JPH0710896A - Ddmp結合ソヤサポニン - Google Patents
Ddmp結合ソヤサポニンInfo
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- JPH0710896A JPH0710896A JP5178552A JP17855293A JPH0710896A JP H0710896 A JPH0710896 A JP H0710896A JP 5178552 A JP5178552 A JP 5178552A JP 17855293 A JP17855293 A JP 17855293A JP H0710896 A JPH0710896 A JP H0710896A
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- Japan
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- soyasaponin
- ddmp
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- methanol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 大豆種子中から5種の新規サポニンを抽出
し、同定した。これら新規サポニンは温和な条件下で抽
出される成分であり、その構造は、従来報告されている
ソヤサポニンI、II、III、IVおよびVのアグリ
コンの22位に2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキ
シ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン(DDMP)
がアセタール結合した構造(DDMP結合ソヤサポニ
ン)であり、ソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg お
よびγa と命名した。 【効果】 DDMP結合ソヤサポニンは、これまでサポ
ニン類に認められた生理活性、抗酸化作用等の薬効の他
に、SOD(スーパーオキシドジムスターゼ)様活性が
あることが判明した。
し、同定した。これら新規サポニンは温和な条件下で抽
出される成分であり、その構造は、従来報告されている
ソヤサポニンI、II、III、IVおよびVのアグリ
コンの22位に2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロキ
シ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン(DDMP)
がアセタール結合した構造(DDMP結合ソヤサポニ
ン)であり、ソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg お
よびγa と命名した。 【効果】 DDMP結合ソヤサポニンは、これまでサポ
ニン類に認められた生理活性、抗酸化作用等の薬効の他
に、SOD(スーパーオキシドジムスターゼ)様活性が
あることが判明した。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆より単離して得ら
れた、新規なソヤサポニンに関する。
れた、新規なソヤサポニンに関する。
【0002】
【従来の技術】各種サポニン物質が、自然界の植物や動
物に存在しており、大豆中にもある種のサポニン物質が
含まれていることが知られている。この大豆のサポニン
物質は、加水分解により5種類のサポゲノール(ソヤサ
ポゲノールA,B,C,D,Eと称されるもの)を与え
ること、更にソヤサポゲノールBを与えるサポニン物質
にはソヤサポニンI、II、IIIの3種の化合物の化
学構造が明らかにされている[例えば、Chem.Pharm.Bul
l,24(1),121〜129(1978) 参照]。さらに,その後の研
究により、ソヤサポニンIV,Vの2種の化合物の化学
構造についても明らかにされている。ソヤサポニンBに
関しては、例えば特開昭56−73025号公報、特開
昭56−160981号公報、特開昭57−95914
号公報、特開昭58−725233号公報、特開昭59
−55895号公報、および特開平1−100126号
公報等に各種化合物およびその効能等について開示され
ている。上記の先行文献には、アグリコン骨格のC−3
位に糖鎖の結合したソヤサポニンI〜Vが開示されてい
るが、DDMP結合ソヤサポニンについては何ら開示さ
れていない。
物に存在しており、大豆中にもある種のサポニン物質が
含まれていることが知られている。この大豆のサポニン
物質は、加水分解により5種類のサポゲノール(ソヤサ
ポゲノールA,B,C,D,Eと称されるもの)を与え
ること、更にソヤサポゲノールBを与えるサポニン物質
にはソヤサポニンI、II、IIIの3種の化合物の化
学構造が明らかにされている[例えば、Chem.Pharm.Bul
l,24(1),121〜129(1978) 参照]。さらに,その後の研
究により、ソヤサポニンIV,Vの2種の化合物の化学
構造についても明らかにされている。ソヤサポニンBに
関しては、例えば特開昭56−73025号公報、特開
昭56−160981号公報、特開昭57−95914
号公報、特開昭58−725233号公報、特開昭59
−55895号公報、および特開平1−100126号
公報等に各種化合物およびその効能等について開示され
ている。上記の先行文献には、アグリコン骨格のC−3
位に糖鎖の結合したソヤサポニンI〜Vが開示されてい
るが、DDMP結合ソヤサポニンについては何ら開示さ
れていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】大豆中の配糖体のう
ち、あるものにはバクテリアや人免疫不全ウィルス(H
IV−human immuno deficiency virus )に対する防御
作用があることが知られている。本発明の目的は、これ
らサポニン類を分離し、HIVなどが宿主に作用するメ
カニズムを解明し、それらの作用に対して薬効をもたら
す新規なサポニン類を提供することにある。
ち、あるものにはバクテリアや人免疫不全ウィルス(H
IV−human immuno deficiency virus )に対する防御
作用があることが知られている。本発明の目的は、これ
らサポニン類を分離し、HIVなどが宿主に作用するメ
カニズムを解明し、それらの作用に対して薬効をもたら
す新規なサポニン類を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記式(1)で表される新規なDDMP結合ソヤサポニン
を提供するものである。
記式(1)で表される新規なDDMP結合ソヤサポニン
を提供するものである。
【0005】
【化2】 [式中、R1 はHまたはCH2 OH基であり、R2 は
H、β−D−グルコピラノシル基またはα−L−ラムノ
ピラノシル基である。但し、R1 がHの場合は、R2 は
Hまたはα−L−ラムノピラノシル基であり、R1 がC
H2 OHの場合は、R1 はH、β−D−グルコピラノシ
ル基またはα−L−ラムノピラノシル基である。] 本発明においては、大豆種子中の「グループBサポニ
ン」組成について種々検討した結果、新規な5種類のサ
ポニンを単離し、高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)の溶出順にソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg
およびγa と命名した。
H、β−D−グルコピラノシル基またはα−L−ラムノ
ピラノシル基である。但し、R1 がHの場合は、R2 は
Hまたはα−L−ラムノピラノシル基であり、R1 がC
H2 OHの場合は、R1 はH、β−D−グルコピラノシ
ル基またはα−L−ラムノピラノシル基である。] 本発明においては、大豆種子中の「グループBサポニ
ン」組成について種々検討した結果、新規な5種類のサ
ポニンを単離し、高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)の溶出順にソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg
およびγa と命名した。
【0006】また、紫外線吸収スペクトル(UV)、高
速中性原子衝撃イオン化質量分析(MS)、赤外線吸収
スペクトル(IR)および核磁気共鳴スペクトル(NM
R)によりその構造解析を行なった結果、本発明の新規
サポニンの構造は、それぞれ従来報告されているソヤサ
ポニンV、I、II、IIIおよびIVのアグリコン骨
格のC−22位に2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロ
キシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン(2,3-dihy
dro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one、略称D
DMP)がアセタール結合した構造であった。P結合ソ
ヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg およびγa におけ
るR1およびR2は次のとおりである。
速中性原子衝撃イオン化質量分析(MS)、赤外線吸収
スペクトル(IR)および核磁気共鳴スペクトル(NM
R)によりその構造解析を行なった結果、本発明の新規
サポニンの構造は、それぞれ従来報告されているソヤサ
ポニンV、I、II、IIIおよびIVのアグリコン骨
格のC−22位に2,3−ジヒドロ−2,5−ジヒドロ
キシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン(2,3-dihy
dro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one、略称D
DMP)がアセタール結合した構造であった。P結合ソ
ヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg およびγa におけ
るR1およびR2は次のとおりである。
【0007】
【表1】 なお、参考までに従来公知の下記式(2)で表わせるソ
ヤサポニンI、II、III、IVおよびVは次のとお
りである。
ヤサポニンI、II、III、IVおよびVは次のとお
りである。
【0008】
【化3】 本発明の新規サポニンは、実施例で示されるような温和
な条件下で抽出される成分であり、この条件下では、ソ
ヤサポニンI、II、III、IVおよびVは検出され
ないことから、DDMP結合ソヤサポニンが、大豆中の
真正サポニンであると考えられる。
な条件下で抽出される成分であり、この条件下では、ソ
ヤサポニンI、II、III、IVおよびVは検出され
ないことから、DDMP結合ソヤサポニンが、大豆中の
真正サポニンであると考えられる。
【0009】例えば、その分離法としては、大豆を原料
とした場合、これを粉砕し、室温で30分〜1時間、5
0〜70%のメタノール水溶液に浸漬した後ろ過する。
ろ液を40℃以下で減圧除去し、残留物を1−ブタノー
ル/水(1/1)の混合溶媒に溶解する。このブタノー
ル層をHPLCにかけると5種のDDMP結合ソヤサポ
ニンが得られ、これらは、図2の「HPLCパターン」
から見てもDDMP結合ソヤサポニンαg 、βg 、
βa 、γg およびγa であると考えられる。(図2のA
を参照)。
とした場合、これを粉砕し、室温で30分〜1時間、5
0〜70%のメタノール水溶液に浸漬した後ろ過する。
ろ液を40℃以下で減圧除去し、残留物を1−ブタノー
ル/水(1/1)の混合溶媒に溶解する。このブタノー
ル層をHPLCにかけると5種のDDMP結合ソヤサポ
ニンが得られ、これらは、図2の「HPLCパターン」
から見てもDDMP結合ソヤサポニンαg 、βg 、
βa 、γg およびγa であると考えられる。(図2のA
を参照)。
【0010】これらのDDMP結合ソヤサポニンは、ま
た、図1に示されている様に、紫外線吸収スペクトルに
おいて、DDMP由来の292nmに特異の吸収極大を
もつものである。(図1を参照) そして、上記の様な温和な条件化で抽出されたブタノー
ル溶液からでは、これまで主サポニンとして知られてい
たソヤサポニンI、II、III、IVおよびVは検出
されず、図2の抽出物を100℃で1時間加熱した物の
「HPLCパターン」から見て、ブタノール溶液を10
0℃で1時間加熱することによってDDMP結合ソヤサ
ポニンαg 、βg 、βa 、γg およびγa は、各々ソヤ
サポニンV,I、II、IIIおよびIVに変化した。
(図2のBを参照) さらにDDMP結合サポニンは加熱によって茶色に変化
し、274nmに吸収極大を持つマルトール(甘みを引
出す)が得られる。そして、これらのDDMP結合ソヤ
サポニンは、これまでサポニン類に認められていた生理
活性、抗酸化作用等の薬効の他に、スーパーオキシドジ
ムスターゼ(SOD)様活性が有ることが判明した。こ
れらのDDMP結合サポニンは大豆だけでなくヒヨコマ
メ、インゲン、エンドウ豆、ササゲ等のマメ科の植物に
広く分布している。以下、本発明を実施例にて詳細に説
明する。
た、図1に示されている様に、紫外線吸収スペクトルに
おいて、DDMP由来の292nmに特異の吸収極大を
もつものである。(図1を参照) そして、上記の様な温和な条件化で抽出されたブタノー
ル溶液からでは、これまで主サポニンとして知られてい
たソヤサポニンI、II、III、IVおよびVは検出
されず、図2の抽出物を100℃で1時間加熱した物の
「HPLCパターン」から見て、ブタノール溶液を10
0℃で1時間加熱することによってDDMP結合ソヤサ
ポニンαg 、βg 、βa 、γg およびγa は、各々ソヤ
サポニンV,I、II、IIIおよびIVに変化した。
(図2のBを参照) さらにDDMP結合サポニンは加熱によって茶色に変化
し、274nmに吸収極大を持つマルトール(甘みを引
出す)が得られる。そして、これらのDDMP結合ソヤ
サポニンは、これまでサポニン類に認められていた生理
活性、抗酸化作用等の薬効の他に、スーパーオキシドジ
ムスターゼ(SOD)様活性が有ることが判明した。こ
れらのDDMP結合サポニンは大豆だけでなくヒヨコマ
メ、インゲン、エンドウ豆、ササゲ等のマメ科の植物に
広く分布している。以下、本発明を実施例にて詳細に説
明する。
【0011】
(ソヤサポニンαgの単離)大豆の胚軸1Kgを粉砕
し、4lの50%メタノール水溶液で30分間撹拌後、
ろ過し、そのろ液を、50%メタノールで平衡化したシ
リカゲルカラム(YMC社製「ODS−A」60−60
/30,5×74cm)にかけ、80%メタノールで溶
出する成分を分取した。分取物を40℃で減圧濃縮し、
凍結乾燥し、さらに,50%メタノールで溶解したソヤ
サポニンαgのフラクションを50%メタノールで平衡
化したシリカゲルカラム(YMC社製「ODS−A」6
0−60/30,2.5×20cm)にかけ、65%メ
タノールで溶出する成分を分取し、30mgのソヤサポ
ニンαgを得た。
し、4lの50%メタノール水溶液で30分間撹拌後、
ろ過し、そのろ液を、50%メタノールで平衡化したシ
リカゲルカラム(YMC社製「ODS−A」60−60
/30,5×74cm)にかけ、80%メタノールで溶
出する成分を分取した。分取物を40℃で減圧濃縮し、
凍結乾燥し、さらに,50%メタノールで溶解したソヤ
サポニンαgのフラクションを50%メタノールで平衡
化したシリカゲルカラム(YMC社製「ODS−A」6
0−60/30,2.5×20cm)にかけ、65%メ
タノールで溶出する成分を分取し、30mgのソヤサポ
ニンαgを得た。
【0012】(ソヤサポニンβg、βa、γgおよびγ
aの単離)大豆1Kgを粉砕し、4lの50%メタノー
ル水溶液で30分間撹拌後、ろ過し、そのろ液を、50
%メタノールで平衡化したシリカゲルカラム(Merc
k社製「Lobar column」37×440m
m)にかけ、50〜100%メタノールのグラジエント
(20時間)、流速2.5ml/minで溶出する成分
を分取した。分取物を40℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し
た。さらに、移動層にアセトニトリル/水/酢酸(40
/60/0.06)を用い、流速6ml/minとして
HPLCで分離した。得られたソヤサポニンβg、β
a、γgおよびγaを等量の水に溶解し、シリカゲルカ
ラム(Merck社製「Lobar column」2
5×310mm)にかけた後、カラムを20%メタノー
ルで洗浄し、40〜100%メタノールのグラジエント
(125分)、流速4ml/minで溶出する成分を分
取した。分取物を40℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し、β
g360mg,βa120mg,γg40mgおよびγ
a10mgを得た。得られた成分は、薄層クロマトグラ
フィー(TLC)とHPLCによって同定した。
aの単離)大豆1Kgを粉砕し、4lの50%メタノー
ル水溶液で30分間撹拌後、ろ過し、そのろ液を、50
%メタノールで平衡化したシリカゲルカラム(Merc
k社製「Lobar column」37×440m
m)にかけ、50〜100%メタノールのグラジエント
(20時間)、流速2.5ml/minで溶出する成分
を分取した。分取物を40℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し
た。さらに、移動層にアセトニトリル/水/酢酸(40
/60/0.06)を用い、流速6ml/minとして
HPLCで分離した。得られたソヤサポニンβg、β
a、γgおよびγaを等量の水に溶解し、シリカゲルカ
ラム(Merck社製「Lobar column」2
5×310mm)にかけた後、カラムを20%メタノー
ルで洗浄し、40〜100%メタノールのグラジエント
(125分)、流速4ml/minで溶出する成分を分
取した。分取物を40℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し、β
g360mg,βa120mg,γg40mgおよびγ
a10mgを得た。得られた成分は、薄層クロマトグラ
フィー(TLC)とHPLCによって同定した。
【0013】TLCは、Merck社製「Kieselgel 60
F-254」プレートに溶媒にクロロホルム/メタノール/
水(65/35/10)を用いて展開した後、10%硫
酸溶液を噴霧し、加熱すると赤紫を呈することによって
同定した。HPLCはシリカゲルカラム(YMC社製
「ODS−AM−303」4.6×250mm)を用い
て、溶媒はアセトニトリル/水/トリフルオロ酢酸(4
2/58/0.05)を用い、流速1ml/minと
し、多波長検出器を用いて205〜320nmの測定を
行なった。糖組成は、酸加水分解により確認した。サポ
ニン1mgを2規定塩酸/50%ジオキサン1mlに溶
解し、100℃で20分間加水分解した。反応物を室温
まで冷却し、濃縮乾固した。これを、1mlのクロロホ
ルムに懸濁し、1ml の水で2回抽出した。水層を濃
縮乾固した後、50%メタノール100μlに溶解しT
LCで分析した。1−ブタノール/酢酸エチル/2−プ
ロパノール/酢酸/水(35/100/60/35/3
0)の混合溶媒を用いて展開したのち、5%硫酸エタノ
ール溶液を噴霧し、120℃で10分間加熱し、スポッ
トの移動距離を測定した。また、構造決定は次のような
手法を用いた。
F-254」プレートに溶媒にクロロホルム/メタノール/
水(65/35/10)を用いて展開した後、10%硫
酸溶液を噴霧し、加熱すると赤紫を呈することによって
同定した。HPLCはシリカゲルカラム(YMC社製
「ODS−AM−303」4.6×250mm)を用い
て、溶媒はアセトニトリル/水/トリフルオロ酢酸(4
2/58/0.05)を用い、流速1ml/minと
し、多波長検出器を用いて205〜320nmの測定を
行なった。糖組成は、酸加水分解により確認した。サポ
ニン1mgを2規定塩酸/50%ジオキサン1mlに溶
解し、100℃で20分間加水分解した。反応物を室温
まで冷却し、濃縮乾固した。これを、1mlのクロロホ
ルムに懸濁し、1ml の水で2回抽出した。水層を濃
縮乾固した後、50%メタノール100μlに溶解しT
LCで分析した。1−ブタノール/酢酸エチル/2−プ
ロパノール/酢酸/水(35/100/60/35/3
0)の混合溶媒を用いて展開したのち、5%硫酸エタノ
ール溶液を噴霧し、120℃で10分間加熱し、スポッ
トの移動距離を測定した。また、構造決定は次のような
手法を用いた。
【0014】赤外吸収スペクトル(IR)はKBr錠剤
を成形し日本分光製A−202を用いて測定した。紫外
吸収スペクトル(UV)はメタノール溶液として日本分
光製U−30を用いて測定した。高速中性原子衝撃イオ
ン化質量分析(FABMS)は日本電子製HX−110
を用い、マトリックスとしてグリセリンとm−ニトロベ
ンジルアルコールの混合物(6/4)を用いて測定し
た。核磁気共鳴吸収スペクトル(NMR)はd化のジメ
チルスルホキサイド溶液とし、テトラメチルシランを内
部標準として日本電子製GSX−400を用いて測定し
た。1 Hの共鳴周波数は400MHz、13Cの共鳴周波
数は100MHzとした。
を成形し日本分光製A−202を用いて測定した。紫外
吸収スペクトル(UV)はメタノール溶液として日本分
光製U−30を用いて測定した。高速中性原子衝撃イオ
ン化質量分析(FABMS)は日本電子製HX−110
を用い、マトリックスとしてグリセリンとm−ニトロベ
ンジルアルコールの混合物(6/4)を用いて測定し
た。核磁気共鳴吸収スペクトル(NMR)はd化のジメ
チルスルホキサイド溶液とし、テトラメチルシランを内
部標準として日本電子製GSX−400を用いて測定し
た。1 Hの共鳴周波数は400MHz、13Cの共鳴周波
数は100MHzとした。
【0015】[1]ソヤサポニンαgの同定 1) 酸加水分解によりグルコース、ガラクトース、グ
ルクロン酸とソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1630,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z1
085に〔M+H〕+、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z1083に
〔M−H〕- 、m/z921に〔M−Glu〕- 、m/
z759に〔M−Glu−Gal〕- が特徴的なイオン
として検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H- 核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
ルクロン酸とソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1630,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z1
085に〔M+H〕+、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z1083に
〔M−H〕- 、m/z921に〔M−Glu〕- 、m/
z759に〔M−Glu−Gal〕- が特徴的なイオン
として検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H- 核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
【0016】[2]ソヤサポニンβgの同定 1) 酸加水分解によりラムノース、ガラクトース、グ
ルクロン酸とソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z1
069に〔M+H〕+、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z1067に
〔M−H〕- 、m/z921に〔M−Rha〕- 、m/
z759に〔M−Rha−Gal〕- が特徴的なイオン
として検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.7,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.4
5br(1H)、5.35dd(1H)、2.93dd
(1H)、2.35dd(1H)、1.90s(3H)
にシグナルを示す。
ルクロン酸とソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z1
069に〔M+H〕+、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z1067に
〔M−H〕- 、m/z921に〔M−Rha〕- 、m/
z759に〔M−Rha−Gal〕- が特徴的なイオン
として検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.7,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.4
5br(1H)、5.35dd(1H)、2.93dd
(1H)、2.35dd(1H)、1.90s(3H)
にシグナルを示す。
【0017】[3]ソヤサポニンβaの同定 1) 酸加水分解によりラムノース、アラビノース、グ
ルクロン酸とソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),295
0,1720(C=O),1660,1620,1410,1160,1140,1050 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z1
039に〔M+H〕+、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z1037に
〔M−H〕- 、m/z891に〔M−Rha〕- 、m/
z759に〔M−Rha−Ara〕- が特徴的なイオン
として検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
ルクロン酸とソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),295
0,1720(C=O),1660,1620,1410,1160,1140,1050 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z1
039に〔M+H〕+、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z1037に
〔M−H〕- 、m/z891に〔M−Rha〕- 、m/
z759に〔M−Rha−Ara〕- が特徴的なイオン
として検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
【0018】[4]ソヤサポニンγgの同定 1) 酸加水分解によりガラクトース、グルクロン酸と
ソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3350(OH),291
0,1730(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z9
23に〔M+H〕+ 、m/z127に〔DDMP−H
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z921に〔M
−H〕- 、m/z759に〔M−Gal〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.44br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
ソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3350(OH),291
0,1730(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z9
23に〔M+H〕+ 、m/z127に〔DDMP−H
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z921に〔M
−H〕- 、m/z759に〔M−Gal〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.44br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
【0019】[5]ソヤサポニンγgの同定 1) 酸加水分解によりアラビノース、グルクロン酸と
ソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z8
93に〔M+H〕+ 、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z891に〔M
−H〕- 、m/z759に〔M−Ara〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.4
5br(1H)、5.38dd(1H)、2.93dd
(1H)、2.36dd(1H)、1.90s(3H)
にシグナルを示す。
ソヤサポゲノールBが得られる。 2) 赤外吸収スペクトル(cm-1)は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 3) 紫外吸収スペクトルは、292nmに吸収極大を
持つ。 4) 正イオンのFABMSスペクトルでは、m/z8
93に〔M+H〕+ 、m/z127に〔DDMP−H2
O+H〕+ 、負イオンモードでは、m/z891に〔M
−H〕- 、m/z759に〔M−Ara〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 5) 13C−核磁気共鳴スペクトル(δc)は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 6) 1 H−核磁気共鳴スペクトル(δH )は、7.4
5br(1H)、5.38dd(1H)、2.93dd
(1H)、2.36dd(1H)、1.90s(3H)
にシグナルを示す。
【0020】(SOD様活性の確認)スーパーオキサイ
ドジムスターゼ(SOD)は酵素であり、その作用は、
酸素分子が一電子還元されて生ずるスーパーオキサイド
アニオン(- O2 ・)を、下記の式(3)の様に不均化
するための触媒として作用するものである。
ドジムスターゼ(SOD)は酵素であり、その作用は、
酸素分子が一電子還元されて生ずるスーパーオキサイド
アニオン(- O2 ・)を、下記の式(3)の様に不均化
するための触媒として作用するものである。
【0021】
【化4】 2- O2 ・+2H+ →H2 O2 +O2 ・・・ (3) 人体の正常時には、SODが働きスーパーオキサオドア
ニオンの発生を抑制しているが、年齢とともにSOD活
性が低下し、即ち壮年期から老年期になると活性が低下
し、ラジカルの発生が抑えられなくなり、老化や癌化に
つながり、このSOD活性の増減は生体の老化、癌化の
バロメーターとも言われている。このようなSOD活性
が低下するとラジカルの発生が抑制しにくくなりSOD
摂取補強するか、又はラジカルを補足除去するSOD様
活性物質を有する物質を摂取することが必要となってく
る。ソヤサポニン類には、SOD様活性があることが、
次のような実験によって、明らかになった。
ニオンの発生を抑制しているが、年齢とともにSOD活
性が低下し、即ち壮年期から老年期になると活性が低下
し、ラジカルの発生が抑えられなくなり、老化や癌化に
つながり、このSOD活性の増減は生体の老化、癌化の
バロメーターとも言われている。このようなSOD活性
が低下するとラジカルの発生が抑制しにくくなりSOD
摂取補強するか、又はラジカルを補足除去するSOD様
活性物質を有する物質を摂取することが必要となってく
る。ソヤサポニン類には、SOD様活性があることが、
次のような実験によって、明らかになった。
【0022】活性型Trp−P−1(3−アミノ−1,
4−ジメチル5Hピリド〔4,3−b〕インドール〕に
よりSOS(DNAへの損傷により誘発される一連の遺
伝子群)に反応を誘発する。この活性型Trp−P−1
に 0.1molのソヤサポニン粗画分またはDDMP
結合ソヤサポニン粗画分を加え誘発されるSOSの減少
数を吸光度(620nm)を測定した。結果、ソヤサポ
ニン粗画分のSOD様活性が 59.2%であるのに対
してDDMP結合ソヤサポニン粗画分のSOD様活性は
76.6%であり比較的活性が高い傾向が認められ
た。
4−ジメチル5Hピリド〔4,3−b〕インドール〕に
よりSOS(DNAへの損傷により誘発される一連の遺
伝子群)に反応を誘発する。この活性型Trp−P−1
に 0.1molのソヤサポニン粗画分またはDDMP
結合ソヤサポニン粗画分を加え誘発されるSOSの減少
数を吸光度(620nm)を測定した。結果、ソヤサポ
ニン粗画分のSOD様活性が 59.2%であるのに対
してDDMP結合ソヤサポニン粗画分のSOD様活性は
76.6%であり比較的活性が高い傾向が認められ
た。
【0023】
【発明の効果】本発明のDDMP結合ソヤサポニンは、
これまでサポニン類に認められた生理活性、抗酸化作用
等の薬効の他に、SOD(スーパーオキシドジムスター
ゼ)様活性があることがわかった。
これまでサポニン類に認められた生理活性、抗酸化作用
等の薬効の他に、SOD(スーパーオキシドジムスター
ゼ)様活性があることがわかった。
【図1】DDMP結合ソヤサポニンの紫外線吸収スペク
トルである。
トルである。
【図2】大豆中の「グループBサポニン」のHPLCパ
ターンであり、(a)は大豆のブタノール抽出物(加熱
前)、(b)は抽出物を100℃で1時間加熱した物、
である。
ターンであり、(a)は大豆のブタノール抽出物(加熱
前)、(b)は抽出物を100℃で1時間加熱した物、
である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記式(1)で示されるDDMP結合ソ
ヤサポニン 【化1】 [式中、R1 はHまたはCH2 OH基であり、R2 は
H、β−D−グルコピラノシル基またはα−L−ラムノ
ピラノシル基である。但し、R1 がHの場合は、R2 は
Hまたはα−L−ラムノピラノシル基であり、R1 がC
H2 OHの場合は、R1 はH、β−D−グルコピラノシ
ル基またはα−L−ラムノピラノシル基である。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5178552A JPH0710896A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Ddmp結合ソヤサポニン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5178552A JPH0710896A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Ddmp結合ソヤサポニン |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0710896A true JPH0710896A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16050482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5178552A Withdrawn JPH0710896A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Ddmp結合ソヤサポニン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0710896A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121144A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-23 | Nonogawa Shoji Kk | 皮膚外用剤 |
JP2006028077A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Taiyo Kagaku Co Ltd | メラニン生成抑制剤 |
-
1993
- 1993-06-28 JP JP5178552A patent/JPH0710896A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121144A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-23 | Nonogawa Shoji Kk | 皮膚外用剤 |
JP2006028077A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Taiyo Kagaku Co Ltd | メラニン生成抑制剤 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000905 |