特級、和光純薬工業(株)製、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した}44部(1.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま80℃にてアリルクロライド{鹿島ケミカル(株)製}76.5部(1モル部)を5時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得られた濾液をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(S101){(S1)1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)702部(1モル部)」を「蔗糖/(PO)10モル付加物(S2)922部(1モル部)」に変更したこと、及びアリルクロライドの滴下時間を「5時間」から「4時間」に変更したこと以外、製造例7と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S102){(S2)1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、蔗糖/(PO)20モル付加物(S3)1502部(1モル部)及び水酸化ナトリウム40部(1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま80℃にてエチレンモノクロライド{試薬特級、シグマアルドリッチジャパン(株)製(以下、シグマ社と略する。)}62.5部(1モル部)を4時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得られた濾液をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(S103){(S3)1モル/エチレンモノクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)702部(1モル部)」を「蔗糖/(PO)40モル付加物(S4)2662部(1モル部)」に変更したこと、及びアリルクロライドの滴下時間を「5時間」から「4時間」に変更したこと以外、製造例7と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S104){(S4)1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)702部(1モル部)」を「蔗糖/(PO)60モル付加物(S5)3822部(1モル部)」に変更したこと、及びアリルクロライドの滴下時間を「5時間」から「4時間」に変更したこと以外、製造例7と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S105){(S5)1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、メレチトース/(EO)10モル/(PO)70モル付加物(S6)5004部(1モル部)及び水酸化ナトリウム44部(1.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま80℃にてn−ブチレンモノクロライド{試薬特級、シグマ社製}90.5部(1モル部)を4時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得られた濾液をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(S106){(S6)1モル/n−ブチレンモノクロライド1モル}を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)702部(1モル部)及び水酸化ナトリウム84部(2.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま80℃にてアリルクロライド76.5部(1モル部)及びメチルクロライド{試薬特級、シグマ社製}50.5部(1モル部)の混合液を5時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得られた濾液をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(S107){(S1)1モル/アリルクロライド1モル/メチルクロライド1モル}を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)及び水酸化ナトリウム120部(3モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま80℃にてアリルクロライド76.5部(1モル部)及びジクロロメタン{試薬特級、シグマ社製}85部(1モル部)の混合液を4時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得られた濾液をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(S108){(S1)2モル/ジクロロメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)10モル付加物(S2)1844部(2モル部)」に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S109){(S2)2モル/ジクロロメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)20モル付加物(S3)3004部(2モル部)」に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S110){(S3)2モル/ジクロロメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)40モル付加物(S4)5324部(2モル部)」に変更したこと、及び水酸化ナトリウムの量を「120部(3モル部)」から「124部(3.1モル部)」に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S111){(S4)2モル/ジクロロメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)60モル付加物(S5)7644部(2モル部)」に変更したこと、及び水酸化ナトリウムの量を「120部(3モル部)」から「124部(3.1モル部)に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S112){(S5)2モル/ジクロロメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)10モル付加物(S2)922部(1モル部)及び蔗糖/(PO)40モル付加物(S4)2662部(1モル部)」に変更したこと、及び水酸化ナトリウムの量を「120部(3モル部)」から「124部(3.1モル部)」に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S113){(S2)1モル/(S4)1モル/ジクロルメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)40モル付加物(S4)2662部(1モル部)及び蔗糖/(PO)60モル付加物(S5)3882部(1モル部)」に変更したこと、及び水酸化ナトリウムの量を「120部(3モル部)」から「124部(3.1モル部)」に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S114){(S4)1モル/(S5)1モル/ジクロルメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)10モル付加物(S2)922部(1モル部)及びメレチテース/(EO)10モル/(PO)70モル付加物(S6)5004部(1モル部)」に変更したこと、水酸化ナトリウムの量を「120部(3モル部)」から「124部(3.1モル部)」に変更したこと、及び「アリルクロライド76.5部(1モル部)及びジクロロメタン85部(1モル部)の混合液」を「n−ブチレンモノクロライド90.5部(1モル部)及びジクロロエチレン97部(1モル部)の混合液」に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S115){(S2)1モル/(S6)1モル/ジクロルエチレン1モル/n−ブチレンモノクロライド1モル}を得た。
「トレハロース/(BO)5モル付加物(S1)1404部(2モル部)」を「蔗糖/(PO)60モル付加物(S5)3822部(1モル部)及びメレチテース/(EO)10モル/(PO)70モル付加物(S6)5004部(1モル部)」に変更したこと、及び水酸化ナトリウムの量を「120部(3モル部)」から「124部(3.1モル部)」に変更したこと以外、製造例14と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(S116){(S5)1モル/(S6)1モル/ジクロルメタン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、蔗糖/PO40モル付加物(S4)5324部(2モル部)及び水酸化ナトリウム84部(2.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま80℃にてアリルクロライド76.5部(1モル部)を3時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。次いで50℃にてエピクロルヒドリン{鹿島ケミカル(株)製}92.5部(1モル部)を仕込み、窒素置換を行った。さらに攪拌しつつ20℃/1時間の割合で100℃まで昇温させて、100℃で2時間攪拌した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得られた濾液をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(S117){(S4)2モル/アリルクロライド1モル/エピクロルヒドリン1モル}を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、アリルアルコール{試薬特級、和光純薬工業(株)製}59部(1モル部)及び水酸化カリウム1.1部(0.02モル部)を仕込み、液温15℃にて、ゲージ圧で0.1MPaになるまで窒素加圧した後、0.02MPaになるまで排出する操作を3回繰り返した。次いで100℃にて攪拌しつつ、EO660部(15モル部)、PO290部(5モル部)の混合液を8時間かけて滴下し、さらに120℃にて2時間反応させた。次いでキョーワード処理して、アリルアルコール/EO15モル・PO5モルランダム付加体(AA1)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン{試薬特級、東京化成工業(株)製}1776部(6モル部)、テトラメチルテトラハイドロシクロテトラシロキサン{試薬特級、東京化成工業(株)製}360部(1.5モル部)、ヘキサメチルジシロキサン{試薬特級、東京化成工業(株)製}162部(1モル部)及び水酸化ナトリウム1部(0.025モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、テトラメチルテトラプロピルシクロテトラシロキサン{試薬特級、東京化成工業(株)製}2856部(7モル部)、テトラメチルテトラハイドロシクロテトラシロキサン720部(3モル部)、ヘキサメチルジシロキサン162部(1モル部)及び水酸化ナトリウム1部(0.025モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS2)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS2)の動粘度は1080mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS2)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン621.6部(2.1モル部)、 ペンタメチルジシロキサン{試薬特級、東京化成工業(株)製}14.8部(0.1モル部)及び水酸化ナトリウム0.2部(0.005モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS3)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS3)の動粘度は650mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS3)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン621.6部(2.1モル部)、1,1,2,2−テトラメチル−1,2−ジハイドロジシロキサン{試薬特級、東京化成工業(株)製}13.4部(0.1モル部)及び水酸化ナトリウム0.2部(0.005モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS4)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS4)の動粘度は570mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS4)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、テトラメチルテトラハイドロシクロテトラシロキサン360部(1.5モル部)、ヘキサメチルジシロキサン162部(1モル部)及び水酸化ナトリウム1部(0.025モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS5)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS5)の動粘度は310mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS5)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン296部(1モル部)、テトラメチルテトラハイドロシクロテトラシロキサン120部(0.5モル部)、ヘキサメチルジシロキサン16.2部(0.1モル部)及び水酸化ナトリウム0.3部(0.0075モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS6)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS6)の動粘度は2210mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS6)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン355.2部(1.2モル部)、 1,1,2,2,2−ペンタメチル−1−ハイドロジシロキサン{試薬特級、東京化成工業(株)製}148部(1モル部)及び水酸化ナトリウム0.2部(0.005モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS7)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS7)の動粘度は230mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS7)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン740部(2.5モル部)、1,1,2,2−テトラメチル−1,2−ジハイドロジシロキサン268部(2モル部)及び水酸化ナトリウム0.4部(0.01モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS8)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS8)の動粘度は660mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS8)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン296部(1モル部)、テトラメチルテトラハイドロシクロテトラシロキサン120部(0.5モル部)、ヘキサメチルジシロキサン162部(1モル部)及び水酸化ナトリウム0.6部(0.015モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS9)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS9)の動粘度は120mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS9)が下記構造を有することを確認した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、オクタメチルシクロテトラシロキサン29.6部(0.1モル部)、テトラメチルテトラハイドロシクロテトラシロキサン120部(0.5モル部)、ヘキサメチルジシロキサン8.1部(0.05モル部)及び水酸化ナトリウム0.03部(0.0008モル部)を仕込み、90℃にて5時間攪拌を続けた。次いで、約25℃に冷却し、中和・ストリッピングして、ハイドロジェンポリシロキサン(PS10)を得た。ハイドロジェンポリシロキサン(PS10)の動粘度は1200mm2/secであった。また、1H−NMR、IRにより、ハイドロジェンポリシロキサン(PS10)が下記構造を有することを確認した。
攪拌、加熱、冷却、滴下、コンデンサー及び真空ポンプによる減圧の可能な反応容器に、製造例25で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS1)182部(0.1モル部)、製造例7で得たポリオキシアルキレン化合物(S101)223部(0.3モル部)、イソプロピルアルコール400部及び塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(塩化白金酸の含有量:5×10−6%、白金酸溶液と略記)0.1部を仕込み、還流下7時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(1){オルガノポリシロキサン(OPS1)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}得た。オルガノポリシロキサン(OPS1)の動粘度は860mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例25で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS1)182部(0.1モル部)、製造例8で得たポリオキシアルキレン化合物(S102)481部(0.5モル部)、イソプロピルアルコール350部及び白金酸溶液0.15部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、オルガノポリシロキサン(OPS2)イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS2)の動粘度は1120mm2/secであった。次いでオルガノポリシロキサン(OPS2)100部と製造例20で得たポリオキシアルキレン化合物(S114)40部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤(2)を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例25で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS1)182部(0.1モル部)、製造例9で得た(S103)612部(0.4モル部)、イソプロピルアルコール350部及び白金酸溶液0.18部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(3){オルガノポリシロキサン(OPS3)、イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS3)の動粘度は790mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例26で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS2)280部(0.1モル部)、製造例10で得たポリオキシアルキレン化合物(S104)1081部(0.4モル部)、イソプロピルアルコール800部及び白金酸溶液0.35部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、オルガノポリシロキサン(OPS4){イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS4)の動粘度は1320mm2/secであった。次いでオルガノポリシロキサン(OPS4)100部と製造例23で得たポリオキシアルキレン化合物(S117)5部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤(4)を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例27で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS3)126部(0.1モル部)、製造例11で得たポリオキシアルキレン化合物(S105)386部(0.1モル部)、イソプロピルアルコール300部及び白金酸溶液0.2部を仕込み、還流下6時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(5){オルガノポリシロキサン(OPS5)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS5)の動粘度は880mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例28で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS4)124部(0.1モル部)、製造例12で得たポリオキシアルキレン化合物(S106)759部(0.15モル部)、イソプロピルアルコール500部及び白金酸溶液0.2部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、オルガノポリシロキサン(OPS6){イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS6)の動粘度は690mm2/secであった。次いでオルガノポリシロキサン(OPS6)100部と製造例8で得たポリオキシアルキレン化合物(S102)30部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤(6)を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例27で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS3)126部(0.1モル部)、製造例12で得たポリオキシアルキレン化合物(S106)253部(0.05モル部)及びイソプロピルアルコール400部及び白金酸溶液0.2部を仕込み、還流下6時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(7){オルガノポリシロキサン(OPS7)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS7)の動粘度は490mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例29で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS5)46部(0.1モル部)、製造例14で得たポリオキシアルキレン化合物(S108)292部(0.2モル部)、イソプロピルアルコール200部及び白金酸溶液0.1部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、オルガノポリシロキサン(OPS8){イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS8)の動粘度は420mm2/secであった。次いでオルガノポリシロキサン(OPS8)100部と製造例13で得たポリオキシアルキレン化合物(S107)10部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤(8)を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例30で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS6)377部(0.1モル部)、製造例15で得たポリオキシアルキレン化合物(S109)1898部(1モル部)、製造例24で得たアリルアルコール/EO15モル・PO5モルランダム付加体(AA1)202部(0.2モル部)、イソプロピルアルコール700部及び白金酸溶液0.3部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(9){オルガノポリシロキサン(OPS9)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS9)の動粘度は2020mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例31で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS7)52部(0.1モル部)、製造例16で得たポリオキシアルキレン化合物(S110)275部(0.09モル部)、イソプロピルアルコール150部及び白金酸溶液0.1部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、オルガノポリシロキサン(OPS10){イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS10)の動粘度は800mm2/secであった。次いでオルガノポリシロキサン(OPS10)100部と製造例3で得た蔗糖/(PO)20モル付加物(S3)30部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤(10)を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例32で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS8)65部(0.1モル部)、製造例17で得たポリオキシアルキレン化合物(S111)538部(0.1モル部)、イソプロピルアルコール300部及び白金酸溶液0.2部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、オルガノポリシロキサン(OPS11){イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS11)の動粘度は840mm2/secであった。次いでオルガノポリシロキサン(OPS11)100部と製造例9で得たポリオキシアルキレン化合物(S103)20部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤(11)を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例27で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS3)126部(0.1モル部)、 製造例29で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS5)46部(0.1モル部)、製造例18で得たポリオキシアルキレン化合物(S112)462部(0.06モル部)、製造例19で得たポリオキシアルキレン化合物(S113)728部(0.2モル部)、イソプロピルアルコール850部及び白金酸溶液0.3部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(12){オルガノポリシロキサン(OPS12)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS12)の動粘度は600mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例29で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS5)460部(1モル部)、 製造例32で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS8)232部(1モル部)、製造例19で得たポリオキシアルキレン化合物(S113)1819部(0.5モル部)及び製造例7で得たポリオキシアルキレン化合物(S101)1113部(1.5モル部)、イソプロピルアルコール1500部及び白金酸溶液0.4部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(13){オルガノポリシロキサン(OPS13)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS13)の動粘度は860mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例34で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS10)188部(0.1モル部)、製造例8で得たポリオキシアルキレン化合物(S102)1732部(1.8モル部)、製造例21で得たポリオキシアルキレン化合物(S115)1200部(0.2モル部)及びイソプロピルアルコール2000部及び白金酸溶液0.4部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(14){オルガノポリシロキサン(OPS14)、イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS14)の動粘度は670mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例32で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS8)652部(1モル部)、製造例22で得たポリオキシアルキレン化合物(S116)1776部(0.2モル部)及び製造例8で得たポリオキシアルキレン化合物(S102)1539部(1.6モル部)、イソプロピルアルコール2000部及び白金酸溶液0.3部を仕込み、還流下10時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(15){オルガノポリシロキサン(OPS15)、イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS15)の動粘度は1030mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例33で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS9)488部(1モル部)、製造例23で得た(S117)2710部(0.5モル部)、製造例7で得たポリオキシアルキレン化合物(S101)742部(1モル部)及びイソプロピルアルコール1500部及び白金酸溶液0.22部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(16){オルガノポリシロキサン(OPS16)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS16)の動粘度は310mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例34で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS10)188部(0.1モル部)、製造例15で得た(S109)949部(0.5モル部)、製造例8で得たポリオキシアルキレン化合物(S102)962部(1モル部)及びイソプロピルアルコール1500部及び白金酸溶液0.22部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、オルガノポリシロキサン(OPS17){イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS17)の動粘度は440mm2/secであった。次いでオルガノポリシロキサン(OPS17)100部と製造例10で得たポリオキシアルキレン化合物(S104)50部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤(17)を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例30で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS6)1131部(0.3モル部)、製造例33で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS9)49部(0.1モル部)、製造例16で得た(S110)1529部(0.5モル部)、製造例8で得たポリオキシアルキレン化合物(S102)1924部(2モル部)、製造例24で得たアリルアルコール/EO15モル・PO5モルランダム付加体(AA1)505部(0.5モル部)、イソプロピルアルコール1500部及び白金酸溶液0.5部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、本発明の界面活性剤(18){オルガノポリシロキサン(OPS18)、イソプロピルアルコールの含有量:0.02%}を得た。オルガノポリシロキサン(OPS18)の動粘度は1340mm2/secであった。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、ポリグリセリン{ポリグリセリン#500、阪本薬品工業(株)製、水分を除いた純分換算}388部(1モル部)及び水酸化カリウム1.4部(0.025モル)を仕込み、窒素置換を3回繰り返した。その後、攪拌しつつ減圧下120℃にて3時間脱水した。次いで同温度にて(PO)540部(10モル部)を6時間かけて滴下し、さらに同温度にて2時間攪拌を続けて残存する(PO)を反応させ、ポリグリセリン/(PO)10モル付加物(HS1)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、ポリグリセリン/(PO)10モル付加物(HS1)928部(1モル部)及び水酸化ナトリウム44部(1.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま密閉下80℃にてアリルクロライド76.5部(1モル部)を5時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得た粗反応液状物をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(HS2){(HS1)1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、ポリグリセリン388部(1モル部)及び水酸化ナトリウム44部(1.1モル部)を仕込み、減圧下120℃にて1時間脱水した。次いで同減圧のまま密閉下80℃にてアリルクロライド76.5部(1モル部)を5時間かけて滴下し、さらに1時間100℃にて攪拌を続け完全に反応系の圧力が平衡に達したことを確認した。1日静置後生成した沈殿物を室温(約25℃)にてNo.6濾紙を用いて濾別し、得た粗反応液状物をキョーワード処理して、ポリオキシアルキレン化合物(HS3){ポリグリセリン1モル/アリルクロライド1モル}を得た。
実施例1と同様な反応容器に、製造例26で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS2)280部(0.1モル部)、比較製造例2で得たポリオキシアルキレン化合物(HS2)290部(0.3モル部)、イソプロピルアルコール250部及び白金酸溶液0.12部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、比較用の界面活性剤(H1){オルガノポリシロキサン(HOPS1)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(HOPS1)の動粘度1130mm2/secであった。
実施例1と同様な反応容器に、製造例28で得たハイドロジェンポリシロキサン(PS4)124部(0.1モル部)、比較製造例3で得たポリオキシアルキレン化合物(HS3)86部(0.2モル部)、イソプロピルアルコール200部及び白金酸溶液0.1部を仕込み、還流下8時間攪拌を続けた。次いで80〜90℃、減圧下、脱溶剤を実施して、比較用の界面活性剤(H2){オルガノポリシロキサン(HOPS2)、イソプロピルアルコールの含有量:0.01%}を得た。オルガノポリシロキサン(HOPS2)の動粘度640mm2/secであった。
サーフィノール440(サーフィノール104/(EO)3.5モル付加品:エアープロダクツジャパン(株)製)を比較用の界面活性剤(H3)とした。
SH3746(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製、ポリエーテル変性シリコーン)を比較用の界面活性剤(H4)とした。
25±0.2℃において、評価サンプル(界面活性剤)を脱イオン水に溶解して0.10%の評価サンプル水溶液を調製し、25±0.2℃において、クルス社製のバブルプレッシャー型動的表面張力計クルスBP−2を用いて、50Hz(20ミリ秒)の動的表面張力を測定した。
25±0.2℃において、評価サンプルを脱イオン水に溶解して0.10%の評価サンプル水溶液を調製し、25±0.2℃において、協和界面科学(株)製の自動表面張力計CBVP−Z型を用いて表面張力を測定した。
25±0.2℃において、評価サンプルを脱イオン水に溶解して0.10%の評価サンプル水溶液を調製し、25±0.2℃において、100mL共栓付きメスシリンダーに20mLをとり、栓をして、上下に20回振とう(振とう幅30cm)し、1分後の泡量(mL)を読み取った。
(1)カーテン塗工液の調製
インペラー型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザー{日本精器(株)製、モデルED}を用いて、重質炭酸カルシウム{カービタル90、(株)イメリスミネラルズ・ジャパン製}40部、1級カオリン{UW−90、エンゲルハード(株)製}200部、2級カオリン{カオブライト、白石工業(株)製}80部、軽質炭酸カルシウム(ブリリアントS−15、白石工業(株)製}80部、分散剤{サンノプコ(株)製、SNディスパーサント5040}2部、SBRラテックス{ジェイエスアール(株)製、JSR0629}83部、増粘剤{サンノプコ(株)製、SNシックナー630}5部及び水500部を均一混合して、ベース塗工液を調製した。なお、JIS K5600−2−5:1999(ISO 1524:1983に対応する)に準拠して、ベース塗工液の分散度を測定し、5ミクロン以上の粒の無いことを確認した。ついで、このベース塗工液985部及び評価サンプル(界面活性剤)15部を上記と同じホモジナイザーにて均一混合してカーテン塗工液を調製した。
カーテン塗工液をカーテンフローコーター(フローコータ FL−W6G、アネスト岩田社製)にて塗工速度200m/分、塗工量(乾燥時の坪量)15g/m2の条件で、坪量64g/m2の上質巻き取りロール紙に塗工し、カーテン塗工する際に発生する膜切れの回数(1分間当たりの発生回数)を数えた。数値が小さい程、塗工性に優れているといえる。
カーテン塗工液を塗工した上質巻き取りロール紙をカレンダー処理(オートドライヤー L−3D、ジャポー社製、130℃、1分間、処理圧力0.3kg/cm2)して、カーテン塗工紙を得た。このカーテン塗工紙をスムースター平滑度試験機(東英電子工業(株)製、形式SM−6A)を用いて平滑度を25±0.2℃、50±5%相対湿度条件下にて、測定した。数字が小さいほど平滑性は高い。
平滑度を評価したカーテン塗工紙に、脱イオン水を0.2mlを滴下して、3分後に、濾紙を用いて水をかるく拭き取った。引き続いて、脱イオン水の滴下した周辺を次の基準で目視判定した。
△:水を滴下した箇所が容易に識別できる。
×:水を滴下した箇所が容易に識別でき、変色した水跡がくっきり残っている。または、膨れが発生している。
Claims (6)
- 一般式(1)〜(3)のいずれかで表されるオルガノポリシロキサンを含有してなることを特徴とする界面活性剤。
一般式(1)〜(3)において、Rは炭素数1〜6の一価炭化水素基、Siはケイ素原子、Oは酸素原子、jは0又は3〜35の整数、kは2〜20の整数を表す。また、Xは一般式(4)又は(5)で表される有機基である。
一般式(4)及び(5)において、Qは非還元性の二又は三糖類のm個の1級水酸基から水素原子を除いた反応残基、OAは炭素数2〜4のオキシアルキレン基、Lは炭素数1〜3の有機基、nは1〜40の整数、mは2〜4の整数、Yはメチル基、エチル基、炭素数2〜4のアルケニル基又は水素原子、Zは炭素数2〜4のアルキレン基を表す。また、一般式(4)で表される有機基(4)のOAの総モル数は有機基(4)1モル当たり5〜80モル、一般式(5)で表される有機基(5)のOAの総モル数は有機基(5)1モル当たり10〜160モルである。 - Qが蔗糖の1級水酸基から水素原子を除いた反応残基である請求項1記載の界面活性剤。
- 一般式(4)又は(5)において、Zがプロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)である請求項1又は2に記載の界面活性剤。
- 非還元性の二又は三糖類(a1)1モル部と、炭素数2〜4のアルキレンオキシド(a2)5〜80モル部と、炭素数1〜2のモノハロゲン化アルカン(a3)0又は0.1〜2モル部と、炭素数2〜4の炭素−炭素二重結合を有するモノハロゲン化アルケン(a4)1〜2モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物(4)と、一般式(39)〜(41)のいずれかで表されるハイドロジェンポリシロキサンとを付加反応させて変性したオルガノポリシロキサン;及び/又は
(a1)1モル部と、(a2)5〜80モル部と、(a3)0又は0.1〜2モル部と、(a4)0.5〜1モル部と、炭素数1〜3のジハロゲン化炭化水素(a5)0.5〜0.7モル部若しくはエピハロヒドリン(a6)0.5〜0.7モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物(5)と、一般式(39)〜(41)のいずれかで表されるハイドロジェンポリシロキサンとを付加反応させて変性したオルガノポリシロキサンを含有してなる界面活性剤。
なお、Rは炭素数1〜6の一価炭化水素基、Siはケイ素原子、Oは酸素原子、jは0又は3〜35の整数、kは2〜20の整数を表す。 - 動的表面張力{0.1重量%水溶液、25℃、界面寿命20ミリ秒(50Hz)}が30〜50mN/m、静的表面張力{0.1重量%水溶液、25℃}が20〜30mN/mである請求項1〜4のいずれかに記載の界面活性剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の界面活性剤、水、樹脂バインダー及び必要により着色剤を含有してなる水性コーティング液。
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JP2008248113A (ja) | 2008-10-16 |
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