JPS5935884B2 - ピラノンを含有するメラニン生成抑制剤 - Google Patents
ピラノンを含有するメラニン生成抑制剤Info
- Publication number
- JPS5935884B2 JPS5935884B2 JP15049780A JP15049780A JPS5935884B2 JP S5935884 B2 JPS5935884 B2 JP S5935884B2 JP 15049780 A JP15049780 A JP 15049780A JP 15049780 A JP15049780 A JP 15049780A JP S5935884 B2 JPS5935884 B2 JP S5935884B2
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- JP
- Japan
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- pyran
- melanin production
- production inhibitor
- hydroxy
- solution
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−ヒドロキシー４−ピラノン（３−ヒドロキ
シー４１部ピランー４−オンとも称する）あるいはその
誘導体である３−アシルオキシー４−ピラノン（３−ア
シルオキシー４１部ピランー４−オンとも称する）を有
効成分として含有するメラニン生成抑制剤に関する。
シー４１部ピランー４−オンとも称する）あるいはその
誘導体である３−アシルオキシー４−ピラノン（３−ア
シルオキシー４１部ピランー４−オンとも称する）を有
効成分として含有するメラニン生成抑制剤に関する。
顔や肌の色白、しみとりなどは有史以来の女性の願望で
あつた。
あつた。
従つて、このために極めて多くの物質、鉱物などが使用
されてきた。最近においても種々の過酸化物、ペルオキ
ソ化合物（ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソほう酸塩など
）、還元剤（ビタミンＣ、システイン、コロイド硫黄な
ど）を含有した化粧料、外用脱色剤が開発、常用されて
いる有様である。処が、これらの物質は全て安定性と有
効性に問題があり、満足すべき成績を収めていない。本
発明者は人体に毒性を示さない美白効果及び日焼防止効
果を奏しうる外、更にしみに対しても積極的に有効な物
質を見出すべく努力した結果、本発明を完成したのであ
る。
されてきた。最近においても種々の過酸化物、ペルオキ
ソ化合物（ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソほう酸塩など
）、還元剤（ビタミンＣ、システイン、コロイド硫黄な
ど）を含有した化粧料、外用脱色剤が開発、常用されて
いる有様である。処が、これらの物質は全て安定性と有
効性に問題があり、満足すべき成績を収めていない。本
発明者は人体に毒性を示さない美白効果及び日焼防止効
果を奏しうる外、更にしみに対しても積極的に有効な物
質を見出すべく努力した結果、本発明を完成したのであ
る。
本発明者は既知化合物である３−ヒドロキシ−４ＱＪ−
ピランー４−オン自体は試験管内テストでチロシナーゼ
の活性を阻害して著明なメラニン生成抑制作用を示し、
人体にも有効な美白効果を及ぼすことを見出した。
ピランー４−オン自体は試験管内テストでチロシナーゼ
の活性を阻害して著明なメラニン生成抑制作用を示し、
人体にも有効な美白効果を及ぼすことを見出した。
また本発明者が実施例２、３及び４のようにして造つた
新規３部アシルオキシー４旧−ピランー４−オン化合物
、即ちアセトイルオキシー、パルミトイルオキシー及び
ステアロイルオキシーを含めてそれらのアシルオキシピ
ラノン化合物（後二者は新規化合物である）も同様の美
白効果を有することを見出した。
新規３部アシルオキシー４旧−ピランー４−オン化合物
、即ちアセトイルオキシー、パルミトイルオキシー及び
ステアロイルオキシーを含めてそれらのアシルオキシピ
ラノン化合物（後二者は新規化合物である）も同様の美
白効果を有することを見出した。
これらのアシルオキシピラノン化合物は常法に従い３−
ヒドロキシ−４”−ピラン一４−オンに相当するアシル
ハライドを作用させて得られる。そしてこれらのアシル
体は化学的安定性が高く、鉄などの金属とキレートして
発色することがないばかりか、脂溶性が増加するので、
皮膚吸収性が良効となる。皮膚内に吸収されたアシル体
はエステラーゼにより加水分解をうけ、直ちに３−ヒド
ロキシ−４１−ピラン一４−オンとなりチロシナーゼ活
性阻害作用を呈する。一方、３−ヒドロキシ−４１−ピ
ラン一４−オンもそのアシル誘導体も殺菌作用、抗生物
質様作用を欠く外、変異原性も認められない。また、３
一ヒドロキシ一４１−ピラン一４−オンの還元作用も弱
い。したがつて、これらの物質を従来より多用されてい
る種々の基磯化粧料基材、たとえば各種アルコール類、
動植物脂肪、界面活性剤、ペクチン、カルボキシメチル
セルロース、アルギン酸塩の外、安定剤、色素、香料な
どと配合することが可能である。このようにして造られ
た組成物は皮膚の美白化粧料、あるいは肝斑などの脱色
治Ｓ療のための外用皮膚薬剤としてきわめて有用である
。つぎに、実施例、試験例、処方例をあげて説明する。
ヒドロキシ−４”−ピラン一４−オンに相当するアシル
ハライドを作用させて得られる。そしてこれらのアシル
体は化学的安定性が高く、鉄などの金属とキレートして
発色することがないばかりか、脂溶性が増加するので、
皮膚吸収性が良効となる。皮膚内に吸収されたアシル体
はエステラーゼにより加水分解をうけ、直ちに３−ヒド
ロキシ−４１−ピラン一４−オンとなりチロシナーゼ活
性阻害作用を呈する。一方、３−ヒドロキシ−４１−ピ
ラン一４−オンもそのアシル誘導体も殺菌作用、抗生物
質様作用を欠く外、変異原性も認められない。また、３
一ヒドロキシ一４１−ピラン一４−オンの還元作用も弱
い。したがつて、これらの物質を従来より多用されてい
る種々の基磯化粧料基材、たとえば各種アルコール類、
動植物脂肪、界面活性剤、ペクチン、カルボキシメチル
セルロース、アルギン酸塩の外、安定剤、色素、香料な
どと配合することが可能である。このようにして造られ
た組成物は皮膚の美白化粧料、あるいは肝斑などの脱色
治Ｓ療のための外用皮膚薬剤としてきわめて有用である
。つぎに、実施例、試験例、処方例をあげて説明する。
実施例１
３−ヒドロキシ−４１−ピラン一４−オンのチカシナー
ゼ活性阻害作用試験管にＬ−チロシン溶液（ ０．３Ｗ
１ｆ７／ＭＯを１“、マツクルベイン氏緩衝液（ＰＨ６
．８）を１ゴ、及び上記ピラノンを全量で４０ＩＬｇ含
有する試験 ５溶液（３０％プロピレングリコール含有
）０．９７ｎ１！を加え、３７℃で１０分間インキユベ
ートしたのち、チロシナーゼ溶液（１Ｗ９／ゴ）を０．
１ゴ加えてよく攪拌し、直ちに分光光度計によつて４７
５ｍμにおける吸光度を経時的に演徒した。
ゼ活性阻害作用試験管にＬ−チロシン溶液（ ０．３Ｗ
１ｆ７／ＭＯを１“、マツクルベイン氏緩衝液（ＰＨ６
．８）を１ゴ、及び上記ピラノンを全量で４０ＩＬｇ含
有する試験 ５溶液（３０％プロピレングリコール含有
）０．９７ｎ１！を加え、３７℃で１０分間インキユベ
ートしたのち、チロシナーゼ溶液（１Ｗ９／ゴ）を０．
１ゴ加えてよく攪拌し、直ちに分光光度計によつて４７
５ｍμにおける吸光度を経時的に演徒した。
ブラン ３クには上記試験溶液の代りに３０％プロピレ
ングリコール含有水を用いた。３・−ヒドロキシ−４−
ピラン一 ４ −オンは３ーヒドロキシークロモン（ク
ロモノール）、コージ酸よりもチロシナーゼ活性抑制力
大で、ビタミ ４ンＣよりは遥かに抑制作用が強い。
ングリコール含有水を用いた。３・−ヒドロキシ−４−
ピラン一 ４ −オンは３ーヒドロキシークロモン（ク
ロモノール）、コージ酸よりもチロシナーゼ活性抑制力
大で、ビタミ ４ンＣよりは遥かに抑制作用が強い。
第１図はこの効果を説明するためのグラフであつて、３
−ヒドロキシ− ４５Ｂ−ピラン一４−オンの線がグラ
フの横軸（時間）とほとんど平行になつていることから
本発明の効果は明白である。実施例 ２ アセトールオキシ−４Ｉ−ピラン一４−オンの合成３−
ヒドロキシ−４旦−ピラン一 ４ −オン２．２９をキ
シレン４０ｍ１及びピリジン４ゴの混液に熱時溶解する
。
−ヒドロキシ− ４５Ｂ−ピラン一４−オンの線がグラ
フの横軸（時間）とほとんど平行になつていることから
本発明の効果は明白である。実施例 ２ アセトールオキシ−４Ｉ−ピラン一４−オンの合成３−
ヒドロキシ−４旦−ピラン一 ４ −オン２．２９をキ
シレン４０ｍ１及びピリジン４ゴの混液に熱時溶解する
。
水冷しつつ、アセチルクロライド１．８９を滴下すると
白色沈殿が生成する。３０分後この沈殿（ １．９５９
）を集め、水−アルコール（１：１ ）の混液より再結
晶を行う。
白色沈殿が生成する。３０分後この沈殿（ １．９５９
）を集め、水−アルコール（１：１ ）の混液より再結
晶を行う。
このろ液を氷室に保存し、生ずる沈殿を集めエタノール
から再結晶し、１．０ｇのアセトール体を得た。実施例
３３−パルミトイルオキシ一４旦−ピラン一４−オン
３−ヒドロキシ−４（ＬＯ−ピラン一４−オン２．２９
をピリジン４０ゴに溶解する。
から再結晶し、１．０ｇのアセトール体を得た。実施例
３３−パルミトイルオキシ一４旦−ピラン一４−オン
３−ヒドロキシ−４（ＬＯ−ピラン一４−オン２．２９
をピリジン４０ゴに溶解する。
この溶液を氷冷しつつ、攪拌下パルミトイルクロライド
６．６ｆ７を滴下する。後、７５゜Ｃ５分加熱、室温に
３０分放置し、析出した結晶（ピリミジン塩酸塩）を除
き、その戸液を濃縮乾固。
６．６ｆ７を滴下する。後、７５゜Ｃ５分加熱、室温に
３０分放置し、析出した結晶（ピリミジン塩酸塩）を除
き、その戸液を濃縮乾固。
残渣をエタノールより再結晶すると、白色晶５．２ｇが
えられた。これを７０％エタノールから再結晶した。本
品は元素分析、ＩＲスペクトルの測定から３−パルミト
イル一４”−ピラン一４−オンと確認された。一方、再
結晶母液を濃縮乾固、その残渣を水：エタノールニ３：
７の混液で再結晶すると白色晶１．９９がえられた。
えられた。これを７０％エタノールから再結晶した。本
品は元素分析、ＩＲスペクトルの測定から３−パルミト
イル一４”−ピラン一４−オンと確認された。一方、再
結晶母液を濃縮乾固、その残渣を水：エタノールニ３：
７の混液で再結晶すると白色晶１．９９がえられた。
これを７０％エタノールから再結晶した。本品は元素分
析、ＩＲスペクトルの測定から粗製の３−パルミトイル
一 ４ＱＪ−ピラン一４−オンと推定された。実施例
４ ３−ステアロイルオキシ一４１−ピラン一 ４ −オン
３−ヒドロキシ−４”−ピラン一４−オン２．２９を４
０ゴに溶解する。
析、ＩＲスペクトルの測定から粗製の３−パルミトイル
一 ４ＱＪ−ピラン一４−オンと推定された。実施例
４ ３−ステアロイルオキシ一４１−ピラン一 ４ −オン
３−ヒドロキシ−４”−ピラン一４−オン２．２９を４
０ゴに溶解する。
この溶液を水冷しつつ、攪拌下ステアロイルクロライド
６．６９を滴下する。以下、３−パルミトイルオキシ一
４”−ピラン一４−オンの合成に準する。以上の合成の
結果を下表に総括した。
６．６９を滴下する。以下、３−パルミトイルオキシ一
４”−ピラン一４−オンの合成に準する。以上の合成の
結果を下表に総括した。
実施例 ５
３−アシルオキシ−４”−ピラン一４−オンチロシナー
ゼ活性阻害げ） ３−アセトールオキシ−４旦−ピラン
一 ４ −オンをエタノールに溶解し、コハク酸あるい
は ２５炭酸カリウムでＰＨを６．０に調整して濃度１
．０％の溶液をえた。
ゼ活性阻害げ） ３−アセトールオキシ−４旦−ピラン
一 ４ −オンをエタノールに溶解し、コハク酸あるい
は ２５炭酸カリウムでＰＨを６．０に調整して濃度１
．０％の溶液をえた。
まず前処理としてこの溶液１０ゴをとり、これに１％Ｎ
ａ２ｃＯ３もしくは０．０１％ＨＣＩを添加してそれぞ
れＰＨＩｌ．ＯもしくはＰＨ２．Ｏとし、３０７０℃に
於て加温攪拌を３０分間実施し、加水分解する。
ａ２ｃＯ３もしくは０．０１％ＨＣＩを添加してそれぞ
れＰＨＩｌ．ＯもしくはＰＨ２．Ｏとし、３０７０℃に
於て加温攪拌を３０分間実施し、加水分解する。
試験管にＬ−チロシン溶液（０．３〜／ＭＯを１ｍ１ｊ
，、マツクルベイン氏緩衝液（ＰＨ６．８）を１ｍ１及
び前記前処理３−アセトールオキシ−４” ３５−ピラ
ン一 ４ −オン溶液の０．９ｍ１を加え、３７℃で１
０分間インキユベートしたのち、これにチロシナーゼ溶
液（１〜／ｍｌ）を０．１ｍ１加えてよく撹拌し、ただ
ちに分光光度計によつて４７５ｍμにおける吸光度を経
時的に測定した。
，、マツクルベイン氏緩衝液（ＰＨ６．８）を１ｍ１及
び前記前処理３−アセトールオキシ−４” ３５−ピラ
ン一 ４ −オン溶液の０．９ｍ１を加え、３７℃で１
０分間インキユベートしたのち、これにチロシナーゼ溶
液（１〜／ｍｌ）を０．１ｍ１加えてよく撹拌し、ただ
ちに分光光度計によつて４７５ｍμにおける吸光度を経
時的に測定した。
４０−方ブランクには前記試験溶液の代りに水を用いた
。
。
（時 ３−アシルオキシ−４旦−ピラン一４−オンの酵
素分解”）。
素分解”）。
＝一，；一′′Ｘ＝一ーリ：Ｍユ゜１溶液を作製。この
溶液に各アシル体を０．０５Ｍの濃度に加えてホモジエ
ナイザ一でエマルジヨンとする。
溶液に各アシル体を０．０５Ｍの濃度に加えてホモジエ
ナイザ一でエマルジヨンとする。
’１，一ーー・−ー＝一ー；梵＝゛゜１２００ｙ前後の
ラツトの剃毛皮膚及び膵を磨 ｌ砕液として用いた。
ラツトの剃毛皮膚及び膵を磨 ｌ砕液として用いた。
［４）測定法
３７℃、１時間インキユベートしたのち、５％メタリン
酸で反応を停止し、遠沈後の上 ｌ清５ｍ１に塩化第２
鉄試薬（０．１％水溶液）を １０．５ｍ１加えて、発
色（ワインカラー）を観測 ｌした。
酸で反応を停止し、遠沈後の上 ｌ清５ｍ１に塩化第２
鉄試薬（０．１％水溶液）を １０．５ｍ１加えて、発
色（ワインカラー）を観測 ｌした。
＋は薄いワインカラー、＋＋は濃いワインカラー、＋＋
＋は黒色に近いワインカラー、一は呈色なし。士は呈色
の有無明らかでない。５）実験成績：下表の示す如く、
アシル体は酵素分素分解をうけることは明らかである。
＋は黒色に近いワインカラー、一は呈色なし。士は呈色
の有無明らかでない。５）実験成績：下表の示す如く、
アシル体は酵素分素分解をうけることは明らかである。
実施例 ６
３−ヒドロキシ−４１−ピラン一４−オン及びそのアシ
ル誘導体のヒト皮膚のメラニン形成に対する影響日本薬
局方の親水性軟膏に試験物質を混溶し、ヒトの顔の肝斑
（Ｍｅｌａｓｍａ）に１日３回塗布させその効果を肉眼
で観察し、下表の成績を得た。
ル誘導体のヒト皮膚のメラニン形成に対する影響日本薬
局方の親水性軟膏に試験物質を混溶し、ヒトの顔の肝斑
（Ｍｅｌａｓｍａ）に１日３回塗布させその効果を肉眼
で観察し、下表の成績を得た。
対照は親水性軟膏のみを他側顔面の肝斑に同様に塗布し
た。つぎに本発明の処方例を列挙するが、本発明はこれ
らの処方例にのみ限定されるものではない。
た。つぎに本発明の処方例を列挙するが、本発明はこれ
らの処方例にのみ限定されるものではない。
処方例 １処方例 ２
添付の第１図は本用途発明の効果を例証するため、チロ
シンからのドーパクローム生成阻止テストの結果をグラ
フとして示す図である。
シンからのドーパクローム生成阻止テストの結果をグラ
フとして示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素または式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中、Ｒはアルキル基である）のアシル基であ
る〕を有する３−ヒドロキシ−４（Ｈ）−ピラン−４−
オンまたはそのアシル誘導体を有効成分として含有する
メラニン生成抑制剤。 ２ ３−ヒドロキシ−４（Ｈ）−ピラン−４−オンまた
はそのアシル誘導体を０．００２〜５重量％含有する特
許請求の範囲第１項に記載のメラニン生成抑制剤。 ３ ３−ヒドロキシ−４（Ｈ）−ピラン−４−オンまた
はそのアシル誘導体を０．０１〜１重量％含有する特許
請求の範囲第２項に記載のメラニン生成抑制剤。 ４ 美白化粧料として適用される特許請求の範囲第１２
頁に記載のメラニン生成抑制剤。 ５ 外用皮膚脱色用薬剤として適用される特許請求の範
囲第１項に記載のメラニン生成抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15049780A JPS5935884B2 (ja) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | ピラノンを含有するメラニン生成抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15049780A JPS5935884B2 (ja) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | ピラノンを含有するメラニン生成抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5772978A JPS5772978A (en) | 1982-05-07 |
| JPS5935884B2 true JPS5935884B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=15498150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15049780A Expired JPS5935884B2 (ja) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | ピラノンを含有するメラニン生成抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935884B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028077A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Taiyo Kagaku Co Ltd | メラニン生成抑制剤 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57136508A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-23 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
| JPH0655082B2 (ja) * | 1985-02-27 | 1994-07-27 | 株式会社薬理学中央研究所 | γ‐ピロン誘導体による赤色魚介類の体色黒変防止又は復色方法 |
| FR2887251B1 (fr) * | 2005-06-17 | 2008-02-01 | Rhodia Chimie Sa | Bioprecurseur a base de polyphenol |
-
1980
- 1980-10-27 JP JP15049780A patent/JPS5935884B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028077A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Taiyo Kagaku Co Ltd | メラニン生成抑制剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5772978A (en) | 1982-05-07 |
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