JP2006028271A - マイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂、該樹脂を含むマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂組成物、およびこの組成物から得られた硬化膜を有する電子デバイスを有する電子部品 - Google Patents
マイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂、該樹脂を含むマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂組成物、およびこの組成物から得られた硬化膜を有する電子デバイスを有する電子部品 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】各構成モノマーの骨格の全長に対する該骨格中の剛直成分の合計長の割合を剛直性比とし、この各構成モノマーの剛直性比を合計して平均値を求めた場合、その平均剛直性比が65%〜77%の範囲にある樹脂を、マイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂として用いる。前記熱閉環硬化型樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリアミドイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾイミダゾール前駆体、ポリベンゾチアゾール前駆体、ポリキナゾリンジオン前駆体、ポリオキサジノン前駆体、ポリオキサジンジオン前駆体、ポリイミダゾピロロン前駆体、ポリイソインドロキナゾリンジオン前駆体からなる群より選ばれる1種であることが好ましい。
【選択図】 なし
Description
前述のように、本発明に係るマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂は、マイクロ波の照射により閉環硬化する温度が低温度化する熱閉環硬化型樹脂であって、その各構成モノマーの骨格の全長に対する該骨格中の剛直成分の合計長の割合を剛直性比とし、この各構成モノマーの剛直性比を合計して平均値を求めた場合、その平均剛直性比が65%〜77%の範囲にあることを特徴とする。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた100mlのフラスコに、下記表3に示したジアミン及びN−メチル−2−ピロリドンを加え、窒素流通下、室温でかく拌溶解した。得られたこの溶液に下記表3に示したテトラカルボン酸二無水物を添加し、5時間かく拌して粘稠なポリイミド前駆体の溶液を得た。さらに、この溶液を、70℃で5時間加熱し、粘度を約10Pa・s(固形分約25重量%)に調節し、ポリイミド前駆体(P−1〜P−6)の溶液とした。なお、各モノマー(A、B)の化学構造は、下記表2に示した。また、ポリイミド前駆体(P−1〜P−6)のRresin値は、下記表3に示した。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた100mlのフラスコに、下記表3に示したジアミン及びN−メチル−2−ピロリドンを加え、窒素流通下、室温でかく拌溶解した。得られたこの溶液に下記表3に示したテトラカルボン酸二無水物を添加し、5時間撹拌して粘稠なポリイミド前駆体の溶液を得た。さらに、この溶液を、70℃で5時間加熱し、粘度を約10Pa・s(固形分約25重量%)に調節し、ポリイミド前駆体(Q−1、Q−2)の溶液とした。なお、各モノマー(A、B)の化学構造は、下記表2に示した。また、ポリイミド前駆体(Q−1、Q−2)のRresin値は、同様に下記表3に示した。
実施例1〜6で得たポリイミド前駆体P−1〜P−6を孔径約3μmのフィルターろ過し、ろ液は東京エレクトロン社製ポリイミドコータ(MARK−7)でシリコン基板上にスピン塗布、乾燥して膜厚約15μmのポリイミド前駆体の層を得た。
上記P−1〜P−6の成膜と同様にして得られたシリコン基板上のポリイミド前駆体P−1〜P−6の層をラムダテクノロジー社製Microcure2100を用い、下記表4に示す条件でイミド環化し、膜厚約10μmのポリイミド層を得た。このポリイミド膜をシリコン基板から剥離し、剥離膜のガラス転移温度(Tg)をセイコーインスツルメンツ社製TMA/SS600で測定した。また、剥離膜の平均破断伸度(El)を島津製作所製オートグラフAGS−H100Nによって測定した。さらに、剥離膜の5%重量減少温度(Td)をセイコーインスツルメンツ社製TG−DTA6300で測定した。実施例7〜13で得たシリコン基板上のポリイミド前駆体P−1〜P−6硬化膜のTg、El、Tdを下記表5に示す。
上記P−1〜P−6の成膜と同様にして得られた、ポリイミド前駆体P−1〜P−6の層を光洋サーモシステムズINH−9CD−Sを用い、窒素中、下記表6に示す条件で熱イミド環化し、膜厚約10μmのポリイミド層を得た。このポリイミド膜を実施例7〜13と同様にシリコン基板から剥離し、Tg、El、および、Tdを測定した結果を上記表5に示す。
上記P−1〜P−6の成膜と同様にして得られた、ポリイミド前駆体Q−1、Q−2の層をラムダテクノロジー社製Microcure2100を用い、下記表6に示す条件でイミド環化し、膜厚約10μmのポリイミド層を得た。このポリイミド膜をシリコン基板から剥離し、剥離膜のガラス転移温度(Tg)をセイコーインスツルメンツ社製TMA/SS600で測定した。また、剥離膜の平均破断伸度(El)を島津製作所製オートグラフAGS−H100Nによって測定した。さらに、剥離膜の5%重量減少温度(Td)をセイコーインスツルメンツ社製TG−DTA6300で測定した。その結果を上記表5に示す。
上記P−1〜P−6の成膜と同様にして得られた、ポリイミド前駆体Q−1、Q−2の層を光洋サーモシステムズINH−9CD−Sを用い、窒素中、下記表6に示す条件で熱イミド環化し、膜厚約10μmのポリイミド層を得た。このポリイミド膜を実施例7〜13と同様にシリコン基板から剥離し、Tg、El、および、Tdを測定した結果を上記表5に示す。
ポリイミド前駆体P−6は、2種類のテトラカルボン酸二無水物と3種類のジアミンから得られており、共重合体による相乗効果によって、マイクロ波でイミド環化した膜のTgが大幅に向上したことがわかった。
ポリイミド前駆体Q−1のRは、61%であり、65%未満のポリイミド前駆体の場合、イミド環化手法やイミド環化温度を変えても物性に大きな差はなく、マイクロ波により低温で硬化するという特色を十分に発揮することができないことがわかった。
したがって、Rが77%を越えるポリイミド前駆体の場合、マイクロ波を用いても比較的高温でイミド環化を行う必要があるということがわかった。
図5は、櫛形銅配線(厚さ5μm、線幅20μm、間隔20μm)を形成した基板の平面構成図である。図6は、図5に表す基板の断面を拡大した要部電面図である。この基板は、SiO2絶縁膜12で覆われたシリコン基板10上に銅配線9が形成され、さらにその上に感光性樹脂膜11で覆われている構造を有する。図5に示す基板上にポリイミド前駆体(P−1,P−6)をスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚15μmの塗膜を形成した。その後、この塗膜をラムダテクノロジー社製Microcure2100を用い、マイクロ波出力450W、マイクロ波周波数5.9〜7.0GHz、温度200℃、2時間でイミド環化し、膜厚約10μmのポリイミド膜を得た。この基板について、銅配線やポリイミド膜の状態を光学顕微鏡で観察した。また、配線間の絶縁性も確認した。その結果を下記表7に示す。
実施例14、15と同様にして、櫛形銅配線に前記溶液(P−1,P−6)の塗膜を形成した。その後、この塗膜をスーパーウェーブ社製SUPERTHERM−1Mを用い、マイクロ波出力500W、マイクロ波周波数2.45GHz、温度200℃、1時間でイミド環化し、膜厚約10μmのポリイミド膜を得た。この基板について、実施例14、15と同様に銅配線とポリイミド膜の状態を光学顕微鏡で観察した。また、配線間の絶縁性も確認した。その結果を同様に下記表7に合わせて示す。
上記P−1〜P−6の成膜と同様にして、ポリイミド前駆体(P−5)をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚15μmの塗膜を形成した。その後、この塗膜をスーパーウェーブ社製SUPERTHERM−1Mを用い、マイクロ波出力500W、マイクロ波周波数2.45GHz、温度200℃、1時間でイミド環化し、膜厚約10μmのポリイミド膜を得た。このポリイミド膜は実施例12で得られる塗膜と比較すると外観が白く濁り、また、膜が脆いためシリコン基板から剥離してTgやElを測定することができなかった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸(Rm=67%)15.48g、N−メチルピロリドン90gを仕込み、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル12.64gを滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸クロリドの溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン87.5gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(Rm=67%)13.30gを添加し、攪拌溶解した後、ピリジン8.53gを添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧乾燥してポリベンゾオキサゾール前駆体(Rresin=67%)を得た。このポリベンゾオキサゾール前駆体30gをN−メチルピロリドン45gで再溶解して固形分約40重量%のポリベンゾキサゾール前駆体樹脂溶液を得た。
上述のようにして得たポリベンゾキサゾール前駆体樹脂溶液を実施例9と同様に成膜して膜厚約13μmのポリベンゾキサゾール前駆体の層を得た。
上述のようにして得たシリコン基板上のポリベンゾキサゾール前駆体の層をラムダテクノロジー社製Microcure2100を用い、マイクロ波出力450W、マイクロ波周波数5.9〜7.0GHz、温度200℃、2時間で脱離閉環し、膜厚約10μmのポリベンゾキサゾール膜を得た。このポリベンゾキサゾール膜をシリコン基板から剥離し、剥離膜のTg、El、Tdを測定した。その結果を表8に示す。
実施例16と同様にして得たシリコン基板上のポリベンゾキサゾール前駆体の層を光洋サーモシステムズINH−9CD−Sを用い、窒素中、200℃で1時間(対照例21)または250℃で1時間(対照例22)熱脱離閉環し、膜厚約10μmのポリベンゾキサゾール層を得た。このポリベンゾキサゾール膜をシリコン基板から剥離し、Tg、El、および、Tdを測定した結果を同じく下記表8に示す。
2 保護膜
3 第1導体層
4 層間絶縁膜層
5 感光樹脂層
6A、6B、6C 窓
7 第2導体層
8 表面保護膜層
9 銅配線
10 シリコン基板
11 感光性樹脂膜
12 SiO2絶縁膜
Claims (14)
- マイクロ波の照射により閉環硬化する温度が低温度化する熱閉環硬化型樹脂であって、
その各構成モノマーの骨格の全長に対する該骨格中の剛直成分の合計長の割合を剛直性比とし、この各構成モノマーの剛直性比を合計して平均値を求めた場合、その平均剛直性比が65%〜77%の範囲にあることを特徴とするマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。 - ポリイミド前駆体、ポリアミドイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾイミダゾール前駆体、ポリベンゾチアゾール前駆体、ポリキナゾリンジオン前駆体、ポリオキサジノン前駆体、ポリオキサジンジオン前駆体、ポリイミダゾピロロン前駆体、ポリイソインドロキナゾリンジオン前駆体からなる群より選ばれる1種であることを特徴とする請求項1に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- ポリイミド前駆体であって、少なくとも1種類の芳香環を有するテトラカルボン酸二無水物又はその誘導体由来の骨格を有していることを特徴とする請求項1に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- 2種類以上のテトラカルボン酸二無水物を有していることを特徴とする請求項3に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- ポリイミド前駆体であって、少なくとも1種類の芳香環を有するジアミン又はその誘導体由来の骨格を有していることを特徴とする請求項1、3、4のいずれか1項に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- 2種類以上のジアミンを有していることを特徴とする請求項5に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- 前記ポリイミド前駆体が、前記テトラカルボン酸二無水物又はその誘導体として、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリト酸無水物、オキシジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ジフタル酸スルフィド二無水物、m−ターフェニル−3,3',4,4'−テトラカルボン酸二無水物、p−ターフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス[4’−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス[4’−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、スルホニルジフタル酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−テトラカルボキシノルボルナン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシシクロヘキシル)エーテル、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、9,9−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}フルオレン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)アダマンタン二無水物、1,3−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}アダマンタン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)アダマンタン二無水物、2,2−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}アダマンタン二無水物又は、それらの誘導体から選択されるものと、
前記ジアミン又はその誘導体として、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3−アミノカルボニル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、p−フェニレンジアミン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}プロパン、3,4’−,又は3,3’−,2,4’−,2,2’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−(又は3,4’−,3,3’−,2,4’−,2,2’−)ジアミノジフェニルメタン、4,4’−(又は3,4’−,3,3’−,2,4’−,2,2’−)ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−(又は3,4’−,3,3’−,2,4’−,2,2’−)ジアミノジフェニルスルフィド、メタフェニレンジアミン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、o−トリジン、4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジエチルアニリン)、4,4'−メチレン−ビス(2,6−ジイソプロピルアニリン)、2,4−ジアミノメシチレン、1,5−ジアミノナフタレン、4,4’−ベンゾフェノンジアミン、ビス[4−(4’−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス[4−(4’−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、3,3’−ジメチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,3',5,5'−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ビス[4−(3’−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(アミノメチル)ノルボルナン、1,3−ジアミノアダマンタン、ビス(アミノシクロヘキシル)エーテル、9,9−ビス(3または4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス{4−(3または4−アミノフェノキシ)フェニル}フルオレン、1,3−ビス(3または4−アミノフェニル)アダマンタン、1,3−ビス{4−(3または4−アミノフェノキシ)フェニル}アダマンタン、2,2−ビス(3または4−アミノフェニル)アダマンタン、2,2−ビス{4−(3または4−アミノフェノキシ)フェニル}アダマンタン又はそれらの誘導体から選択されるものと、
を含むことを特徴とする請求項3〜6のいずれか1項に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。 - 前記テトラカルボン酸二無水物又はそれらの誘導体が、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリト酸無水物、オキシジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物から選択される酸無水物又はそれらの誘導体であることを特徴とする請求項3〜7のいずれか一項に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- 前記ジアミン又はそれらの誘導体が、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3−アミノカルボニル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、p−フェニレンジアミン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}プロパンから選択されるジアミン又はその誘導体であることを特徴とする請求項3〜8のいずれか一項に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- 前記ポリイミド前駆体が、ポリアミド酸又はポリアミド酸エステルであることを特徴とする請求項3〜9のいずれか1項に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂と、
有機溶媒と、
を少なくとも含むことを特徴とするマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂組成物。 - 請求項11に記載のマイクロ波硬化用熱閉環硬化型樹脂組成物からなる被膜をマイクロ波照射により硬化してなる層を有してなる電子デバイスを有する電子部品であって、
前記電子デバイス中の前記層が層間絶縁膜層及び/または表面保護膜層として設けられていることを特徴とする電子部品。 - 前記マイクロ波による硬化が250℃以下で行われたものであることを特徴とする請求項12に記載の電子部品。
- 前記マイクロ波による硬化が、マイクロ波の周波数を変化させながらパルス状に照射して行なわれたものであることを特徴とする請求項12または13に記載の電子部品。
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