JP2006028077A - メラニン生成抑制剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定の化合物を含有することにより上記課題を解決する。
【選択図】 なし
Description
で表される化合物の1種又は2種以上を有効成分とするメラニン生成抑制剤に関し、さらに当該メラニン生成抑制剤を含む化粧品に関する。
大豆から2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン又は2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン−結合−サポニン(大豆DDMPサポニン)を抽出する方法としては、特に限定するものではないが、粉砕した大豆から70%エタノール水溶液で抽出した画分をブタノール水溶液で抽出し、ブタノール層を更にHPLCで分画する既存の方法(Biosci. Biotech. Biochem.、第57巻、第4号、546−550頁、1993年)で調製したものを使用してもよい。
(2)工程(1)で得られた溶液と吸着剤とを接触させた後、吸着剤を水で洗浄して糖分を十分除去した後、吸着剤を15〜35重量%濃度のアルコールで吸着物質を溶離させる工程;
(3)工程(2)で得られた溶離液をブタノールと水で分配してブタノール層を分取する工程;
(4)工程(3)で得られたブタノール層をゲルろ過カラムを用いて5〜15重量%濃度のアルコールで溶出させる工程;ならびに
(5)工程(4)で得られた溶出液を逆相系カラムにかけ、10〜20重量%濃度のアルコールで溶出させる工程、
を含む方法により、2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンを含む画分を得ることができる。さらに、所望により、画分に含まれるアルコールを蒸発させて濃縮物として得ることもできる。
(3’)工程(2)で得られた溶離液を吸着剤カラムを用いて2〜10重量%濃度のアルコールで吸着物質をで溶出させる工程、
を含む方法により、2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンを得ることができる。さらに、所望により、画分に含まれるアルコールを蒸発させて濃縮物として得ることもできる。
(i)L−チロシン溶液とリン酸緩衝液を混合し、これに試料溶液または水を加えて直ちに470nmの吸光度を測定する;
(ii)工程(i)の混合液を37℃で10分間インキュベートし、チロシナーゼ溶液を加えて攪拌した後、37℃で15分間酵素反応させた後470nmの吸光度を測定する;
(iii)以下の式を用いてチロシナーゼ阻害活性を計算する。
チロシナーゼ阻害活性(%)={(b−a)−(B−A)/(b−a)} ×100
A:試料溶液を用いた場合の工程(i)における吸光度
B:試料溶液を用いた場合の工程(ii)における吸光度
a:水を用いた場合の工程(i)における吸光度
b:水を用いた場合の工程(ii)における吸光度
(評価基準)
白色化度大:ほとんど白色化しており、褐色細胞が見られない
白色化度中:やや白色化しており、褐色細胞が見られない
白色化度小:白色化していない
糖蜜160gを4Lの水に溶かし,ろ過して夾雑物を除去して糖蜜水溶液を得た。これをAmberlite XAD−2カラムに通液し,水で洗浄後25重量%MeOHで溶出した。
糖蜜250gを7Lの水に溶かし,ろ過して夾雑物を除去して糖蜜水溶液を得た。これをAmberlite XAD−2カラムに通液し,水で洗浄後25重量%MeOHで溶出した。この25重量%MeOH溶出画分(8.5g)をPreparative C18カラム(1×35cm、ODSカラム、ウォーターズ社製)に通液し、5%MeOHを用いて溶出させた画分(2.6g)を得た。これをTOYOPEARL HW−40Cカラム(25×65cm)にて10%MeOHを用いて溶出させ、吸光度270nmで溶出ピークを検出し、主ピーク成分ごとに5つの画分に分画し、それぞれ、画分1(141mg)、画分2(629mg)、画分3(936mg)、画分4(274mg)、画分5(392mg)が得られた。
大豆としてスズユタカ100gを粉砕し、70%エタノール水溶液1000mlを加え、室温で7時間抽出した。その後、ろ過してろ液を40℃以下で濃縮した。この濃縮物に水100mlとブタノール100mlを加えて溶解させ、ブタノール層を得た。このブタノール層を減圧下で濃縮し、50mgの濃縮物を得た。これらは、ODSカラムを用いたHPLC分析の既存の方法(Biosci. Biotech. Biochem.,第57巻,第4号,546−550頁,1993年)により大豆DDMPサポニン(2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン−結合−サポニン)の混合物であることが分かった。
実施例3と全く同様にスズユタカを処理して、約52mgの大豆DDMPサポニンを得た。これを水10mlに分散溶解させて、β−グルコシターゼを作用させた後、ブタノール10mlを加え、よく攪拌し水層を得た。この水相を濃縮して濃縮物を5mg得た。この濃縮物をIR測定(フーリエ変換赤外分光光度計FTS−3000、Bio−Rad)した。EI−MS(70eV)は、二重収束質量分析計M−2500(日立製作所)で測定した。1H−NMR、13C−NMRおよび2次元NMRは重メタノール(CD3OD)又は重クロロホルム(CDCl3)を溶媒に核磁気共鳴吸収装置JNM−A500(日本電子)にて室温で測定した。その結果、濃縮物は、2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンであることが判明した。
実施例1および2で得られた2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、実施例3で得られた大豆DDMPサポニン(2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン−結合−サポニン)及び実施例4で得られた2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、ならびにアルブチン、コウジ酸、3−ヒドロキシ−4−ピラノンをそれぞれ0.3mg/mlおよび0.5mg/mlの濃度で溶解したリン酸緩衝液(0.05mM、pH6.8)50μLに、0.5mg/mlのL−チロシン溶液150μLおよびリン酸緩衝液750μLを加え、直ちに470nmの吸光度を測定した。
B16メラノーマ細胞2×105個を径6cmの培養シャーレ中、試験物質(2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、大豆DDMPサポニン、2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン)を0.05重量%添加した10%ウシ胎児血清加イーグルMEM培地を用い、5%炭酸ガスを含有する空気下37℃、7日間培養した。
(評価基準)
白色化度大:ほとんど白色化しており、褐色細胞が見られない
白色化度中:やや白色化しており、褐色細胞が見られない
白色化度小:白色化していない
本発明の2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン又は2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンあるいは2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン−結合−サポニン(大豆DDMPサポニン)を含有する化粧料の処方例を示す。尚、配合量は重量%である。
(処方1:化粧水)
グリセリン 3.0
プロピレングリコール 2.0
オレイルアルコール 0.1
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 1.5
エタノール 20
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−
4H−ピラン−4−オン 0.3
香料・防腐剤 適量
精製水 全量 100
(処方2:クリーム)
スクワラン 5.0
ステアリン酸 2.0
ステアリルアルコール 7.0
還元ラノリン 2.0
オクチルドデカノール 6.0
ポリオキシエチレン(25)セチルアルコール 3.0
親油型モノステアリン酸グリセリン 2.0
プロピレングリコール 5.0
大豆DDMPサポニン 0.01
香料・防腐剤 適量
精製水 全量 100
(処方3:乳液)
流動パラフィン 10.0
ステアリン酸 0.2
セタノール 1.5
ワセリン 3.0
ラノリンアルコール 2.0
ポリオキシエチレン(10)モノオレイン酸エステル 2.0
グリセリン 3.0
プロピレングリコール 5.0
トリエタノールアミン 1.0
2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキシ−
6−メチル−4H−ピラン−4−オン 0.1
香料・防腐剤 適量
精製水 全量 100
(処方4:パック)
ポリビニルアルコール 15.0
カルボキシメチルセルロースナトリウム 5.0
プロピレングリコール 3.0
エタノール 10.0
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−
6−メチル−4H−ピラン−4−オン 1.0
香料・防腐剤 適量
精製水 全量 100
色黒、シミ、ソバカスに悩む被験者40名をパネルとし、半分の20名には前述の実施例5の処方1:化粧水を、残りの20名には実施例3の処方1:化粧水より2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンを除いた処方の化粧水(比較例)を3ケ月間毎日使用させた場合の美白効果を判定した。その結果、実施例3の処方1:化粧水を使用した場合は、有効(色素沈着がかなり薄くなった):10名、やや有効(色素沈着がやや薄くなった):7名,無効(色素沈着に変化がなかった):3名であった。また、比較例の化粧水を使用した場合は、有効(色素沈着がかなり薄くなった):0名、やや有効(色素沈着がやや薄くなった):5名,無効(色素沈着に変化がなかった):15名であった。これから分かるように、本発明品を含む化粧水の方が比較対象の化粧水よりも明らかに美白効果が認められた。
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