JP2006028094A5 - - Google Patents

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生体において、炎症は、感染症などの対応において、免疫担当細胞などを活性化する上で必要欠くべからざる反応であるが、過剰な炎症反応は生体自身を少なからず傷害し、場合によっては、非常に重篤なダメージさえも与えかねない。これは、炎症が生じる仕組みそのものが、多数の種類の細胞に分担され、且つ、これらの細胞が複雑に絡み合って炎症を起こしており、炎症系そのものは容易に変移しないためである。この様な現象は皮膚に於いても同様であり、皮膚の炎症は、それが鎮静しても、皮膚バリア機能の阻害や肌荒れなどを長期間にわたって引き起こすため、速やかに鎮静させる必要が存する。通常この様な炎症の鎮静には、化粧料や医薬部外品などの皮膚外用剤に於いては、抗炎症剤が使用され、該抗炎症剤としては、グリチルリチン酸の塩やグリチルレチン酸のアルキルエステルなどが一般的に使用されている。一方、ポリマー基体に糖類を構成単位に含む基を共有結合した、糖結合ポリマーについては、多糖類からなるものに比べてベタツキが少なく感触的に優れており、また、刺激物質から肌を守ることによる肌荒れ防止効果があることが知られている(例えば特許文献1,特許文献2を参照)。また、クマリン誘導体の化合物は、いろいろな植物体に含まれており、種々の生理活性を有していることから、化粧料などへの配合もなされている(例えば、特許文献3、特許文献4,特許文献5,特許文献6を参照)。また、クマリン類の中でも、エスクリンは、別名エスクレチン−6−ベータ−グルコシドとも呼ばれるクマリン誘導体の配糖体であり、天然界ではマロニエ(セイヨウトチノキ)やトリネコの樹皮に含有されており、リポキシゲナーゼ阻害作用、メラニン生成抑制作用等が存することが知られている(例えば、特許文献7,特許文献8を参照)。抗炎症作用を有する植物エキスを皮膚外用剤に配合することによって炎症を抑えるもの、植物エキスとグリチルリチン酸の塩やグリチルレチン酸エステルを組み合わせて炎症を抑える技術は既に知られている(例えば、特許文献9,特許文献10を参照)。しかしながら、これらの技術では、炎症そのものを抑えても、皮膚バリア機能の改善、肌荒れの改善と言った、炎症に付随する諸症状の改善は為し得ない。又、糖結合ポリマーについては、アスコルビン酸類と組み合わせて皮膚外用剤に含有させる技術が知られているが(例えば、特許文献11を参照)、糖結合ポリマーとクマリン誘導体、グリチルリチン酸塩或いはグリチルレチン酸エステルとの組合せについては知られていない。
1)ポリマー基体に糖類を構成単位に含む基を共有結合した糖結合ポリマーと2)一般式(I)で表されるクマリン誘導体とを含有する皮膚外用剤は知られていないし、この様な構成の皮膚外用剤が、炎症を鎮めるのみならず、炎症に伴って生じる肌荒れ、皮膚バリア機能の低下を抑制する作用が存することは全く知られていなかった。
Figure 2006028094
一般式(I)
(一般式(I)で表されるクマリン誘導体において、
1 ,R 2 ,R 3 、R 4 は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルを有するアルキルオキシ基、もしくはグリコシド結合によって結合する糖残基を表し、R 5 は水素原子又は水酸基を表す。)
(4) (1)に記載の皮膚外用剤において、一般式(I)で表されるクマリン誘導体又はその塩を0.001〜0.1質量%含有することを特徴とする、(1)〜(3)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(5) 前記糖結合ポリマーにおいて、ポリマー基体が、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン及びアクリル系樹脂から選ばれるものであることを特徴とする、(1)〜(4)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(6) 前記糖結合ポリマーにおいて、糖類が、グルコース、アラビノース、キシロース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、グルコサミン、シアル酸及び/又はその塩、ムラミン酸及び/又はその塩、グルクロン酸及び/又はその塩、ガラクツロン酸及び/又はその塩並びにこれらの誘導体から選ばれる1種乃至は2種以上であることを特徴とする、(1)〜(5)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(7) 前記糖結合ポリマーがN−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上を構成単量体として含むホモポリマー乃至はコポリマーであることを特徴とする、(1)〜(6)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(8) 前記糖結合ポリマーがN−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上のホモポリマー乃至はコポリマーであることを特徴とする、(1)〜(7)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(9) 更に、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、(1)〜(8)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(10) 前記グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上の含有量が、0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、(9)に記載の皮膚外用剤。
(11) 抗炎症作用を訴求した医薬部外品であることを特徴とする、(9)又は(10)に記載の皮膚外用剤。
(12) 表示に於いて、炎症を鎮める作用を訴求した医薬部外品である旨の表示と、その使用方法に於いて、適量を取り、軽い炎症のある部位にカット綿などに含ませ、それを軽く擦過、押し当て動作により、塗布して使用される旨と、前記塗布により、炎症を鎮める旨の表示と、前記操作により、ひりひり感や火照り感を感じた場合には直ちに使用を止める旨の表示を構成としていることを特徴とする、(11)に記載の皮膚外用剤。
(1)本発明の皮膚外用剤の必須成分である糖結合ポリマー
本発明の皮膚外用剤は、ポリマー基体に糖類を構成単位に含む基を共有結合した糖結合ポリマーを含有することを特徴とする。これらの糖結合ポリマーは、ポリマー基体に糖を含む基が共有結合した形の化合物であって、いわゆるペンダントタイプのポリマーである。この様な糖結合ポリマーは、糖の有する優れた保湿作用を皮膚上で持続する作用に優れ、しかも角質細胞間を接着させる作用を有することが既に知られている。該糖結合ポリマーのポリマー基体となるものは、通常一般的使用されているポリマーであれば特段の限定なく使用することが出来、例えば、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアシルビニル、ポリアルキルビニル、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン及びアクリル系樹脂が好ましく例示できる。この中で特に好ましいポリマーは、ポリスチレンやポリ(α−メチルスチレン)等のスチレン系樹脂とポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアルキル酸エステル、ポリメタクリル酸エステルなどのアクリル系樹脂である。更に、これらポリマーに共有結合している糖構造を含有する基の糖の部分であるが、糖としては、通常の生体の構成要素として存在するものであれば特段の限定なく用いることが出来、例えば、グルコース、アラビノース、キシロース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、グルコサミン、シアル酸及び/又はその塩、ムラミン酸及び/又はその塩、グルクロン酸及び/又はその塩、ガラクツロン酸及び/又はその塩並びにこれらの誘導体等を用いることが出来る。ここで、誘導体とは、糖の水酸基をもとに容易に誘導しうる誘導体であって、例えば、アセチル化体のようなアシル化物、メチルエーテルのようなアルキル化物、スルホン酸エステル及び/又はその塩等が好ましく例示できる。これらは常法に従えば、容易に誘導できる。又、かかる糖部分は、1ポリマー中に複数の種類が存在しても、唯一種のみでも構わない。糖部分はポリマー基体に直接共有結合で結合できるし、オキシアルキル(C1−4)基等の発明の効果を損なわない媒介基を介して共有結合しても良い。この様な糖結合ポリマーの好ましい構成モノマーとしては、N−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートが挙げられ、これらから選ばれる1種乃至は2種以上を構成モノマーとして含むポリマーが本発明の好ましいポリマーである。ここで、本発明のポリマーとしては、糖構造を有する基を有するこれらのモノマー以外に、通常ポリマーで使用されているモノマーを構成モノマーとして含み、共重合体とすることもできるし、該糖構造を有するモノマーのみの重合体や共重合体とすることもできるが、より好ましいものは、該糖構造を有するモノマーのみの重合体や共重合体である。即ち、言い換えれば、N−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラ
クトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上のホモポリマー乃至はコポリマーが特に好ましい。中でも、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミドホモポリマーとグルコシルオキシエチルメタクリレートホモポリマーが特に好ましい。これらのポリマーは、前記モノマーを単独乃至は2種以上、場合によっては任意の糖構造を有さないモノマーを加えて、過硫酸アンモニウムやアゾビスイソブチロニトリル等の重合開始剤の存在下、重合を行えば容易に得ることが出来る。この様なポリマーの詳しい製法については、特許文献1や特許文献2に記載されている。本発明の皮膚外用剤に於いては、この様にして得られたポリマー基体に糖類を構成単位に含む基を共有結合した糖結合ポリマーから選ばれる1種乃至は2種以上を必須成分として含有する。これらの成分は、本発明の皮膚外用剤に於いて、皮膚に優れた保湿作用を示すと同時に、炎症反応によって損なわれた皮膚バリア機能を回復させることによって、皮膚本来の機能の回復を促す作用を示す。これらの糖結合ポリマーの本発明の皮膚外用剤に於ける好ましい含有量は、0.01〜10重量%であり、更に好ましくは0.05〜1重量%である。これは少なすぎると上記作用が発現しない場合があり、多すぎてもこの様な作用は頭打ちになり、剤形的な制限が生じることがあるためである。
(2)本発明の皮膚外用剤の必須成分である一般式(I)で表されるクマリン誘導体
本発明は必須成分として、一般式(I)で表されるクマリン誘導体及び/またはその塩を0.001〜0.1質量%、より好ましくは0.002〜0.08質量%含有することを特徴としている。一般式(I)で表されるクマリン誘導体において、R 1 ,R 2 ,R 3 、R 4 は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルを有するアルキルオキシ基、もしくはグリコシド結合によって結合する糖残基を表し、R 5 は水素原子又は水酸基を表す。前記炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基などが挙げられるが、この中ではメチル基がもっとも好ましい。また、グリコシド結合によって結合する糖残基としては、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、アロース、キシロースのような単糖類、マルトース、セロビオース、ラクトース、マンノビオース、ラミナリビオースのような二糖類、マルトトリオース、ノイラミンラクトースのような三糖類などが例示できるが、これらの中ではグルコースが好ましい。このようなクマリン誘導体としては、例えば4−ヒドロキシクマリン、ウンベリフェロン、4−メチルウンベリフェロン、ダフネチン、スコポレチン、エスクレチン、エスクリンなどが例示できる。これらは、ただ一種を含有させることもできるが、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。また、適当なアルカリとともに塩を生成させて、塩として含有させることもできる。塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、トリエチルアミン塩等の有機アミン塩類、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示される。これらのクマリン類似物質は、既に市販されているものが存し、かかる市販品を購入して、使用することも出来る。市販品としては、シグマ社より、クマリン(Coumarin;商品コードC4261)、4−ヒドロキシクマリン、(4-Hydroxycoumarin;商品コードH2380−5)、ウンベリフェロン(Umbelliferone;商品コード93979)、4−メチルウンベリフェロン(4-Methylumbelliferon;商品コードM1381)、ダフネチン(Daphnetin;商品コードD5564)、スコポレチン(Scopoletin;商品コードS2500)、エスクレチン(Esculetin;商品コード24657−3)、エスクリン(Esclin;商品コードE8250)に関しては市販している。これらの成分は生薬植物の植物体にも含有されているので、植物体を抽出し、溶媒を除去して、所望により分画精製してこれを含有
させることも出来、このような態様も本発明の技術的範疇に属する。例えば、クマリン(Coumarin)、ダフネチン(Daphnetin)はミカン科ミカン(Citrus unshiu)に含有されているし、スコポレチンはアブラナ科アリキシア・シネンシス(Alyxia sinensis)に含有されている。ウンベリフェロン(Umbelliferone)は、セリ科ピュースダナム・ウォロンゲンゼ(Peycedanum wulongense)に含有されているし、エスクレチン(Esculin)、エスクリン(Esculetin)は、セイヨウトチノキ(Alsculus hippocastanum)に含有されている。これらを含水エタノールなどで抽出し、溶媒を除去することにより、クマリン誘導体を高濃度に含有する抽出物が得られ、かかる抽出物を本発明の皮膚外用剤に含有させることが出来る。
以下に、この製造例を示す。
<製造例1>
セイヨウトチノキの果皮1Kgを細切し、これに10lの30%エタノールを加え、3時間、加熱還流し、室温まで冷却後、不溶物を濾別した。溶出物を濃縮し、これを500mlの1,3−ブタンジオールに溶解することにより、エスクリン含エキスを得た。これを、高速液体クロマトグラフィー(ODSカラム;カラム温度40℃、25%アセトニトリル、1ml/min,UV220nm)にて分析したところ、3.1質量%のエスクリンを含有していた。
(3)本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分含有し、抗炎症効果のみならず、炎症に伴って現れる肌荒れや、皮膚バリア機能の低下を抑制する作用を有する。この様な効果は、肌荒れの改善であれば、経皮的水分散逸量の亢進抑制として評価でき、皮膚バリア機能の低下抑制であれば、角層細胞の形状、特に面積を計測することにより、その面積値の増大として評価できる。本発明の皮膚外用剤に於いては、本発明の効果をより明確にさせることが出来ることから、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することが好ましい。かかる成分は、医薬部外品の有効成分として知られている成分であり、グリチルリチン酸及び/又はその塩としては、グリチルリチン酸ジカリウムが好ましく、グリチルレチン酸アルキル及び/又はその塩としては、グリチルレチン酸ステアリルが好ましい。かかる成分の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して、0.05〜0.5質量%である。このものを含有させることにより、炎症を抑制できるのみならず、炎症に伴って生じる、肌荒れ、皮膚バリア機能の低下などを著しく抑制することが出来る。
本発明の皮膚外用剤の製造
下記に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である乳液(1)を作成した。すなわち、(A)の各成分を混合し、80℃に加熱した。一方、(B)の各成分を80℃に加熱した。(A)の混合物に(B)の混合物を加えて撹拌して乳化させ、更に(C)を加えて中和し、その後35℃にまで撹拌、冷却した。
<試験例1>
乳液(1)について、5名のパネラーを用い、炎症に対する効果を調べた。即ち、背部に2cm×3cmの部位を6つ作成し、予め求めておいたMED(最少紅斑形成照射量)の2倍の紫外線(光源:SEランプ)を照射し、照射後5分に検体を塗布した。照射後24時間に測色し、その後、1日1回、全14回塗布を行った。検体としては、乳液(1)、乳液(1)のエスクレチンを水に置換した比較例1、乳液(1)のポリグルコシルオキシエチルメタクリレートを水に置換した比較例2、乳液(1)のエスクレチンとポリグルコシルオキシエチルメタクリレートとを水に置換した比較例3を用いた。その他に照射のみを行う照射コントロールと、照射も検体投与も行わない無処置コントロールも設けた。最終処置の7日後に経表皮水分蒸散量(TEWL)とストリッピング法により採取した角層細胞の平均面積とを測定した。結果を表1に示す。この表より、本発明の皮膚外用剤では、エスクレチンとポリグルコシルオキシエチルメタクリレートの併用効果により、肌荒れが抑制され、且つ、角層細胞の面積が増大し、バリア機能が向上していることが判る。

Claims (2)

  1. 1)ポリマー基体に糖類を構成単位に含む基を共有結合した、糖結合ポリマーと2)下記一般式(I)で表されるクマリン誘導体又はその塩の1種以上を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
    Figure 2006028094
    一般式(I)
    (一般式(I)で表されるクマリン誘導体において、
    1 ,R 2 、R 3 、R 4 はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルを有するアルキルオキシ基、もしくはグリコシド結合によって結合する糖残基を表し、R 5 は水素原子又は水酸基を表す。)
  2. 前記糖結合ポリマーがN−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上のホモポリマー乃至はコポリマーであることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項に記載の皮膚外用剤。
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