JP4397749B2 - メラニン生成抑制剤 - Google Patents
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Description
〔1〕グアイアシルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド、グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド、シリンギルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシドおよびシリンギルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシドからなる群より選ばれる化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤、
〔2〕黒砂糖および/または廃糖蜜から抽出される前記化合物を含む画分を、又はさらに精製した該化合物の精製品を含有する前記〔1〕記載のメラニン生成抑制剤、ならびに
〔3〕廃糖蜜、黒砂糖、粗糖、及びビャクシン属植物の葉からなる群より選ばれる原料から、グアイアシルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド、グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド、シリンギルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシドおよびシリンギルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシドからなる群より選ばれる化合物を含む画分を抽出し、該画分を又はさらに精製した該化合物の精製品を化粧料の成分として配合することを特徴とする、メラニン生成抑制作用を有する化粧料の製造方法
に関する。
(2)工程(1)で得られた溶液と吸着剤とを接触させた後、吸着剤を水で洗浄して糖分を十分除去し、15〜35重量%濃度のアルコールで吸着剤中の吸着物質を溶離させる工程;
(3)工程(2)で得られた溶離液をブタノールと水で分配してブタノール層を分取する工程;
(4)工程(3)で分取されたブタノール層をゲル濾過カラムを用いて5〜15重量%濃度のアルコールで溶出させる工程;ならびに
(5)工程(4)で得られた溶出液を逆相系カラムを用いて10〜20重量%濃度のアルコールで溶出させる工程、
を含む方法によりグアイアシルグリセロール-D-グルコピラノシドを含む画分およびシリンギルグリセロール-D-グルコピラノシドを含む画分を得ることができる。さらに、所望により、画分に含まれるアルコールを蒸発させて濃縮物として得ることもできる。
(3’)工程(2)で得られた溶離液を吸着剤カラムを用いて2〜10重量%濃度のアルコールで溶出させる工程、
を含む方法によりグアイアシルグリセロール-D-グルコピラノシドを含む画分およびシリンギルグリセロール-D-グルコピラノシドを含む画分を得ることができる。さらに、所望により、画分に含まれるアルコールを蒸発させて濃縮物として得ることもできる。
(i)L-チロシン溶液とリン酸緩衝液を混合し、これに試料溶液または水を加えて直ちに470nmの吸光度を測定する;
(ii)工程(i)の混合液を37℃で10分間インキュベートし、チロシナーゼ溶液を加えて攪拌した後、37℃で15分間酵素反応させた後470nmの吸光度を測定する;
(iii)以下の式を用いてチロシナーゼ阻害活性を計算する。
チロシナーゼ阻害活性(%)={(b−a)−(B−A)/(b−a)}×100
A:試料溶液を用いた場合の工程(i)における吸光度
B:試料溶液を用いた場合の工程(ii)における吸光度
a:水を用いた場合の工程(i)における吸光度
b:水を用いた場合の工程(ii)における吸光度
(評価基準)
白色化度大:ほとんど白色化しており、褐色細胞が見られない
白色化度中:やや白色化しており、褐色細胞が見られる
白色化度小:白色化していない
廃糖蜜160gを4Lの水に溶かし,濾過して夾雑物を除去して廃糖蜜水溶液を得た。これをAmberlite XAD-2カラムに通液し、水で洗浄後25重量%MeOHで溶出させた。
廃糖蜜250gを7Lの水に溶かし、濾過して夾雑物を除去して廃糖蜜水溶液を得た。これをAmberlite XAD-2カラムに通液し,水で洗浄後25重量%MeOHで溶出した。
実施例1で得られたグアイアシルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド、グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド、シリンギルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシドおよびシリンギルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド、ならびにアルブチン(メルク社製)、実施例1で得られたタキオキシドおよび3,4-ジメトキシフェニル-O-D-グルコースを、それぞれ0.3mg/mlまたは0.5mg/mlの濃度で溶解したリン酸緩衝液(0.05mM、pH6.8)50μLを、0.5mg/mlのL-チロシン溶液150μLとリン酸緩衝液750μLとの混合溶液に加え、直ちに470nmの吸光度を測定した。
実施例1で得られたグアイアシルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド、グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド、シリンギルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシドおよびシリンギルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシドをそれぞれ0.05重量%となるように添加した10重量%ウシ胎児血清加イーグルMEM培地を用い、5%(v/v)炭酸ガスを含有する空気下37℃、7日間、B-16メラノーマ細胞2×105個を直径6cmの培養シャーレで培養した。
(評価基準)
白色化度大:ほとんど白色化しており、褐色細胞が見られない
白色化度中:やや白色化しており、褐色細胞が見られる
白色化度小:白色化していない
有効成分をグアイアシルグリセロール-D-グルコピラノシドまたはシリンギルグリセロール-D-グルコピラノシドとする本発明のメラニン生成抑制剤を含有する化粧料を以下の処方例に従って調製した。調製した化粧料を40℃にて6ヶ月間保存した後の正常を確認したところ、全く変化しておらず、本発明のメラニン生成抑制剤を含有する化粧料は経時安定性が高く、着色もしないことがわかった。なお、以下において、特記しない限り重量%を%として表す。
色黒、シミまたはソバカスに悩む被験者40名をパネルとし、半分の20名には実施例3で調製した化粧水を、残りの20名には実施例3の処方例1の化粧水から有効成分であるグアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシドを除いた処方の化粧水(比較例)を3ケ月間毎日使用させた。使用終了後にアンケート調査を実施して美白効果を評価した。
セスキオレイン酸ソルビタン 5.0%
ラウロマクロゴール 0.5%
白色ワセリン 40.0%
セタノール 18.0%
パラオキシ安息香酸エチル 0.01%
パラオキシ安息香酸ブチル 0.01%
シリンギルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド 1.0%
精製水 35.48%
全量 100%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 10.0%
ポリオキシエチレンセチルエーテル 10.0%
ステアリルアルコール 10.0%
プロピレングリコール 20.0%
グリセリン 30.0%
パラオキシ安息香酸メチル 0.01%
パラオキシ安息香酸ブチル 0.01%
グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド 1.0%
精製水 18.98%
全量 100%
ペクチン 0.6%
コーンスターチ 0.5%
グラニュー糖 5.0%
牛乳(脂肪分3.6%) 50.0%
生クリーム(脂肪分45%) 7.3%
50%加糖卵黄 10.0%
カスタードプリンフレーバー 0.1%
ナマクリームフレーバー 0.02%
着色料(カロチン) 適量
カラメルシロップ YE−75 適量
グアイアシルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド 0.1%
水 残余
全量 100%
カラギナン 0.60%
クエン酸三ナトリウム 0.05%
グラニュー糖 5.0%
果糖ブドウ糖液糖 10.5%
1/4アップル果汁 12.0%
50%クエン酸 0.30%
アップルフレーバー 0.11%
グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド 0.5%
水 70.94%
全量 100%
Claims (3)
- グアイアシルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド、グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド、シリンギルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシドおよびシリンギルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシドからなる群より選ばれる化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
- 黒砂糖および/または廃糖蜜から抽出される前記化合物を含む画分を、又はさらに精製した該化合物の精製品を含有する請求項1記載のメラニン生成抑制剤。
- 廃糖蜜、黒砂糖、粗糖、及びビャクシン属植物の葉からなる群より選ばれる原料から、グアイアシルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシド、グアイアシルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシド、シリンギルグリセロール-8-O-β-D-グルコピラノシドおよびシリンギルグリセロール-9-O-β-D-グルコピラノシドからなる群より選ばれる化合物を含む画分を抽出し、該画分を又はさらに精製した該化合物の精製品を化粧料の成分として配合することを特徴とする、メラニン生成抑制作用を有する化粧料の製造方法。
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